• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    花花柴地上部分化學(xué)成分的研究

    2019-01-10 03:39:01楊亮杰謝麗瓊郭棟良閆文亮
    中成藥 2019年6期
    關(guān)鍵詞:花花日光石油醚

    楊亮杰, 謝麗瓊, 郭棟良, 閆文亮

    (新疆大學(xué)生命科學(xué)與技術(shù)學(xué)院,新疆 烏魯木齊830000)

    花花柴Karelinia caspia(Pall.)Less 又名胖姑娘,胖娃娃草。為菊科花花柴屬多年生草本植物[1]。主要分布在我國(guó)西北部地區(qū),生長(zhǎng)于荒漠、沙丘、草地、鹽堿地和蘆葦?shù)厮锱?,常大片群生?]。由于含有單寧、生物堿等物質(zhì)故適口性較差,牲畜皆不取食?;ɑú窬哂泻芎玫哪透珊怠⒛望}堿、耐高溫特性[3],主要用于改良鹽堿土壤、防風(fēng)固沙及水土保持[4]?;ɑú竦难芯恐饕杏谄淠秃禉C(jī)制[5]及相關(guān)耐鹽基因克隆與表達(dá)分析方面[6-8]。Pribytkova OV 等[9]1994 年從花花柴地上部分分離得到了2 個(gè)三萜類(lèi)、2 個(gè)甾醇類(lèi)化合物;何江波等[10]2016 年從花花柴全草的乙酸乙酯部位分離得到了12 個(gè)化合物。該植物在新疆地區(qū)藥用植物名錄中有記載,卻不曾有藥用記錄,而且對(duì)其化學(xué)成分的研究仍然較少。本研究從花花柴地上部分的甲醇提取物中分離得13 個(gè)化合物,其中化合物2~5、7、10、13 為首次從該植物中分離得到。

    1 材料

    Bruker Ascend-600 核磁共振波譜儀 (內(nèi)標(biāo)TMS,德國(guó)Bruker 公司);ZF-6 型三用紫外分析儀(上海嘉鵬科技有限公司);SHB-111 循環(huán)水式多用真空泵(鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司);ZCX.11柱層析硅膠、 GF254硅膠板 (青島海洋化工);Sephadex LH-20 凝膠(上?;瘜W(xué)試劑分裝廠)。全部試劑均為分析純。

    花花柴采于新疆五家渠市102 團(tuán),經(jīng)新疆大學(xué)買(mǎi)買(mǎi)提明·蘇萊曼教授鑒定為花花柴屬植物花花柴Karelinia caspia(Pall.)Less,樣品標(biāo)本存放于新疆大學(xué)生物工程研究中心。

    2 提取與分離

    取花花柴地上部分8.4 kg,陰干,粉碎,經(jīng)甲醇滲濾提取,合并濾液,減壓濃縮得浸膏1.2 kg。將浸膏用水溶解,依次用有機(jī)溶劑萃取3 次,減壓濃縮獲得石油醚(220 g)、氯仿(8 g)、乙酸乙酯(25 g)、丁酮(45 g)、正丁醇部位(110 g) 和水相。取石油醚部位經(jīng)硅膠柱粗分,以石油醚-丙酮(8 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫,經(jīng)TLC 檢測(cè),合并成分相同流份,分為14 個(gè)部分。第1 ~3 部分重結(jié)晶得化合物11(2.1 g),濾液過(guò)硅膠柱,有白色針晶物質(zhì)析出,石油醚-丙酮重結(jié)晶得化合物12 (40 mg)。第7~9 部分有沉淀析出,抽濾后使用氯仿反復(fù)重結(jié)晶得到化合物13(24 mg)。乙酸乙酯部位過(guò)硅膠柱,石油醚-丙酮(3 ∶1 ~0 ∶1) 梯度洗脫得8 個(gè)部分,第6~7 部分經(jīng)硅膠柱、Sephadex LH-20 凝膠柱得化合物7(74 mg)。丁酮部位經(jīng)硅膠柱,以石油醚-丙酮(5 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫分為5個(gè)部分Fr1~5。Fr.1 經(jīng)硅膠柱,石油醚-丙酮(3 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫,再經(jīng)Sephadex LH-20 凝膠柱得化合物5(13 mg)。Fr.3 經(jīng)硅膠柱,石油醚-丙酮(3 ∶1 ~0 ∶1) 梯度洗脫, 分為4 個(gè)部分。Fr.3-2 過(guò)Sephadex LH-20 甲醇凝膠柱得到化合物1(11.3 mg)、3(8.4 mg);Fr.3-3 過(guò)Sephadex LH-20 丙酮凝膠柱,Sephadex LH-20 甲醇凝膠柱得化合物2(27 mg)、4(7 mg)、6(160 mg)。正丁醇部位先過(guò)MCI 反相柱,乙醇-水梯度洗脫。20%乙醇洗脫部分(22 g) 經(jīng)硅膠柱色譜分離,氯仿-甲醇(8 ∶1~0 ∶1) 梯度洗脫,分為5 個(gè)部分Fr.1~5,F(xiàn)r.1 過(guò)硅膠柱有白色針晶析出,使用丙酮-甲醇反復(fù)重結(jié)晶得到化合物8(16 mg)。Fr.2 過(guò)硅膠色譜柱, 乙 酸 乙 酯 ∶ 氯 仿 (3 ∶ 1) 沖 洗, 過(guò)Sephadex LH-20 甲醇凝膠柱得化合物9(20 mg)。Fr.4 反復(fù)過(guò)甲醇、乙醇Sephadex LH-20 凝膠柱得化合物10(8 mg)。

