植物多酚類物質(zhì)及其功能研究進(jìn)展

左麗麗，王振宇，2＊，樊梓鸞，田雙起

（1.哈爾濱工業(yè)大學(xué) 食品科學(xué)與工程學(xué)院，哈爾濱 150090；2.東北林業(yè)大學(xué) 林學(xué)院，哈爾濱 150040）

植物多酚是多羥基類化合物的總稱，又稱為單寧，廣泛存在于蔬菜、水果、豆類、谷物類等植物中［1－2］。它廣泛存在于植物體內(nèi)，又被稱為植物單寧（Vegetable tannin），為植物體內(nèi)復(fù)雜的酚類次生代謝物，具有多元酚結(jié)構(gòu)，特別是在種子植物中更為常見(jiàn)，不少是藥用植物的有效成分。它們也存在于茶葉、啤酒、果汁等飲料中，與人類的生活和健康密切相關(guān)。近年來(lái)發(fā)現(xiàn)植物多酚能夠抑制動(dòng)物和人類腫瘤的發(fā)展，防治心腦血管疾病以及抗炎、抗癌、抗氧化、抗衰老等作用［3－5］，引起了人們廣泛的關(guān)注以及研究利用多酚的極大興趣。本文主要就其化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、功能活性及應(yīng)用做一簡(jiǎn)單概述。

1 植物多酚的結(jié)構(gòu)

植物多酚是一類結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物，從化學(xué)結(jié)構(gòu)上講，它以苯酚為基本骨架，以苯環(huán)的多羥基取代基為特征，囊括了從低分子量的簡(jiǎn)單酚類到分子量大至數(shù)千道爾頓的聚合單寧類。天然存在的植物多酚多以極其復(fù)雜的形式存在，有的以與單糖或多糖結(jié)合成苷的形式存在，還有的以酯或甲酯等衍生物的形式存在。由于其結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性，存在著多種分類方法。Freudenberg按單寧的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征將其分為水解單寧和縮合單寧兩大類。水解單寧主要是聚棓酸酯類多酚，即棓酸及其衍生物與多元醇以酯鍵連接而成，可細(xì)分為棓酸單寧（水解后產(chǎn)生棓酸）和鞣花單寧（水解后產(chǎn)生鞣花酸及其與六羥基聯(lián)苯二酸有關(guān)的物質(zhì)）兩類；縮合單寧主要是聚黃烷醇類多酚或原花色素，即羥基黃烷醇類單體的組合物，單體間以C－C鍵相連。

還有人根據(jù)多酚分子量大小及結(jié)構(gòu)的不同，將其分為兩大類。一類是多酚的單體，即非聚合物，包括各種黃酮類化合物（包括黃酮、異黃酮、黃酮醇、黃烷酮、黃烷醇、黃烷酮醇、花色素苷、查耳酮等）、綠原酸類、沒(méi)食子酸和鞣花酸，也包括一些連接有糖苷基的復(fù)合類多酚化合物（如蕓香苷等）。另一類則是由單體聚合而成的低聚或多聚體，統(tǒng)稱單寧類物質(zhì)，包括縮合型單寧中的原花色素和水解型單寧中的沒(méi)食子單寧和鞣花單寧等。

2 幾種常見(jiàn)的植物多酚及理化性質(zhì)

多酚是植物組織中的一大類化合物，在蘋果、葡萄、荔枝、漿果等水果中含量很高。研究人員發(fā)現(xiàn)，傳統(tǒng)的一些化學(xué)合成抗氧化劑如BHA（丁基羥基茴香醚）、BHT（二丁基羥基甲苯）、PG（沒(méi)食子酸丙酯）等對(duì)人體具有一定的毒副作用［6］，聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)和世界衛(wèi)生組織添加劑委員會(huì)已對(duì)此類化合物的使用作出嚴(yán)格規(guī)定，因此，各國(guó)均致力于尋找開發(fā)天然的抗氧化劑，這已經(jīng)成為一種發(fā)展趨勢(shì)。

