典型酚類化合物清除亞硝酸鈉及對二乙基亞硝胺生成的影響

董彥佐，李學(xué)理，何秀麗，何 強*

（四川大學(xué)輕紡與食品學(xué)院，四川 成都 610065）

典型酚類化合物清除亞硝酸鈉及對二乙基亞硝胺生成的影響

董彥佐，李學(xué)理，何秀麗，何 強*

（四川大學(xué)輕紡與食品學(xué)院，四川 成都 610065）

在不同酚與亞硝酸鈉物質(zhì)量比、溫度和pH值條件下，研究5 種典型酚類化合物（苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚和連苯三酚）對亞硝酸鈉的清除和對二乙基亞硝胺（diethylnitrosamine，NDEA）生成的影響。結(jié)果表明：5 種酚類化合物對亞硝酸鈉都具有一定的清除作用，并隨酚含量增加作用增強，其清除能力從強到弱依次為間苯二酚、鄰苯二酚、連苯三酚、對苯二酚、苯酚，酸性環(huán)境和升高溫度有利于清除作用。連苯三酚、對苯二酚和鄰苯二酚在較低的濃度下就可顯著抑制NDEA生成；苯酚不但不具有抑制作用，反而促進(jìn)了NDEA生成；間苯二酚在低濃度時表現(xiàn)為促進(jìn)作用，但在高濃度時可顯著抑制NDEA生成。升高溫度和弱酸性環(huán)境有利于酚類化合物對NDEA的抑制作用。

亞硝酸鈉；二乙基亞硝胺；酚類化合物；清除；抑制

作為護(hù)色劑和防腐劑，亞硝酸鹽在食品加工中應(yīng)用廣泛，但其安全性也深受人們關(guān)注[1]。此外，在微生物作用或酸性條件下，亞硝酸鹽可與食物分解產(chǎn)生的胺作用，生成具有強致癌性的亞硝胺[2]。正因為此，如何清除亞硝酸鹽以及如何阻斷亞硝胺合成就顯得特別重要。某些食源性多酚對亞硝酸鹽表現(xiàn)出了一定的清除作用，如茶多酚[3-4]、蘋果多酚[5]、石榴皮多酚[6]、荔枝皮色素[7]、紫薯花色苷[8]等。由于這些食源性多酚通常成分復(fù)雜，難以從構(gòu)效關(guān)系上討論對亞硝酸鈉的清除特性，也不能揭示其影響亞硝胺形成的機理。 基于此，本實驗以幾種典型簡單酚（苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚）為對象，研究它們對亞硝酸鈉的清除和對二乙基亞硝胺（diethylnitrosamine，NDEA）形成的阻斷作用，探討了反應(yīng)物的物質(zhì)量比、溫度和pH值條件對清除和阻斷作用的影響，本研究結(jié)果可為揭示其作用機理提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚、亞硝酸鈉、鹽酸萘乙二胺、乙二胺、檸檬酸、檸檬酸鈉為分析純，二乙基亞硝胺為色譜純，均購自成都科龍化工試劑廠。

以30%醋酸配制對氨基苯磺酸溶液（0.5%）和鹽酸萘乙二胺溶液（0.1%），以蒸餾水配制亞硝酸鈉儲備液（100 mmol/L）和使用液，上述溶液避光保存。

1.2 儀器與設(shè)備

UV-1800 PC紫外-可見分光光度計 上海美譜達(dá)儀器有限公司；Agilent 1100液相色譜系統(tǒng) 美國Agilent公司；HWS-26電熱恒溫水浴鍋 上海齊欣科學(xué)儀器有限公司。

1.3 方法

1.3.1 亞硝酸鈉和NDEA分析

基于鹽酸萘乙二胺法[9]獲得在550 nm波長處亞硝酸鈉標(biāo)準(zhǔn)曲線方程：Y = 0.196 8X+0.015 5（R2 = 0.999 4），X為亞硝酸鈉濃度/（mmol/L），Y為吸光度，線性范圍0～0.1 mmol/L。取1 mL樣品溶液，加入1.5 mL對氨基苯磺酸溶液，搖勻靜置5 min后，加入1.5 mL鹽酸萘乙二胺溶液，在550 nm波長處測定吸光度Ai，以0.05 mmol/L亞硝酸鈉溶液替代樣品溶液，同樣方法測得空白組吸光度A0，按下式計算酚對亞硝酸鈉的清除率。

