啟發(fā)式教學(xué)在立體化學(xué)手性分子教學(xué)中的應(yīng)用

張軍 王啟寶

(中國礦業(yè)大學(xué)(北京)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 北京 100083)

有機(jī)化學(xué)是我?；瘜W(xué)工程與工藝、環(huán)境工程、生物工程和礦物加工工程等專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)課，而立體化學(xué)作為有機(jī)化學(xué)中的重點(diǎn)章節(jié)，一直是有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)中的一個重點(diǎn)和難點(diǎn)。由于很多學(xué)生缺乏對分子結(jié)構(gòu)的直觀認(rèn)識，難于在頭腦中建立分子的立體幾何形象，所以會感到立體化學(xué)的學(xué)習(xí)較難；即使是基礎(chǔ)較好、理解能力較強(qiáng)的學(xué)生, 感覺到上課時聽懂了, 但面對習(xí)題時往往也不能正確解答。因此，在立體化學(xué)的教學(xué)中除了用準(zhǔn)確、簡潔明了的語言闡述教學(xué)內(nèi)容外，還應(yīng)該采用先進(jìn)的教學(xué)方法，使學(xué)生更容易理解教學(xué)內(nèi)容，掌握基本的知識點(diǎn)。

啟發(fā)式教學(xué)是指教師根據(jù)教學(xué)目標(biāo)，遵循教學(xué)規(guī)律，在教學(xué)過程中依據(jù)學(xué)習(xí)過程的客觀規(guī)律，通過引導(dǎo)、指導(dǎo)、開導(dǎo)、啟示，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，使學(xué)生主動地、自覺地、積極地學(xué)習(xí)和思考，并主動實踐的一種教學(xué)方法[1-4]。啟發(fā)式教學(xué)既要注意教師的主導(dǎo)作用，也要注意調(diào)動學(xué)生的積極性和主動性；教師在傳授理論知識的同時，應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生實踐能力；注意開拓學(xué)生的視野，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和能力。

本人通過近5年的有機(jī)化學(xué)教學(xué)經(jīng)驗積累，不斷嘗試將啟發(fā)式教學(xué)思想運(yùn)用到具體的課堂教學(xué)中。下面以立體化學(xué)的手性分子為例，談?wù)剢l(fā)式教學(xué)方法的具體運(yùn)用。

1 興趣啟發(fā)法

興趣啟發(fā)法主要以學(xué)生觀察、聯(lián)想活動為主，教師通過媒體顯示或?qū)嵨镲@現(xiàn)，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興奮點(diǎn)。如果教師能夠在教學(xué)中創(chuàng)設(shè)一種有趣的思維意境，從而刺激學(xué)生強(qiáng)烈的好奇心，無疑會使教學(xué)收到事半功倍的效果。例如介紹手性分子概念時，為了吸引學(xué)生的興趣，課堂上可采用一面鏡子作為教具。讓學(xué)生首先比較一下手中的筆與鏡子中的筆有什么不同，學(xué)生們回答兩者完全相同。然后請一位學(xué)生伸出左手，比較鏡子中的像與左手是否相同，此時學(xué)生會有疑惑，可引導(dǎo)學(xué)生鏡子中的像是我們的右手，提出問題讓學(xué)生思考，左手和右手能否完全重合？鼓勵學(xué)生比較，最后給出手性的定義。

