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    鄰苯二甲酸二異辛酯的合成研究

    2012-07-28 06:49:46張彩鳳封瑞江王璐璐
    化學與生物工程 2012年10期
    關(guān)鍵詞:辛酯增塑劑鄰苯二甲酸

    張彩鳳,封瑞江,王璐璐

    (遼寧石油化工大學石油化工學院,遼寧 撫順 113001)

    鄰苯二甲酸二異辛酯(DEHP),是目前塑料加工中應(yīng)用最廣泛的增塑劑之一,具有優(yōu)良的柔韌性、耐寒性、綜合加工性能和電性能,增塑效率高,揮發(fā)性小,主要作為纖維素樹脂和聚氯乙烯、氯乙烯共聚物的增塑劑用于塑料、橡膠和醫(yī)藥工業(yè),需求量逐年增加[1,2]。

    目前,增塑劑工業(yè)生產(chǎn)的酯化工藝一直沿用強酸為催化劑,易導致一系列副反應(yīng),給產(chǎn)物的精制和原料回收帶來困難,存在后續(xù)處理復雜、設(shè)備腐蝕嚴重、環(huán)境危害極大等問題。因此,開發(fā)新型的催化劑勢在必行[3,4]。

    作者在此分別以NaHSO4、對甲苯磺酸、陽離子交換樹脂、LaCl3、LaCl3/陽離子交換樹脂、LaCl3/ZSM-5、LaCl3/活性炭等為催化劑合成鄰苯二甲酸二異辛酯,通過比較,確定最佳催化劑,并進一步對鄰苯二甲酸二異辛酯的合成條件進行優(yōu)化。

    1 實驗

    1.1 試劑與儀器

    異辛醇,天津瑞金特化學品有限公司;甲苯,天津富宇精細化工有限公司;95%乙醇,沈陽新化試劑廠;氫氧化鉀、無水碳酸鈉,沈陽東興試劑廠;LaCl3,國藥集團化學試劑有限公司;對甲苯磺酸,天津福晨化學試劑廠;硫酸氫鈉,天津雙船化學試劑廠;以上試劑均為分析純。鄰苯二甲酸酐,化學純,北京化學試劑公司。

    SHT型攪拌數(shù)顯恒溫電加熱套,山東華魯電儀器有限公司;SHB-B95A型循環(huán)水式多用真空泵,鄭州長城科工貿(mào)有限公司;RJM-2.8-10型馬弗爐,沈陽節(jié)能電爐廠;WAY型阿貝折光儀,上海精密科學儀器有限公司。

    1.2 方法

    1.2.1 催化劑的制備

    (1)LaCl3/ZSM-5的制備

    取一定量的ZSM-5置于坩堝中,然后將其置于馬弗爐中于500 ℃焙燒4 h[5]。

    在4個小燒杯中分別裝入2 g焙燒過的ZSM-5,再分別加入不同量的LaCl3,用少量的去離子水溶解,配成5%LaCl3/ZSM-5、10%LaCl3/ZSM-5、20%LaCl3/ZSM-5、50%LaCl3/ZSM-5溶液。封口密閉靜置24 h后,置于電烘箱中于120 ℃活化4 h,再置于馬弗爐中于400 ℃焙燒4 h。

    (2)LaCl3/陽離子交換樹脂的制備[6]

    在2個燒杯中分別裝入1 g酸化處理過的陽離子交換樹脂,再分別加入適量的LaCl3,用少量的去離子水溶解,配成10%LaCl3/陽離子交換樹脂和20%LaCl3/陽離子交換樹脂。置于電烘箱中于110 ℃干燥至恒重。

    (3)LaCl3/活性炭的制備

    稱取一定量的活性炭用稀HNO3浸泡12 h,除去表面的堿性灰分后[7],用去離子水洗滌至中性,過濾,于120 ℃干燥8 h。分別稱取3 g干燥的活性炭置于2個小燒杯中,各加入適量LaCl3,用95%乙醇溶解后配成5%LaCl3/活性炭和10%LaCl3/活性炭。置于電烘箱中于120 ℃干燥至恒重。

    1.2.2 鄰苯二甲酸二異辛酯的合成

    將鄰苯二甲酸酐14.8 g、異辛醇28 g、帶水劑甲苯20 mL和一定量的催化劑(0.6~1.5 g)加入到三口燒瓶中,磁力攪拌加熱回流3 h左右;取1 mL反應(yīng)液于小燒杯中,用去離子水稀釋至20 mL,滴加2~3滴酚酞,用KOH-乙醇溶液滴定。

