辣椒堿類化合物的萃取、生物活性及其在食品保鮮中的應(yīng)用*

曹珍珍，周林燕，李淑榮，李亞茹，張樂(lè)，2，魏明，2，彭春紅，2

1 (中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所，北京，100193) 2 (福建農(nóng)林大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，福建 福州，350002)

我國(guó)辣椒種植面積133 萬(wàn)hm2，總產(chǎn)量2 800 萬(wàn)t，均居世界第一位。辣椒已成為我國(guó)許多地區(qū)的主要經(jīng)濟(jì)支柱，目前辣椒種植面積超過(guò)6.7 萬(wàn)hm2的有江西、貴州、湖南、河南、四川、河北、陜西和湖北等8大?。?］。

隨著辣椒產(chǎn)業(yè)和辣椒深加工技術(shù)的不斷發(fā)展，辣椒深加工產(chǎn)業(yè)獲得飛躍性發(fā)展。辣椒深加工產(chǎn)品主要有辣椒紅素、辣椒堿類化合物及辣椒籽油等。目前我國(guó)辣椒紅素的生產(chǎn)已形成規(guī)?；６a(chǎn)辣椒紅素的副產(chǎn)物辣椒精雖然產(chǎn)量大，但因存在成分復(fù)雜、溶殘量大、異味重、辣椒堿類化合物含量差異大等問(wèn)題，基本不能直接作為添加劑應(yīng)用于食品中。采用合理的工藝從辣椒精中萃取辣椒堿類化合物，或研究同時(shí)分離萃取辣椒紅素和辣椒堿類化合物的方法，減少辣椒加工的廢棄物，將有利辣椒資源的充分利用。

辣椒堿類化合物是引起辣椒辛辣味的主要化學(xué)物質(zhì)，是由多種結(jié)構(gòu)相近的化學(xué)物質(zhì)組成的一類物質(zhì)。研究表明辣椒堿類化合物具有多種生物活性，在醫(yī)學(xué)、農(nóng)藥、軍事、食品、涂料及減肥保健等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。本文主要對(duì)目前辣椒堿類化合物的萃取及其在食品保鮮方面的研究及應(yīng)用進(jìn)行介紹和討論。

1 辣椒堿類化合物

辣椒(Capsicum annuum L. )屬于茄科(Solanaceae)茄亞族(Solaninae Dunal)辣椒屬(Capsicum)一年或多年生植物。辣椒中的辣味成分最早由Thres(1876)從辣椒果實(shí)中分離出來(lái)，并命名為辣椒堿(capsaicin)，又稱辣椒素;Nelson(1919)報(bào)道了辣椒堿的結(jié)構(gòu)，為一種酰基化的香草酸同源同系物高香草酸(homovanillic)［2］。此后又發(fā)現(xiàn)了辣椒堿的一系列同系物，至今已有14 種以上。辣椒堿類化合物中最主要的5 種單體和含量分別為辣椒堿(capsaicin)69%、二氫辣椒堿(dihydrocapsaicin)22%、降二氫辣椒堿(nordihydrocapsaicin)7%、高二氫辣椒堿(homodihydrocapsaicin)1%、高辣椒堿(homocapsaicin)1%，其中辣椒堿和二氫辣椒堿占辣椒堿類化合物總量的90%以上。

辣椒堿(capsaicin)是辣椒堿類化合物中含量最高的一種，是辣椒中引起辛辣味的主要化學(xué)物質(zhì)，其化學(xué)名稱為8-甲基-6-癸烯香草基胺，分子式為C18H27NO3。辣椒堿的熱穩(wěn)定性高，通常條件下純品為白色晶體，熔點(diǎn)為65℃，沸點(diǎn)為210 ～220℃。辣椒堿在水中結(jié)晶者為白色片狀結(jié)晶，在石油醚中結(jié)晶者為鱗片狀結(jié)晶。辣椒堿幾乎不溶于冷水，能溶于乙醇、乙醚、丙酮、石油醚、油脂等有機(jī)溶劑和堿溶液，微溶于二硫化碳，高溫下產(chǎn)生刺激性蒸汽，堿性、光照下易損失。