2 重點(diǎn)啟發(fā)法

在啟發(fā)式教學(xué)過程中，教師通過講解，勾勒出知識結(jié)構(gòu)的輪廓，處于主導(dǎo)角色的位置。教師成為“主導(dǎo)”的關(guān)鍵是如何啟發(fā)學(xué)生“學(xué)”。作為教師不能僅僅停留在只熟悉教參和教材上，上課時“照本宣科”。教師在備課過程中，不僅要熟悉教學(xué)內(nèi)容，而且要著重掌握教學(xué)大綱所規(guī)定的學(xué)生的認(rèn)知和能力培養(yǎng)目標(biāo)。圍繞這一目標(biāo)，廣泛搜集現(xiàn)實的材料，設(shè)定使用的媒體和教學(xué)方法，并使之與教學(xué)內(nèi)容有機(jī)結(jié)合。例如在講授對映異構(gòu)體的物理和化學(xué)性質(zhì)時，要指出“一對對映體的物理性質(zhì)如沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、密度和光譜等都相同，但對映體的旋光性和生理作用不同”。這在課堂上講授時可能是一句話帶過，往往不會給學(xué)生留下很深的印象，可以通過補(bǔ)充新的知識點(diǎn)，舉出實例如給出圖1，告訴學(xué)生苧烯的一對對映體的氣味完全不同，S-(-)-苧烯存在于云杉的球果中，具有松節(jié)油的氣味；R-(+)-苧烯存在于橙子中，具有橙子的氣味，學(xué)生通過這個簡單的例子可以容易地理解對映體的不同之處。

圖1 生理特性不同的對映體

在教學(xué)過程中，為了使學(xué)生對手性分子的生物作用具有深刻的印象，列舉了反應(yīng)停事件。沙利度胺是20世紀(jì)50年代用于治療孕婦孕吐的一種鎮(zhèn)靜劑。它是一個手性分子，有R和S兩種構(gòu)型，見圖2。

圖2 沙利度胺的一對對映體

圖3 S型沙利度胺的水解反應(yīng)

人們最初并沒有將它們區(qū)分，而是將混合物作為藥物給孕婦服用，結(jié)果導(dǎo)致在歐洲出現(xiàn)了大量的海豹肢畸形兒?！笆裁词呛１文兀俊蓖ㄟ^播放圖片和視頻，學(xué)生被吸引，引發(fā)了學(xué)生的好奇心。此時可提出問題“是什么原因?qū)е碌?？”引發(fā)學(xué)生思考，并給出反應(yīng)式(圖3)。告訴學(xué)生S型沙利度胺進(jìn)行酶促水解，生成鄰苯二甲酰亞胺基戊二酸，這個反應(yīng)在羧酸的衍生物章節(jié)中已經(jīng)學(xué)過，通過這個反應(yīng)可鞏固學(xué)生關(guān)于酰胺水解反應(yīng)的知識。同時告訴學(xué)生鄰苯二甲酰亞胺基戊二酸可滲入胎盤，干擾胎兒的谷氨酸類物質(zhì)轉(zhuǎn)變?yōu)槿~酸的生化反應(yīng)，從而干擾胎兒發(fā)育，造成畸胎。繼而延伸提問，“按照反應(yīng)機(jī)理，R型沙利度胺也能發(fā)生水解反應(yīng)，但是為什么它的水解產(chǎn)物卻不致畸呢？”先不急于給出答案，而是讓學(xué)生自己思考和討論，最后給出圖4，因為人體的DNA是手性分子，化學(xué)物質(zhì)引起或改變細(xì)胞反應(yīng)，一般是通過作用于細(xì)胞的專一特定部位，在細(xì)胞上的這些特定接受部位通常稱為受體靶位。S型沙利度胺水解產(chǎn)物容易進(jìn)入手性的受體靶位，發(fā)揮它的生物效應(yīng)；而其對映體R型沙利度胺水解產(chǎn)物不能合適地進(jìn)入相同受體靶位，沒有同樣的生物效應(yīng)。通過這個例子的補(bǔ)充，學(xué)生對于對映體生理作用的不同加深了理解，同時也拓寬了知識面。

3 問題啟發(fā)法

圖4 沙利度胺和DNA的反應(yīng)

