苦丁茶香氣成分分析和體外功能性效果研究

王 睿，趙 欣

（重慶第二師范學(xué)院生物與化學(xué)工程系，重慶400067）

苦丁茶香氣成分分析和體外功能性效果研究

王 睿，趙 欣*

（重慶第二師范學(xué)院生物與化學(xué)工程系，重慶400067）

為了明確苦丁茶的香氣成分及其體外功效，通過氣相-質(zhì)譜（GC-MS）分析、清除DPPH自由基實(shí)驗(yàn)、羥基自由基、抗突變實(shí)驗(yàn)、AGS及HT-29癌細(xì)胞增殖抑制實(shí)驗(yàn)的測(cè)定發(fā)現(xiàn)苦丁茶的香氣成分主要包括15種成分，分別是2-亞氨基-3-甲基-6-硝基苯并噻唑啉，2，4-二甲基庚烷，癸烷，2-乙基吖啶，9，10-雙脫氫-6-甲基麥角靈-8-甲酰胺（8.beta.），苯甲酸甲酯；1-Dimethylthexylsilyloxyoctadecane，2-（5-氯甲基-1，3，4-惡二唑）-6-甲氧基苯并噻唑，鄰苯二甲酸二甲酯，縮水甘油，丙酰胺，8-二甲氨基-1，3，7-三甲基-黃嘌呤，鄰苯二甲酸丁基十一烷基酯，棕櫚酸甲酯，2-氨基-1-（o-甲氧基苯基）丙烷，而且發(fā)現(xiàn)苦丁茶香氣成分具有體外抗氧化、抗突變和抗癌的效果，本文為推廣苦丁茶飲用提供了理論依據(jù)。

苦丁茶，成分分析，抗氧化，抗癌

苦丁茶（Ilex kudingcha C.J.Tseng）是一種野生冬青科冬青屬苦丁茶種常綠喬木樹葉，在我國(guó)南方地區(qū)被用作一種飲用茶[1]?？喽〔枰彩且环N藥用植物，在傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)上具有清熱消暑、明目益智、生津止渴、潤(rùn)喉止咳、降壓減肥、抑癌防癌、抗衰老、活血脈等多種功效[2]。苦丁茶中含有豐富的水浸出物、多酚類物質(zhì)、氨基酸、胡蘿卜素和維生素等，由于這些功能性成分的存在，在近年的研究中已經(jīng)表明苦丁茶具有抗菌消炎、調(diào)節(jié)心血管、生殖和免疫系統(tǒng)的功效[3]。傳統(tǒng)飲茶方式是用熱水沖泡茶葉，在沖泡過程中大量的揮發(fā)性成分散失，就是泡茶過程中聞到的香氣?，F(xiàn)在已經(jīng)陸續(xù)有對(duì)綠茶、紅茶和茉莉花茶香氣成分的研究，其結(jié)果表明西湖龍井含有30余個(gè)組分；紅茶經(jīng)過了發(fā)酵后組分增加，達(dá)到近50個(gè)組分；茉莉花茶的香氣成分較為簡(jiǎn)單，不足10種[4-6]，也已經(jīng)有研究表明苦丁茶中也含有大量的化合物[7]，但是這些研究都局限于簡(jiǎn)單分析其組成，對(duì)這些香氣成分的功能性作用的研究還未見有深入研究。同時(shí)苦丁茶種類繁多，不同苦丁茶由于產(chǎn)地的不同，其化學(xué)組成也有較大差別[8]。本研究通過GC-MS對(duì)海南地區(qū)出產(chǎn)苦丁茶的香氣成分進(jìn)行了分析，并對(duì)香氣物質(zhì)提取物進(jìn)行了體外初步的功能性作用研究，包括對(duì)香氣成分的抗氧化、抗突變和體外抗癌作用，為推廣苦丁茶飲用提供了理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