基于高效液相色譜法[10]分析NDEA。Agilent 1 1 0 0液相色譜系統(tǒng)，A r c h r o m B o n d-A Q C18（150 mm × 4.6 mm，5 μm）反相色譜柱，進(jìn)樣量30 μL，柱溫30 ℃，流動相為甲醇-水（35∶65，V/V），流速1 mL/min，檢測波長 230 nm。測定樣品中NDEA濃度（c），加入相同體積的蒸餾水代替酚溶液作為空白對照，測定空白組中NDEA濃度（c0），以NDEA相對生成量c/c0表征酚對NDEA生成的影響。若c/c0＞1，表示所添加酚促進(jìn)了NDEA 的生成，若c/c0≤1則表明抑制了NDEA 生成。

1.3.2 不同條件下酚對亞硝酸鈉的清除特性影響

1.3.2.1 酚與鈉的物質(zhì)量比對亞硝酸鈉的清除特性影響

在20 mL刻度試管中分別加入1 mL 0.05 mmol/L亞硝酸鈉溶液，再分別加入0.1、0.2、0.5、1、2、5、10 mL 0.05 mmol/L各酚溶液（苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚），用pH 3的檸檬酸-檸檬酸鈉溶液定容至20 mL，在37 ℃恒溫水浴中反應(yīng)4 h，在550 nm波長處測定吸光度，計算其清除率。實驗中加入相同體積的蒸餾水代替酚溶液，作為空白組。

1.3.2.2 溫度對亞硝酸鈉的清除特性影響

在20 mL刻度試管中分別加入1 mL 0.05 mmol/L亞硝酸鈉溶液，再分別加入1 mL 0.05 mmol/L苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚溶液，用pH 3的檸檬酸-檸檬酸鈉溶液定容至20 mL，分別在4、25、37、60、100 ℃恒溫水浴中反應(yīng)4 h，在550 nm波長處測定吸光度，計算其清除率。實驗中加入相同體積的蒸餾水代替酚溶液，作為空白組。

1.3.2.3 pH值對亞硝酸鈉的清除特性影響

參照1.3.2.2節(jié)將反應(yīng)物混合，分別用pH 2、3、4、5、6的檸檬酸-檸檬酸鈉溶液定容至20 mL，在37 ℃恒溫水浴中反應(yīng)4 h，在550 nm波長處測定吸光度，計算其清除率。實驗中加入相同體積的蒸餾水代替酚溶液，作為空白組。

1.3.3 不同條件下酚對NDEA生成的影響

由于NDEA形成緩慢，實驗中采用了較高濃度的反應(yīng)物和酚濃度，以模擬NDEA的生成過程，研究酚類化合物對反應(yīng)的影響。

1.3.3.1 酚與鈉的物質(zhì)量比對NDEA生成的影響

在10 mL刻度試管中分別加入1 mL 100 mmol/L亞硝酸鈉溶液和4 mL 100 mmol/L乙二胺溶液，再分別加入0.2、0.4、0.6、0.8、1.0、1.2 mL 100 mmol/L各酚溶液（苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚），用pH 3的檸檬酸-檸檬酸鈉溶液定容至10 mL，在37 ℃恒溫水浴中反應(yīng)24 h后，加入0.05 g對氨基苯磺酸終止亞硝化反應(yīng)，測定反應(yīng)液中NDEA濃度（c）和空白組中NDEA濃度（c0），并計算NDEA相對生成量（c/c0)。

1.3.3.2 溫度對NDEA生成的影響

在10 mL刻度試管中分別加入1 mL 100 mmol/L亞硝酸鈉溶液和4 mL 100 mmol/L乙二胺溶液，再分別加入鄰苯二酚、對苯二酚、連苯三酚溶液（均為0.4 mL）和間苯二酚溶液（1 mL），用pH 3的檸檬酸-檸檬酸鈉溶液定容至10 mL，在4、37、60、80 ℃恒溫水浴反應(yīng)24 h后，加入0.05 g對氨基苯磺酸終止亞硝化反應(yīng)，測定反應(yīng)液中NDEA濃度（c）和空白組中NDEA濃度（c0），并計算NDEA相對生成量（c/c0)。