辣椒堿類化合物的合成受遺傳基因控制，Curry等［3］的研究表明，Pal、Ca4h 和Comt 3 種基因的轉(zhuǎn)錄水平都與辣椒果實(shí)胎座中辣味程度明顯相關(guān)，在最辣的品種中，這3 種基因的轉(zhuǎn)錄水平最高;在不具辣味的果實(shí)中，轉(zhuǎn)錄水平最低。辣椒堿類化合物首先在果實(shí)胎座表皮細(xì)胞的液泡中形成積累，之后通過(guò)子房隔膜運(yùn)輸?shù)焦獗砥ぜ?xì)胞液泡中積累。

不同品種間辣椒堿類化合物含量差異極大，蔣健箴等［4］對(duì)我國(guó)20 個(gè)辣椒品種中辣椒堿類化合物的含量進(jìn)行了研究，結(jié)果表明辣椒堿類化合物含量在0.195% ～0.548%，大多數(shù)品種辣椒堿類化合物含量在0.2% ～0.3%。辣椒堿類化合物在果實(shí)中含量分布也極不均勻，胎座中含量最高，果肉次之，種子最低。辣椒品種、生長(zhǎng)環(huán)境、發(fā)育階段、不同部位、貯藏條件等因素都會(huì)對(duì)辣椒堿類化合物的含量產(chǎn)生影響。Yaldiz 等［5］認(rèn)為，不同的辣椒品種在不同收獲期和不同干燥條件下所得的辣椒堿類化合物含量存在差異。烘箱干燥和太陽(yáng)能隧道烘干機(jī)干燥所得的辣椒堿類化合物含量較傳統(tǒng)的光照干燥方法高。

2 辣椒堿類化合物萃取方法

目前，萃取辣椒堿類化合物的原料主要為干紅辣椒和萃取辣椒紅色素后剩余的辣椒精，萃取方法主要有溶劑萃取法、微波輔助萃取法、超聲波輔助萃取法、超臨界CO2流體萃取法和酶法萃取等方法。

2.1 溶劑萃取法

傳統(tǒng)的溶劑萃取法以干紅辣椒為原料，經(jīng)粉碎后采用有機(jī)溶劑反復(fù)抽提、濃縮，再用石油醚或正己烷結(jié)晶得到辣椒堿結(jié)晶。常用有機(jī)溶劑有正己烷、乙醇、丙酮、三氯甲烷、二氯乙烷、甲醇等。出于對(duì)辣椒堿類化合物產(chǎn)品安全衛(wèi)生的考慮，研究者多以正己烷、乙醇、丙酮等為萃取劑，其中以乙醇最為常用。施飛群［6］采用高濃度乙醇萃取辣椒紅色素，低濃度乙醇萃取辣椒堿類化合物的方法，從干辣椒中分別萃取出萃取率為6% ～8%的辣椒堿類化合物和萃取率為3% ～4%的辣椒紅色素。朱妞等［7］以體積分?jǐn)?shù)75%乙醇為萃取劑，通過(guò)均勻試驗(yàn)得出萃取辣椒堿類化合物的最佳工藝參數(shù)為:原料粒度100 目，萃取溫度75℃，料液比1∶14，萃取時(shí)間2h，辣椒堿類化合物萃取率49.6%;萃取次數(shù)為3 次時(shí)，萃取率75.3%。該方法具有浸提能力大、易于大量生產(chǎn)、可以實(shí)現(xiàn)辣椒堿類化合物與辣椒紅色素綜合開(kāi)發(fā)的優(yōu)點(diǎn)，但是該方法工藝復(fù)雜，所萃取的辣椒堿類化合物雜質(zhì)含量高、回收率低、精制難度大。此外，根據(jù)辣椒堿類化合物分子中含有的酚羥基呈弱酸性，可與強(qiáng)堿發(fā)生反應(yīng)的原理，部分研究者以NaOH 溶液為萃取劑進(jìn)行了探索。如趙愛(ài)云等［8］以辣椒精為原料，考察辣椒堿類化合物的NaOH 溶劑萃取法，確定最佳工藝條件:NaOH 質(zhì)量分?jǐn)?shù)20%，浸泡時(shí)間2 h，浸泡溫度80℃，液固比9 mL∶1g;胡震等［9］以朝天椒為原料，考察酸堿法萃取辣椒堿類化合物的工藝條件，確定最佳工藝條件:NaOH 質(zhì)量分?jǐn)?shù)20%、NaOH 用量150 mL、浸泡時(shí)間3 h、浸泡溫度60℃，該條件下辣椒堿類化合物得率為12.942 2 mg/15 g 辣椒。

