• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    花花柴地上部分化學(xué)成分的研究

    2019-01-10 03:39:01楊亮杰謝麗瓊郭棟良閆文亮
    中成藥 2019年6期
    關(guān)鍵詞:花花日光石油醚

    楊亮杰, 謝麗瓊, 郭棟良, 閆文亮

    (新疆大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院,新疆 烏魯木齊830000)

    花花柴Karelinia caspia(Pall.)Less 又名胖姑娘,胖娃娃草。為菊科花花柴屬多年生草本植物[1]。主要分布在我國(guó)西北部地區(qū),生長(zhǎng)于荒漠、沙丘、草地、鹽堿地和蘆葦?shù)厮锱?,常大片群生?]。由于含有單寧、生物堿等物質(zhì)故適口性較差,牲畜皆不取食?;ɑú窬哂泻芎玫哪透珊怠⒛望}堿、耐高溫特性[3],主要用于改良鹽堿土壤、防風(fēng)固沙及水土保持[4]?;ɑú竦难芯恐饕杏谄淠秃禉C(jī)制[5]及相關(guān)耐鹽基因克隆與表達(dá)分析方面[6-8]。Pribytkova OV 等[9]1994 年從花花柴地上部分分離得到了2 個(gè)三萜類(lèi)、2 個(gè)甾醇類(lèi)化合物;何江波等[10]2016 年從花花柴全草的乙酸乙酯部位分離得到了12 個(gè)化合物。該植物在新疆地區(qū)藥用植物名錄中有記載,卻不曾有藥用記錄,而且對(duì)其化學(xué)成分的研究仍然較少。本研究從花花柴地上部分的甲醇提取物中分離得13 個(gè)化合物,其中化合物2~5、7、10、13 為首次從該植物中分離得到。

    1 材料

    Bruker Ascend-600 核磁共振波譜儀 (內(nèi)標(biāo)TMS,德國(guó)Bruker 公司);ZF-6 型三用紫外分析儀(上海嘉鵬科技有限公司);SHB-111 循環(huán)水式多用真空泵(鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司);ZCX.11柱層析硅膠、 GF254硅膠板 (青島海洋化工);Sephadex LH-20 凝膠(上?;瘜W(xué)試劑分裝廠)。全部試劑均為分析純。

    花花柴采于新疆五家渠市102 團(tuán),經(jīng)新疆大學(xué)買(mǎi)買(mǎi)提明·蘇萊曼教授鑒定為花花柴屬植物花花柴Karelinia caspia(Pall.)Less,樣品標(biāo)本存放于新疆大學(xué)生物工程研究中心。

    2 提取與分離

    取花花柴地上部分8.4 kg,陰干,粉碎,經(jīng)甲醇滲濾提取,合并濾液,減壓濃縮得浸膏1.2 kg。將浸膏用水溶解,依次用有機(jī)溶劑萃取3 次,減壓濃縮獲得石油醚(220 g)、氯仿(8 g)、乙酸乙酯(25 g)、丁酮(45 g)、正丁醇部位(110 g) 和水相。取石油醚部位經(jīng)硅膠柱粗分,以石油醚-丙酮(8 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫,經(jīng)TLC 檢測(cè),合并成分相同流份,分為14 個(gè)部分。第1 ~3 部分重結(jié)晶得化合物11(2.1 g),濾液過(guò)硅膠柱,有白色針晶物質(zhì)析出,石油醚-丙酮重結(jié)晶得化合物12 (40 mg)。第7~9 部分有沉淀析出,抽濾后使用氯仿反復(fù)重結(jié)晶得到化合物13(24 mg)。乙酸乙酯部位過(guò)硅膠柱,石油醚-丙酮(3 ∶1 ~0 ∶1) 梯度洗脫得8 個(gè)部分,第6~7 部分經(jīng)硅膠柱、Sephadex LH-20 凝膠柱得化合物7(74 mg)。丁酮部位經(jīng)硅膠柱,以石油醚-丙酮(5 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫分為5個(gè)部分Fr1~5。Fr.1 經(jīng)硅膠柱,石油醚-丙酮(3 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫,再經(jīng)Sephadex LH-20 凝膠柱得化合物5(13 mg)。Fr.3 經(jīng)硅膠柱,石油醚-丙酮(3 ∶1 ~0 ∶1) 梯度洗脫, 分為4 個(gè)部分。Fr.3-2 過(guò)Sephadex LH-20 甲醇凝膠柱得到化合物1(11.3 mg)、3(8.4 mg);Fr.3-3 過(guò)Sephadex LH-20 丙酮凝膠柱,Sephadex LH-20 甲醇凝膠柱得化合物2(27 mg)、4(7 mg)、6(160 mg)。正丁醇部位先過(guò)MCI 反相柱,乙醇-水梯度洗脫。20%乙醇洗脫部分(22 g) 經(jīng)硅膠柱色譜分離,氯仿-甲醇(8 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫,分為5 個(gè)部分Fr.1~5,F(xiàn)r.1 過(guò)硅膠柱有白色針晶析出,使用丙酮-甲醇反復(fù)重結(jié)晶得到化合物8(16 mg)。Fr.2 過(guò)硅膠色譜柱, 乙 酸 乙 酯 ∶ 氯 仿 (3 ∶ 1) 沖 洗, 過(guò)Sephadex LH-20 甲醇凝膠柱得化合物9(20 mg)。Fr.4 反復(fù)過(guò)甲醇、乙醇Sephadex LH-20 凝膠柱得化合物10(8 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:12.47 (1H, s, 5-OH), 7.76 (1H, s, H-2′),7.70 (1H, d, J=8.3 Hz, H-6′), 6.95(1H, d, J=8.5 Hz, H-5′),6.49 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, s, H-6), 3.85 (3H, s, 4-OCH3); 13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:147.32(C-2), 135.77 (C-3), 175.83 (C-4),156.12 (C-5), 98.17 (C-6), 163.87 (C-7),93.55(C-8), 160.64 (C-9), 102.99 (C-10),121.68(C-1′),115.51(C-2′),146.58(C-3′),148.78(C-4′),111.73(C-5′),121.94(C-6′),55.76(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11] 一致,故鑒定為檉柳素。

