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    乙嘧酚磺酸酯合成工藝的優(yōu)化

    2013-10-20 03:01:06李景俠
    關(guān)鍵詞:胺基酰氯碳酸鈉

    李景俠

    (三門峽職業(yè)技術(shù)學(xué)院 生化工程系,河南 三門峽 472000)

    引言

    乙嘧酚磺酸酯為淺棕色蠟狀固體,由5-正丁基-2-乙基胺基-6-甲基嘧啶-4-酚(簡稱乙嘧酚)和二甲胺基磺酰氯反應(yīng)制備的,屬嘧啶類內(nèi)吸性殺菌劑。具有內(nèi)吸傳導(dǎo)性強(qiáng),耐雨水沖刷,施藥后持效期長,高效廣譜,適宜果樹、蔬菜、花卉及其他觀賞植物白粉病的防治[1]。

    由乙嘧酚與N,N-二甲基磺酰氯反應(yīng)合成乙嘧酚磺酸酯是一個(gè)十分具有挑戰(zhàn)性的反應(yīng),首先,乙嘧酚上有兩個(gè)部位能與磺酰氯反應(yīng),即羥基和乙胺基,這是造成副產(chǎn)物的主要原因。第二,該反應(yīng)是在堿催化高溫下的反應(yīng),而這種反應(yīng)條件也恰好是磺酰胺和磺酸酯水解的反應(yīng)條件,工藝條件控制不好會(huì)造成副產(chǎn)物增多。

    本文在文獻(xiàn)[2-4]的基礎(chǔ)上進(jìn)行了工藝的優(yōu)化,由乙嘧酚與N,N-二甲基磺酰氯反應(yīng),以碳酸鈉為縛酸劑,甲苯為溶劑,通過回流分水合成得到乙嘧酚磺酸酯。與文獻(xiàn)相比,減少了反應(yīng)原料種類、降低了原料用量,縮短了反應(yīng)時(shí)間,提高了產(chǎn)率,收率高達(dá)91%,純度95.5%,為工業(yè)化生產(chǎn)奠定了基礎(chǔ)。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑及儀器

    乙嘧酚(含量96.5%,濟(jì)南睿興醫(yī)藥科技),N,N-二甲基胺基磺酰氯(含量為99%),氫氧化鈉,碳酸鈉和甲苯均為分析純。BrukerAV500型超導(dǎo)核磁共振儀(DMSO作溶劑,TMS作內(nèi)標(biāo));60SXR型傅立葉紅外光譜儀,1100 HPLC/MSD Agilent液質(zhì)聯(lián)用質(zhì)譜儀,RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀。

    1.2 合成方法

    合成路線如下:

    1.3 實(shí)驗(yàn)部分

    在1000mL三口燒瓶中加入92.5g碳酸鈉和190g乙嘧酚,650mL甲苯,攪拌15min,回流2h進(jìn)行分水,冷卻到80℃滴加150g氨基磺酰氯,滴加速度不可過快,要注意三口瓶內(nèi)回流情況,回流變大減慢滴加速度。滴畢升溫至約112℃,繼續(xù)回流分水10h后,液相色譜檢測原料<2%。冷卻至50-60℃,轉(zhuǎn)移至2000mL分液漏斗,加入600mL水洗滌有機(jī)相至中性pH=7(約需3次)。有機(jī)相減壓整除溶劑后得淺棕色油狀物,減壓20-30℃烘干得乙嘧酚磺酸酯固體283.6g,外觀為淺黃色蠟狀固體。外標(biāo)含量95.5%,收率91%。

    1.4 結(jié)構(gòu)鑒定

    IR(KBr壓片,cm-1):3418,2959,2927,2873,2857,1615,1574,1534,1461,1449,1372,1354,1292,1196,1165。

    'H-NMR (500MHz,DMSO,δppm):0.9 (3H,t,-CH2CH2CH2CH3),1.13(3H,t,-NHCH2CH3),1.2~1.5(4H,m,-CH2CH2CH2CH3),2.3(3H,s,Ar-CH3,2.42(2H,t,--CH2CH2CH2CH3),2.97(6H,s,-N(CH3)2),3.24(2H,m.-NHCH2CH3),7.16(1H,br,s,-NHCH2CH3)。

    MS:316(M)(如圖 1)。

    圖1 乙嘧酚磺酸酯質(zhì)譜圖

    2 結(jié)果與討論

    2.1 NaOH做縛酸劑

    NaOH堿性較強(qiáng),易購,價(jià)格低廉,也是此類反應(yīng)較常用的堿。投料與碳酸鈉等摩爾量時(shí),反應(yīng)12h后發(fā)現(xiàn)原料仍有7.58%,反應(yīng)時(shí)間稍微加長就會(huì)出現(xiàn)雜質(zhì)峰,并且雜質(zhì)峰隨時(shí)間延長不斷增大,體系顏色變紅,應(yīng)該是發(fā)生副反應(yīng)所致(如圖2)??赡苁窃趶?qiáng)堿中乙嘧酚磺酸酯發(fā)生水解,從而生成雜質(zhì)所致。

    圖2 NaOH做縛酸劑時(shí)產(chǎn)物液相色譜圖

    2.2 Na2CO3做縛酸劑

    Na2CO3的堿性弱,反應(yīng)溫和,易于控制。沒有明顯的雜質(zhì)峰,得到的乙嘧酚磺酸酯純度及外觀都好于文獻(xiàn)[4]水平。

    2.3 有機(jī)堿做縛酸劑

    分別加入等摩爾量的三乙胺、乙二胺兩種有機(jī)堿代替碳酸鈉做反應(yīng)的縛酸劑,結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物幾乎為零??梢姡瑝A的作用不止是縛酸劑,而是金屬離子置換掉乙嘧酚上的酚羥基上的氫離子,生成氧負(fù)離子與二甲胺基磺酰氯反應(yīng)從而生成產(chǎn)物。

    3 結(jié)論

    本文以乙嘧酚和二甲胺基磺酰氯為起始原料反應(yīng)合成乙嘧酚磺酸酯,比較了NaOH與Na2CO3做縛酸劑對(duì)反應(yīng)的影響。發(fā)現(xiàn)NaOH作為縛酸劑時(shí)產(chǎn)物雜質(zhì)較高,含量為90%,收率偏低為80%。Na2CO3做縛酸劑產(chǎn)物收率91%,含量95.5%。文獻(xiàn)[4]收率為85.2%,含量為95.4%,操作較繁瑣,加的輔料較多。通過工藝的優(yōu)化大大節(jié)約了成本,使反應(yīng)條件易于控制,便于工業(yè)化生產(chǎn)。

    [1]劉長令.世界農(nóng)藥大全(殺菌劑卷)[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2006:284-285.

    [2]Guenther W D.V erfahren zur herste llung von organ ischen am-idoderivaten der schwefe lsaeur.DE,1493486[P].1969-11-13.

    [3]Fincke De Ing H,BohrDiplDr Ing H,Staeger Dipl Ing S.Pyrimidinderivate.D E,2008876[P].1970-09-17.

    [4]丁秀麗.5-正丁基-2-乙基胺基-6-甲基嘧啶-4-基二甲基胺基磺酸酯的合成方法[P].CN101307024A,2008-11-9.

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