苦丁茶 市售苦丁茶（海南產(chǎn)椰仙牌苦丁茶），為海南野生苦丁茶；無水乙醚（色譜純）、癸酸乙酯（色譜純）、無水硫酸鈉（分析純） 上海士瑞化工實(shí)業(yè)有限公司；NaH2PO4·2H2O、FeCl3、三氯乙酸 廣州化學(xué)試劑廠；2-硫代巴比妥酸 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）、抗壞血酸、D-Biotin、L-histidine·HCl（monohydrate）、D-glucose-6-phosphate、NADP、脫氧核糖 美國(guó)Sigma公司；二甲基亞砜（Dimethyl sulfoxide，DMSO） 日本純正化學(xué)株式會(huì)社；RPMI 1640培養(yǎng)液、FBS、trypsin、EDTA、100U/mL Penicillin-Streptomycin 美國(guó)Gibco公司；致突變物：N-甲基-N’-硝基-N-亞硝基胍（N-methyl-N’-nitro-N-nitrosoguanidine，MNNG） 美國(guó)Aldrich公司；標(biāo)準(zhǔn)菌株：TA100營(yíng)養(yǎng)缺陷型鼠傷寒沙氏菌 美國(guó)Sigma公司；癌細(xì)胞：AGS胃癌細(xì)胞株、HT-29結(jié)腸癌細(xì)胞株 韓國(guó)細(xì)胞株銀行。

LS-B75L型高壓蒸氣滅菌鍋 江陰濱江醫(yī)療設(shè)備有限公司；WPL-30型恒溫培養(yǎng)箱 江東精密儀器有限公司；同時(shí)蒸餾萃?。⊿DE）裝置 天長(zhǎng)市華玻實(shí)驗(yàn)儀器廠；UV-1750型紫外分光光度計(jì) 日本島津公司；Agilent 7890/5975 GC-MS（配制電子轟擊源） 美國(guó)安捷倫公司；VS-15CFN型冷凍離心機(jī) 韓國(guó)Vision科學(xué)株式會(huì)社；MC096型二氧化碳培養(yǎng)箱 日本三洋電機(jī)株式會(huì)社；Elx800型酶標(biāo)儀 美國(guó)Bio Tekinstruments公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 苦丁茶香氣物質(zhì)的提取 通過SDE法對(duì)苦丁茶香氣物質(zhì)進(jìn)行提取。取打碎的苦丁茶葉樣品50g于SDE裝置的2L圓底燒瓶中，加入煮沸的蒸餾水1L，同時(shí)加入10-4g/mL濃度的癸酸乙酯0.5mL以及少許玻璃珠，用50mL重蒸乙醚萃取。對(duì)電熱套加熱，微沸下提取20min。乙醚萃取液中加入無水硫酸鈉除去水分。4℃靜置24h后用N2濃縮提取液至0.2mL，重復(fù)過程5次，將5次收集到的提取液合并，冷凍干燥后加入DMSO后制成20%的提取物溶液備用[9]。

1.2.2 GC-MS測(cè)定苦丁茶的成分和含量 GC分析條件：HP-5 MS柱，30m×0.25mm×0.25μm；進(jìn)樣口溫度250℃；載氣為高純He氣，恒流模式，流速為1.0mL/min；初始溫度50℃，保留1min，10℃/min升至220℃，保持1min，5℃/min，升至280℃，保持4min，50℃/min，升至300℃，保持2min。進(jìn)樣量：1.0mL；進(jìn)樣方式：不分流。EI-MS分析條件：離子源溫度：280℃；電離能量：70eV；溶劑延遲時(shí)間：4min；電子轟擊電離源（EI）。得到的質(zhì)譜數(shù)據(jù)對(duì)照標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)對(duì)苦丁茶香氣成分進(jìn)行確認(rèn)。并且通過各香氣組分的峰面積占總峰面積的比值來表示各組分的相對(duì)含量。

1.2.3 羥基自由基清除能力測(cè)定 將6mol/L濃度的脫氧核糖溶液0.2mL，pH7.4的磷酸鈉緩沖溶液0.2mL，400mmol/L濃度的FeCl3溶液0.2mL，400mmol/L濃度的FeSO4-EDTA溶液0.2mL，3mol/L濃度的H2O2溶液0.2mL， 400mmol/L濃度的抗壞血酸溶液0.2mL和0.2mL苦丁茶香氣物質(zhì)溶液混合，在37℃水浴中放置60min，再加入1mL的三氯乙酸，1mL的2-硫代巴比妥酸，混合溶液在90℃水浴中煮沸20～25min后在532nm處測(cè)定吸光度，測(cè)得的OD數(shù)值按公式計(jì)算自由基清除能力（%）[10]=[（對(duì)照值-對(duì)照空白值）-（樣品值-樣品空白值）]×100/（對(duì)照值-對(duì)照空白值）。