    化合物2:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈黃色。1H-NMR(400 MHz,Methanol-d4)δ:7.70(1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),7.60(1H,dd,J=8.5,2.2 Hz,H-6′),6.85(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.45(1H,d,J=0.7 Hz,H-8),3.85 (3H, s, 6-OCH3);13C-NMR (101 MHz,Methanol-d4) δ:146.89 (C-2),135.64 (C-3),176.21(C-4), 152.23 (C-5), 130.78 (C-6),151.64 (C-7), 93.34 (C-8), 157.09 (C-9),103.58(C-10),122.78(C-1′),114.85(C-2′),144.86(C-3′),147.45(C-4′),114.64(C-5′),120.36(C-6′),59.62(6-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12] 一致,故鑒定為萬(wàn)壽菊素。

    化合物3:淡黃色針晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(400 MHz,Methanold4) δ:8.05 (2H, dd, J=9.0,1.1 Hz, H-2′,6′),6.87 (2H, dd, J=9.0, 1.1 Hz, H-3′,5′),6.36 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.15(1H,d,J=2.0 Hz,H-6);13C-NMR(101 MHz,Methanol-d4) δ:146.65 (C-2),135.81 (C-3),176.02 (C-4), 161.17 (C-5), 97.89 (C-6),164.22 (C-7), 93.10 (C-8), 156.88 (C-9),103.19(C-10),122.38(C-1′),129.34(C-2′),114.94(C-3′),159.20(C-4′),114.94(C-5′),129.34(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13] 一致,故鑒定為山柰酚。

    化合物4:黃色針晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:13.09(1H,s,5-OH),7.56(2H,d,J=6.8 Hz,H-2′,H-6′),6.94(1H,d,J=8.8 Hz,H-5′),6.90(1H,s,H-8),6.63(1H,s,H-3),3.90 (3H, s, 6-OCH3), 3.76 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:163.69(C-2), 102.72 (C-3), 182.12 (C-4),152.70(C-5), 131.33 (C-6), 152.37 (C-7),94.29(C-8), 157.28 (C-9), 104.03 (C-10),121.52(C-1′),110.19(C-2′),150.72(C-3′),148.00(C-4′),115.75(C-5′),120.31(C-6′),59.91(6-OCH3),55.95(3′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14] 一致,故鑒定為棕矢車(chē)菊素。

    化合物5:黃色簇晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈深黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:12.97(1H,s,5-OH),7.93(d,J=8.6 Hz,1H), 7.57 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6′), 7.56(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),6.94 (1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.90(1H,s,H-3),6.51(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J=2.0 Hz,H-6), 3.89 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (150 MHz,DMSO-d6) δ:163.63 (C-2),103.67 (C-3), 181.75 (C-4), 157.30 (C-5), 98.80 (C-6), 164.14 (C-7), 94.02 (C-8), 161.40 (C-9), 103.19 (C-10), 120.33 (C-1′), 110.22(C-2′),150.71(C-3′),148.01(C-4′),115.75(C-5′), 121.50 (C-6′), 55.96 (3′-OCH3)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15] 一致,故鑒定為金圣草黃素。

    化合物6:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:12.50 (1H, s, 5-OH), 10.77 (1H, s, 7-OH), 9.58 (1H, s, H-3′), 9.35 (1H, s, H-4′),9.30(1H,s,H-3),7.68(1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),7.55(1H,dd,J=8.5,2.1 Hz,H-6′),6.89 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5′), 6.41(1H,d,J=2.0 Hz, H-8),6.19 (1H, d, J=2.0 Hz,H-6);13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6) δ:146.76(C-2), 135.68 (C-3), 175.79 (C-4),160.68 (C-5), 98.13 (C-6), 163.83 (C-7),93.30(C-8), 156.09 (C-9), 102.97 (C-10),121.92(C-1′),115.56(C-2′),145.01(C-3′),147.65(C-4′),115.03(C-5′),119.93(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16] 一致,故鑒定為槲皮素。

