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    云南產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油的化學(xué)成分分析

    2011-10-28 07:31:46黃相中張潤(rùn)芝程春梅郭俊明
    食品科學(xué) 2011年10期
    關(guān)鍵詞:石竹羅勒離子流

    黃相中,張潤(rùn)芝,劉 飛,程春梅,朱 蕓,郭俊明*

    (云南民族大學(xué) 民族藥資源化學(xué)國(guó)家民委-教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,云南 昆明 650500)

    云南產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油的化學(xué)成分分析

    黃相中,張潤(rùn)芝,劉 飛,程春梅,朱 蕓,郭俊明*

    (云南民族大學(xué) 民族藥資源化學(xué)國(guó)家民委-教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,云南 昆明 650500)

    用水蒸氣蒸餾法提取春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉的揮發(fā)油,采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)并結(jié)合計(jì)算機(jī)檢索對(duì)其揮發(fā)油的香氣成分進(jìn)行分析。結(jié)果分別從春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉的揮發(fā)油中鑒定出84、51個(gè)成分;用面積歸一法測(cè)定了兩種揮發(fā)油中各種成分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù),分別占總峰面積的97.8%和 98.2%;春季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油和夏季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油的主要成分基本相同,它們分別是3,4-二亞甲基環(huán)戊酮、5,7,8-三甲基苯并二氫吡喃酮、石竹烯、反-羅勒烯、順-羅勒烯、(+)-香檜烯、α-蒎烯、α-金合歡烯。

    川芎;揮發(fā)油;化學(xué)成分;氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(GC-MS)

    川芎(Ligusticum chuanxiong Hort.)系傘形科藁本屬植物,其根莖是著名的傳統(tǒng)中藥之一,具有活血行氣、祛風(fēng)止痛之功效[1]。川芎中含有較大量的揮發(fā)油[2-4],具有較強(qiáng)的生理活性[5]。關(guān)于川芎根莖的揮發(fā)油成分報(bào)道較多[6-8],但對(duì)于川芎葉的揮發(fā)油成分研究報(bào)道很少且不詳盡[9]。本研究利用水蒸氣蒸餾法分別對(duì)春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉中的揮發(fā)油進(jìn)行提取,采用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法分析鑒定其化學(xué)成分。在同一川芎原料基礎(chǔ)上,將不同季節(jié)產(chǎn)的川芎葉揮發(fā)油的化學(xué)成分進(jìn)行比較,以便更好地開發(fā)利用川芎植物資源。

    1 材料與方法

    1.1 樣品來(lái)源及揮發(fā)油提取

    川芎的葉于2009年3月(春季)和2009年7月(夏季)采自云南保山市,經(jīng)云南大學(xué)生物系馬紹賓教授鑒定為川芎(L.chuanxiong Hort.)的葉。

    春季川芎的葉和夏季川芎的葉各350g,分別陰干、粉碎,按常法[10]水蒸氣蒸餾5h,餾出液用乙醚萃取、無(wú)水硫酸鈉干燥,回收乙醚得無(wú)色具有芳香氣味的揮發(fā)油,提取率分別為0.13%和0.22%。

    1.2 儀器及其分析條件

    GC-17A型氣相色譜儀、GCMS-QP5050A型質(zhì)譜聯(lián)用儀 日本島津公司。

    氣相色譜條件:DB-5MS石英毛細(xì)管柱(30m×0.25mm,膜厚0.25μm)。載氣為氦氣,分流比60:1,柱前壓40.1kPa,柱流量0.8mL/min,進(jìn)樣口溫度250℃,接口溫度230℃,進(jìn)樣量1μL。升溫程序:從60℃開始以3.0℃/min升到160℃,保持1min,然后4℃/min升到210℃,保持1min,再以9℃/min升到250℃,保持1min。

    質(zhì)譜條件:離子源溫度230℃,電離方式EI,電子能量70eV,掃描質(zhì)量范圍20~400u。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 川芎葉中揮發(fā)油成分的總離子流圖

    圖1 春季(A)和夏季(B)產(chǎn)川芎葉中揮發(fā)油成分的總離子流圖Fig.1 Total ion chromatogram of chemical copponents in essential oil from L.chuanxiong Hort leaves

    春節(jié)和夏季產(chǎn)的川芎葉制得的揮發(fā)油成分的總離子流圖見圖1。

    2.2 川芎葉揮發(fā)油成分的總離子流圖中的主峰

    春季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油成分的總離子流圖中的主峰是α-蒎烯、(+)-香檜烯、.β-蒎烯、順-羅勒烯、反-羅勒烯、石竹烯、(Z)-β-合金歡烯、大根香葉烯D、桉葉烷-4(14),11-二烯、α-芹子烯、石竹烯環(huán)氧化物、3,4-二亞甲基環(huán)戊酮、5,7,8-三甲基苯并二氫吡喃酮、9-二十炔。