2.2 微波輔助萃取法

微波輔助萃取法是利用高頻率電磁波直接與被分離物作用、使樣品基體內(nèi)不同成分間發(fā)生反應(yīng)差異、從而使被萃取物與基體快速分離的新方法。微波輔助萃取法具有萃取速度快、萃取效率高的優(yōu)點(diǎn)，在天然產(chǎn)物有效成分的萃取中具有廣闊的應(yīng)用前景。陳猛等［10］對(duì)微波輔助萃取法在辣椒堿類化合物萃取上的應(yīng)用做了探索性的研究，確定250 W、120 kPa、120 s、體積分?jǐn)?shù)65%乙醇為最佳萃取條件，該條件下的萃取率為2.78 mg/g，回收率為98.5%，均高于室溫浸提(體積分?jǐn)?shù)95%乙醇為萃取劑)和45℃浸提(丙酮為萃取劑)的萃取率和回收率，同時(shí)大大節(jié)約了萃取時(shí)間。高藝［11］等通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定微波輔助萃取干辣椒中辣椒堿類化合物的最佳工藝為:乙醇體積分?jǐn)?shù)65%、處理時(shí)間2.5 min、液-固比10∶1、微波功率455 W，此條件下所得的辣椒堿類化合物得率與索氏萃取5 h 的得率相當(dāng)，遠(yuǎn)高于超聲萃取40 min 的得率，更遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于水浴熱浸提和室溫浸提2 種方法。微波輔助萃取法熱效率高、處理時(shí)間短、可有效地保護(hù)有效成分、辣椒堿類化合物得率高，且溶劑用量少。

2.3 超聲波輔助萃取法

超聲波在物質(zhì)介質(zhì)中形成介質(zhì)粒子的機(jī)械振動(dòng)，從而產(chǎn)生強(qiáng)烈振動(dòng)、高加速度、空化效應(yīng)及攪拌作用等，加速植物材料中的有效成分進(jìn)入溶劑，進(jìn)而增加有效成分的萃取率，縮短萃取時(shí)間，并避免高溫對(duì)萃取成分的影響。朱妞等［12］采用超聲波輔助萃取法從干紅辣椒中萃取辣椒堿類化合物，確定最佳工藝參數(shù)為:原料粒度80 目、料液比1 ∶15、乙醇體積分?jǐn)?shù)70%、萃取溫度60℃、超聲波頻率28kHz、功率120 W、萃取時(shí)間20 min。在此最佳工藝條件下，辣椒堿類化合物產(chǎn)量為2.819 mg/g，萃取率為64.2%;萃取次數(shù)為3 次時(shí)，萃取率為89.4%。吳麗威等［13］采用微波和超聲波輔助萃取聯(lián)用的方法從辣椒粉中萃取辣椒堿類化合物，最佳條件為:20 mL 質(zhì)量分?jǐn)?shù)5%NaOH 浸取5 min、樣品溶液pH =6.0、90%丙酮為氣化劑、微波功率380 W、處理時(shí)間90 s。在此最優(yōu)條件下，辣椒素和二氫辣椒素的萃取率與溶劑萃取法相比均有所提高，分別為2.26 mg/g 和1.40 mg/g。張陽(yáng)等［14］采用超聲—索氏萃取聯(lián)合工藝，通過(guò)單因素和正交實(shí)驗(yàn)，確定廣西指天椒中辣椒堿類化合物的最佳萃取條件為超聲功率160 W、超聲時(shí)間45 min、索氏萃取虹吸次數(shù)30 次、索氏萃取時(shí)間3 h。該條件下辣椒堿類化合物的萃取率為90.90%，高于索氏萃取法和超聲波萃取法單獨(dú)使用時(shí)的萃取率。超聲波萃取法在辣椒堿類化合物萃取上的應(yīng)用為辣椒堿類化合物萃取的一個(gè)新方向，目前該方法的應(yīng)用及其與其他方法的聯(lián)合應(yīng)用均有報(bào)道。