1.3.3.3 pH值對NDEA生成的影響

參照1.3.3.2節(jié)將反應(yīng)物混合，用pH 2、3、4、5、6的檸檬酸-檸檬酸鈉溶液定容至10 mL，在37℃恒溫水浴反應(yīng)24 h后，加入0.05 g對氨基苯磺酸終止亞硝化反應(yīng)，測定反應(yīng)液中NDEA濃度（c）和空白組中NDEA濃度（c0），并計算NDEA相對生成量（c/c0)。

1.4 數(shù)據(jù)處理

2 結(jié)果與分析

2.1 不同條件下酚對亞硝酸鈉清除特性的影響結(jié)果

2.1.1 酚與鈉的物質(zhì)的量比對亞硝酸鈉清除特性的影響

圖1 不同酚與鈉的物質(zhì)的量比條件下酚對亞硝酸鈉的清除特性Fig.1 Scavenging effects of penols at different ratios of sodium nitrite to phenols

由圖1可知，在37 ℃、pH 3、反應(yīng)4 h的條件下，苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚對亞硝酸鈉都表現(xiàn)出了一定的清除作用，隨著酚與鈉的物質(zhì)量比增加，清除率逐漸升高。鄰苯二酚和間苯二酚表現(xiàn)了較強的清除作用，在酚與鈉的物質(zhì)量比為1∶1時，4 h內(nèi)對亞硝酸鈉的清除率分別達(dá)（89.63±0.5）%和（95.2±0.8）%。連苯三酚雖然有較多數(shù)量的酚羥基，但其清除能力弱于前兩者，這可能與連苯三酚極易被空氣氧化而穩(wěn)定性較差有關(guān)。對苯二酚對亞硝酸鈉的清除能力相對較低，在物質(zhì)量比5∶1時達(dá)到較高水平（92.9±0.5）%，而苯酚體現(xiàn)了最弱的清除能力。有研究表明酚羥基具有一定的抗氧化活性，可與亞硝酸鹽發(fā)生反應(yīng)，從而達(dá)到清除效果[11]。酚類化合物的抗氧化性與其分子結(jié)構(gòu)密切相關(guān)，因酚羥基位置和數(shù)量的不同[12]，與亞硝酸鹽表現(xiàn)出不同的反應(yīng)特性，通常較多的酚羥基具有更強的反應(yīng)能力。苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚對亞硝酸鈉表現(xiàn)了不同的清除能力，這應(yīng)源于不同位置和數(shù)量酚羥基的綜合作用結(jié)果。

2.1.2 溫度對亞硝酸鈉清除特性的影響

圖2 不同溫度條件下酚對亞硝酸鈉的清除率Fig.2 Sodium nitrite-scavenging rates of phenols at different temperatures

為了反映在生物體和食品貯藏、加工環(huán)境下酚類化合物對亞硝酸鹽的清除特性，實驗中以4 ℃和25 ℃分別模擬冷藏和室溫，以60 ℃和100 ℃模擬熱加工和高溫條件，而以37 ℃反映人體溫度。由圖2可知，在酚與鈉的物質(zhì)量比1∶1、pH 3、反應(yīng)4 h的條件下，隨著溫度升高，各酚類化合物對亞硝酸鈉的清除能力逐漸增強，不同酚清除能力強弱順序與前述結(jié)果相同。低溫條件下（4 ℃），間苯二酚與其他酚相比，可實現(xiàn)相對較高的亞硝酸鈉清除率，在酚與鈉物質(zhì)量比1∶1條件下其清除率達(dá)（63.4±0.7）%。37 ℃條件下，間苯二酚和鄰苯二酚接近其清除能力的最大值，進(jìn)一步提高溫度沒有本質(zhì)改變。升高溫度可顯著提高連苯三酚對亞硝酸鈉的清除率到（92.5±0.6）%，而對苯二酚和苯酚即使在高溫條件下對亞硝酸鈉的清除也維持在較低的水平。

2.1.3 pH值對亞硝酸鈉清除特性的影響

圖3 不同pH值條件下酚對亞硝酸鈉的清除率Fig.3 Sodium nitrite-scavenging rates of phenols at different pH values