2.1 茶多酚

茶葉最早是當(dāng)作藥物利用的，現(xiàn)代科學(xué)研究也證實(shí)了茶葉的藥用功能［7］。茶多酚是從茶葉中分離提取出來(lái)的多酚類化合物的復(fù)合體，含量很高，大約占茶葉干重的25%左右，尤以綠茶含量最高（約為30%），主要以兒茶素為主。長(zhǎng)期的研究結(jié)果表明，茶多酚具有降血脂、抗衰老、降血壓、降血糖、防輻射、抗過(guò)敏、消炎滅菌、抗癌、抗突變等功效［8－9］。因此，茶多酚在醫(yī)藥、飲料、食品、保健等行業(yè)中有著廣泛的用途。

2.2 葡萄多酚

葡萄多酚是葡萄中主要的活性物質(zhì)之一，存在于葡萄皮和葡萄籽中。葡萄果皮中的多酚主要為花色素類、黃酮以及白藜蘆醇等，葡萄籽中的主要酚類物質(zhì)為原花青素、兒茶素類、槲皮苷、單寧等。在眾多的植物多酚中，以葡萄多酚的清除自由基的能力最強(qiáng)，其抗氧化能力為VE的50倍，VC的20倍左右［10］。葡萄多酚還表現(xiàn)出強(qiáng)烈的抗氧化、防治冠心病、防癌抗癌、抗疲勞、抗炎、抗突變、降低血清膽固醇等生物活性，并能有效保護(hù)正常細(xì)胞不受損傷［11］。意大利葡萄酒傳統(tǒng)浸泡和熟化后的總酚含量較高，達(dá)到2057.3±524.0mg當(dāng)量的沒(méi)食子酸，且花青素含量很高，具有高的抗氧化活性［12］。白藜蘆醇是葡萄多酚中很重要的一種活性物質(zhì)，主要存在于葡萄皮中［13］，研究發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇能夠顯著的抑制癌細(xì)胞Hepa1c1c7的增殖，并呈時(shí)間劑量依賴關(guān)系［14］。因此，葡萄多酚在醫(yī)藥、食品、保健品和化妝品領(lǐng)域都有廣闊的應(yīng)用前景。

2.3 蘋果多酚

蘋果中富含維生素、礦物質(zhì)、黃酮類、酚類等多種生物活性物質(zhì)，能夠預(yù)防多種疾病的發(fā)生，包括抗氧化、抗腹瀉、抗癌、抗突變、防輻射、降血壓、清除自由基及促進(jìn)毛發(fā)生長(zhǎng)等多種功效［15－17］。比較蘋果多酚、葡萄多酚和茶多酚清除自由基的能力，結(jié)果顯示原花青素及富含原花青素的提取物有很強(qiáng)的清除羥基自由基的活性，即蘋果多酚和葡萄多酚清除自由基的能力均高于以兒茶素為主要成分的茶多酚［18］。且蘋果多酚對(duì)于植物油其抗氧化效果要遠(yuǎn)優(yōu)于BHT，可延長(zhǎng)菜籽油的出廠合格期接近1倍［19］。有研究發(fā)現(xiàn)，蘋果多酚的許多生理功能活性比茶多酚要高很多，包括防衰老、抗腫瘤、抗動(dòng)脈硬化、防治冠心病等，因此，蘋果多酚作為一種有效的自由基清除劑，具有很好的開發(fā)應(yīng)用前景。

此外，有研究顯示草莓果醬中多酚含量也很高［20－21］。草莓果醬由果肉、漿果、和瘦果濃縮勻漿制成，研究表明增加瘦果含量導(dǎo)致鞣花酸衍生物、原花青素、黃酮醇、總酚和抗氧化活性的增加。此外，果醬中花青素、總酚、鐵離子還原能力隨著瘦果的增加在儲(chǔ)存期間更容易保存?？箟难岷突ㄇ嗨卦趦?chǔ)存期間迅速下降，但是其他多酚和抗氧化活性更穩(wěn)定。研究結(jié)果顯示瘦果對(duì)多酚含量和草莓果醬的穩(wěn)定性提高，且具有良好的營(yíng)養(yǎng)和商業(yè)前景［22］。

2.4 植物多酚的理化性質(zhì)