    化合物7:淡黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR (600 MHz, DMSOd6) δ:12.97 (1H, s,5-OH),10.82 (1H, s,7-OH),10.35 (s,4′-OH),7.93 (2H, d, J=8.8 Hz, H-2′,6′),6.94 (2H, d, J=8.8 Hz,H-3′,5′),6.78(1H,s,H-3),6.49 (1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J=2.0 Hz,H-6);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 164.08(C-2), 102.81 (C-3), 181.69 (C-4), 161.42(C-5),98.80(C-6),163.70(C-7),93.92(C-8),157.27(C-9),103.68(C-10),121.16(C-1′), 128.41 (C-2′), 115.92 (C-3′), 161.12(C-4′),115.92(C-5′),128.41(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17] 一致,故鑒定為芹菜素。

    化合物8:白色針晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下無(wú)色, Molish 反應(yīng)為陽(yáng)性。1H-NMR (600 MHz,DMSO-d6) δ:7.68 (2H, d, J=8.8 Hz,H-3,5), 7.63 (1H, d, J=16.0 Hz, H-7),7.06(2Hd,J=8.8 Hz,H-2,6),6.52(1H,d,J=16.0 Hz,H-8),4.94(1H,d,J=7.5 Hz,H-1′),3.71(3H,s,H-10),3.15~3.70(6H,m,H-2′~6′);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:127.68(C-1), 129.92 (C-2), 115.63 (C-3),159.13(C-4), 115.63 (C-5), 129.92 (C-6),144.14(C-7), 116.44 (C-8), 166.83 (C-9),51.29 (C-10), 99.97 (C-1′), 73.16 (C-2′),76.54 (C-3′), 69.66 (C-4′), 77.08 (C-5′),60.65(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18] 一致,故鑒定為對(duì)羥基桂皮酸脂-4-O-β-D-吡喃葡糖苷。

    化合物9:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:7.76(1H,d,J=1.9 Hz,H-2′),7.68(1H,dd,J=8.5,2.0 Hz,H-6′),6.94(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.58(1H,s,H-8),3.84(3H,s,6-OCH3),3.76 (3H, s,3′-OCH3);13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6) δ:151.63(C-2),135.47(C-3), 176.06 (C-4), 151.35 (C-5), 130.83(C-6), 157.20 (C-7), 93.85 (C-8), 148.81(C-9),103.37(C-10),121.70(C-1′),111.79(C-2′),146.75(C-3′),147.33(C-4′),115.52(C-5′), 121.97 (C-6′), 59.98 (6-OCH3),55.77(3′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19] 一致,故鑒定為4′,3,5,7,-四羥基-3′-6 二甲氧基黃酮。

    化合物10:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6) δ:12.98(1H,s,5-OH),7.41(1H,dd,J=7.6,2.0 Hz, H-6′), 7.40 (1H, s, H-2′), 6.90(1H, d, J=8.3 Hz, H-5′),6.68 (1H, s, H-3),6.46-6.45(1H,m,H-8),6.20-6.19(1H,m, H-6);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:163.86(C-2), 102.83 (C-3), 181.61 (C-4),157.25 (C-5), 98.79 (C-6), 164.08 (C-7),93.80(C-8), 161.43 (C-9), 103.66 (C-10),118.94(C-1′),113.33(C-2′),145.69(C-3′),149.65(C-4′),115.98(C-5′),121.47(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20] 一致,故鑒定為木犀草素。

    化合物11:白色片狀物。1H-NMR(600 MHz,Chloroform-d6) δ:4.61 (2H,d,J=9.6 Hz,H-30),4.49 (1H, dd, J=10.9,5.5 Hz, H-3),2.05(3H, s,-COCH3), 1.02 (6H, s, H-26,H-29),0.93(3H,s,H-24),0.88(3H,s,H-27), 0.85 (3H, s, H-25), 0.85 (3H, s, H-28),0.84(3H,s,H-23);13C-NMR(150 MHz,Chloroform-d6) δ: 38.46 (C-1), 23.71 (C-2),80.99 (C-3), 37.81 (C-4), 55.47 (C-5),18.20 (C-6), 34.02 (C-7), 40.94 (C-8),50.42 (C-9), 37.07 (C-10), 21.48 (C-11),25.63(C-12), 38.89 (C-13), 42.05 (C-14),26.66(C-15), 39.18 (C-16), 34.54 (C-17),48.68(C-18),38.31 (C-19),154.64 (C-20),25.49(C-21), 39.39 (C-22), 27.95 (C-23),16.50(C-24), 15.90 (C-25), 16.34 (C-26),14.73(C-27), 26.16 (C-28), 19.48 (C-29),107.12 (C-30), 171.00 (-C=O), 21.31 (C-2′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21] 一致,故鑒定為蒲公英甾醇醋酸酯。