2.4 超臨界CO2 流體萃取法

超臨界流體萃取(supercritical fluid extraction，SFE)是利用處于臨界壓力和臨界溫度以上的流體具有特殊的溶解能力而發(fā)展起來(lái)的新分離技術(shù)。該技術(shù)通過(guò)溫度和壓力的調(diào)節(jié)，能從萃取物中完全除去殘留流體，并可以在較低溫度和無(wú)氧環(huán)境下操作，特別適合于一些熱敏性物質(zhì)和易氧化物質(zhì)的分離、萃取;而且此方法無(wú)溶劑污染問(wèn)題、產(chǎn)率高、溶劑經(jīng)加壓后可重新循環(huán)使用、能耗低。

趙亞平［15］采用超臨界CO2流體萃取法從干辣椒中萃取辣椒堿類化合物，綜合考慮了溫度、壓力、流量、原料粒度等因素的影響，認(rèn)為壓力低于100 MPa，溫度在50 ～60℃時(shí)，能得到較純的辣椒堿類化合物。周雯雯［16］采用正交實(shí)驗(yàn)方法確定了超臨界CO2流體萃取辣椒紅素和辣椒堿類化合物的最佳工藝，即原料辣椒粉碎度為40 ～80 目、萃取壓力為20MPa、萃取溫度為40℃、分離壓力為10 MPa、分離溫度為50℃、CO2流體流量為20L/h、萃取時(shí)間為3h。在此工藝條件下，所得辣椒紅色素色價(jià)為227.15，得率為9.54%;辣椒堿類化合物含量為14.75%，得率為3.19%。采用超臨界CO2流體萃取法與傳統(tǒng)方法相比，大大提高了萃取效率，并可將辣椒堿類化合物與辣椒紅色素有效分離，達(dá)到同時(shí)萃取分離二者的目的。此外，超臨界CO2流體萃取法以CO2為萃取劑，不使用其他有機(jī)溶劑，更適合應(yīng)用于食品。鄧傳波［17］對(duì)乙醇-超聲波萃取物、超臨界CO2流體萃取物、市售晨光辣椒堿產(chǎn)品進(jìn)行GC-MS 和感官評(píng)價(jià)分析，得出乙醇-超聲波萃取法和超臨界CO2流體萃取法兩種方法所得產(chǎn)品中的揮發(fā)性氣味物質(zhì)較少，主要為烷類、酯類、烯類，不含醇類、酮類等，更安全、更符合人們綠色飲食的需求。目前該方法在辣椒堿類化合物的萃取中應(yīng)用逐漸增多。

2.5 酶法萃取

酶法萃取主要是在原料中加入纖維素酶等，利用酶解的作用將辣椒素從組織中暴露出來(lái)，從而提高萃取效率。羅倉(cāng)學(xué)等［18］利用纖維素酶從陜西興平線椒中萃取辣椒堿類化合物，研究表明酶解初始pH 5.2、酶活16 567 U/g、酶量為7 mg/g、酶解時(shí)間3 h、酶解溫度40℃為最佳萃取條件，辣椒堿類化合物產(chǎn)量為3.096 mg/g，比傳統(tǒng)的乙醇萃取法提高了約16%。該方法萃取時(shí)間短，溫度要求低。此外，趙寧等［19］對(duì)纖維素酶萃取辣椒堿類化合物的酶解條件進(jìn)行了研究，確定酶解最優(yōu)條件為:酶解溫度45℃、酶解液初始pH=5.4、酶解時(shí)間3 h、酶量7.5 mg/g 辣椒，辣椒堿類化合物產(chǎn)量比傳統(tǒng)萃取方法提高了30%。郭慶祝等［20］對(duì)酶法萃取辣椒堿類化合物的最佳酶解條件進(jìn)行了研究，確定纖維素酶的最佳酶解條件為:酶解溫度45℃、酶解液初始pH =5.4、酶解時(shí)間3h、酶量為7.5 mg/g 辣椒，此條件下辣椒堿類化合物產(chǎn)量為7.18 mg/g，比傳統(tǒng)浸提法提高了30%。