    3 結(jié)構(gòu)鑒定

    化合物1:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:12.47 (1H, s, 5-OH), 7.76 (1H, s, H-2′),7.70 (1H, d, J=8.3 Hz, H-6′), 6.95(1H, d, J=8.5 Hz, H-5′),6.49 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, s, H-6), 3.85 (3H, s, 4-OCH3); 13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:147.32(C-2), 135.77 (C-3), 175.83 (C-4),156.12 (C-5), 98.17 (C-6), 163.87 (C-7),93.55(C-8), 160.64 (C-9), 102.99 (C-10),121.68(C-1′),115.51(C-2′),146.58(C-3′),148.78(C-4′),111.73(C-5′),121.94(C-6′),55.76(4′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11] 一致,故鑒定為檉柳素。

    化合物2:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈黃色。1H-NMR(400 MHz,Methanol-d4)δ:7.70(1H,d,J=2.2 Hz,H-2′),7.60(1H,dd,J=8.5,2.2 Hz,H-6′),6.85(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.45(1H,d,J=0.7 Hz,H-8),3.85 (3H, s, 6-OCH3);13C-NMR (101 MHz,Methanol-d4) δ:146.89 (C-2),135.64 (C-3),176.21(C-4), 152.23 (C-5), 130.78 (C-6),151.64 (C-7), 93.34 (C-8), 157.09 (C-9),103.58(C-10),122.78(C-1′),114.85(C-2′),144.86(C-3′),147.45(C-4′),114.64(C-5′),120.36(C-6′),59.62(6-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12] 一致,故鑒定為萬(wàn)壽菊素。

    化合物3:淡黃色針晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(400 MHz,Methanold4) δ:8.05 (2H, dd, J=9.0,1.1 Hz, H-2′,6′),6.87 (2H, dd, J=9.0, 1.1 Hz, H-3′,5′),6.36 (1H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.15(1H,d,J=2.0 Hz,H-6);13C-NMR(101 MHz,Methanol-d4) δ:146.65 (C-2),135.81 (C-3),176.02 (C-4), 161.17 (C-5), 97.89 (C-6),164.22 (C-7), 93.10 (C-8), 156.88 (C-9),103.19(C-10),122.38(C-1′),129.34(C-2′),114.94(C-3′),159.20(C-4′),114.94(C-5′),129.34(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13] 一致,故鑒定為山柰酚。

    化合物4:黃色針晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:13.09(1H,s,5-OH),7.56(2H,d,J=6.8 Hz,H-2′,H-6′),6.94(1H,d,J=8.8 Hz,H-5′),6.90(1H,s,H-8),6.63(1H,s,H-3),3.90 (3H, s, 6-OCH3), 3.76 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:163.69(C-2), 102.72 (C-3), 182.12 (C-4),152.70(C-5), 131.33 (C-6), 152.37 (C-7),94.29(C-8), 157.28 (C-9), 104.03 (C-10),121.52(C-1′),110.19(C-2′),150.72(C-3′),148.00(C-4′),115.75(C-5′),120.31(C-6′),59.91(6-OCH3),55.95(3′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14] 一致,故鑒定為棕矢車(chē)菊素。

    化合物5:黃色簇晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈深黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:12.97(1H,s,5-OH),7.93(d,J=8.6 Hz,1H), 7.57 (1H, d, J=2.0 Hz, H-6′), 7.56(1H,d,J=2.0 Hz,H-2′),6.94 (1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.90(1H,s,H-3),6.51(1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J=2.0 Hz,H-6), 3.89 (3H, s, 3′-OCH3);13C-NMR (150 MHz,DMSO-d6) δ:163.63 (C-2),103.67 (C-3), 181.75 (C-4), 157.30 (C-5), 98.80 (C-6), 164.14 (C-7), 94.02 (C-8), 161.40 (C-9), 103.19 (C-10), 120.33 (C-1′), 110.22(C-2′),150.71(C-3′),148.01(C-4′),115.75(C-5′), 121.50 (C-6′), 55.96 (3′-OCH3)。 以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15] 一致,故鑒定為金圣草黃素。

