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    聚對甲基苯胺的合成及其晶體結構

    2010-11-26 03:01:18彭凱山曾慶龍
    合成化學 2010年2期
    關鍵詞:低聚物鍵角分子結構

    彭凱山, 曾慶龍, 張 武

    (安徽師范大學 化學與材料科學學院 安徽省分子固體重點實驗室,安徽 蕪湖 241000)

    末端有氨基的芳香胺低聚物在聚合物科學研究及工業(yè)上有重要的用途,可用于合成電活潑的聚苯胺復合物、聚酰胺、聚酰亞胺及環(huán)氧聚合物的單體。苯胺三聚物[N,N′-二(4′-氨基苯基)-1,4-苯二胺]于1965年首次合成;1989年,Gebert等[1]采用不同的方法合成了此化合物,并用于構建聚苯胺的模板。聚苯胺具有良好的電子效應、電熱效應及空氣穩(wěn)定性[2~6]受到廣泛的關注。苯胺衍生物低聚物的合成大多采用電化學方法或使用摻雜劑、氧化劑[7~11],卻少有用FeCl3為催化劑催化合成的報道。

    本文報道在水相中,F(xiàn)eCl3催化對甲基苯胺聚合合成了對甲基苯胺三分子聚合物——(N,N′E,N,N′E)-N,N′-(2-氨基-5-甲基-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二亞基)二(4-甲基苯胺)(1, Scheme 1),其結構經X-射線單晶衍射儀表征。

    Scheme1

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    XT4A型顯微熔點儀(溫度計未校正);Bruker SMART 1000 CCD型X-射線單晶衍射儀。所用試劑均為分析純。

    1.2 合成

    在兩頸瓶中依次加入對甲基苯胺107.0 mg(1 mmol), FeCl3·6H2O 27.1 mg(0.1 mmol)和蒸餾水4 mL,攪拌下回流(60 ℃)反應5 h。冷卻至室溫,用乙酸乙酯(3×10 mL)萃取,合并有機相,用無水MgSO4干燥,加入硅膠(200目~300目),減壓濃縮,殘留物經快速[ 洗脫劑:V(石油醚) ∶V(乙酸乙酯)=15 ∶1]分離得紅色晶體1(沒有確定的熔點,加熱過程中顏色逐漸由紅色變成黑色),產率78%。

    1.3 晶體結構測定

    表1 1的主要鍵長和鍵角Table 1 Selected bond lengths and angles of 1

    圖 1 1的分子結構圖

    圖 2 1的晶胞堆積圖

    2 結果與討論

    1的部分鍵長和鍵角見表1,分子結構和晶胞堆積圖分別見圖1和見圖2。由圖1可見,1的空間結構為反式構型,外端兩個苯環(huán)分別位于中間苯環(huán)的兩側,C(8)-N(1)-C(5)和C(11)-N(3)-C(15)鍵角分別為116.3(7) °和121.5(8) °,說明此兩個苯環(huán)近于平行,這是由于中間苯環(huán)上的對位取代基不同所致,此種分子結構有利于分子之間引力的形成,易于分子累積和晶體生長。C(8)-C(9)鍵長[1.395(11) ?]與C(9)-C(10)鍵長[1.395(10) ?]接近于正常苯環(huán)C-C鍵長[1.397 ?],而C(8)-C(13)鍵長[1.461(12) ?]與C(10)-C(11)鍵長[1.487(11) ?]比正常苯環(huán)C-C鍵較長,C(12)-C(13)鍵長[1.263(11) ?]比正常苯環(huán)C-C鍵較短,說明中間苯環(huán)的共軛結構已經被部分破壞。N(1)-C(8)鍵長[1.319(10) ?]與N(3)-C(11)鍵長[1.252(10) ?]比正常C-N鍵長[1.470 ?]短,較接近C=N鍵長[1.280 ?],這可能是其與中間苯環(huán)發(fā)生共軛所致,且受到中間苯環(huán)上的取代基影響。1不存在分子內或分子間的氫鍵。

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