芝麻香白酒中3-甲硫基丙醇的GC-FPD分析

孫嘯濤, 張鋒國, 董 蔚, 孫金沅, 孫寶國,*

(1.北京工商大學(xué)北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點實驗室,北京 100048;2.北京工商大學(xué)食品質(zhì)量與安全北京實驗室,北京 100048;3.山東扳倒井集團技術(shù)中心,山東高青 256300)

芝麻香白酒中3-甲硫基丙醇的GC-FPD分析

孫嘯濤1,2, 張鋒國3, 董 蔚1,2, 孫金沅1,2, 孫寶國1,2,*

(1.北京工商大學(xué)北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點實驗室,北京 100048;
2.北京工商大學(xué)食品質(zhì)量與安全北京實驗室,北京 100048;
3.山東扳倒井集團技術(shù)中心,山東高青 256300)

建立了利用氣相色譜-火焰光度檢測器檢測芝麻香白酒風(fēng)味成分3-甲硫基丙醇的方法.樣品前處理方法為CH2Cl2萃取,酒樣濃縮50倍分析;色譜方法為DB-FFAP(60m×0.25mm×0.25 μm)毛細管柱,程序升溫,進樣口溫度為260℃,檢測器溫度為200℃;采用外標(biāo)法定量.結(jié)果表明: 在3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度為5～100mg/L時,線性相關(guān)系數(shù)為0.9913,檢測限為2.5mg/L,定量限為5mg/L.在3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度為8,30,80mg/L 3個水平下,回收率為84.3%～89.7%,相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為3.7%～4.6%.對國內(nèi)5家芝麻香型白酒骨干生產(chǎn)企業(yè)共18個酒樣的3-甲硫基丙醇經(jīng)換算后的檢測結(jié)果是:企業(yè)Ⅰ原酒及商品酒中均未檢出3-甲硫基丙醇;企業(yè)Ⅱ原酒中未檢出3-甲硫基丙醇,商品酒Ⅱ-a、Ⅱ-b、Ⅱ-c和Ⅱ-d中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度分別為1.03,0.35,0.80,0.67 mg/L;企業(yè)Ⅲ原酒及商品酒中均未檢出3-甲硫基丙醇;企業(yè)Ⅳ原酒及商品酒中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度低于0.1mg/L;企業(yè)V原酒中未檢出3-甲硫基丙醇,商品酒Ⅴ-a中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度為0.18mg/L.

3-甲硫基丙醇;3-甲硫基丙酸乙酯;氣相色譜-火焰光度檢測器;芝麻香白酒

白酒是中國的國酒,目前有十二大香型.芝麻香白酒是新中國成立后的創(chuàng)新香型酒,具有“芝麻香突出、諸味協(xié)調(diào)、豐滿細膩、回味悠長”的特點[1].風(fēng)味物質(zhì)的獨特性造就了酒體風(fēng)格的差異性,GB/T 20824—2007《芝麻香型白酒》中將3-甲硫基丙醇確定為芝麻香白酒的特征風(fēng)味物質(zhì),并規(guī)定高度酒中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度須大于0.5mg/L,低度酒質(zhì)量濃度須大于0.4mg/L[2].3-甲硫基丙醇結(jié)構(gòu)如圖1.

圖1 3-甲硫基丙醇結(jié)構(gòu)式Fig.1 Structure of 3-methylthiopropanol

3-甲硫基丙醇俗稱菠蘿醇,分子式為C4H10OS,具有典型的硫化物氣息,稀釋到一定程度后具有洋蔥、甜的肉湯的氣味,是調(diào)配肉味香精的重要香料之一,也可用于調(diào)配水果、蔬菜、醬油、酒等食用香精[3].目前,對于白酒中3-甲硫基丙醇含量的檢測方法主要是國標(biāo)采用的氣相色譜-氫火焰離子化檢測器(GC-FID)法[2];胡國棟等[4]應(yīng)用氣相色譜-火焰光度檢測器(GC-FPD)對芝麻香白酒中的高沸點含硫化合物進行了分析,確定3-甲硫基丙醇為芝麻香白酒的特征成分;萬素琴等[5]應(yīng)用氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)法對芝麻香白酒中3-甲硫基丙醇進行了測定,檢出限為50μg/L;張媛媛等[6]應(yīng)用浸入式固相微萃取和液-液萃取兩種前處理方法,結(jié)合GCMS對扳倒井芝麻香型白酒中含硫組分進行分析;張小溪等[7]建立了GC-MS測定發(fā)酵液中的3-甲硫基丙醇含量的方法;侯晟等[8]建立了高效液相色譜法同步測定發(fā)酵液中3-甲硫基丙醇及其衍生香料的方法.