酚在酸性條件下表現(xiàn)了較強的亞硝酸鈉清除能力，由圖3可知，在酚與鈉的物質(zhì)量比1∶1、37℃、反應(yīng)4 h的條件下，隨pH值降低清除率逐漸增大，在pH 3時達(dá)到相對穩(wěn)定，這一結(jié)果與文獻(xiàn)[13-14]研究結(jié)果一致。酚羥基在酸性介質(zhì)中結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，具有更強的抗氧化性，而亞硝酸鈉在低pH值條件下可與H+結(jié)合生成亞硝酸，易被酚類化合物還原為NO，或與酚類化合物發(fā)生取代反應(yīng)，從而使得亞硝酸根含量降低[15-17]。由于酚羥基位置和數(shù)量不同以及各化合物的穩(wěn)定性差異，苯酚、鄰苯二酚、間苯二酚、對苯二酚、連苯三酚具有不同的亞硝酸鈉清除特性?？傮w而言，鄰苯二酚和間苯二酚具有較強和相似的清除能力，其他3 種酚的清除能力順序為連苯三酚＞對苯二酚＞苯酚。

2.2 不同條件下酚對NDEA生成的影響

2.2.1 酚與鈉的物質(zhì)量比對NDEA生成的影響

通過在酸性條件下亞硝酸鈉與乙二胺作用（亞硝化），模擬二乙基亞硝胺（NDEA）的生成過程，研究了酚對亞硝胺類化合物形成的影響，結(jié)果見圖4。

圖4 不同酚與鈉的物質(zhì)的量比條件下酚對NDEA生成的影響Fig.4 Effects of phenols on the synthesis of NDEA at different ratios of phenols to sodium nitrite

由圖4可知，在連苯三酚、對苯二酚和鄰苯二酚存在的條件下，NDEA相對生成量c/c0＜1，表明這3 種酚對NDEA的形成具有較強的抑制作用，隨著酚與鈉物質(zhì)量比增大，其抑制作用增強，直至完全抑制NDEA的形成（c/c0=0）。這可能由于連苯三酚、對苯二酚和鄰苯二酚可與乙二胺競爭性地與亞硝酸鈉作用，生成較穩(wěn)定的醌，阻斷了亞硝酸鈉與乙二胺的作用，從而抑制了NDEA的生成[12]。間苯二酚在較高的酚與鈉物質(zhì)量比≥0.8∶1條件下，對NDEA的形成具有一定的抑制作用（NDEA相對生成量c/c0＜1），但在較低酚/鈉物質(zhì)量比條件下，對NDEA的形成卻體現(xiàn)了較強的促進(jìn)作用（NDEA相對生成量c/c0＞1）。這可能是因為間苯二酚不能被氧化成醌，它與亞硝酸鈉發(fā)生親電取代反應(yīng)，可生成亞硝基苯酚，而該類物質(zhì)可極大地催化亞硝酸鈉與乙二胺作用生成NDEA[15]。在高的酚/鈉物質(zhì)量比條件下，間苯二酚可通過極強的亞硝酸鈉清除作用（如前所述）抑制NDEA生成，在物質(zhì)量比1.2∶1時，其抑制程度達(dá)100%（c/c0=0）。苯酚對NDEA的形成具有較強的促進(jìn)作用，在酚與鈉物質(zhì)量比0.6∶1時達(dá)到最大，這一方面是由于苯酚較弱的亞硝酸鹽清除能力所致，另一方面與間苯二酚類似，其與亞硝酸鈉的作用產(chǎn)物可能催化了亞硝酸鈉與乙二胺之間的亞硝化反應(yīng)[18]。在酚與鈉物質(zhì)量比0.4∶1時，鄰苯二酚、對苯二酚、連苯三酚可很好地抑制亞硝酸鈉與乙二胺之間的亞硝化反應(yīng)，而間苯二酚在高濃度時（酚與鈉物質(zhì)量比1∶1）也具有良好的抑制作用。

2.2.2 溫度對NDEA生成的影響

圖5 不同溫度條件下酚對NDEA生成的影響Fig.5 Effects of phenols on the synthesis of NDEA at different temperatures