    化合物12: 白色針晶。1H-NMR (600 MHz,Chloroform-d6) δ:5.15 (1H, dd, J=15.1,8.7 Hz),5.02 (1H, dd, J=15.1,8.7 Hz),3.52(1H,t,J=10.4 Hz,5-OH),1.86 (d,J=3.6 Hz,1H),1.84(2H,s,7-CH2),1.03(3H,s,21-CH3), 1.01 (3H, s, 21-CH3), 0.86 ~0.84(3H, m, 29-CH3), 0.81 ~0.77 (6H, m, 26,27-CH3),0.70(3H,s,18-CH3);13C-NMR(150 MHz, Chloroform-d6) δ: 37.27 (C-1), 31.67(C-2),71.81(C-3),42.31(C-4),140.76(C-5),121.70(C-6),31.88(C-7),31.90(C-8),50.18 (C-9), 36.53 (C-10), 21.08 (C-11),39.70(C-12), 42.23 (C-13), 56.88 (C-14),24.37(C-15), 28.91 (C-16), 55.98 (C-17),12.05(C-18), 19.40 (C-19), 40.48 (C-20),20.00(C-21),138.30(C-22),129.29(C-23),51.24(C-24), 31.91 (C-25), 18.99 (C-26),21.22(C-27), 25.40 (C-28), 12.24 (C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22] 一致,故鑒定為豆甾醇。

    化合物13: 白色粉末。1H-NMR (600 MHz,Chloroform-d6) δ:4.21 (1H, dd, J=11.7,4.5 Hz,H-1a),4.15 (1H, dd, J=11.7,6.1 Hz,H-1b),3.93(1H,m,J=5.6 Hz,H-2),3.68 ~3.72(1H,m,H-3a),3.60(1H,dd,J=11.5,5.8 Hz, H-3b),2.35 (2H, t, J=7.6 Hz, H-2′),1.63 (2H, t, J=14.6, 7.1 Hz, H-15′),1.25(24H, s),0.88 (3H, t, J=6.9 Hz, H-16′);13C-NMR (150 MHz, Chloroform-d6) δ:65.17 (C-1), 70.29 (C-2), 63.35 (C-3),174.35 (C-1′), 34.16 (C-2′), 31.93 (C-3′),29.70-29.13 ( C-4′-C-13′), 24.92 ( C-14′),22.69(C-15′),14.10(C-16′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[23] 一致,故鑒定為單棕櫚酸甘油酯。

    4 討論

    花花柴作為新疆阿勒泰12 種特有植物之一,曾被收錄在藥用植物名錄當(dāng)中,但一直未見(jiàn)相關(guān)藥用報(bào)道。本研究從花花柴植物中分離得13 個(gè)化合物,其中有9 個(gè)屬于黃酮類(lèi),表明黃酮類(lèi)化合物種類(lèi)占比較多。黃酮類(lèi)在植物中普遍存在,多數(shù)具有抗氧化、降血壓、降血脂、殺菌、抗炎、抗病毒等功效。本研究彌補(bǔ)了花花柴化學(xué)成分研究的不足,以期為合理利用和開(kāi)發(fā)花花柴提供科學(xué)依據(jù)。