對白酒中3-甲硫基丙醇含量檢測的已有方法尚有很大改進空間,FPD是一類對含硫、磷化合物特異性強的選擇性檢測器,具有靈敏度高、專一性強的優(yōu)點,尤其適合對含硫化合物的痕量分析[9-10].本研究擬利用GC-FPD技術(shù)采用外標(biāo)法定量對芝麻香白酒中的3-甲硫基丙醇進行系統(tǒng)研究,希望建立一種高效、準(zhǔn)確和特異性強的檢測方法.

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

酒樣:編號為Ⅰ-1、Ⅱ-1、Ⅲ-1、Ⅲ-2、Ⅲ-3、Ⅲ-4、Ⅳ-1和Ⅴ-1的原酒,分別取自5家芝麻香型白酒骨干生產(chǎn)企業(yè)(企業(yè)依次編號為企業(yè)Ⅰ、企業(yè)Ⅱ、企業(yè)Ⅲ、企業(yè)Ⅳ和企業(yè)Ⅴ);編號為Ⅰ-a、Ⅱ-a、Ⅱ-b、Ⅱ-c、Ⅱ-d、Ⅲ-a、Ⅲ-b、Ⅲ-c、Ⅳ-a、Ⅴ-a的相應(yīng)企業(yè)的商品酒,由市場購得.

3-甲硫基丙醇標(biāo)樣,山東省滕州市瑞元香料廠; C2H5OH、CH2Cl2(色譜純),德國Merck公司;NaCl、CH2Cl2(分析純),國藥集團化學(xué)試劑有限公司.

1.2 儀器與設(shè)備

7890A型氣相色譜儀,配自動進樣器和火焰光度檢測器,美國Agilent公司;EYEL 4 OSB-2000型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,日本TOKYO公司;HD-200p型氮吹儀,德國Blue Marlin公司.

1.3 樣品前處理

取50mL酒樣用煮沸5min冷卻至室溫的超純水將酒樣酒精度稀釋至14%,加入NaCl至飽和析出、搖勻,靜止10 min,加入有機溶劑萃取3次,合并萃取液.萃取液加入無水硫酸鈉干燥過夜、過濾,依次經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、氮吹儀濃縮,準(zhǔn)確定容至1mL,供GC-FPD進樣分析.

1.4 色譜方法

色譜柱為DB-FFAP型(60 m×0.25 mm×0.25 μm)毛細管柱;升溫程序為初始溫度50℃,以15 ℃/min升至100℃,以4℃ /min升至140℃,保持8 min,以15℃ /min升至220℃,保持3 min;載氣(N2)流速1.0mL/min;進樣口溫度為260℃;檢測器溫度為200℃;進樣量1μL;分流比20∶1.

1.5 定量方法

用色譜純CH2Cl2配制3-甲硫基丙醇的系列標(biāo)準(zhǔn)溶液,質(zhì)量濃度分別為1.0,2.5,4.0,5.0,10.0, 20.0,50.0,100.0mg/L;按照1.4方法進樣分析,以質(zhì)量濃度-峰面積建立標(biāo)準(zhǔn)曲線;將色譜峰信噪比(S/N)大于3的質(zhì)量濃度確定為檢出限,信噪比大于10確定為定量限.

2 結(jié)果與分析

2.1 典型色譜圖分析

3-甲硫基丙醇(質(zhì)量濃度為20 mg/L)的典型GC-FPD色譜圖如圖2,保留時間為21.3min左右的為3-甲硫基丙醇.

圖2 3-甲硫基丙醇典型色譜圖Fig.2 Typical chromatogram of 3-methylthiopropanol

2.2 萃取劑的考察

向50 mL的60%乙醇/水溶液添加50μg的3-甲硫基丙醇溶液,考察 n-C6H14、CH3COOC2H5、CH2Cl2和CHCl3等萃取劑對3-甲硫基丙醇萃取率的影響,結(jié)果如圖3.由圖3可以看出,CH2Cl2萃取率最高,達到83%左右,因此,最終選擇CH2Cl2作為酒樣的萃取劑.

