枇杷生物活性成分及藥理作用研究進展

陸勝民, 汪文浩,2, 鄭美瑜

1.浙江省農(nóng)業(yè)科學院食品科學研究所， 浙江省果蔬保鮮與加工技術(shù)研究重點實驗室， 杭州 310021；2.南京農(nóng)業(yè)大學食品科技學院， 南京 210095

枇杷(Eriobotryajaponica)又名盧橘，屬薔薇科枇杷屬植物，是一種具有藥用價值的小型亞熱帶常綠果樹。枇杷原產(chǎn)于我國東南部，在我國已經(jīng)有了2 200多年的栽培歷史，主要分布在華東、中南和西南地區(qū)[1]，另外在日本、西班牙、土耳其、巴西等國家也有種植和栽培[2]。枇杷的果實、核仁、葉子、花均可入藥，具有潤肺止咳、降逆止嘔的作用[3]。目前已經(jīng)從枇杷中分離出黃酮類、酚類、萜類和苦杏仁苷等成分，其藥理作用主要集中在抗氧化、抗炎止咳、抑菌、抗腫瘤、保護胃黏膜、降血糖和抗過敏等方面。本文對枇杷主要生物活性成分及藥理作用進行全面深入的概括，以期為枇杷資源的綜合利用提供科學依據(jù)及參考。

1 枇杷的生物活性成分

1.1 黃酮類

黃酮類化合物泛指兩個具有酚羥基的苯環(huán)通過中央三碳原子連接而成的一大類化合物。黃酮類化合物通常與甲基、甲氧基、酚羥基和異戊烯基等官能團相連，多以糖苷化的形式存在于植物細胞中[4]。枇杷花、葉、核仁中黃酮含量分別達到160 mg/g DW[5]、102.9 mg/g DW[6]和13.08 mg/g DW[7]，不同品種的枇杷果肉中黃酮含量為16.3～38.7 μg/g FW[8]。枇杷中的黃酮類別較多，在葉中已鑒別出的成分多屬于黃酮醇糖苷，如槲皮素-3-O-葡萄糖苷、山奈酚-3-O-新橙皮苷、異鼠李糖-3-O-葡萄糖苷等[9,10]，還發(fā)現(xiàn)了?；S酮醇糖苷，如山奈酚-3-O-α-L-2, 4-E-二阿魏酰鼠李糖苷，4-Z-二對香豆酰鼠李糖苷等[11]；花中的黃酮種類主要是黃酮醇類、黃酮類及二氫黃酮類化合物[12]。

1.2 酚類

酚類化合物是指芳香烴中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代生成的化合物，根據(jù)分子中羥基數(shù)目的多少可分為一元酚和多元酚，通常以糖苷化或酯化的形式存在于植物細胞中，是植物的一類次生代謝產(chǎn)物。枇杷的果肉、核仁、葉及花中都含有酚類，且不同品種間存在差異。枇杷果肉、核仁、花的總酚含量分別為81.8～173.8 mg/100g FW[13]、13.5～20.3 mg/g DW[14]和6.73～9.15mg/g DW[15]，不同組織部位的酚類成分如表1所示。枇杷果實在成熟過程中，各酚類的相對成分發(fā)生變化，綠原酸含量逐步增加并成為主要的酚類，而其他酚類物質(zhì)的含量在枇杷成熟過程中呈現(xiàn)下降趨勢。

表1 枇杷不同組織部位酚類成分Table 1 Phenolic in different tissues of Eriobotrya japonica.

1.3 萜類

萜類化合物是指具有(C5H8)n通式的聚合物及其衍生物，可以看做是異戊二烯或異戊烷通過不同的方式連接而成的一類天然化合物，是廣泛存在于植物中的一類生物活性成分。根據(jù)分子中異戊二烯單位數(shù)目的多少分為單萜類、倍半萜類、二萜類、三萜類、四萜類和多聚萜類等。在萜類化合物合成過程中，異戊烯二磷酸與二甲基烯丙基焦磷酸在酶的催化作用下縮合生成單萜、倍半萜和雙萜，然后在細胞色素氧化酶作用下進一步合成萜類衍生物。枇杷中的萜類化合物主要為單萜類、倍半萜類、三萜類和四萜類化合物。