    猜你喜歡
    花花日光石油醚
    隨日光衰老的石像
    奧秘(2021年6期)2021-09-10 12:36:26
    以假亂真的花花們
    錦燈籠宿萼與果實(shí)的石油醚部位化學(xué)成分及抗氧化活性比較①
    補(bǔ)腎活血湯石油醚提取物對(duì)BMSCs遷移過(guò)程中Wnt5a/PKC通路的影響
    中成藥(2017年12期)2018-01-19 02:06:26
    煙草石油醚含量研究
    花花為啥長(zhǎng)胡子?
    踏青唱起花花賽
    日光性角化病的診治進(jìn)展
    月苗來(lái)到花花國(guó)
    曬書(shū)日光香
    火花(2015年8期)2015-02-27 07:44:53
    欧美日韩福利视频一区二区| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 一区二区日韩欧美中文字幕| 超碰97精品在线观看| 亚洲精品中文字幕在线视频| 在线亚洲精品国产二区图片欧美| 日韩欧美国产一区二区入口| 99re6热这里在线精品视频| 交换朋友夫妻互换小说| 欧美一级毛片孕妇| 不卡av一区二区三区| 成年av动漫网址| 亚洲视频免费观看视频| 久久久久国内视频| 成在线人永久免费视频| 18禁黄网站禁片午夜丰满| 搡老乐熟女国产| 我要看黄色一级片免费的| www.自偷自拍.com| 亚洲av美国av| 一级片免费观看大全| 首页视频小说图片口味搜索| 久久精品国产综合久久久| 久久久久久久大尺度免费视频| 1024香蕉在线观看| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 欧美一级毛片孕妇| 天天躁日日躁夜夜躁夜夜| 欧美 日韩 精品 国产| 亚洲视频免费观看视频| 国产av又大| 2018国产大陆天天弄谢| 国产亚洲精品一区二区www | 亚洲国产精品一区三区| 丰满饥渴人妻一区二区三| 国产免费av片在线观看野外av| 亚洲av日韩在线播放| 最新在线观看一区二区三区| av电影中文网址| 18禁观看日本| videosex国产| 一本色道久久久久久精品综合| 国产成人免费无遮挡视频| 亚洲熟女毛片儿| 国产又爽黄色视频| 日韩人妻精品一区2区三区| 婷婷丁香在线五月| 日韩 亚洲 欧美在线| 男女无遮挡免费网站观看| 亚洲七黄色美女视频| 亚洲成国产人片在线观看| 欧美乱码精品一区二区三区| 天天影视国产精品| 99国产精品一区二区蜜桃av | 一区在线观看完整版| 青春草亚洲视频在线观看| 久久国产精品影院| 99精品欧美一区二区三区四区| 国产成人影院久久av| 丰满人妻熟妇乱又伦精品不卡| 97人妻天天添夜夜摸| 国产淫语在线视频| 18在线观看网站| 久久久久精品国产欧美久久久 | 美女脱内裤让男人舔精品视频| 一区二区av电影网| 国产亚洲精品一区二区www | 亚洲国产毛片av蜜桃av| 欧美日韩精品网址| 宅男免费午夜| 亚洲人成电影免费在线| 99国产精品99久久久久| 一个人免费看片子| 亚洲欧美精品自产自拍| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 老司机深夜福利视频在线观看 | 制服人妻中文乱码| av电影中文网址| 日本91视频免费播放| 国产有黄有色有爽视频| 久久久久视频综合| 九色亚洲精品在线播放| 深夜精品福利| 99香蕉大伊视频| 日日爽夜夜爽网站| 丁香六月天网| 免费观看人在逋| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 美国免费a级毛片| 国产精品麻豆人妻色哟哟久久| 国产亚洲精品久久久久5区| 爱豆传媒免费全集在线观看| 免费日韩欧美在线观看| 国产不卡av网站在线观看| a在线观看视频网站| 精品一区二区三区av网在线观看 | 新久久久久国产一级毛片| 国产精品av久久久久免费| 夜夜夜夜夜久久久久| 国产成+人综合+亚洲专区| 精品人妻一区二区三区麻豆| 免费观看av网站的网址| av一本久久久久| 国产亚洲av高清不卡| 国产91精品成人一区二区三区 | 黄色a级毛片大全视频| 蜜桃国产av成人99| 美女脱内裤让男人舔精品视频| 久久久久国产一级毛片高清牌| www日本在线高清视频| 国产淫语在线视频| 69精品国产乱码久久久| 亚洲精品国产av成人精品| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国产精品成人在线| 亚洲精品国产av成人精品| 美女中出高潮动态图| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 久久久久久久久免费视频了| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 国内毛片毛片毛片毛片毛片| 久久久精品94久久精品| 亚洲中文字幕日韩| 视频区欧美日本亚洲| 99久久精品国产亚洲精品| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 无遮挡黄片免费观看| 俄罗斯特黄特色一大片| 首页视频小说图片口味搜索| 欧美国产精品va在线观看不卡| 