2.3 線性范圍和檢出限、定量限考察

對用CH2Cl2溶液配制的一系列質(zhì)量濃度為1.0,2.5,4.0,5.0,10.0,20.0,50.0,100.0 mg/L的3-甲硫基丙醇標(biāo)準(zhǔn)溶液進行GC-FPD分析,以質(zhì)量濃度-峰面積進行線性回歸,繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線.線性回歸方程為:y=358.07x-727.28,線性相關(guān)系數(shù): R2=0.991 3,線性范圍為5～100 mg/L.

按照1.4建立的色譜方法的檢出限(LOD)為2.5mg/L(S/N=3.5,如圖4),定量限(LOQ)為5 mg/L(S/N=10.1,如圖5).

圖3 不同溶劑的萃取率Fig.3 Extraction rate of different solvents

圖4 檢出限的色譜圖Fig.4 Chromatogram of LOD

圖5 定量限的色譜圖Fig.5 Chromatogram of LOQ

2.4 回收率和精密度考察

稱取50mL的60%乙醇-水溶液,分別添加質(zhì)量濃度為8,3,80mg/L的低、中、高3個水平的3-甲硫基丙醇標(biāo)準(zhǔn)溶液,按照1.3的方法前處理,依照1.4方法進樣分析,各添加水平下的平均回收率和相對標(biāo)準(zhǔn)偏差如表1;對8,30,80mg/L共3個水平的溶液連續(xù)測樣3天,計算日內(nèi)精密度和日間精密度,結(jié)果顯示其相對標(biāo)準(zhǔn)偏差均小于5%.

2.5 實際樣品測定結(jié)果

應(yīng)用1.4建立的 GC-FPD方法對企業(yè)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ提供的18個酒樣的芝麻香白酒進行系統(tǒng)分析,圖6至圖23為相關(guān)酒樣的GC-FPD色譜圖.

表1 平均回收率和相對標(biāo)準(zhǔn)偏差Tab.1 Average spiked recoveries and relativ e standard deviations%

2.5.1 企業(yè)Ⅰ芝麻香白酒的檢測結(jié)果

原酒Ⅰ-1的GC-FPD色譜圖如圖6.將20～22.5min的窗口放大,保留時間為21.3min未發(fā)現(xiàn)色譜峰,即未檢出3-甲硫基丙醇;商品酒Ⅰ-a GCFPD色譜圖如圖7.在保留時間21.3 min發(fā)現(xiàn)信噪比為1.3的小峰,但未達到檢出限的要求.

2.5.2 企業(yè)Ⅱ芝麻香白酒的檢測結(jié)果

原酒Ⅱ-1的GC-FPD色譜圖如圖8,在20～22.5 min的時間窗口,未發(fā)現(xiàn)色譜峰,即未檢出3-甲硫基丙醇;商品酒Ⅱ-a GC-FPD色譜圖如圖9,在保留時間為21.3min出現(xiàn)信噪比為98的色譜峰,即檢出3-甲硫基丙醇;商品酒Ⅱ-b的GC-FPD色譜圖如圖10,信噪比為71;商品酒Ⅱ-c和Ⅱ-d 的GC-FPD色譜圖如圖11和圖12,在保留時間為21.3min均檢出3-甲硫基丙醇,信噪比分別為26和103.

圖6 原酒Ⅰ-1色譜圖Fig.6 Chromatogram of original wine ofⅠ-1

圖7 商品酒Ⅰ-a色譜圖Fig.7 Chromatogram of commercialwine ofⅠ-a

圖8 原酒Ⅱ-1色譜圖Fig.8 Chromatogram of original wine ofⅡ-1

圖9 商品酒Ⅱ-a色譜圖Fig.9 Chromatogram of commercialwine ofⅡ-a

2.5.3 企業(yè)Ⅲ芝麻香白酒的檢測結(jié)果

圖10 商品酒Ⅱ-b的色譜圖Fig.10 Chromatogram of commercialwine ofⅡ-b

圖11 商品酒Ⅱ-c色譜圖Fig.11 Chromatogram of commercial wine ofⅡ-c

圖12 商品酒Ⅱ-d色譜圖Fig.12 Chromatogram of commercialwine ofⅡ-d

圖13至圖16為企業(yè)Ⅲ不同編號芝麻香原漿酒的色譜圖,在20～22.5 min的時間窗口,均未發(fā)現(xiàn)色譜峰,即未檢出3-甲硫基丙醇;圖17、圖18為商品酒Ⅲ-a和Ⅲ-b的GC-FPD色譜圖,均未檢出3-甲硫基丙醇;圖19為商品酒Ⅲ-c色譜圖, 在20～22.5 min的時間窗口,發(fā)現(xiàn)信噪比為1.6的色譜峰,未達到檢出限.