    化合物6:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:12.50 (1H, s, 5-OH), 10.77 (1H, s, 7-OH), 9.58 (1H, s, H-3′), 9.35 (1H, s, H-4′),9.30(1H,s,H-3),7.68(1H,d,J=2.1 Hz,H-2′),7.55(1H,dd,J=8.5,2.1 Hz,H-6′),6.89 (1H, d, J=8.5 Hz, H-5′), 6.41(1H,d,J=2.0 Hz, H-8),6.19 (1H, d, J=2.0 Hz,H-6);13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6) δ:146.76(C-2), 135.68 (C-3), 175.79 (C-4),160.68 (C-5), 98.13 (C-6), 163.83 (C-7),93.30(C-8), 156.09 (C-9), 102.97 (C-10),121.92(C-1′),115.56(C-2′),145.01(C-3′),147.65(C-4′),115.03(C-5′),119.93(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16] 一致,故鑒定為槲皮素。

    化合物7:淡黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR (600 MHz, DMSOd6) δ:12.97 (1H, s,5-OH),10.82 (1H, s,7-OH),10.35 (s,4′-OH),7.93 (2H, d, J=8.8 Hz, H-2′,6′),6.94 (2H, d, J=8.8 Hz,H-3′,5′),6.78(1H,s,H-3),6.49 (1H,d,J=2.0 Hz,H-8),6.20(1H,d,J=2.0 Hz,H-6);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ: 164.08(C-2), 102.81 (C-3), 181.69 (C-4), 161.42(C-5),98.80(C-6),163.70(C-7),93.92(C-8),157.27(C-9),103.68(C-10),121.16(C-1′), 128.41 (C-2′), 115.92 (C-3′), 161.12(C-4′),115.92(C-5′),128.41(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17] 一致,故鑒定為芹菜素。

    化合物8:白色針晶,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下無(wú)色, Molish 反應(yīng)為陽(yáng)性。1H-NMR (600 MHz,DMSO-d6) δ:7.68 (2H, d, J=8.8 Hz,H-3,5), 7.63 (1H, d, J=16.0 Hz, H-7),7.06(2Hd,J=8.8 Hz,H-2,6),6.52(1H,d,J=16.0 Hz,H-8),4.94(1H,d,J=7.5 Hz,H-1′),3.71(3H,s,H-10),3.15~3.70(6H,m,H-2′~6′);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:127.68(C-1), 129.92 (C-2), 115.63 (C-3),159.13(C-4), 115.63 (C-5), 129.92 (C-6),144.14(C-7), 116.44 (C-8), 166.83 (C-9),51.29 (C-10), 99.97 (C-1′), 73.16 (C-2′),76.54 (C-3′), 69.66 (C-4′), 77.08 (C-5′),60.65(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18] 一致,故鑒定為對(duì)羥基桂皮酸脂-4-O-β-D-吡喃葡糖苷。

    化合物9:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈淡黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6)δ:7.76(1H,d,J=1.9 Hz,H-2′),7.68(1H,dd,J=8.5,2.0 Hz,H-6′),6.94(1H,d,J=8.5 Hz,H-5′),6.58(1H,s,H-8),3.84(3H,s,6-OCH3),3.76 (3H, s,3′-OCH3);13C-NMR(150 MHz,DMSO-d6) δ:151.63(C-2),135.47(C-3), 176.06 (C-4), 151.35 (C-5), 130.83(C-6), 157.20 (C-7), 93.85 (C-8), 148.81(C-9),103.37(C-10),121.70(C-1′),111.79(C-2′),146.75(C-3′),147.33(C-4′),115.52(C-5′), 121.97 (C-6′), 59.98 (6-OCH3),55.77(3′-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[19] 一致,故鑒定為4′,3,5,7,-四羥基-3′-6 二甲氧基黃酮。

    化合物10:黃色粉末,硫酸-乙醇反應(yīng)加熱后日光下呈黃色。1H-NMR(600 MHz,DMSO-d6) δ:12.98(1H,s,5-OH),7.41(1H,dd,J=7.6,2.0 Hz, H-6′), 7.40 (1H, s, H-2′), 6.90(1H, d, J=8.3 Hz, H-5′),6.68 (1H, s, H-3),6.46-6.45(1H,m,H-8),6.20-6.19(1H,m, H-6);13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6) δ:163.86(C-2), 102.83 (C-3), 181.61 (C-4),157.25 (C-5), 98.79 (C-6), 164.08 (C-7),93.80(C-8), 161.43 (C-9), 103.66 (C-10),118.94(C-1′),113.33(C-2′),145.69(C-3′),149.65(C-4′),115.98(C-5′),121.47(C-6′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20] 一致,故鑒定為木犀草素。