1.2.4 DPPH自由基清除能力測(cè)定 將100μL不同濃度苦丁茶香氣物質(zhì)和60μL的0.15mmol/L的DPPH試劑混勻后加入96孔板中室溫下避光放置30min，再在540nm波長(zhǎng)下測(cè)定光度值。測(cè)得的OD數(shù)值按公式計(jì)算：清除DPPH自由基能力（%）=[（對(duì)照值-對(duì)照空白值）-（樣品值-樣品空白值）]×100/（對(duì)照值-對(duì)照空白值）[11]，對(duì)照組為沒有加入樣品孔，空白組為加入樣品但沒有加入DPPH試劑孔。

1.2.5 Ames抗突變實(shí)驗(yàn) 苦丁茶香氣物質(zhì)提取物設(shè)兩個(gè)實(shí)驗(yàn)劑量組（1.25、2.5mg/皿）、自發(fā)回變組和對(duì)照組，每組設(shè)3個(gè)平行皿。自發(fā)會(huì)變組滅菌的試管中加入磷酸鹽緩沖液、濃度為1～2×109cfu/mL的TA100菌株0.1mL；對(duì)照組試管中加入磷酸鹽緩沖液、TA100菌株和致突變物（MNNG）50μL；苦丁茶香氣成分高低濃度組試管中加入磷酸鹽緩沖液、TA100菌株、致突變物（MNNG）50μL和1.25、2.5mg香氣成分物質(zhì)。輕微振蕩后37℃下放置30min后加入頂層培養(yǎng)基2mL混合，再倒在底層培養(yǎng)基上，37℃培養(yǎng)48h后進(jìn)行平板計(jì)數(shù)計(jì)算結(jié)果。抑制率（%）=[（對(duì)照組菌落數(shù)-樣品處理組菌落數(shù)）/（對(duì)照組菌落數(shù)-自發(fā)回變組菌落數(shù)）]×100[12]。

1.2.6 MMT法測(cè)定苦丁茶香氣物質(zhì)提取物的體外癌細(xì)胞增殖抑制效果 將AGS胃癌細(xì)胞和HT-29結(jié)腸癌細(xì)胞復(fù)蘇后接種在含10%滅活小牛血清的RPMI1640培養(yǎng)液中，將癌細(xì)胞放置在培養(yǎng)箱中以5%的CO2、37℃條件下培養(yǎng)，每周更換培養(yǎng)液2～3次并進(jìn)行傳代培養(yǎng)一次。按每孔200μL將含癌細(xì)胞培養(yǎng)液接種于96孔培養(yǎng)板，培養(yǎng)液的癌細(xì)胞濃度為1×104cell/mL。然后將96孔培養(yǎng)板放入培養(yǎng)箱中繼續(xù)培養(yǎng)24h。吸出96孔板中各孔的培養(yǎng)液，樣品組孔內(nèi)加入含有濃度為400μg/mL和800μg/mL的苦丁茶香氣物質(zhì)提取物的培養(yǎng)液200μL，對(duì)照組孔內(nèi)加入新的培養(yǎng)液200μL。再經(jīng)過48h培養(yǎng)后，再次吸出各孔內(nèi)上清液，各孔再加入200μL濃度5mg/mL的MTT試劑后繼續(xù)培養(yǎng)4h后吸出各孔內(nèi)的上清液，在每孔中加入200μL的DMSO后避光振蕩30min，用酶標(biāo)儀在540nm波長(zhǎng)下測(cè)定各孔OD值，按公式：抑制率（%）=[（空白孔OD值-樣品孔OD值）/空白孔OD值]×100計(jì)算細(xì)胞增殖抑制率[13]。

采用Stata 13.0軟件進(jìn)行回歸分析，通過Hausman檢驗(yàn)確定采用固定效應(yīng)模型。分別加入rta，wtoc，wtoe變量及各控制變量進(jìn)行回歸，得到的總體結(jié)果見表5。

1.3 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)