問題是開啟思維和發(fā)展思維的源泉，引導(dǎo)學(xué)生觀察、發(fā)現(xiàn)、分析、解決問題是課堂教學(xué)的核心，有效的提問可以發(fā)展學(xué)生的思維能力。第一，提問要緊扣教學(xué)的重點(diǎn)。教學(xué)的重點(diǎn)是課堂教學(xué)的“課眼”之所在，只要正確把握“課眼”，巧妙設(shè)置提問，就能把學(xué)生的注意力吸引到教學(xué)的重點(diǎn)上，從而使學(xué)生圍繞“課眼”理解、掌握全課內(nèi)容，順利完成教學(xué)任務(wù)。例如：手性分子教學(xué)的重點(diǎn)是手性分子的判定，尋找手性碳是判定手性分子的一種方法，是教學(xué)的“課眼”。可以提出以下問題“具有手性碳原子的分子一定是手性分子嗎？”先不急于公布答案，而是讓學(xué)生慎重考慮后回答。如果對這個問題持否定的觀點(diǎn)，一定要舉出實例。經(jīng)過學(xué)生的激烈討論后，最后由教師給出答案：只有一個手性碳原子的分子一定是手性分子，含有兩個或兩個以上手性碳原子的分子可能會存在對稱中心和對稱面，就不一定是手性分子(以酒石酸分子為例)。第二，提問要把著眼點(diǎn)集中在教學(xué)的難點(diǎn)上。教學(xué)的難點(diǎn)一般不容易理解，這就要求教師在闡明教學(xué)重點(diǎn)的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步以提問的方式向?qū)W生交代清楚攻克難關(guān)的突破口，進(jìn)而引導(dǎo)學(xué)生集中精力攻克難關(guān)。例如：教學(xué)中要介紹對稱性與手性的關(guān)系，而對稱性中對稱軸與手性的關(guān)系在書中交代得不是很清楚?？梢蕴岢鲆韵聠栴}“具有對稱面或?qū)ΨQ中心的分子是非手性分子，那么含有對稱軸的分子也是非手性分子嗎？”這個問題比較難，可以先給學(xué)生留下思考的空間，學(xué)生課下思考，查找資料。在下次課時解決這個問題。以1，2-二氯環(huán)丙烷為例，指出該分子有二重對稱軸，但沒有對稱面和對稱中心，和它的鏡像不能重合，是手性分子。因此，有無對稱軸對分子是否具有手性不起決定作用，由此可加深學(xué)生對手性分子的理解。

4 規(guī)律啟發(fā)法

規(guī)律啟發(fā)法與傳統(tǒng)教學(xué)不同的是，教師要抓住學(xué)生急于鑒別自己探索結(jié)果的心理，歸納、推導(dǎo)出正確的規(guī)律，具體、準(zhǔn)確、系統(tǒng)地講述知識內(nèi)涵和構(gòu)成。例如，在對手性分子與對稱關(guān)系、手性碳原子的講授中有比較多的知識點(diǎn)，而這部分內(nèi)容的學(xué)習(xí)目的是為手性分子的判定做鋪墊，因此需要有個規(guī)律小結(jié)，梳理學(xué)生的認(rèn)識結(jié)果，對所學(xué)內(nèi)容提煉升華。此時先讓學(xué)生總結(jié)判定手性分子的方法，最終推導(dǎo)出結(jié)論，即判斷手性分子的方法有：(1)確定一個分子的結(jié)構(gòu)及其鏡像，看是否重合;(2)尋找對稱面或?qū)ΨQ中心;(3)尋找手性碳。以上3條簡單的規(guī)律總結(jié)出了一節(jié)課的內(nèi)容。通過對規(guī)律的總結(jié)，可使對學(xué)生在后面的學(xué)習(xí)中節(jié)省大量的時間?？傊瑔l(fā)式教學(xué)的形式是多種多樣的，這些啟發(fā)形式既可單獨(dú)使用，又可結(jié)合使用。但無論使用何種形式，都必須從實際出發(fā)，具體問題具體分析。在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中運(yùn)用啟發(fā)式教學(xué)方法，需要合理設(shè)計教學(xué)目標(biāo)，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣；采用科學(xué)的授課模式，通過解決問題的過程，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力。

[1] 王道俊,王漢瀾.教育學(xué).北京:人民教育出版社,1993

[2] 張繼振.大學(xué)化學(xué),2011,26(4):32

[3] 張連敏.中國教育技術(shù)裝備,2010,16(6):13

[4] 解正峰.中國科教創(chuàng)新導(dǎo)刊,2011(4):24

[5] 黎良枝,吳俊明.化學(xué)教育,2004(1):32