植物多酚可通過(guò)疏水鍵和多點(diǎn)氫鍵與蛋白質(zhì)發(fā)生結(jié)合反應(yīng)是其最重要的化學(xué)特征。植物多酚與其他生物大分子，如生物堿、多糖等的分子復(fù)合反應(yīng)也與此相似。植物多酚中多個(gè)鄰位酚羥基可與金屬離子發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，該反應(yīng)是其多種應(yīng)用的化學(xué)基礎(chǔ)?？寡趸钚砸彩侵参锒喾拥囊粋€(gè)重要性質(zhì)。由于植物多酚的酚羥基中的鄰位酚羥基極易被氧化，且對(duì)活性氧等自由基有較強(qiáng)的捕捉能力，使植物多酚具有很強(qiáng)的抗氧化性和清除自由基的能力，另外，植物多酚在200～300nm波長(zhǎng)之間還有著較強(qiáng)的紫外吸收能力。隨著植物多酚結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)研究工作的不斷深入，人們對(duì)植物多酚的認(rèn)識(shí)和了解逐步加深，同時(shí)也為植物多酚在多領(lǐng)域中的應(yīng)用奠定了理論基礎(chǔ)。

3 植物多酚的功能活性研究

許多研究發(fā)現(xiàn)，植物多酚具有較強(qiáng)的抗氧化作用，以及明顯的抗癌、抗老化、和抑制膽固醇上升等功效，攝取一定量的植物多酚能夠有效的預(yù)防和抑制疾病的發(fā)生。因此，植物多酚已經(jīng)被稱作人類健康的“第七營(yíng)養(yǎng)素”［23］。

3.1 抗氧化能力

自由基是具有不成對(duì)電子的原子或基團(tuán)，一般情況下，生命的活動(dòng)離不開自由基的參與。我們的身體每時(shí)每刻都在消耗著能量，而自由基就是負(fù)責(zé)傳遞能量的搬運(yùn)工。當(dāng)這些自由基被封閉在細(xì)胞里不能亂跑亂竄時(shí)，它們對(duì)生命沒(méi)有不利的影響。但如果自由基的活動(dòng)失去控制，超過(guò)一定的量，生命的正常秩序就會(huì)被破壞，疾病可能就會(huì)隨之而來(lái)。

過(guò)量的自由基是由氧化反應(yīng)而產(chǎn)生的對(duì)身體有害的物質(zhì)，具有強(qiáng)氧化性，會(huì)破壞健康的細(xì)胞，攻擊體內(nèi)的大分子，例如蛋白質(zhì)、脂類、DNA等，造成人體組織器官的破壞，加速機(jī)體的衰老進(jìn)程并誘發(fā)癌癥以及心腦血管等各種疾病，到目前為止，醫(yī)學(xué)界已經(jīng)發(fā)現(xiàn)許多疾病都與自由基的過(guò)剩有關(guān)，特別是退化性疾病。植物多酚具有較強(qiáng)的清除自由基的作用，比維生素E還要強(qiáng)，例如黃酮類槲皮素的抗氧化值是維生素E的4倍。其能夠阻止活性氧引起的生物大分子的氧化損傷，并且對(duì)由自由基誘發(fā)的生物大分子損傷起到保護(hù)作用。

植物單寧的抗氧化性與其含有大量的酚羥基有關(guān)。一方面，酚羥基作為氫供體對(duì)多種活性氧自由基具有清除作用，阻斷自由基氧化的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，表現(xiàn)出抗氧化活性；其次，多酚的鄰位二酚羥基可以與金屬離子鰲合，減少金屬離子對(duì)氧化反應(yīng)的催化；再者，對(duì)于有氧化酶存在的體系，多酚對(duì)其有顯著的抑制能力；植物多酚還能與VC和VE等抗氧化劑產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng)，具有增效劑的作用。單寧的抗氧化性體現(xiàn)在兩方面，一方面通過(guò)還原反應(yīng)降低環(huán)境中的氧含量，另一方面作為氫供體釋放出氫與環(huán)境中的自由基結(jié)合，中止自由基引發(fā)的連鎖反應(yīng)，從而阻止氧化過(guò)程的繼續(xù)進(jìn)行。