1.3.1揮發(fā)油類 揮發(fā)油主要為單萜類和倍半萜類化合物，主要存在于枇杷花、葉及果實中。李紹佳[20]對不同花期的枇杷花揮發(fā)油成分進行GC-MS分析，結(jié)果表明花苞的香氣成分中，含量最高的是苯乙酮酸，占香氣成分的57.28%；盛花期香氣成分主要由烷烴(57.72%)、脂類(28.96%)組成，其中含量最高的是二十八烷，占香氣組分的32.02%；末花期香氣組分中相對含量最高的是苯甲醛，占香氣組分的19.96%，其次是二十八烷16.76%。枇杷葉中的揮發(fā)油主要是橙花叔醇，金合歡醇，另外還含有月桂烯、亞麻醇、樟腦、香葉醇、欖香素、香芹酮等[21]。Takahashi等[22]對新鮮枇杷和罐裝枇杷的香氣進行GC-MS分析，基于質(zhì)譜和保留時間鑒定出78種化合物，其中β-紫羅酮是罐裝枇杷中最有效的香氣成分，而新鮮枇杷最有效的香氣成分是苯乙醛。

1.3.2倍半萜類 枇杷葉中的倍半萜類化合物主要是以倍半萜與鼠李糖、葡萄糖形成糖苷的形式存在，包括鏈狀和單環(huán)倍半萜。鏈狀倍半萜有橙花叔醇-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1-4)-α-L-吡喃鼠李糖基(1-6)-β-D-吡喃葡萄糖苷及其類似的衍生物[23，24]。

1.3.3三萜類 枇杷中的三萜類化合物主要是烏蘇酸、齊墩果酸及其衍生物[25，26]，以游離酸及其皂苷的形式存在于枇杷的花葉中[27，28]，枇杷花中烏蘇酸和齊墩果酸的含量分別為2.68 mg/g DW和0.51 mg/g DW[15]，枇杷葉中烏蘇酸和齊墩果酸的含量分別為5.60 mg/gDW和1.40 mg/g DW[29]。Taniguchi[30]利用枇杷葉片的愈傷組織制備三萜酸，三萜酸的含量達到50 mg/g DW，其中具有降血糖作用的委陵菜酸和具有抗腫瘤活性的2α,19α-二羥基-3-O-烏蘇-12-烯-28酸的含量顯著高于普通枇杷葉。

1.3.4類胡蘿卜素 類胡蘿卜素是一類由8個異戊二烯單位構(gòu)成的碳氫化合物(胡蘿卜素)和它們的氧化衍生物(葉黃素)組成的化合物，屬于四萜類化合物，主要存在于枇杷的果實和花中。已經(jīng)鑒定出的枇杷花類胡蘿卜素有7種，分別是新黃質(zhì)、堇菜黃質(zhì)、黃體黃質(zhì)、9-順-堇菜黃質(zhì)、葉黃質(zhì)、β-隱黃質(zhì)和β-胡蘿卜素，其中葉黃質(zhì)的含量最高，占35.19%，其次是堇菜黃質(zhì)25.27%，且不同的品種間類胡蘿卜素含量無顯著差異[15]。枇杷果實中類胡蘿卜素種類比花中更多，還包括六氫番茄紅素、八氫番茄紅素和ζ-胡蘿卜素等，β-胡蘿卜素在果皮中含量最豐富，葉黃質(zhì)、β-隱黃質(zhì)分別是白肉和紅肉枇杷中含量最豐富的類胡蘿卜素[31，32]。

1.4 苦杏仁苷

苦杏仁苷屬于芳香族氰苷，結(jié)構(gòu)式為苯羥基乙氰-D-葡萄糖-6-1-D-葡萄糖苷，存在于枇杷的花、葉及核仁中。Zhou等[33]對不同品種及生長期枇杷花中的苦杏仁苷含量進行了測定，結(jié)果表明不同品種的枇杷花之間苦杏仁苷的含量無顯著差異，含量為1.23～1.56 mg/g DW；在不同發(fā)育階段，盛花期的枇杷花苦杏仁苷含量最高，達到1.98 mg/g DW，末花期含量最低，為0.76 mg/g DW；枇杷花的不同組織中苦杏仁苷含量最高的為花瓣，達3.73 mg/g DW，含量最低的為穗梗，為0.92 mg/g DW。趙靜等[34]利用超聲波輔助提取枇杷核中的苦杏仁苷，在最優(yōu)條件下得到的提取量為39.07 mg/g DW。