    夏季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油成分的總離子流圖中的主峰是α-蒎烯、(+)-香檜烯、順-羅勒烯、反-羅勒烯、6-丁基-1,4-環(huán)庚二烯、β-欖香烯、石竹烯、α-葎草烯、(Z)-β-合金歡烯、β-蓽澄茄油萜、β-桉葉烯、α-佛手柑油烯、β-花柏烯、α-金合歡烯、大根香葉烯D-4-醇、3,4-二亞甲基環(huán)戊酮、5,7,8-三甲基苯并二氫吡喃。

    2.3 揮發(fā)油化學(xué)組分及其相對(duì)含量

    對(duì)同一原料不同季節(jié)產(chǎn)的川芎葉制得的揮發(fā)油的化學(xué)組分進(jìn)行氣相色譜-質(zhì)譜分析,經(jīng)計(jì)算機(jī)質(zhì)譜數(shù)據(jù)系統(tǒng)檢索(DATABSE/NIST 05),其結(jié)果見表1。

    由表1可知,從春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉兩種揮發(fā)油中總共鑒定了135個(gè)成分,主要成分為單萜及倍半萜。分別從兩種揮發(fā)油中鑒定出84、51個(gè)化合物。用面積歸一法確定了兩種揮發(fā)油中各成分的相對(duì)含量,各占總峰面積的97.8%和98.2%。其中α-蒎烯、(+)-香檜烯、順-羅勒烯、β-水芹烯、反-羅勒烯、α-葎草烯、石竹烯、(Z)-β-合金歡烯、α-佛手柑油烯、α-金合歡烯、3,4-二亞甲基環(huán)戊酮、5,7,8-三甲基苯并二氫吡喃酮等為兩種揮發(fā)油的主要化學(xué)成分。

    春季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油和夏季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油的化學(xué)成分基本相同,但揮發(fā)油樣品之間也有明顯不同。不同季節(jié)川芎葉揮發(fā)油化學(xué)成分存在差異:春、夏季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油具有26種共有化學(xué)成分。兩種揮發(fā)油中各主要化學(xué)組分的相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)差異也非常明顯。以石竹烯的相對(duì)含量為例,其在春季產(chǎn)川芎葉、夏季產(chǎn)川芎葉揮發(fā)油中的相對(duì)含量分別為6.66%、10.44%。

    表1 春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉的化學(xué)成分分析Fig.1 Chemica composition analyysi of essential oil from the leaves of L.chuanxiong Hort harvested in spring and summer

    續(xù)表1

    續(xù)表1

    3 討論與結(jié)論

    云南春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉的揮發(fā)油化學(xué)成分主要為各種萜類化合物。單萜類如莰烯、蒎烯、月桂烯、松油烯等相對(duì)分子質(zhì)量為136的物質(zhì);倍半萜類如金合歡烯、欖香烯、依蘭烯、石竹烯、α-葎草烯、δ-蓽澄茄烯、古巴烯、異喇叭茶烯等相對(duì)分子質(zhì)量為204的物質(zhì)。此外,揮發(fā)油中還含有少量的醇、酯、醛、酮、吲哚以及苯和萘的衍生物等。雖然云南春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉的揮發(fā)油化學(xué)成分存在差異,但其主要成分基本相同,故云南春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉的揮發(fā)油具有川芎葉揮發(fā)油相似的功效。

    兩種揮發(fā)油中的香氣成分主要為α-蒎烯、(+)-香檜烯、β-蒎烯、順-羅勒烯、β-水芹烯、反-羅勒烯、γ-松油烯、6-丁基-1,4-環(huán)庚二烯、α-葎草烯、丁香油酚甲醚、衣蘭烯、石竹烯、(Z)-β-合金歡烯、α-佛手柑油烯、α-金合歡烯、3,4-二亞甲基環(huán)戊酮以及5,7,8-三甲基苯并二氫吡喃酮,這些成分構(gòu)成了川芎特有的香味。

    云南春季產(chǎn)川芎葉和夏季產(chǎn)川芎葉中相對(duì)含量最高的是3,4-二亞甲基環(huán)戊酮,它們分別占揮發(fā)油總量的22.37%和30.98%。春季和夏季產(chǎn)的川芎葉的揮發(fā)油成分中并沒有檢測(cè)出藁本內(nèi)酯及其多種異構(gòu)體,與川芎的鮮根及干燥根莖不同[11-12],說(shuō)明川芎的主要成分發(fā)生了變化,可能與原料采收的產(chǎn)地不同,放置時(shí)間的差異,采收期不同以及藁苯內(nèi)酯的不穩(wěn)定性有關(guān),這一點(diǎn)有待于進(jìn)一步探討。

    [1] 衛(wèi)生部藥典委員會(huì). 中華人民共和國(guó)藥典: 一部[M]. 北京: 化學(xué)工業(yè)出版社, 2000: 30.