3.2 預(yù)防心血管病發(fā)生的能力

心腦血管疾病是危及人類生命的最嚴(yán)重的疾病之一，也是世界上死亡率最高的疾病。血液流變性降低，血脂濃度增高，血小板功能異常是誘發(fā)心腦血管疾病的重要原因。植物多酚可以通過(guò)調(diào)整血液中多種指標(biāo)的水平（如降血脂、抑制低密度脂蛋白的氧化等），石榴皮多酚具有降低血脂和肝脂的作用［24］。KnektP.等報(bào)道植物多酚類物質(zhì)能抑制血小板的聚集和粘連，可以抑制脂新陳代謝中的酶作用，并能誘導(dǎo)血管等的舒張，達(dá)到對(duì)心腦血管疾病的防治作用，從而可以防止中風(fēng)、抗血栓病、治療糖尿病及動(dòng)脈粥狀硬化等疾病的發(fā)生。Shoenfeld等報(bào)道攝入多酚類物質(zhì)可加強(qiáng)免疫細(xì)胞功能，起到消炎作用，從而減少心血管疾病的發(fā)生。

3.3 抗癌作用

大量的流行病學(xué)研究及動(dòng)物試驗(yàn)都證明多酚類物質(zhì)可以阻止和抑制癌癥的發(fā)生。多酚的抗癌作用是多方面的，可以對(duì)癌變的不同階段進(jìn)行相應(yīng)的抑制，同時(shí)它也是有效的抗誘變劑，能減少誘變劑的致癌作用，提高染色體精確修復(fù)能力，從而提高體細(xì)胞的免疫力，抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)。HuangFrraro等研究發(fā)現(xiàn)，綠茶對(duì)肝癌、肺癌、皮膚癌、小腸癌、結(jié)腸癌、乳腺癌和食道癌等多種癌癥有預(yù)防作用。有統(tǒng)計(jì)資料顯示，日本國(guó)內(nèi)綠茶消費(fèi)較多的地區(qū)，胃癌發(fā)病率較低。長(zhǎng)期飲用綠茶、水果以及蔬菜［25］，也能有效減少癌癥和腫瘤的發(fā)病率。已有研究證明，綠茶、花茶、烏龍茶均有抗癌作用，這是由于茶葉中的茶多酚可以阻斷亞硝酸鹽等多種致癌物質(zhì)在體內(nèi)合成，并具有直接殺傷癌細(xì)胞的功效，對(duì)胃癌、腸癌等多種癌癥的預(yù)防和輔助治療均有裨益。長(zhǎng)期飲用，能夠減少癌癥和腫瘤的發(fā)病率。蘋果果肉的抗癌效果也已得到驗(yàn)證，雖然果肉本身抗癌細(xì)胞的增殖能力較差，但在蘋果果肉提取物的長(zhǎng)期作用下，也能夠達(dá)到抑制癌細(xì)胞增殖的目的［26－28］。另外，葡萄籽活性提取物也有抗腫瘤的功效［29］。

3.4 抑菌消炎、抗病毒作用

植物多酚對(duì)多種細(xì)菌、真菌、酵母菌都有明顯的抑制作用，而且在一定的抑制濃度下不影響動(dòng)植物體細(xì)胞的正常生長(zhǎng)。如茶多酚可作為胃炎和潰瘍藥物成分，抑制幽門螺旋菌的生長(zhǎng)；鈍化的柿子單寧可以抑制破傷風(fēng)桿菌、白喉菌、葡萄球菌等病菌的生長(zhǎng)。體外試驗(yàn)證明，茶多酚對(duì)痢疾桿菌、傷寒桿菌、金黃色葡萄球菌均有很強(qiáng)的抑制作用，其機(jī)理在于茶多酚的氧化產(chǎn)物與菌體蛋白質(zhì)結(jié)合導(dǎo)致細(xì)菌死亡，使細(xì)菌數(shù)量大量減少［30］。許多試驗(yàn)證明富含單寧的漿果具有一定的抑菌活性。酸果蔓、紅豆?jié){果的混合汁能抑制細(xì)菌性泌尿道感染［31］。

幾個(gè)世紀(jì)以來(lái)石榴被用作治療劑來(lái)治療炎癥疾病。根據(jù)最近的報(bào)道，石榴是富含多酚的水果，在各自的實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ椭酗@示潛在的抗消炎、抗氧化和抗癌功能。石榴中的四個(gè)水解單寧酸：安石榴苷、石榴皮鞣質(zhì)、木麻黃素和石榴皮亭B能夠作為炎癥的抑制劑［32］。