亚洲欧美色中文字幕在线| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 国产成人av激情在线播放| 老熟妇仑乱视频hdxx| 精品久久久久久久毛片微露脸 | 午夜视频精品福利| 性色av乱码一区二区三区2| 亚洲精品国产一区二区精华液| 亚洲专区国产一区二区| 美女高潮到喷水免费观看| 夜夜夜夜夜久久久久| 下体分泌物呈黄色| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 天堂8中文在线网| 老司机在亚洲福利影院| 啦啦啦 在线观看视频| 日韩一卡2卡3卡4卡2021年| 欧美乱码精品一区二区三区| 精品视频人人做人人爽| 在线观看免费日韩欧美大片| 一本久久精品| 十八禁网站网址无遮挡| 精品欧美一区二区三区在线| 成人av一区二区三区在线看 | 亚洲精品一卡2卡三卡4卡5卡 | 夫妻午夜视频| 伊人久久大香线蕉亚洲五| 日韩欧美免费精品| 国产精品一区二区免费欧美 | 欧美中文综合在线视频| 亚洲精品国产av蜜桃| 国产有黄有色有爽视频| 丰满迷人的少妇在线观看| 在线亚洲精品国产二区图片欧美| 久久久久久久久久久久大奶| 99国产精品99久久久久| 91麻豆精品激情在线观看国产 | 国产精品香港三级国产av潘金莲| 亚洲熟女精品中文字幕| 在线 av 中文字幕| 亚洲精品粉嫩美女一区| e午夜精品久久久久久久| 丝袜脚勾引网站| 亚洲国产精品999| 一进一出抽搐动态| 亚洲专区国产一区二区| 日韩欧美免费精品| 精品国内亚洲2022精品成人 | 亚洲午夜精品一区,二区,三区| 黄片小视频在线播放| 精品久久久久久电影网| 黄色视频在线播放观看不卡| 成在线人永久免费视频| 成人影院久久| 成人国产一区最新在线观看| 桃红色精品国产亚洲av| 色老头精品视频在线观看| 99国产精品免费福利视频| 日韩制服骚丝袜av| 国产精品久久久久久精品电影小说| 亚洲,欧美精品.| 国产成人免费观看mmmm| 999久久久精品免费观看国产| 俄罗斯特黄特色一大片| 免费在线观看日本一区| 日韩精品免费视频一区二区三区| bbb黄色大片| 国产精品久久久久久精品电影小说| 精品少妇黑人巨大在线播放| 国产男女内射视频| 午夜精品国产一区二区电影| 人成视频在线观看免费观看| 精品卡一卡二卡四卡免费| 日韩欧美一区视频在线观看| 日本vs欧美在线观看视频| 水蜜桃什么品种好| 俄罗斯特黄特色一大片| av国产精品久久久久影院| 亚洲第一av免费看| 午夜精品久久久久久毛片777| 中文字幕精品免费在线观看视频| 成年人免费黄色播放视频| 久久久久视频综合| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 丝袜在线中文字幕| 久久久久久久久久久久大奶| 亚洲精品国产av成人精品| 久久av网站| 一本色道久久久久久精品综合| 性色av一级| 久久人妻福利社区极品人妻图片| 久久久久久久久免费视频了| 国产一区有黄有色的免费视频| 国产av又大| www日本在线高清视频| 国产一区二区三区综合在线观看| 国产精品 欧美亚洲| 999久久久国产精品视频| 亚洲av日韩在线播放| 国产av国产精品国产| 日韩视频在线欧美| 国产欧美日韩一区二区精品| 狂野欧美激情性bbbbbb| 日韩视频一区二区在线观看| 50天的宝宝边吃奶边哭怎么回事| 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 别揉我奶头~嗯~啊~动态视频 | 后天国语完整版免费观看| 色婷婷久久久亚洲欧美| 叶爱在线成人免费视频播放| 啦啦啦中文免费视频观看日本| av欧美777| 精品国产一区二区久久| 亚洲精品在线美女| 交换朋友夫妻互换小说| 我要看黄色一级片免费的| 久久久久精品人妻al黑| 久久国产精品人妻蜜桃| 国产av一区二区精品久久| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 一二三四在线观看免费中文在| 90打野战视频偷拍视频| 亚洲色图综合在线观看| a级片在线免费高清观看视频| 最新在线观看一区二区三区| 男人舔女人的私密视频| 国产黄色免费在线视频| 国产老妇伦熟女老妇高清| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 免费av中文字幕在线| 老熟女久久久| 麻豆国产av国片精品| 男人爽女人下面视频在线观看| 美女高潮到喷水免费观看| 亚洲精品国产色婷婷电影| 亚洲少妇的诱惑av| 免费在线观看黄色视频的| 亚洲五月色婷婷综合| 老司机影院毛片| 9色porny在线观看| 80岁老熟妇乱子伦牲交| 亚洲国产欧美在线一区| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 中亚洲国语对白在线视频| 咕卡用的链子| 亚洲中文av在线| 欧美精品av麻豆av| 久久狼人影院| 久久久久视频综合| 无遮挡黄片免费观看| 免费在线观看黄色视频的| 亚洲成人免费电影在线观看| 久久精品成人免费网站| av免费在线观看网站| 俄罗斯特黄特色一大片| 国产免费一区二区三区四区乱码| 女人久久www免费人成看片| 国产片内射在线| 免费黄频网站在线观看国产| 夜夜夜夜夜久久久久| 久久久久久人人人人人| 制服诱惑二区| 国产精品久久久久久精品古装| 