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    N-硝基苯甲?;?1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖的合成與表征

    2013-04-07 22:57:56劉瑋煒吳楊全龔峰陶傳洲郭維維
    關(guān)鍵詞:苯甲酰基鹽酸鹽乙?;?/a>

    劉瑋煒,吳楊全,龔峰,陶傳洲,郭維維

    (1.淮海工學院 制藥工程系,江蘇 連云港222005;2.江蘇省海洋資源開發(fā)研究院,江蘇 連云港222005;3.常州大學 石油化工學院,江蘇 常州213164;4.徐州師范大學 化學化工學院,江蘇 徐州221116)

    氨基葡萄糖是甲殼素降解的最終產(chǎn)物[1],不僅用于治療骨關(guān)節(jié)炎,同時具有抗病毒及抗腫瘤活性[2].通過對其靶向性研究,發(fā)現(xiàn)氨基葡萄糖及其衍生物作用于腫瘤、艾滋病病毒,都有很好的抑制活性,且對人體的正常細胞影響不大[3].硝基化合物廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥等化工產(chǎn)品的生產(chǎn)[4-5].硝基是一種重要的生物活性單元,能夠干擾血吸蟲及微生物的酶系統(tǒng),能夠與厭氧菌的脫氧核糖核酸結(jié)合達到抗菌殺蟲作用[6-7].含硝基的抗菌藥物具有殺菌性強、副作用小、性質(zhì)穩(wěn)定,與其他藥物結(jié)合可增強其藥效[8].因此,對于硝基化合物的研究具有重要的意義,在氨基葡萄糖分子中引入硝基,有助于開發(fā)新的醫(yī)藥及功能材料.本文研究以D-氨基葡萄糖鹽酸鹽和間硝基苯甲酸/對甲基苯甲酸為原料,以N,N-二環(huán)已基碳二亞胺(DCC)為脫水劑,合成 N-硝基苯甲?;?1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖.

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    1)儀器.Bruker-Avance型核磁共振儀(300MHz,CDCl3,四甲基硅烷為內(nèi)標),WRS-1B數(shù)字熔點儀(上海精密儀器科學儀器有限公司),F(xiàn)T-IR紅外儀器(德國Bruker公司,KBr壓片).

    2)試劑.D-氨基葡萄糖鹽酸鹽,間硝基苯甲酸,對甲基苯甲酸,N,N-二環(huán)已基碳二亞胺(DCC),二氯甲烷,石油醚,乙酸乙酯,乙酸酐,丙酮,三乙胺,氫氧化鈉,吡啶等,均為化學純或分析純.

    1.2 合成步驟

    1.2.1 1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖的合成[9-11]D-氨基葡萄糖分子內(nèi)有多個反應(yīng)中心(-OH和-NH2),在化學修飾中均體現(xiàn)出較高的反應(yīng)活性,故需先將-OH加以保護.在水溶液中,D-氨基葡萄糖與對甲氧基苯甲醛反應(yīng)并以希夫堿形式沉淀,獲得70%的白色固體.吡啶中以乙酸酐作為?;噭玫?5%左右的?;a(chǎn)物.將?;谋芤褐?,用鹽酸水解希夫堿,釋放出氨基,并以鹽酸鹽形式沉淀(定量)出,即得到1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖鹽酸鹽.

    1.2.2 N-硝基苯甲?;?1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖的合成 在50mL的圓底燒瓶中加入0.766g(0.002mol)的1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖和0.202g(0.002mol)的三乙胺,溶于15mL的二氯甲烷中,反應(yīng)30min.然后,加入0.501g(0.003mol)的間硝基苯甲酸/對硝基苯甲酸,在冰水浴中向其滴加含有0.618g(0.003mol)DCC的二氯甲烷15mL溶液,滴加完畢升溫到40℃.用TLC跟蹤反應(yīng)進度,4h反應(yīng)結(jié)束.

    用體積比為3∶2的乙酸乙酯和石油醚為洗脫劑,可得白色固體N-對硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖和 N-間硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖,前者產(chǎn)率為75%,熔點為220~222℃;后者產(chǎn)率為72%,熔點為170~171℃.

    2 結(jié)果與討論

    2.1 核磁共振分析

    產(chǎn)物的氫質(zhì)子核磁共振波譜(1H NMR)檢測結(jié)果.

    1)1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖(δ):5.46(d,J=8.6Hz,1H,H-1),5.10~4.97(m,2H,H-3,H-4),4.31(dd,J=12.4,4.6Hz,1H,H-6),4.08(dd,J=12.4,2.1Hz,1H,H-5),3.85~3.78(m,1H,H-6′),3.02(t,J=9.1Hz,1H,H-2),2.17(s,3H,CH3),2.09(d,J=3.8Hz,6H,2CH3),2.03(s,3H,CH3).