2 結(jié)果與分析

2.1 苦丁茶香氣成分的分析

通過GC-MS分析，苦丁茶香氣物質(zhì)中主要含有15種化合物（圖1，表1）?？喽〔柘銡馕镔|(zhì)各組分的相對(duì)含量較為接近，各組分在香氣成分中較為平均的存在，可見苦丁茶香氣物質(zhì)是一種多化合物平均組成的混合揮發(fā)性物質(zhì)。

表1 苦丁茶中的香氣物質(zhì)Table 1 Aroma components in Kuding tea

圖1 苦丁茶香氣物質(zhì)的色譜圖Fig.1 Chromatogram for aroma components of Kuding tea

2.2 苦丁茶香氣成分的抗氧化效果

通過測(cè)定苦丁茶香氣成分提取物的羥基自由基和DPPH自由基清除能力可以判斷苦丁茶香氣物質(zhì)的抗氧化效果。0.5、1.0、2.0mg/mL三個(gè)濃度下，隨著濃度的升高，苦丁茶香氣成分提取物的羥基自由基和DPPH自由基清除能力均得到提高（圖2），隨濃度成倍增加，清除自由基的能力也幾乎成倍數(shù)增加，可以見苦丁茶香氣成分具有很好的清除自由基效果。香氣成分中含有的麥角靈基團(tuán)成分，麥角靈衍生物已經(jīng)被證明具有抗氧化作用，并且能有效的治療腦血管疾病[14]。香氣成分包含的苯甲酸酯也是合成許多抗氧化物質(zhì)的重要基團(tuán)[15]，這些成分在一定條件下都能起到有效的抗氧化效果。香氣成分中含有的棕櫚酸成分也已經(jīng)被證明具有抗氧化效果[16]，這些物質(zhì)的存在使得苦丁茶香氣成分具有抗氧化效果。

圖2 苦丁茶香氣物質(zhì)的羥基自由基和DPPH自由基清除效果Fig.2 Effect of aroma components of Kuding tea in hydroxyl radical（OH）radical and DPPH radical scavenging activities

MNNG是一種中廣泛存在自然環(huán)境中的的化學(xué)誘變劑和致癌劑，其引起的突變與腫瘤的發(fā)生密切相關(guān)，通過體外抗突變實(shí)驗(yàn)可以從一定程度上判斷苦丁茶的抗突變性[17-18]。Ames等建立的MNNG誘導(dǎo)TA100鼠傷寒沙門桿菌回復(fù)突變實(shí)驗(yàn)作為最典型的抗突變實(shí)驗(yàn)被廣泛應(yīng)用于茶葉抗突變效果的檢測(cè)[19]。在本實(shí)驗(yàn)中，通過Ames抗突變實(shí)驗(yàn)可以看出，苦丁茶香氣成分提取物對(duì)致癌物質(zhì)MNNG作用下的傷寒沙門氏TA100菌的增殖具有一定的抑制作用。由表2可知，提取物濃度為1.25、2.5mg/皿時(shí)抑制率分別為34.5%和58.9%，表明苦丁茶香氣成分具有抗突變作用。

表2 苦丁茶香氣成分在致突變物MNNG（0.4μg/皿）誘導(dǎo)TAIO0菌株下抗突變效果Table 2 Inhibitory effects of aroma components of Kuding tea against MNNG induced mutation（0.4μg/disc）of nutrient deficiency strain TA100 of Salmonella typhimurium

表3 苦丁茶香氣成分對(duì)AGS和HT-29癌細(xì)胞的體外增殖抑制效果Table 3 Growth inhibitory effect of aroma components of Kuding tea on AGS and HT-29 cancer cells