3 辣椒堿類化合物的生物活性及其在食品保鮮中的應(yīng)用

3.1 抗氧化能力

辣椒堿類化合物具有一定的抗氧化能力。Kogure 等［21］的研究表明，辣椒堿類化合物具有顯著的抗油脂氧化能力，其抗氧化能力甚至高于生育酚，主要通過(guò)清除DPPH 自由基起抗氧化作用。康雅等［22］對(duì)辣椒堿類化合物的還原力、自由基清除能力及其對(duì)菜籽油的抗氧化作用進(jìn)行了研究。結(jié)果表明辣椒堿類化合物的還原力隨著濃度的增大而增強(qiáng)，當(dāng)辣椒堿類化合物濃度大于0.32 mg/mL 還原力迅速增強(qiáng)，0.48 mg/mL 辣椒堿類化合物的還原力是1.26 mg/mL 抗壞血酸的3.3 倍;辣椒堿類化合物濃度從0.08 mg/mL 增加到0.48 mg/mL 時(shí)，其對(duì)DPPH·的清除率增加了1.5 倍、對(duì)·OH 的清除率增加了7.4倍、對(duì)O-2·的清除率增加了2.1 倍;作用時(shí)間相同時(shí)，2.4 mg/mL 的抗壞血酸與9.17 mg/mL 的辣椒堿類化合物對(duì)菜籽油的抗氧化作用相近。辣椒堿類化合物對(duì)菜籽油的抗氧化作用隨時(shí)間的延長(zhǎng)而減弱。

3.2 抑菌性

辣椒堿類化合物是一種天然的廣譜抑菌劑，具有較強(qiáng)的拮抗病原菌活性。它對(duì)細(xì)菌、酵母菌有明顯的抑菌性，而對(duì)霉菌的抑制作用較差。近年來(lái)研究者在辣椒堿類化合物抗菌性方面做了大量的研究，研究結(jié)果如表1 所示。

從表1 可知，不同研究者的研究結(jié)果尚存在差異。如魏西玉［23］、郭麗［24］等認(rèn)為辣椒堿類化合物對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌及枯草芽孢桿菌等常見(jiàn)致病菌有良好的抑制作用;而安中立［25］的研究則表明，辣椒堿類化合物對(duì)大腸桿菌的抑制作用一般;劉可春［26］的研究表明，辣椒堿類化合物對(duì)金黃色葡和大腸桿菌沒(méi)有抑制作用。

此外，Jones 等［27］報(bào)道辣椒堿類化合物(10 g/mL)抑制胃病原菌-幽門螺旋桿菌的生長(zhǎng)。Thyagarajan 等［28］報(bào)道辣椒堿類化合物可用于治療肉毒梭菌產(chǎn)生的肉毒素所引起的神經(jīng)疾病。

表1 辣椒堿類化合物的抑菌性［23-26］Table 1 Antibacterial activity of capsaicinoids

辣椒堿類化合物的抑菌效果與濃度、來(lái)源和pH值等有關(guān)。郭麗等［24］的研究表明，辣椒堿類化合物的抑菌性具有明顯的量效關(guān)系，對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、枯草芽孢桿菌等供試病原細(xì)菌的MIC 值為3.13 ～25 mg/mL，對(duì)啤酒酵母、葡萄酒酵母等供試病原真菌的MIC 值為50 ～100 mg/mL。魏玉西等［23］的研究表明，辣椒堿類化合物的抑菌作用受其濃度的影響，濃度在0.0125 mg/mL 以下無(wú)抑菌活性。黃肖苗等［29］對(duì)朝天椒、野山椒和長(zhǎng)辣椒3 種辣椒的乙醇萃取物的抑菌活性進(jìn)行了研究。結(jié)果表明，3 種辣椒中辣椒堿類化合物含量大小依次為朝天椒＞野山椒＞長(zhǎng)辣椒;3 種辣椒乙醇萃取物中，野山椒的抑菌活性最高，朝天椒和長(zhǎng)辣椒的抑菌活性基本相同。此外，辣椒堿類化合物的抑菌性與pH 值也有一定的關(guān)系。吳影等［30］研究表明，辣椒堿類化合物在中性環(huán)境中的抑菌效果好于酸性和堿性環(huán)境。