2 藥理作用研究

2.1 抗氧化作用

研究發(fā)現(xiàn)，枇杷果皮粗提液可以顯著降低花生油中過氧化值的升高，且粗提液中的具有鄰位雙羥基芳香基基團的組分具有很強的清除羥自由基和超氧陰離子自由基的能力[35]。Kazunori等[36]研究了枇杷果皮、果肉和核仁的乙醇提取物和水提取物對DPPH自由基的清除能力和抑制體外低密度脂蛋白氧化的能力，發(fā)現(xiàn)三種不同部位的乙醇提取物和水提取物都有較強的清除DPPH自由基和抑制體外低密度脂蛋白氧化能力，其中枇杷核乙醇提取物的抗氧化能力最強，可能是由于核仁中多酚的含量最高或者是核仁中特有的表沒食子兒茶素酸酯和原花色苷B2有較強的抗氧化能力，具體機理需要進一步研究說明。Hong等[37]對枇杷葉乙酸乙酯提取物的抗氧化活性進行研究，結(jié)果表明提取物中的不同組分均具有較強的抗氧化能力，抗氧化能力大小順序為：新可耐因Ib>新可耐因Ia>表兒茶素>槲皮素-3-O-a-L-鼠李糖苷>熊果酸。Yoshioka等[38]利用枇杷核提取物喂食飼料中缺乏蛋氨酸膽堿的小鼠，發(fā)現(xiàn)喂食15周后實驗組小鼠中谷丙轉(zhuǎn)氨酶和谷草轉(zhuǎn)氨酶活性較低，脂質(zhì)過氧化物含量較少，肝組織抗氧化酶活性明顯高于對照組。

2.2 抗炎、止咳作用

動物試驗顯示，枇杷花的醇提物可以明顯延長小鼠和豚鼠的咳嗽潛伏期，減少咳嗽次數(shù)[39]，還能夠降低患有口腔黏膜炎癥的倉鼠的細菌感染、口腔黏膜炎癥血漿脂質(zhì)過氧化物水平[40]，說明杷花醇提物的抗炎止咳作用，其抗炎作用機理可能是通過抑制NO的產(chǎn)生，降低核因子NF-kB的活性來抑制誘導型一氧化氮合酶iNOS的表達[41]，減少干擾素-α，白細胞介素-6和白細胞介素-8的分泌，抑制蛋白激酶MAPK和細胞外信號調(diào)節(jié)激酶EPK的活性[42，43]。

2.3 抑菌作用

枇杷提取物在體外對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌及白色念珠菌的抑制作用[44]。不同提取溶劑所獲得的提取物的抑菌效果不同，枇杷花的正丁醇、丙酮的提取物對金黃色葡萄球菌的抑制能力最強，石油醚提取物對大腸桿菌的抑制能力最強，石油醚、乙酸乙酯提取物對白色念珠菌的抑制能力最強[44]；石油醚及丙酮提取物經(jīng)硅膠柱用不同極性溶劑進行洗脫分離，弱極性片段對白色念珠菌的抑菌作用強于同濃度的陽性對照[45]；枇杷葉的乙醇提取物和熱水提取物對金黃色葡萄球菌具有較強的抗菌活性，其中乙醇提取物比熱水提取物抑菌效果更好。Kim等[47]在褐帶石斑魚飼料中添加1%的枇杷提取物，喂養(yǎng)4周后，褐帶石斑魚抑制殺魚弧菌的能力顯著提高。

2.4 抗腫瘤作用

已發(fā)現(xiàn)枇杷中的一些活性成分局有抗腫瘤作用。Ito等[48]研究發(fā)現(xiàn)枇杷葉中的花青寡聚體混合物對口腔腫瘤細胞具有細胞毒性，并可以明顯延緩亞硝酸鹽和TPA誘導的癌細胞病變，且抑制作用與沒食子兒茶素沒食子酸酯相當，但對正常細胞沒有毒性作用。齊墩果酸和熊果酸可以通過抑制腫瘤細胞鈉-鉀-ATP酶活性、降低細胞間粘附作用和蛋白酶活性來促進腫瘤細胞的凋亡，延緩腫瘤細胞的轉(zhuǎn)移從而達到抗癌的作用[49，50]；枇杷葉中的2α,19α-3-O熊果-12烯-28酸可以減緩小鼠皮膚癌細胞的擴散[51]；枇杷葉提取物中烏蘇酸劑量達到10mg/(kg·d)時，可使攜帶S180腫瘤細胞的小鼠生存期由對照組的13 d延長到20 d，腫瘤抑制率達到59.2%[17]；枇杷葉和枇杷核的甲醇提取物可以顯著抑制乳腺癌細胞之間的粘附和遷移，而且可以抑制基質(zhì)金屬蛋白酶的活性[52]。