    2)N-對硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖(δ):8.27(t,J=8.7Hz,2H,Ar-H),7.86(d,J=8.8Hz,2H,Ar-H),6.61(d,J=9.5Hz,1H,NH),5.82(d,J=8.7Hz,1H,H-1),5.26(dq,J=18.9,9.5Hz,2H,H-3,H-4),4.55(dd,J=19.0,9.4Hz,1H,H-6),4.34~4.24(m,1H,H-5),4.16(dd,J=12.5,2.0Hz,1H,H-6′),3.88(ddd,J=9.5,4.5,2.1Hz,1H,H-2),2.11(d,J=3.0Hz,3H ,CH3),2.06(t,J=6.2Hz,6H,2CH3),2.01(s,3H,CH3).

    3)N-間硝基苯甲?;?1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖(δ):8.53(s,1H,Ar-H),8.32(d,J=7.8Hz,1H,Ar-H),8.12(d,J=7.6Hz,1H,Ar-H),7.63(t,J=8.0Hz,1H,Ar-H),6.97(d,J=9.5Hz,1H,NH),5.85(d,J=8.7Hz,1H,H-1),5.40(t,J=10.0Hz,1H,H-3),5.24(t,J=9.7 Hz,1H,H-4),4.60(dd,J=19.0,9.8Hz,1H,H-6),4.31(dd,J=12.4,4.9Hz,1H,H-5),3.96~3.87(m,1H,H-6′),3.47(dd,J=11.0,7.0Hz,1H,H-2),2.11(s,3H,CH3),2.06(d,J=12.2Hz,6H,2CH3),2.03(s,3H,CH3).

    2.2 紅外譜圖分析

    產(chǎn)物傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)分析檢測結(jié)果.

    1)1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖(ν,cm-1):3 233(NH),2 952(CH3),1 754(C=O),1 670(NH2),1 221,1 040(C-O),903(β,C-H).

    2)N-對硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖(ν,cm-1):3 314(NH),2 964(CH3),1 753(C=O),1 659(NH),1 541(苯環(huán)骨架),1 222,1 039(C-O),906(β,C-H).

    3)N-間硝基苯甲酰基-1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖(ν,cm-1):3 314(NH),2 964(CH3),1 753(C=O),1 658(NH),1 541(苯環(huán)骨架),1 222,1 039(C-O),906(β,C-H).

    2.3 反應(yīng)條件的選擇

    實驗中,通過薄層色譜(TLC)跟蹤及文獻調(diào)研,發(fā)現(xiàn)當1,3,4,6-四-O-乙?;?2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖、DCC和間硝基苯甲酸/對硝基苯甲酸的摩爾比為1∶1.5∶1.5,反應(yīng)溫度為40℃,反應(yīng)時間為4h為最佳反應(yīng)條件.當反應(yīng)溫度高于40℃時,發(fā)現(xiàn)溶液變黃,可能有副產(chǎn)物產(chǎn)生;當反應(yīng)溫度低于40℃,反應(yīng)時間則變長.當投料比低于1∶1.5時,反應(yīng)不完全;而投料比高于1∶1.5時則有副產(chǎn)物產(chǎn)生.

    3 結(jié)束語

    以D-氨基葡萄糖保護前提下與酸在DCC為脫水劑的條件下合成目標化合物 .與酰氯相比,DCC具有污染小,操作簡單及環(huán)境友好等優(yōu)點.

    [1] 馬寧,汪琴,孫勝玲,等.甲殼素和殼聚糖化學改進研究進展 [J].化學進展,2004,16(1):643-653.

    [2] YUE Guan,YUN Tian,YAN Li,et al.Application of a liquid chromatographic/tandem mass spectrometric method to a kinetic study of derivative glucosamine in healthy human urine[J].Journal of Pharmaceutical and Biomedical A-nalysis,2011,55(1):181-186.

    [3] LIU Mei-zheng,LEE Y C.Comparison of chemical and enzymatic synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose 6-phosphate:A new approach[J].Carbohydrate Research,2001,330(3):413-420.

    [4] 胡勝利.單萜類硝基化合物的合成研究[J].化學工程師,2004,11(12):3-4.

    [5] 申曉霞,徐曉臻,陳長水.N-硝基脲類化合物除草劑的3D-QSAR研究[J].高等學?;瘜W學報,2010,31(12):2414-2419.

    [6] 陸見明,章元瑯,顏閔,等.3-甲基-5-硝基呋喃衍生物的合成[J].藥學學報,1984,19(9):660-666.

    [7] 卓丁釵.環(huán)丙沙星甲硝唑治療急性淋菌性尿道炎56例療效觀察[J].福建醫(yī)藥雜志,2001,23(1):151.

    [8] 袁勇,周合成,劉嬙,等.新型合成抗菌藥物研究新進展[J].中國新藥雜志,2007,16(5):343-350.

    [9] 王曉煥,趙永德,王文新.1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖合成方法的改進[J].河南科學,2007,25(4):561-562.

    [10] PAYNE R J,F(xiàn)ICHT S,TANG S,et al.Extended sugar-assisted glycopeptide ligations:Development scope,and applications[J].Journal of the American Chemical Society,2007,129(44):13527-13536.

    [11] 劉瑋煒,吳楊全,龔峰,等.N-對氟苯甲?;?1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脫氧-β-D-氨基葡萄糖的合成[J].湘潭大學自然科學學報,2011,33(4):68-70.

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