圖13 原酒Ⅲ-1的色譜圖Fig.13 Chromatogram of originalwine ofⅢ-1

圖14 原酒Ⅲ-2的色譜圖Fig.14 Chromatogram of originalwine ofⅢ-2

圖15 原酒Ⅲ-3的色譜圖Fig.15 Chromatogram of originalwine ofⅢ-3

2.5.4 企業(yè)Ⅳ芝麻香白酒的檢測結(jié)果

原酒Ⅳ-1的GC-FPD色譜圖如圖20,在20～22.5min的時間窗口,發(fā)現(xiàn)信噪比為6.1的色譜峰,即檢出3-甲硫基丙醇;商品酒Ⅳ-a的GC-FPD色譜圖如圖21,檢出3-甲硫基丙醇,信噪比為7.6.但兩者均未達到定量限要求.

圖16 原酒Ⅲ-4的色譜圖Fig.16 Chromatogram of original wine ofⅢ-4

圖17 商品酒Ⅲ-a的色譜圖Fig.17 Chromatogram of commercialwine ofⅢ-a

圖18 商品酒Ⅲ-b的色譜圖Fig.18 Chromatogram of commercialwine ofⅢ-b

2.5.5 企業(yè)Ⅴ芝麻香白酒的檢測結(jié)果

原酒Ⅴ-1的GC-FPD色譜圖如圖22,在20～22.5min的時間窗口,未檢出3-甲硫基丙醇;商品酒Ⅴ-a的GC-FPD色譜圖如圖23,檢出3-甲硫基丙醇,信噪比為15.6.

圖19 商品酒Ⅲ-c的GC-FPD色譜圖Fig.19 Chromatogram of commercial wine ofⅢ-c

圖20 原酒Ⅳ-1的色譜圖Fig.20 Chromatogram of originalwine ofⅣ-1

圖21 商品酒Ⅳ-a的色譜圖Fig.21 Chromatogram of commercial wine ofⅣ-a

圖22 原酒Ⅴ-1的色譜圖Fig.22 Chromatogram of originalwine ofⅤ-1

圖23 商品酒Ⅴ-a的色譜圖Fig.23 Chromatogram of commercialwine ofⅤ-a

2.5.6 酒樣檢測結(jié)果分析

對芝麻香風(fēng)格顯著的5個不同品牌、18個酒樣中3-甲硫基丙醇含量的檢測結(jié)果如表2.表中所示數(shù)據(jù)為實際酒樣濃度(由濃縮50倍酒樣換算得到).企業(yè)Ⅰ原酒及商品酒中均未檢出3-甲硫基丙醇;企業(yè)Ⅱ原酒中未檢出3-甲硫基丙醇,商品酒Ⅱ-a、Ⅱ-c和Ⅱ-d中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度分別為1.03,0.80,0.67 mg/L,符合國標(biāo)標(biāo)準(zhǔn),商品酒Ⅱ-b 3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度為0.35 mg/L,略低于國標(biāo)標(biāo)準(zhǔn);企業(yè)Ⅲ原酒及商品酒中均未檢出3-甲硫基丙醇;企業(yè)Ⅳ原酒及商品酒中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度低于0.1 mg/L;企業(yè)Ⅴ原酒中未檢出3-甲硫基丙醇,商品酒Ⅴ-a中3-甲硫基丙醇質(zhì)量濃度為0.18 mg/L.

表2 實際酒樣的檢測結(jié)果Tab.2 Results of realwine sample

3 結(jié) 論

最早將3-甲硫基丙醇定為芝麻香型白酒國標(biāo)特征香味物質(zhì)的原因是,與其他香型白酒相比,3-甲硫基丙醇在芝麻香白酒中含量相對更高[11],但其在豉香型白酒中含量甚至略高于景芝芝麻香型白酒[12];同時,3-甲硫基丙醇在越來越多香型白酒中被發(fā)現(xiàn),如米香型白酒(質(zhì)量濃度約為0.4 mg/L)、豉香型白酒(質(zhì)量濃度約為0.7 mg/L)[13],另外,3-甲硫基丙醇的感官特征也并非芝麻香.因此,無論是從含量還是從香味特征角度來衡量,3-甲硫基丙醇在主要代表性芝麻香型白酒中都不具有標(biāo)志性,將3-甲硫基丙醇定為芝麻香型白酒的特征香味物質(zhì)是不準(zhǔn)確的,在芝麻香型白酒國家標(biāo)準(zhǔn)中規(guī)定3-甲硫基丙醇的含量可能是不合理的.