精品福利永久在线观看| 亚洲欧美清纯卡通| 大陆偷拍与自拍| 欧美久久黑人一区二区| 亚洲第一av免费看| 精品久久蜜臀av无| 国产在线观看jvid| 亚洲免费av在线视频| 成人av一区二区三区在线看 | 国产欧美日韩综合在线一区二区| 亚洲精品国产区一区二| 国产精品 国内视频| 搡老熟女国产l中国老女人| 国产欧美日韩精品亚洲av| 黑人猛操日本美女一级片| 丝袜喷水一区| 女人精品久久久久毛片| 丁香六月天网| av片东京热男人的天堂| 国产视频一区二区在线看| 狠狠狠狠99中文字幕| 一区二区三区乱码不卡18| videosex国产| 99久久综合免费| 十八禁网站免费在线| svipshipincom国产片| 啦啦啦免费观看视频1| 99久久国产精品久久久| 在线亚洲精品国产二区图片欧美| 日韩有码中文字幕| 国产高清视频在线播放一区 | 日韩制服丝袜自拍偷拍| 日本一区二区免费在线视频| 亚洲 国产 在线| 欧美人与性动交α欧美精品济南到| 亚洲精品第二区| 亚洲av欧美aⅴ国产| 国产精品熟女久久久久浪| 国内毛片毛片毛片毛片毛片| 一本大道久久a久久精品| 久久久国产精品麻豆| 一区二区三区四区激情视频| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 国产片内射在线| 日韩欧美一区视频在线观看| 国产片内射在线| 人妻 亚洲 视频| 精品久久蜜臀av无| 国产精品久久久av美女十八| 色综合欧美亚洲国产小说| 国产一区有黄有色的免费视频| 两人在一起打扑克的视频| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 亚洲国产看品久久| 国产男人的电影天堂91| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 国产区一区二久久| 99国产极品粉嫩在线观看| 中文字幕人妻熟女乱码| 丝瓜视频免费看黄片| av福利片在线| 亚洲av成人不卡在线观看播放网 | 久久精品熟女亚洲av麻豆精品| 大码成人一级视频| 久久国产精品男人的天堂亚洲| e午夜精品久久久久久久| av天堂在线播放| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 嫩草影视91久久| av福利片在线| 国产在线一区二区三区精| 亚洲国产av影院在线观看| 老熟女久久久| 一本色道久久久久久精品综合| 久久久国产欧美日韩av| 中文字幕色久视频| 啦啦啦免费观看视频1| 婷婷丁香在线五月| 久久久精品免费免费高清| 欧美日韩亚洲国产一区二区在线观看 | 美女主播在线视频| 久久久久久久国产电影| 99香蕉大伊视频| 午夜精品国产一区二区电影| 少妇人妻久久综合中文| 国产在线一区二区三区精| 少妇人妻久久综合中文| 午夜影院在线不卡| 夫妻午夜视频| 人妻一区二区av| 青青草视频在线视频观看| 高清视频免费观看一区二区| 日日爽夜夜爽网站| 成在线人永久免费视频| 热99国产精品久久久久久7| 香蕉丝袜av| 美国免费a级毛片| 国产伦人伦偷精品视频| 成年人午夜在线观看视频| 国产成人精品无人区| a 毛片基地| 久久久久久久久久久久大奶| 亚洲中文字幕日韩| 美女主播在线视频| 十八禁高潮呻吟视频| 一区二区av电影网| 国产精品久久久av美女十八| 欧美国产精品一级二级三级| 久久久欧美国产精品| 久久国产精品人妻蜜桃| 国产精品九九99| 真人做人爱边吃奶动态| 黄色视频,在线免费观看| 99九九在线精品视频| 中文字幕人妻丝袜制服| 岛国在线观看网站| 一级片免费观看大全| 国产视频一区二区在线看| 91国产中文字幕| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 成人手机av| 婷婷成人精品国产| 老司机午夜十八禁免费视频| 国产真人三级小视频在线观看| 国产成人啪精品午夜网站| 欧美变态另类bdsm刘玥| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 亚洲精品美女久久av网站| 亚洲中文日韩欧美视频| 丝袜美腿诱惑在线| 欧美激情久久久久久爽电影 | 高清在线国产一区| 国产欧美日韩精品亚洲av| 国产成人a∨麻豆精品| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区_| 搡老熟女国产l中国老女人| 亚洲欧美一区二区三区黑人| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 久久精品亚洲av国产电影网| 欧美 日韩 精品 国产| 亚洲国产av新网站| 国产一区有黄有色的免费视频| 蜜桃在线观看..| 丰满迷人的少妇在线观看| 亚洲精品美女久久av网站| 色播在线永久视频| 性色av乱码一区二区三区2| 午夜激情av网站| 久久精品亚洲av国产电影网| 日韩制服丝袜自拍偷拍| 自拍欧美九色日韩亚洲蝌蚪91| 日韩欧美一区二区三区在线观看 | 亚洲激情五月婷婷啪啪| 飞空精品影院首页| 亚洲免费av在线视频| 青春草视频在线免费观看| 欧美大码av| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 精品国内亚洲2022精品成人 | 国产一区有黄有色的免费视频| www.