植物多酚抗病毒的性質(zhì)與抑菌性有一定相似之處，在抗艾滋病的研究方面，低分子量的水解單寧，尤其是二聚鞣花單寧，可做成口服劑來(lái)抑制艾滋病，延長(zhǎng)潛伏期；仙鶴草素在質(zhì)量濃度為1～10μg／mL時(shí)，能最有效地抑制AIDS病毒HIV的生長(zhǎng)［33］。

3.5 提高免疫功能

國(guó)內(nèi)外的大量研究資料證明，茶多酚可全面增強(qiáng)人體的免疫功能，具體表現(xiàn)在：全面增加免疫細(xì)胞的數(shù)量，包括淋巴細(xì)胞系（特指T淋巴細(xì)胞和B淋巴細(xì)胞）、單核吞噬細(xì)胞系（特指巨噬細(xì)胞）、合粒細(xì)胞系的細(xì)胞數(shù)量；激活免疫細(xì)胞的活性，促使吞噬性能明顯提高；體液免疫明顯增強(qiáng)等。

4 植物多酚的應(yīng)用

在涉及的眾多富含多酚的植物中，葡萄［11］、蘋果、茶葉、銀杏葉是研究最多的素材。在美、德、法、意、日、澳大利亞、加拿大、羅馬尼亞、匈牙利等國(guó)己有許多相關(guān)專利及產(chǎn)品問(wèn)世。此外，茶多酚和銀杏黃酮也已被廣泛地用于食品、醫(yī)藥、精細(xì)化工等領(lǐng)域。近幾年，有關(guān)蘋果、黑荊樹皮、松樹等材料中的多酚的提取、結(jié)構(gòu)及抗氧化抑菌等活性的研究也有很多報(bào)道，尼柯維斯基公司成功開發(fā)并推出了以“蘋果酚”命名的蘋果多酚產(chǎn)品，并得到廣泛的應(yīng)用。柑橘中的黃酮類化合物以及石榴等水果中多酚類物質(zhì)的抗氧化活性也有所報(bào)道。而對(duì)其它植物材料中多酚的研究報(bào)道相對(duì)較少。

植物多酚類物質(zhì)的功能活性被很好的利用于醫(yī)藥行業(yè)中，許多中草藥成分中都含有植物多酚。利用植物多酚在紫外波段之間的特征吸收，通過(guò)幾種多酚的復(fù)配可以制得防曬霜，防止皮膚曬黑曬傷，起到保護(hù)皮膚的作用。利用植物多酚作為化妝品的天然成分還可以促進(jìn)皮膚的新陳代謝，受到許多女性的青睞。

在食品工業(yè)領(lǐng)域，植物多酚類物質(zhì)可以用于飲料和酒類的澄清，或作為食品的保鮮劑和抗氧化劑，可以有效減緩采摘后水果、蔬菜的生化活動(dòng)，還能夠改善食品風(fēng)味色澤。茶多酚、蘋果多酚、葡萄多酚、柑橘果皮提取物等，在食品工業(yè)中廣泛應(yīng)用，發(fā)揮著不可替代的作用。

另外，植物多酚還可作為水穩(wěn)劑、絮凝劑、吸附樹脂等在水處理方面應(yīng)用。植物多酚是清潔化生產(chǎn)的重要原料，作為一類儲(chǔ)量豐富的可再生綠色資源，越來(lái)越多的受到人們的重視，是人類可重復(fù)利用的寶貴資源。

隨著植物多酚化學(xué)的不斷發(fā)展，植物多酚類物質(zhì)在各個(gè)應(yīng)用領(lǐng)域的應(yīng)用范圍逐漸擴(kuò)大。近年來(lái)，多酚以其生物學(xué)活性及功能的研究，引起了世界各國(guó)研究、開發(fā)、利用的熱潮。我國(guó)植物資源豐富，但在其技術(shù)開發(fā)和利用中還存在廣泛的問(wèn)題，進(jìn)而限制了多酚的開發(fā)和利用。限制因素主要為多酚的成分復(fù)雜，作用位點(diǎn)多，作用機(jī)理不夠全面；如何充分、合理、科學(xué)的利用我國(guó)豐富的植物多酚這一綠色資源已成為一項(xiàng)重要課題。而且對(duì)植物多酚的精細(xì)化和高附加值利用（如生理活性、食品及營(yíng)養(yǎng)）是目前的主要應(yīng)用研究方向和趨勢(shì)。

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