本實驗室采用GC-O,GC-MS和GC-NPD等多種手段相結(jié)合,在國井芝麻香白酒中共發(fā)現(xiàn)11種含硫化合物和31種含氮化合物[14-15],尤其是在芝麻香白酒中首次發(fā)現(xiàn)了甲硫基乙酸乙酯、糠硫醇、二糠基二硫醚、二異丙基二硫、二甲基硫代亞磺酸酯和二甲基四硫醚共6種含硫化合物以及2-乙基吡嗪、2,3-二乙基-5-甲基吡嗪、2-乙?；量?-乙?；拎ぁ熕嵋阴?、3-苯基吡啶、3-甲基-2-噁唑烷酮共7種含氮化合物,其中糠硫醇、二糠基二硫醚、吡嗪類化合物以及吡啶類化合物的感官特征是芝麻香.因此,芝麻香白酒的特征香有可能并非由一種單一化合物形成,而是由多種化合物協(xié)同貢獻形成的整體香,相關(guān)研究正在進行中.3-甲硫基丙醇與芝麻香型白酒典型性沒有關(guān)系,作為特征物質(zhì)值得商榷,對典型特征物質(zhì)的分析亦在進一步研究中.

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GC-FPD Analysis of 3-M ethylthiopropanol in Sesame-Flavor Liquor

SUN Xiaotao1,2, ZHANG Fengguo3, DONGWei1,2, SUN Jinyuan1,2, SUN Baoguo1,2,*
(1.Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,Beijing Technology and Business University, Beijing 100048,China;2.Beijing Laboratory for Food Quality and Safety, Beijing Technology and Business University,Beijing 100048,China; 3.Technical Center ofBandaojing Co.Ltd.,Gaoqing 256300,China)

3-methylthiopropanol in Sesame-Flavor Liquorwas analyzed by gas chromatography-flame photometric detector(GC-FPD)in this study.The wine was concentrated 50 times and extracted by dichloromethane for sample pretreatment.The chromatographic condition carried out that:polar chromatographic column DB-FFAP(60 m×0.25 mm×0.25μm),programmed temperature,inlet temperature 260 ℃,detector temperature200℃.External standardmethod was adopted.The results showed thatwith the concentration of 5-100 mg/L of 3-methylthiopropanol the linear correlation coefficient(R2)was 0.991 3,LOD was2.5mg/L,LOQ was 5 mg/L,while with the level of 8,30,80 mg/L recovery rates were between 84.3%to 89.7%,R.S.D.ranged from 3.7%to 4.6%.Fivemajor Sesame Flavor Liquor corporations and 18 sampleswere inspected.The 3-methylthiopropanol couldn't be detected in commercialwines including the corporation ofⅠandⅢ,originalwines such asⅠ,Ⅱ,ⅢandⅤ.While the concentration of 3-methylthiopropanol in the commercial wines ofⅡ-a,Ⅱ-b,Ⅱ-c,Ⅱ-d andⅤ-a were 1.03,0.35,0.80,0.67,0.18 mg/L,respectively.In the corporation ofⅣ original wine and commercialwine,its concentration were all below 0.1mg/L.

3-methylthiopropanol;ehtyl3-methylthiopropionate;GC-FPD;sesame-flavor liquor

葉紅波)

TS262.3;TS202.3

A

10.3969/j.issn.2095-6002.2014.05.006

2095-6002(2014)05-0027-08

孫嘯濤,張鋒國,董蔚,等.芝麻香白酒中3-甲硫基丙醇的GC-FPD分析.食品科學(xué)技術(shù)學(xué)報,2014,32(5):27-34. SUN Xiaotao,ZHANG Fengguo,DONG Wei,et al.GC-FPD analysis of 3-methylthiopropanol in sesame-flavor liquor. Journal of Food Science and Technology,2014,32(5):27-34.

2014-08-25

國家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項目(31301466);北京市教委科技計劃重點項目(KZ201410011015).

孫嘯濤,男,實驗師,主要從事白酒分析方面的研究;*孫寶國,男,教授,主要從事食品風(fēng)味方面的研究.通訊作者.