    [2] HONG zhanying, WANG xuezhao, LE Jian. Supercritical fluid extraction of essential oil from dry rhizome of Ligusticum chuanxiong Hort.and their characterization by GC/MS[J]. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 2002, 11(2): 31-34.

    [3] 阮琴, 張穎, 胡燕月, 等. 不同制備方法對(duì)川芎揮發(fā)油化學(xué)成分的影響[J]. 中國(guó)中藥雜志, 2003, 28(6): 572-574.

    [4] 原永芳, 周踐, 鄭曉梅, 等. 超臨界流體CO2萃取川芎揮發(fā)油化學(xué)成分的研究[J]. 中國(guó)藥學(xué)雜志, 2000, 35(2): 84-87

    [5] 張達(dá)磊, 李桂生. 川芎揮發(fā)油的研究進(jìn)展[J]. 時(shí)珍國(guó)醫(yī)國(guó)藥, 2005,16(7): 664-666.

    [6] 石力夫, 鄧延昭, 吳柏生. 川芎干燥根莖揮發(fā)油化學(xué)成分及其穩(wěn)定性的研究[J]. 藥物分析雜志, 1995, 15(3): 26-30.

    [7] 謝靜, 張浩, 易濤, 等. 高效液相和氣質(zhì)聯(lián)用色譜法檢測(cè)不用方法提取川芎揮發(fā)油的化學(xué)成分[J]. 中國(guó)醫(yī)院藥學(xué)雜志, 2008, 28(6): 418-421.

    [8] 吳琦, 楊秀偉. 國(guó)家中藥材GAP基地產(chǎn)川芎揮發(fā)油化學(xué)成分的GCMS分析[J].中國(guó)中藥雜志, 2008, 33(3): 276-280.

    [9] 黃遠(yuǎn)征, 溥發(fā)鼎. 川芎干葉精油的化學(xué)成分[J]. 云南植物研究, 1988,10(1): 227-230.

    [10] 衛(wèi)生部藥典委員會(huì). 中華人民共和國(guó)藥典: 一部[M]. 北京: 化學(xué)工業(yè)出版社, 2000: 附錄XD.

    [11] 黃遠(yuǎn)征, 溥發(fā)鼎. 川芎根莖揮發(fā)油化學(xué)成分的研究[J]. 藥學(xué)學(xué)報(bào),1998, 23(6): 426-429.

    [12] 石力夫, 鄧延昭, 吳柏生. 川芎干燥根莖揮發(fā)油化學(xué)成分及其穩(wěn)定性的研究[J]. 藥物分析雜志, 1995, 15(3): 26-30.

    Chemical Composition Analysis of Essential Oil from Ligusticum chuanxiong Hort. Leaves in Yunnan

    HUANG Xiang-zhong,ZHANG Run-zhi,LIU Fei,CHENG Chun-mei,ZHU Yun,GUO Jun-ming*
    (Key Laboratory of Ethnic Medicine Resource Chemistry, State Ethnic Affairs Commission-Ministry of Education,Yunnan University of Nationalities, Kunming 650500, China)

    Essential oil was extracted by steam distillation from Ligusticum chuanxiong Hort leaves and analyzed by gas chromatography-mass spectroscopy (GC-MS). Totally 84 and 51 compounds were identified in essential oils from Ligusticum chuanxiong Hort leaves harvested in spring and summer, with a relative content of respectively 97.8% and 98.2%. No significant difference in chemical composition was observed between essential oils from the leaves harvested at both seasons. The major components were 3,4-dimethylenecyclopent-anone, 5,7,8-trimethyl-2-chromanone, caryophyllene, trans-ocimene, cis-ocimene,(+)-sabinene and α-pinene.

    Ligusticum chuanxiong Hort.;essential oil;chemical component;gas chromatography-mass spectroscopy(GC-MS)

    R284.1

    A

    1002-6630(2011)10-0175-05

    2010-06-23

    教育部科學(xué)技術(shù)研究重點(diǎn)基金項(xiàng)目(209116)

    黃相中(1974—),男,副教授,博士,主要從事天然藥物化學(xué)研究。E-mail:xiangzhonghuang@yahoo.com.cn

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