2.5 保護胃黏膜作用

Yokota等[53]用枇杷核提取物處理經(jīng)70%乙醇損傷的大鼠胃黏膜細胞，14 d后發(fā)現(xiàn)枇杷核提取物可以抑制胃黏膜潰瘍的形成，但對胃酸及胃液的分泌沒有影響。對實驗結(jié)果進行進一步探究，以瑞巴匹特為陽性對照建立大鼠胃黏膜損傷模型，喂食枇杷核提取物的海水溶液14 d并禁食24 h后，發(fā)現(xiàn)枇杷核提取物的海水溶液抑制胃損傷面積效果與陽性對照結(jié)果相當，且可以顯著提高超氧化物歧化酶、過氧化氫酶及谷胱甘肽過氧化物酶活性，降低脂質(zhì)過氧化物水平[54]。

2.6 降血糖作用

Toshima等[55]利用枇杷葉與綠茶制成一種發(fā)酵茶，這種茶的水提物的浸膏可以有效抑制α-葡萄糖苷酶的活性，對麥芽糖喂食的大鼠表現(xiàn)出抗高血糖作用。Shih等[56]用高脂肪含量食物喂養(yǎng)小鼠10周，然后喂食枇杷提取物，4周后發(fā)現(xiàn)實驗組小鼠高血糖、高血脂及高胰島素的狀況得到顯著改善，并且小鼠體重顯著降低。Tanaka等[57]通過兩種喂藥方式評價枇杷核的降血糖作用，結(jié)果顯示，兩種喂藥方式都能顯著降低KK-Ay小鼠的空腹血糖水平，并表現(xiàn)出良好的葡萄糖耐受性，但對甘油三酯及膽固醇水平無顯著影響，原因可能是枇杷核是通過改善胰島素敏感性而不是調(diào)節(jié)脂質(zhì)代謝來達到降血糖的作用。

2.7 抗過敏作用

Sun等[58]研究發(fā)現(xiàn)，在惡唑酮和二硝基氟苯引起的過敏性耳腫脹小鼠中，喂藥枇杷核提取物可以顯著抑制小鼠體內(nèi)組胺和腫瘤壞死因子-α含量的增加，對小鼠的過敏性皮炎有拮抗作用。在過敏性鼻炎模型中，枇杷核提取物同樣可以抑制大鼠肥大細胞釋放組胺，降低打噴嚏的頻率[59]。Kim等[60]研究了枇杷葉提取物對小鼠過敏的作用，發(fā)現(xiàn)枇杷葉提取物可以降低免疫球蛋白I個E介導的皮膚過敏反應(yīng)并降低肥大細胞的組胺釋放的含量，此外還可以降低因佛波醇12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸鹽和鈣離子載體A23187刺激產(chǎn)生的腫瘤壞死因子的產(chǎn)生。

3 展望

枇杷原產(chǎn)于我國，含有豐富的活性成分及及藥理活性。目前枇杷果實主要用于鮮食，少量用于加工成果汁、果脯及罐頭產(chǎn)品，枇杷花、葉及核主要用于生產(chǎn)枇杷露、枇杷膏等止咳藥物，枇杷資源的深加工及綜合利用技術(shù)還有待于加強。 枇杷花、葉及核的生物活性成分的研究是目前的研究熱點之一，其中研究最多的是熊果酸和齊墩果酸。熊果酸、齊墩果酸作為天然產(chǎn)物，毒性小，副作用少，對于臨床上多種疾病的研究及保健食品的開發(fā)具有廣闊的市場前景。酚類及類胡蘿卜素也是枇杷資源中重要的活性成分。酚類物質(zhì)可以有效地清除體內(nèi)自由基，在飲料行業(yè)及其保健品行業(yè)有廣泛的應(yīng)用前景；類胡蘿卜素是一種天然色素，可以作為食品色素或營養(yǎng)強化劑應(yīng)用于食品行業(yè)及化妝品行業(yè)。因此，綜合高效利用枇杷資源，實現(xiàn)枇杷資源的可持續(xù)發(fā)展具有重要的意義。

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