精华液| 99精品欧美一区二区三区四区| 在线观看免费高清a一片| 狠狠婷婷综合久久久久久88av| 黄色视频在线播放观看不卡| 亚洲熟女精品中文字幕| 男女午夜视频在线观看| 熟女少妇亚洲综合色aaa.| 国产精品久久久人人做人人爽| 欧美久久黑人一区二区| 老司机影院毛片| a级毛片黄视频| 国产精品偷伦视频观看了| 亚洲 国产 在线| 日韩中文字幕视频在线看片| 两个人免费观看高清视频| 青青草视频在线视频观看| 大香蕉久久网| 久久久久网色| 后天国语完整版免费观看| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 色综合欧美亚洲国产小说| 欧美老熟妇乱子伦牲交| 国产高清国产精品国产三级| 一区二区日韩欧美中文字幕| 中国国产av一级| 日韩熟女老妇一区二区性免费视频| 波多野结衣一区麻豆| 午夜免费成人在线视频| 国产男人的电影天堂91| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 王馨瑶露胸无遮挡在线观看| 69av精品久久久久久 | 蜜桃在线观看..| 丁香六月欧美| 99国产精品一区二区蜜桃av | 国产老妇伦熟女老妇高清| 国产精品偷伦视频观看了| av线在线观看网站| 欧美另类一区| 亚洲国产日韩一区二区| 不卡av一区二区三区| 欧美亚洲 丝袜 人妻 在线| www.自偷自拍.com| 法律面前人人平等表现在哪些方面 | 日韩中文字幕视频在线看片| 人妻一区二区av| 黑人操中国人逼视频| 男女下面插进去视频免费观看| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 一进一出抽搐动态| 精品一品国产午夜福利视频| 亚洲精品av麻豆狂野| 中文字幕人妻丝袜制服| 久久久精品区二区三区| 亚洲免费av在线视频| 欧美午夜高清在线| 99九九在线精品视频| 1024视频免费在线观看| 99久久人妻综合| 国产精品欧美亚洲77777| 国产欧美日韩精品亚洲av| 我要看黄色一级片免费的| 嫁个100分男人电影在线观看| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 2018国产大陆天天弄谢| 国产在线免费精品| 精品福利观看| 国产成人av教育| 久热这里只有精品99| 99国产精品99久久久久| av超薄肉色丝袜交足视频| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 婷婷丁香在线五月| 成年人免费黄色播放视频| 在线 av 中文字幕| 亚洲人成电影免费在线| 成年动漫av网址| 看免费av毛片| 交换朋友夫妻互换小说| 男人舔女人的私密视频| 欧美另类一区| 成在线人永久免费视频| 黄网站色视频无遮挡免费观看| 日本vs欧美在线观看视频| 亚洲精品一二三| 人妻人人澡人人爽人人| 亚洲av国产av综合av卡| 涩涩av久久男人的天堂| 久久综合国产亚洲精品| 亚洲欧美精品自产自拍| 亚洲国产欧美日韩在线播放| 高清av免费在线| 亚洲中文av在线| 欧美精品亚洲一区二区| 一进一出抽搐动态| 久久毛片免费看一区二区三区| 91精品伊人久久大香线蕉| 午夜福利在线观看吧| 欧美+亚洲+日韩+国产| 伦理电影免费视频| 丝袜美腿诱惑在线| 超碰97精品在线观看| 婷婷丁香在线五月| 国产一区二区激情短视频 | 国产熟女午夜一区二区三区| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 啦啦啦在线免费观看视频4| 国产福利在线免费观看视频| 每晚都被弄得嗷嗷叫到高潮| 美女扒开内裤让男人捅视频| 免费在线观看完整版高清| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 久久精品亚洲av国产电影网| 天天影视国产精品| 啦啦啦视频在线资源免费观看| 色精品久久人妻99蜜桃| 国产精品影院久久| 国产高清国产精品国产三级| 肉色欧美久久久久久久蜜桃| 韩国高清视频一区二区三区| 777米奇影视久久| 五月开心婷婷网| 亚洲欧美日韩另类电影网站| 在线av久久热| 久久天堂一区二区三区四区| 中文字幕精品免费在线观看视频| 久9热在线精品视频| 亚洲精品久久成人aⅴ小说| 亚洲国产欧美网| 久久精品亚洲av国产电影网| 国产xxxxx性猛交| 男男h啪啪无遮挡| 久久精品成人免费网站| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 亚洲精品av麻豆狂野| 久久精品成人免费网站| 少妇精品久久久久久久| 一级毛片精品| 亚洲激情五月婷婷啪啪| tube8黄色片| 高潮久久久久久久久久久不卡| 最近最新中文字幕大全免费视频| 欧美+亚洲+日韩+国产| 两个人看的免费小视频| 国产成人精品久久二区二区91| 丝瓜视频免费看黄片| 两个人看的免费小视频| 欧美在线一区亚洲| 97在线人人人人妻| 脱女人内裤的视频| 视频在线观看一区二区三区| 在线观看人妻少妇| 午夜免费鲁丝| 国产精品久久久久久人妻精品电影 | 搡老岳熟女国产| 美女福利国产在线| 亚洲精品久久久久久婷婷小说| 巨乳人妻的诱惑在线观看| 99久久综合免费| 男人操女人黄网站| 欧美黑人精品巨大|