    化合物11:白色片狀物。1H-NMR(600 MHz,Chloroform-d6) δ:4.61 (2H,d,J=9.6 Hz,H-30),4.49 (1H, dd, J=10.9,5.5 Hz, H-3),2.05(3H, s,-COCH3), 1.02 (6H, s, H-26,H-29),0.93(3H,s,H-24),0.88(3H,s,H-27), 0.85 (3H, s, H-25), 0.85 (3H, s, H-28),0.84(3H,s,H-23);13C-NMR(150 MHz,Chloroform-d6) δ: 38.46 (C-1), 23.71 (C-2),80.99 (C-3), 37.81 (C-4), 55.47 (C-5),18.20 (C-6), 34.02 (C-7), 40.94 (C-8),50.42 (C-9), 37.07 (C-10), 21.48 (C-11),25.63(C-12), 38.89 (C-13), 42.05 (C-14),26.66(C-15), 39.18 (C-16), 34.54 (C-17),48.68(C-18),38.31 (C-19),154.64 (C-20),25.49(C-21), 39.39 (C-22), 27.95 (C-23),16.50(C-24), 15.90 (C-25), 16.34 (C-26),14.73(C-27), 26.16 (C-28), 19.48 (C-29),107.12 (C-30), 171.00 (-C=O), 21.31 (C-2′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21] 一致,故鑒定為蒲公英甾醇醋酸酯。

    化合物12: 白色針晶。1H-NMR (600 MHz,Chloroform-d6) δ:5.15 (1H, dd, J=15.1,8.7 Hz),5.02 (1H, dd, J=15.1,8.7 Hz),3.52(1H,t,J=10.4 Hz,5-OH),1.86 (d,J=3.6 Hz,1H),1.84(2H,s,7-CH2),1.03(3H,s,21-CH3), 1.01 (3H, s, 21-CH3), 0.86 ~0.84(3H, m, 29-CH3), 0.81 ~0.77 (6H, m, 26,27-CH3),0.70(3H,s,18-CH3);13C-NMR(150 MHz, Chloroform-d6) δ: 37.27 (C-1), 31.67(C-2),71.81(C-3),42.31(C-4),140.76(C-5),121.70(C-6),31.88(C-7),31.90(C-8),50.18 (C-9), 36.53 (C-10), 21.08 (C-11),39.70(C-12), 42.23 (C-13), 56.88 (C-14),24.37(C-15), 28.91 (C-16), 55.98 (C-17),12.05(C-18), 19.40 (C-19), 40.48 (C-20),20.00(C-21),138.30(C-22),129.29(C-23),51.24(C-24), 31.91 (C-25), 18.99 (C-26),21.22(C-27), 25.40 (C-28), 12.24 (C-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[22] 一致,故鑒定為豆甾醇。

    化合物13: 白色粉末。1H-NMR (600 MHz,Chloroform-d6) δ:4.21 (1H, dd, J=11.7,4.5 Hz,H-1a),4.15 (1H, dd, J=11.7,6.1 Hz,H-1b),3.93(1H,m,J=5.6 Hz,H-2),3.68 ~3.72(1H,m,H-3a),3.60(1H,dd,J=11.5,5.8 Hz, H-3b),2.35 (2H, t, J=7.6 Hz, H-2′),1.63 (2H, t, J=14.6, 7.1 Hz, H-15′),1.25(24H, s),0.88 (3H, t, J=6.9 Hz, H-16′);13C-NMR (150 MHz, Chloroform-d6) δ:65.17 (C-1), 70.29 (C-2), 63.35 (C-3),174.35 (C-1′), 34.16 (C-2′), 31.93 (C-3′),29.70-29.13 ( C-4′-C-13′), 24.92 ( C-14′),22.69(C-15′),14.10(C-16′)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[23] 一致,故鑒定為單棕櫚酸甘油酯。

    4 討論

    花花柴作為新疆阿勒泰12 種特有植物之一,曾被收錄在藥用植物名錄當(dāng)中,但一直未見(jiàn)相關(guān)藥用報(bào)道。本研究從花花柴植物中分離得13 個(gè)化合物,其中有9 個(gè)屬于黃酮類(lèi),表明黃酮類(lèi)化合物種類(lèi)占比較多。黃酮類(lèi)在植物中普遍存在,多數(shù)具有抗氧化、降血壓、降血脂、殺菌、抗炎、抗病毒等功效。本研究彌補(bǔ)了花花柴化學(xué)成分研究的不足,以期為合理利用和開(kāi)發(fā)花花柴提供科學(xué)依據(jù)。