2.4 苦丁茶香氣成分的癌細(xì)胞體外增殖抑制效果

觀察體外癌細(xì)胞增殖的變化情況可以從一定程度上判斷食品的抗癌功能性[20]。由表3可知，苦丁茶香氣成分提取物對(duì)體外生長(zhǎng)的AGS胃癌細(xì)胞和HT-29結(jié)腸癌細(xì)胞進(jìn)行處理，觀察其體外增殖抑制效果。用MTT法觀察不同濃度提取物處理癌細(xì)胞后的OD值讀數(shù)可以看出，各組細(xì)胞的OD值均發(fā)生明顯變化，高濃度提取物處理癌細(xì)胞后，AGS和HT-29細(xì)胞的OD值均低于低濃度處理時(shí)，同時(shí)香氣成分處理HT-29癌細(xì)胞時(shí)，OD值較處理AGS癌細(xì)胞時(shí)降低幅度更大，通過計(jì)算可得出高濃度樣品處理時(shí)具有更高的體外癌細(xì)胞生長(zhǎng)抑制率，并且對(duì)HT-29腸癌細(xì)胞的生長(zhǎng)抑制增長(zhǎng)效果更強(qiáng)，可見苦丁茶香氣成分具有一定的體外抗癌效果。麥角靈為基團(tuán)的一些化合物也具有抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)的作用，可以合成其他一些具有抗癌功效的成分，如6，8-二甲基麥角靈衍生物田麥角堿[21]，這些香氣成分可在一定條件下轉(zhuǎn)化為一些其他的功能性成分，提高苦丁茶的品質(zhì)。

3 結(jié)論

從實(shí)驗(yàn)結(jié)果可以看出，苦丁茶香氣物質(zhì)中含有15種成分，分別為2-亞氨基-3-甲基-6-硝基苯并噻唑啉，2，4-二甲基庚烷，癸烷，2-乙基吖啶，9，10-雙脫氫-6-甲基麥角靈-8-甲酰胺（8.beta.），苯甲酸甲酯，1-Dimethylthexylsilyloxyoctadecane，2-（5-氯甲基-1，3，4-惡二唑）-6-甲氧基苯并噻唑，鄰苯二甲酸二甲酯，縮水甘油，丙酰胺，8-二甲氨基-1，3，7-三甲基-黃嘌呤，鄰苯二甲酸丁基十一烷基酯，棕櫚酸甲酯，2-氨基-1-（o-甲氧基苯基）丙烷?？喽〔柘銡馕镔|(zhì)已經(jīng)被證明具有抑菌作用[22]，本研究進(jìn)一步通過體外實(shí)驗(yàn)證明苦丁茶具有良好的自由基清除能力、抗突變能力和對(duì)AGS胃癌細(xì)胞和HT-29結(jié)腸癌細(xì)胞的生長(zhǎng)抑制效果?？梢姼倪M(jìn)飲茶方式或加強(qiáng)工業(yè)茶飲料的制作工藝，保留苦丁茶的香氣成分，可以進(jìn)一步加強(qiáng)苦丁茶的使用價(jià)值。

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Study on component analysis and in vitro functional effects of aroma components of Kuding tea

WANG Rui，ZHAO Xin*
（Department of Biological and Chemical Engineering，Chongqing University of Education，Chongqing 400067，China）

In order to clear the aroma components and in vitro functional activities of Kuding tea，by GC-MS analysis，DPPH free radical and hydroxyl radical assays，antimutagenicity test，AGS and HT-29 cancer cells proliferation inhibitory test，there were fifteen kinds of components were found in aroma components of Kuding tea，they were 2-imino-3-methyl-6-nitrobenzothiazoline，heptane，2，4-dimethyl-，decane，2-ethylacridine，ergoline-8-carboxamide，9，10-didehydro-6-methyl-，（8.beta.）-，benzoic acid，methyl ester，1-dimethyl the xylsilyloxyocta decane，benzothiazole，2-（5-chloromethyl-1，3，4-oxadiazol-2-yl）-6-methoxy-；dimethyl phthalate，glycidol；propanamide，8-dimethyl amino-1，3，7-trimethyl-3，7-dihydropurine-2，6-dione，phthalic acid，butyl undecyl ester，hexadecanoic acid，methyl ester and 2-amino-1-（o-methoxyphenyl）propane.And Kuding tea showed antioxidant，antimutagenicity test and anticancer effects.This study supplied the theoretical foundation for popularization of Kuding tea.

Kuding tea；component analysis；antioxidant；anticancer

TS201.1

A

1002-0306（2014）08-0131-04

10.13386/j.issn1002-0306.2014.08.020

2013－07－22 *通訊聯(lián)系人

王睿（1982-），男，碩士研究生，講師，研究方向：食品加工及工程化。