    將反應(yīng)后的液體用5%Na2CO3溶液中和至pH值試紙顯中性。保留上層酯層,用去離子水洗2~3次后減壓蒸餾,得油狀鄰苯二甲酸二異辛酯產(chǎn)品。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 催化劑的選擇

    分別選用NaHSO4、對甲苯磺酸、陽離子交換樹脂、LaCl3以及不同負載量的LaCl3/陽離子交換樹脂、LaCl3/ZSM-5、LaCl3/活性炭作為催化劑合成鄰苯二甲酸二異辛酯,結(jié)果見表1。

    表1 不同催化劑對鄰苯二甲酸二異辛酯合成的影響

    由表1可看出,以5%LaCl3/ZSM-5作為催化劑時鄰苯二甲酸二異辛酯的產(chǎn)率最高,但折光率稍低(正常范圍在1.484~1.486之間),純度也偏低??紤]到制作工藝簡單、易于與產(chǎn)品分離、可循環(huán)使用的優(yōu)點,選擇5%LaCl3/ZSM-5為催化劑進行后續(xù)實驗。

    2.2 合成條件的優(yōu)化

    以酸醇比(鄰苯二甲酸酐與異辛醇的摩爾比,下同)、催化劑用量(以原料總質(zhì)量計,下同)、反應(yīng)時間、帶水劑用量(以原料總質(zhì)量計,下同)為考察因素,以鄰苯二甲酸二異辛酯產(chǎn)率為考核指標進行3因素3水平的正交實驗,確定最優(yōu)合成條件。正交實驗因素與水平見表2,結(jié)果與分析見表3。

    表2 正交實驗因素與水平

    表3 正交實驗結(jié)果與分析

    由表3可看出,各因素對鄰苯二甲酸二異辛酯產(chǎn)率的影響大小依次為B>D>C>A,即催化劑用量>帶水劑用量>反應(yīng)時間>酸醇比。最優(yōu)合成條件為A3B2C2D3,但D2和D3相差不大,從節(jié)省成本的角度考慮,選擇A3B2C2D2,即酸醇比為1∶2.5、催化劑用量為5%、反應(yīng)時間為4 h、帶水劑用量為40%。

    2.3 催化劑的重復使用性

    在上述最優(yōu)合成條件下,考察催化劑5%LaCl3/ZSM-5的重復使用性能,結(jié)果見表4。

    表4 催化劑5%LaCl3/ZSM-5的重復使用性

    由表4可看出,在最優(yōu)合成條件下,鄰苯二甲酸酐轉(zhuǎn)化率達到98.81%、鄰苯二甲酸二異辛酯產(chǎn)率達到96.97%,折光率為1.4863;催化劑5%LaCl3/ZSM-5重復使用4次后,仍具有較強的催化活性,鄰苯二甲酸二異辛酯的產(chǎn)率下降不明顯(95.71%),但純度有一定程度的降低。

    3 結(jié)論

    (1)稀土氯化物LaCl3催化合成鄰苯二甲酸二異辛酯的效果明顯,其中負載量為5%的LaCl3/ZSM-5催化劑具有良好的活性和穩(wěn)定性。

    (3)5%LaCl3/ZSM-5催化劑循環(huán)使用多次后仍有較高活性,易與產(chǎn)物分離,產(chǎn)品色澤好。

    參考文獻:

    [1] 石乃聰,盛承祥.增塑劑[M].北京:化學工業(yè)出版社,1989:23-64.

    [2] 山西省化工研究所.塑料橡膠加工助劑[M].北京:化學工業(yè)出版社,1996:16-48.

    [3] 江鎮(zhèn)海.我國PVC增塑劑市場與生產(chǎn)技術(shù)狀況分析[J].精細化工原料及中間體,2008,(12):28-29.

    [4] 張穎,陳浩乾.增塑劑的研究與發(fā)展[J].廣州化工,2009,37(4):49-51.

    [5] 儲偉.催化劑工程[M].成都:四川大學出版社,2006:21-56.

    [6] 程晶波,吳建一.鄰苯二甲酸二異辛酯合成用催化劑研究[J].精細石油化工進展,2003,4(5):41-43.

    [7] 謝暉,魯重義,周永紅.活性炭固載雜多酸催化合成乙酸松油酯[J].南京林業(yè)大學學報(自然科學版),2005,29(6):65-68.

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