    猜你喜歡
    花花日光石油醚
    隨日光衰老的石像
    奧秘(2021年6期)2021-09-10 12:36:26
    以假亂真的花花們
    錦燈籠宿萼與果實(shí)的石油醚部位化學(xué)成分及抗氧化活性比較①
    補(bǔ)腎活血湯石油醚提取物對(duì)BMSCs遷移過(guò)程中Wnt5a/PKC通路的影響
    中成藥(2017年12期)2018-01-19 02:06:26
    煙草石油醚含量研究
    花花為啥長(zhǎng)胡子?
    踏青唱起花花賽
    日光性角化病的診治進(jìn)展
    月苗來(lái)到花花國(guó)
    曬書(shū)日光香
    火花(2015年8期)2015-02-27 07:44:53
    欧美+亚洲+日韩+国产| 亚洲成av片中文字幕在线观看| 欧美日韩黄片免| 中亚洲国语对白在线视频| 欧美在线黄色| 不卡av一区二区三区| 黑人欧美特级aaaaaa片| 亚洲第一av免费看| 亚洲人成电影免费在线| 亚洲三区欧美一区| 久热爱精品视频在线9| 男女下面进入的视频免费午夜 | 91成人精品电影| 老司机午夜福利在线观看视频| 搞女人的毛片| 久久精品亚洲精品国产色婷小说| 日本一区二区免费在线视频| 美女高潮到喷水免费观看| 午夜福利高清视频| 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 一进一出抽搐动态| 亚洲av熟女| 国产成人系列免费观看| 欧美精品亚洲一区二区| 欧美久久黑人一区二区| 热99re8久久精品国产| 免费看十八禁软件| 国产主播在线观看一区二区| 欧美国产精品va在线观看不卡| 国产av在哪里看| 亚洲电影在线观看av| 成人国语在线视频| 精品福利观看| 午夜精品久久久久久毛片777| 国产精品永久免费网站| 久久天躁狠狠躁夜夜2o2o| 亚洲精品粉嫩美女一区| 侵犯人妻中文字幕一二三四区| 免费不卡黄色视频| 久久精品91无色码中文字幕| 成在线人永久免费视频| 日韩视频一区二区在线观看| 亚洲欧美激情在线| 一级,二级,三级黄色视频| 日本免费一区二区三区高清不卡 | 黄色片一级片一级黄色片| 激情在线观看视频在线高清| 免费少妇av软件| 久久久精品国产亚洲av高清涩受| 国产精品免费视频内射| 制服诱惑二区| 日本黄色视频三级网站网址| 久久久国产成人免费| 一a级毛片在线观看| 级片在线观看| 久久久久久久精品吃奶| 久久久久久人人人人人| 精品福利观看| 国产精品99久久99久久久不卡| 欧美一级毛片孕妇| 69精品国产乱码久久久| 黄色视频,在线免费观看| 午夜福利欧美成人| 老司机靠b影院| 欧美精品亚洲一区二区| 一本综合久久免费| 欧美久久黑人一区二区| 中文字幕最新亚洲高清| 久久久久九九精品影院| 精品国产乱码久久久久久男人| 在线观看66精品国产| 国产1区2区3区精品| 亚洲五月婷婷丁香| 一进一出抽搐gif免费好疼| 最新在线观看一区二区三区| 99国产精品一区二区蜜桃av| 国产精品香港三级国产av潘金莲| 一本大道久久a久久精品| 黄色丝袜av网址大全| 色av中文字幕| 国内精品久久久久久久电影| 欧美日韩福利视频一区二区| 91国产中文字幕| 又大又爽又粗| 一个人免费在线观看的高清视频| 老司机靠b影院| 久久久久久亚洲精品国产蜜桃av| 欧美激情极品国产一区二区三区| 欧美日本亚洲视频在线播放| 少妇 在线观看| 91在线观看av| 午夜福利高清视频| 19禁男女啪啪无遮挡网站| 亚洲精品在线美女| 麻豆一二三区av精品| 女人被狂操c到高潮| 一边摸一边抽搐一进一小说| 男女之事视频高清在线观看| 精品国产超薄肉色丝袜足j| 欧美激情久久久久久爽电影 | 黑人欧美特级aaaaaa片| 联通29元200g的流量卡| 熟女人妻精品中文字幕| 亚洲va在线va天堂va国产| 国产亚洲精品久久久com| 美女 人体艺术 gogo| 久久久国产成人免费| 好男人在线观看高清免费视频| 99在线人妻在线中文字幕| 国产精品久久久久久精品电影| 亚洲av五月六月丁香网| 免费看光身美女| 久久精品国产鲁丝片午夜精品 | 看十八女毛片水多多多| 亚洲七黄色美女视频| 日韩欧美三级三区| 亚洲精品一区av在线观看| 网址你懂的国产日韩在线| 日韩欧美在线乱码| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 午夜爱爱视频在线播放| 日韩高清综合在线| 国产亚洲av嫩草精品影院| 97碰自拍视频| 国内精品美女久久久久久| 又黄又爽又刺激的免费视频.| 午夜激情福利司机影院| 一边摸一边抽搐一进一小说| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 一级a爱片免费观看的视频| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 国模一区二区三区四区视频| 一区二区三区四区激情视频 | 日韩强制内射视频| 国产黄a三级三级三级人| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 一级a爱片免费观看的视频| 精品人妻视频免费看| 亚洲美女黄片视频| 精品国产三级普通话版| 在线天堂最新版资源| 免费人成在线观看视频色| 女人被狂操c到高潮| 特大巨黑吊av在线直播| 成熟少妇高潮喷水视频| 亚洲男人的天堂狠狠| 精品人妻熟女av久视频| 亚洲精品影视一区二区三区av| 精品国产三级普通话版| 日本与韩国留学比较| 亚洲中文字幕日韩| 欧美人与善性xxx| 精品不卡国产一区二区三区| 九九爱精品视频在线观看| 丰满的人妻完整版| av在线亚洲专区| 日韩 亚洲 欧美在线| a在线观看视频网站| 两个人视频免费观看高清| 久久精品人妻少妇| 久久人妻av系列| 1024手机看黄色片| 久久人人爽人人爽人人片va| 日韩精品青青久久久久久| 色综合婷婷激情| 日韩欧美在线二视频| 性插视频无遮挡在线免费观看| 精华霜和精华液先用哪个| 日韩大尺度精品在线看网址| 国产淫片久久久久久久久| 日韩欧美三级三区| 美女大奶头视频| 成人毛片a级毛片在线播放| 日本爱情动作片www.