有研究[19]表明，溫度每升高10 ℃，亞硝胺的合成速率可增加一倍。由圖5可知，隨著溫度升高，NDEA相對生成量（c/c0）逐漸降低，在80 ℃時各測試酚c/c0值都低于0.2，表明極大程度地抑制了亞硝酸鈉與乙二胺之間的亞硝化反應(yīng)（酚對NDEA生成抑制率＞80%）?；诖耍梢酝茢嘣诟邷貤l件下，鄰苯二酚、對苯二酚、連苯三酚和間苯二酚對NDEA生成的抑制應(yīng)主要源于它們對亞硝酸鈉的清除作用。

2.2.3 pH值對NDEA生成的影響

由圖6可知，pH值對鄰苯二酚、對苯二酚和連苯三酚抑制NDEA生成能力的影響不大。雖然前述研究結(jié)果表明pH 3.0有利于酚清除亞硝酸鈉，但在該環(huán)境條件下，各酚可能因較大程度地促進(jìn)了亞硝酸鈉與乙二胺之間的亞硝化反應(yīng)，從而導(dǎo)致了較高的NDEA相對生成量（c/c0），這與文獻(xiàn)[20]研究結(jié)果一致。隨著pH值增大，各測定酚的c/c0逐漸減小，在pH 6.0時幾乎完全抑制了NDEA的生成。由于在pH 6.0條件下，酚對亞硝酸鈉的清除作用較弱，所以各酚對亞硝酸鈉與乙二胺之間亞硝化反應(yīng)的完全抑制，是該條件下酚抑制NDEA生成的主要原因。

圖6 不同pH值條件下酚對NDEA生成的影響Fig.6 Effect of phenols on the synthesis of NDEA at different pH values

3 討 論

如何清除亞硝酸鹽以及阻斷亞硝胺的生成是當(dāng)前食品安全領(lǐng)域的研究熱點，而食源性多酚可通過氧化還原反應(yīng)和取代反應(yīng)，消除環(huán)境中的亞硝酸鹽。此外酚類化合物還可通過多種途徑抑制亞硝酸鹽與胺類化合物之間的亞硝化反應(yīng)，從而降低亞硝胺類化合物風(fēng)險。由于結(jié)構(gòu)（酚羥基數(shù)量和位置）和自身穩(wěn)定性不同，各酚類化合物具有不同的亞硝酸鹽清除能力，對NDEA的生成也產(chǎn)生了不同的影響。本實驗有助于從構(gòu)效關(guān)系上，揭示酚類化合物清除亞硝酸鹽和抑制亞硝胺生成的機理，同時也有助于食品生產(chǎn)中合理地選擇和使用不同酚類化合物，以降低亞硝酸鹽和亞硝胺的潛在健康風(fēng)險。

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Scavenging of Sodium Nitrite and Inhibition of Diethylnitrosamine Formation by Typical Phenols

DONG Yan-zuo, LI Xue-li, HE Xiu-li, HE Qiang*
(College of Light Industry, Textile and Food Engineering, Sichuan University, Chengdu 610065, China)

The scavenging effects of fi ve typical phenols on sodium nitrite under varying conditions of phenol-to-nitrite molar ratio, temperatur e and pH were investigated as well as the inhibitory effects on the synthesis of diethylnitrosamine (NDEA). Results showed that the fi ve phenols were all capable of scavenging sodium nitrite in a concentration-dependent manner, and their scavenging capabilities followed the decreasing order: 1,3-benzenediol ＞ o-benzenediol ＞ pyrogallol ＞p-benzenediol ＞ phenol. A higher temperature and an acid condition promoted the scavenging of sodium nitrite by phenols. Pyrogallol, p-benzenediol and o-benzenediol could apparently restrain the generation of NDEA at low concentration. Phenol promoted rather than inhibited the generation of NDEA. 1,3-Benzenediol benefi ted NDEA formation at low concentration, but an inhibitory effect was observed at high concentration. The blocking of nitrosamine synthesis by phenols was favored under the conditions of high temperature and weak acid.

sodium nitrite; diethylnitrosamine; phenolic compounds; scavenging; inhibition

TS201.6

A

1002-6630（2014）13-0132-05

10.7506/spkx1002-6630-201413025

2014-06-15

董彥佐（1991—），男，碩士研究生，研究方向為食品安全。E-mail：sunshinezuo@163.com

*通信作者：何強（1971—），男，教授，博士，研究方向為農(nóng)產(chǎn)品加工及質(zhì)量安全。E-mail：heq361@163.com