3.3 在食品保鮮中的應(yīng)用

已有研究者探索將辣椒堿類化合物應(yīng)用于豆干、番茄醬等加工食品的抑菌，或?qū)⑵渑c其他保鮮手段聯(lián)合應(yīng)用于果蔬保鮮。Ejechi 等［31］發(fā)現(xiàn)，酚醛樹脂和辣椒精油萃取物對(duì)番茄上的腐敗真菌、釀酒酵母屬、酵母屬、熱帶假絲酵母菌、假絲酵母菌、球酵母屬、地絲菌屬、根霉屬、曲霉屬及鐮刀菌屬等有明顯的抑制作用。10 mg/g NaCl 鹽溶液浸泡與2 mg/g 酚醛樹脂和1.3 mg/g 辣椒精油萃取物聯(lián)合作用于番茄，番茄中的微生物數(shù)量穩(wěn)定地下降，直至3 個(gè)月后微生物檢不出;將上述條件與80℃、1 min 熱燙聯(lián)合作用于番茄，貯藏1 個(gè)月后微生物檢不出。康雅［22］將28.7 mg/mL 辣椒堿類化合物應(yīng)用于豆干的抑菌試驗(yàn)，添加量為0.14%，在中性環(huán)境中抑菌效果達(dá)到最好，即豆干菌落總數(shù)達(dá)到最低(164 CFU/g)，說(shuō)明辣椒堿類化合物對(duì)豆干具有一定的防腐作用。郭麗等［23］將0.2 ～1 mL 自制辣椒堿類化合物添加到番茄醬中進(jìn)行防腐試驗(yàn)，結(jié)果表明，在該劑量范圍內(nèi)，隨著劑量的增加，番茄醬的pH 值、微生物數(shù)量等質(zhì)量指標(biāo)變化逐漸減慢;同時(shí)該劑量范圍內(nèi)的辣椒堿類化合物對(duì)番茄醬的色澤、質(zhì)地等感官指標(biāo)無(wú)影響，并增加了番茄醬的風(fēng)味，說(shuō)明辣椒堿類化合物可以應(yīng)用于番茄醬的貯藏。Careaga 等［32］將傷寒沙門氏菌和綠膿桿菌接種到生牛肉中，研究辣椒萃取物的抑菌作用，結(jié)果表明辣椒萃取物濃度為1.5 mL/100 g 牛肉時(shí)對(duì)傷寒沙門氏菌有抑菌效果;辣椒萃取物濃度為0.3 mL/100g牛肉時(shí)對(duì)綠膿桿菌有抑菌效果，3 mL/100g 牛肉時(shí)殺菌效果，且NaCl 可以降低殺菌濃度。

4 結(jié)束語(yǔ)

目前辣椒堿類化合物的萃取方法很多，但受各方面條件限制，真正先進(jìn)高效的萃取方法尚未得到大范圍應(yīng)用，仍需要不斷改進(jìn)萃取方法，提高萃取純度、降低萃取成本，才有可能實(shí)現(xiàn)辣椒堿類化合物的工業(yè)化生產(chǎn)。

辣椒堿類化合物作為一種天然萃取物，具有優(yōu)異的生物活性，而對(duì)人體無(wú)明顯的毒副作用，在食品保鮮方面的應(yīng)用有廣闊的前景，但目前在應(yīng)用方面的研究還不夠廣泛，如對(duì)單一菌種抑菌效果研究較多，對(duì)多菌種的抑制效果研究較少;對(duì)在加工食品中的應(yīng)用研究較多，而對(duì)在鮮食食品中的應(yīng)用研究較少;對(duì)其單一作用效果研究較多，對(duì)與其他保鮮手段聯(lián)合應(yīng)用的研究較少等。今后應(yīng)在辣椒堿類化合物與其他保鮮手段結(jié)合、對(duì)不同品種食品的保鮮效果等方面進(jìn)行更深入的研究，使其能夠成為一種新的、安全的食品保鮮方法。

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