在线观看 | 真实男女啪啪啪动态图| 亚洲第一电影网av| 久久精品国产鲁丝片午夜精品 | 男女啪啪激烈高潮av片| 日本与韩国留学比较| 国产伦精品一区二区三区视频9| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 欧美三级亚洲精品| 亚洲国产精品合色在线| 国产精品国产高清国产av| 变态另类成人亚洲欧美熟女| 全区人妻精品视频| 一a级毛片在线观看| 91久久精品国产一区二区三区| av国产免费在线观看| 我的女老师完整版在线观看| 88av欧美| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 亚洲精品色激情综合| 欧美黑人欧美精品刺激| 亚洲最大成人av| 男女之事视频高清在线观看| 狠狠狠狠99中文字幕| 91在线精品国自产拍蜜月| 男人和女人高潮做爰伦理| 久99久视频精品免费| 性欧美人与动物交配| 又爽又黄a免费视频| 国产在线男女| 亚洲人成网站高清观看| 成熟少妇高潮喷水视频| 久久久久久久亚洲中文字幕| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 国产精品一区二区免费欧美| 日韩强制内射视频| 一区二区三区高清视频在线| 成人国产综合亚洲| 日韩欧美国产在线观看| 亚洲精华国产精华精| 美女免费视频网站| 日本黄色视频三级网站网址| 国产精品乱码一区二三区的特点| 国产日本99.免费观看| 国产主播在线观看一区二区| 日本熟妇午夜| 亚洲一区高清亚洲精品| 91久久精品国产一区二区成人| 免费观看在线日韩| 99热这里只有是精品50| 日本欧美国产在线视频| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 婷婷色综合大香蕉| 久久国产乱子免费精品| 一a级毛片在线观看| 午夜福利欧美成人| 免费高清视频大片| 国产精品女同一区二区软件 | 九色国产91popny在线| 又黄又爽又免费观看的视频| 九九在线视频观看精品| 亚洲国产精品合色在线| av在线蜜桃| 亚洲真实伦在线观看| 热99在线观看视频| 精品午夜福利在线看| 午夜免费成人在线视频| 亚洲专区国产一区二区| 全区人妻精品视频| 亚洲成人久久性| 97碰自拍视频| av在线蜜桃| 人人妻人人澡欧美一区二区| 少妇被粗大猛烈的视频| 国产精品免费一区二区三区在线| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 深夜精品福利| 欧美激情在线99| 精品无人区乱码1区二区| 国产高清三级在线| 国产免费男女视频| 国产视频一区二区在线看| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 69人妻影院| 最好的美女福利视频网| 亚洲美女搞黄在线观看 | 亚洲av二区三区四区| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 亚洲av五月六月丁香网| 久久久久久九九精品二区国产| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 最后的刺客免费高清国语| 最后的刺客免费高清国语| 国内精品久久久久久久电影| 亚洲天堂国产精品一区在线| 特级一级黄色大片| 亚洲专区国产一区二区| 中文字幕av成人在线电影| 亚洲成人中文字幕在线播放| 亚洲综合色惰| 国产精品日韩av在线免费观看| 国产精品久久久久久久电影| 亚洲欧美日韩无卡精品| 嫩草影院精品99| 老司机午夜福利在线观看视频| 直男gayav资源| 亚洲av五月六月丁香网| 亚洲自拍偷在线| 女生性感内裤真人,穿戴方法视频| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 十八禁网站免费在线| 欧美成人一区二区免费高清观看| 在现免费观看毛片| x7x7x7水蜜桃| 久久久久久国产a免费观看| 日韩精品有码人妻一区| 亚洲精品影视一区二区三区av| 如何舔出高潮| 免费看光身美女| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 极品教师在线免费播放| 在线看三级毛片| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 亚洲成人精品中文字幕电影| 欧美成人a在线观看| 联通29元200g的流量卡| 最好的美女福利视频网| 99riav亚洲国产免费| 亚洲欧美日韩高清在线视频| 日韩欧美国产一区二区入口| 高清日韩中文字幕在线| 亚洲精品影视一区二区三区av| 琪琪午夜伦伦电影理论片6080| 欧美成人性av电影在线观看| 国内精品宾馆在线| 婷婷丁香在线五月| 成人一区二区视频在线观看| 国产视频一区二区在线看| 亚洲av免费在线观看| 午夜老司机福利剧场| 成年免费大片在线观看| 国产午夜精品论理片| av中文乱码字幕在线| 91久久精品国产一区二区三区| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 午夜免费成人在线视频| 亚洲精品成人久久久久久| 国产精品av视频在线免费观看| 国产成人福利小说| 亚洲av免费高清在线观看| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 窝窝影院91人妻| 成年女人毛片免费观看观看9| 观看免费一级毛片| 少妇的逼水好多| 99视频精品全部免费 在线| 熟女电影av网| 亚洲成人精品中文字幕电影| 波多野结衣高清作品| 日本 欧美在线| 免费在线观看成人毛片| 最近最新中文字幕大全电影3| 国产在视频线在精品| 国产精品乱码一区二三区的特点| 久久精品91蜜桃| 99久久中文字幕三级久久日本| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 乱系列少妇在线播放| 联通29元200g的流量卡| 人妻夜夜爽99麻豆av| 免费电影在线观看免费观看| av在线天堂中文字幕| 欧美成人a在线观看| 亚洲av免费高清在线观看| 好男人在线观看高清免费视频| 午夜老司机福利剧场| 一本久久中文字幕| 国产淫片久久久久久久久| 能在线免费观看的黄片| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 性欧美人与动物交配| 久久精品国产亚洲av天美| av黄色大香蕉| 日本一本二区三区精品| 久久久久免费精品人妻一区二区| 国产欧美日韩精品一区二区| 国产精品不卡视频一区二区| 网址你懂的国产日韩在线| 麻豆久久精品国产亚洲av| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 日日撸夜夜添| 欧美一区二区亚洲| 国产伦人伦偷精品视频| 麻豆国产av国片精品| 淫妇啪啪啪对白视频| 亚洲经典国产精华液单| 国产伦精品一区二区三区视频9| av在线天堂中文字幕| 美女高潮的动态| 国产亚洲精品av在线| 午夜福利在线在线| 国产精品爽爽va在线观看网站| 免费人成视频x8x8入口观看| 久久久久久久久久久丰满 | 看十八女毛片水多多多| 97人妻精品一区二区三区麻豆| 国产精品精品国产色婷婷| 亚洲av不卡在线观看| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 免费电影在线观看免费观看| 亚洲精品久久国产高清桃花| 欧美国产日韩亚洲一区| 亚洲经典国产精华液单| 香蕉av资源在线| 99在线视频只有这里精品首页| 又爽又黄a免费视频| 久久精品人妻少妇| 精品免费久久久久久久清纯| 精品午夜福利视频在线观看一区| 久久久久久久亚洲中文字幕| 白带黄色成豆腐渣| 色吧在线观看| 在现免费观看毛片| 久久久久久久久中文| 大型黄色视频在线免费观看| 精品人妻1区二区| 亚洲精品粉嫩美女一区| 日本欧美国产在线视频| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看| 欧美日韩精品成人综合77777| 国产精华一区二区三区| 久久精品国产亚洲av涩爱 | 亚洲精品日韩av片在线观看| 麻豆国产av国片精品| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 丰满乱子伦码专区| 精品一区二区三区av网在线观看| 人人妻,人人澡人人爽秒播| 毛片女人毛片| 日韩精品中文字幕看吧| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 99热这里只有精品一区| 国产一区二区在线观看日韩| 最近在线观看免费完整版| av在线亚洲专区| 啦啦啦啦在线视频资源| 不卡视频在线观看欧美| 午夜a级毛片| 最后的刺客免费高清国语| 国产精品一区二区免费欧美| 老司机深夜福利视频在线观看| 91在线精品国自产拍蜜月| 午夜老司机福利剧场| 免费看av在线观看网站| 精品久久久久久久久久久久久| 国产aⅴ精品一区二区三区波| 淫妇啪啪啪对白视频| 韩国av一区二区三区四区| 最好的美女福利视频网| 国产高清视频在线观看网站| 亚洲欧美清纯卡通| 亚洲图色成人| 亚洲va日本ⅴa欧美va伊人久久| 精品一区二区三区视频在线观看免费| 亚洲精品亚洲一区二区| 美女高潮喷水抽搐中文字幕| 国产欧美日韩精品一区二区| 一本久久中文字幕| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 黄色配什么色好看| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 亚洲av熟女| 日本在线视频免费播放| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 黄色女人牲交| 亚洲最大成人手机在线| 国产av麻豆久久久久久久| 日本色播在线视频| 精品人妻熟女av久视频| 波野结衣二区三区在线| 色综合站精品国产| 亚洲国产精品久久男人天堂| 国产免费一级a男人的天堂| 我要看日韩黄色一级片| 99久久成人亚洲精品观看| 91午夜精品亚洲一区二区三区 | bbb黄色大片| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 男女啪啪激烈高潮av片| 亚洲精华国产精华精| 国产精品电影一区二区三区| 黄片wwwwww| 国产精品嫩草影院av在线观看 | 成年女人看的毛片在线观看| 精品免费久久久久久久清纯| 日日夜夜操网爽| 国产一区二区在线观看日韩| 午夜激情欧美在线| 麻豆成人av在线观看| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 成人综合一区亚洲| 最新中文字幕久久久久| 无人区码免费观看不卡| 日本成人三级电影网站| 嫩草影院精品99| 老女人水多毛片| 精品久久久久久,| 国产淫片久久久久久久久| 免费无遮挡裸体视频| 色哟哟·www| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 老熟妇仑乱视频hdxx| 69av精品久久久久久| 中文字幕高清在线视频| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 国产亚洲精品久久久com| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 亚洲综合色惰| 一级av片app| 我的老师免费观看完整版| 中文字幕熟女人妻在线| 久久精品国产鲁丝片午夜精品 | 嫩草影院精品99| 久久久久久久亚洲中文字幕| 日韩精品青青久久久久久| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 特大巨黑吊av在线直播| 亚洲一区二区三区色噜噜| 性插视频无遮挡在线免费观看| 精品久久久久久久久久久久久| 国产黄片美女视频| 亚洲精品色激情综合| x7x7x7水蜜桃| 18+在线观看网站| 久久久久久九九精品二区国产| 18禁黄网站禁片免费观看直播| 亚洲av成人av| 欧美成人一区二区免费高清观看| 在线免费观看不下载黄p国产 | 国产av麻豆久久久久久久| 三级国产精品欧美在线观看| 精品午夜福利在线看| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 久久久久性生活片| 欧美日韩国产亚洲二区| 黄片wwwwww| 久久久久国内视频| 黄色欧美视频在线观看| 一级黄色大片毛片| 亚洲美女视频黄频| 色精品久久人妻99蜜桃| 在线观看舔阴道视频| 综合色av麻豆| 啦啦啦韩国在线观看视频| 国产精品av视频在线免费观看| 国产精品日韩av在线免费观看| 最新在线观看一区二区三区| 不卡视频在线观看欧美| 亚洲av日韩精品久久久久久密| 国产精品免费一区二区三区在线| 国产精品久久视频播放| 窝窝影院91人妻| 美女免费视频网站| av女优亚洲男人天堂| 国产白丝娇喘喷水9色精品| 久久久久久久午夜电影| 别揉我奶头 嗯啊视频| 国产精品福利在线免费观看| 日本一二三区视频观看| 久久久久国产精品人妻aⅴ院| 亚洲熟妇熟女久久| 中文在线观看免费www的网站| 深夜a级毛片| 女的被弄到高潮叫床怎么办 | 亚洲av成人av| 国产 一区 欧美 日韩| 亚洲美女视频黄频| 亚洲av不卡在线观看| 亚洲成人精品中文字幕电影| 热99re8久久精品国产| 国产毛片a区久久久久| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 麻豆一二三区av精品| 丰满乱子伦码专区| 高清在线国产一区| 深夜a级毛片| 欧美3d第一页| 精品久久久久久,| 最新在线观看一区二区三区| 国产精品久久久久久亚洲av鲁大| 99国产精品一区二区蜜桃av| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看| 波多野结衣高清作品| 观看免费一级毛片| 久久久久久久久大av| 亚洲第一电影网av| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 午夜激情福利司机影院| 中文字幕av成人在线电影| 成人性生交大片免费视频hd| 麻豆久久精品国产亚洲av| 好男人在线观看高清免费视频| 国产精品1区2区在线观看.| 岛国在线免费视频观看| 国产探花极品一区二区| 亚洲性夜色夜夜综合| 日韩欧美在线乱码| 国国产精品蜜臀av免费| 国产欧美日韩精品一区二区| 国产黄a三级三级三级人| 国产精品电影一区二区三区| 久久精品影院6| 国产精品野战在线观看| АⅤ资源中文在线天堂| 中文在线观看免费www的网站| 欧美bdsm另类| 亚洲男人的天堂狠狠| 91av网一区二区| 老司机午夜福利在线观看视频| 欧美区成人在线视频| 亚洲va在线va天堂va国产| 免费观看在线日韩| 国产精品嫩草影院av在线观看 | 中文字幕av成人在线电影| 国产欧美日韩一区二区精品| 我的老师免费观看完整版| 成人av在线播放网站| 亚洲av中文av极速乱 | 免费av不卡在线播放| 在线观看午夜福利视频| 亚洲人成网站在线播放欧美日韩| 日韩av在线大香蕉| 白带黄色成豆腐渣| 性色avwww在线观看| 欧美三级亚洲精品| 好男人在线观看高清免费视频| 中文亚洲av片在线观看爽| 日本一二三区视频观看| 三级国产精品欧美在线观看| 日韩 亚洲 欧美在线|