紅曲霉液態(tài)發(fā)酵過(guò)程中桔霉素的動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2025.05.003

中圖分類號(hào)：TS207.4 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1000-9973（2025）05-0015-05

Dynamic Monitoring of Citrinin During Liquid Fermentation of Monascus

WANG Xuan， SHI Xin-yun， CHEN Xin，WANG Wei-ping （School of Life and Health Sciences，Hubei University of Technology，Wuhan 43O068，China）

Abstract： Citrinin is the most common mycotoxin produced by Penicillium and Aspergillus ， which is usually found in Monascus products. At present，various methods have been developed for the detection of citrinin，but most of these methods require expensive equipment and professional operation，resulting in high costs. In this study，in order to detect citrinin more conveniently and accurately，the bacteriostatic activity of citrinin is utilized to monitor citrinin dynamically during fermentation by the inhibition zone method and to test the bacteriostatic activity of Monascus red pigment. The experimental results show that the change trend of the inhibition zone diameter of citrinin is basically consistent with the results detetermined by HPLC，and the inhibition zone method could be used to accurately monitor the citrinin production during the fermentation of Monascus. The Monascus red pigment does not show resistance to Bacillus subtilis in the concentration range of 25～400U/mL ，and the interference of Monascus red pigment on the accuracy of citrinin determination by the inhibition zone method can be excluded. Compared with HPLC，the inhibition zone method is simpler for determining citrinin. The linear correlation coeficient between the inhibition zone diameter and the content of citrinin is O.975，indicating a higher linear fiting degre and accurate detection of citrinin content，which has provided a simple method for the industrial detection of citrinin content.

Key words：Monascus；liquid fermentation；citrinin；inhibition zone

紅曲制品常被用作食品添加劑，得益于其所產(chǎn)生的有益次級(jí)代謝物在食品或飲品中的廣泛使用 [1-2] 0紅曲色素作為天然色素，可以通過(guò)固態(tài)或液態(tài)發(fā)酵獲得，具有較高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值?，F(xiàn)代藥理學(xué)研究已經(jīng)證實(shí)，紅曲色素具有抗菌、抗腫瘤、抗氧化等多種生物活性，這些活性使得紅曲色素在食品、醫(yī)藥和化妝品等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景[3]。但是在紅曲霉發(fā)酵過(guò)程中可能會(huì)產(chǎn)生桔霉素（CIT），這是一種對(duì)人體和環(huán)境有害的物質(zhì)[4-5]。桔霉素由青霉和曲霉誘發(fā)產(chǎn)生，廣泛存在于飼料、谷物和水果等產(chǎn)品中[6]。桔霉素被確認(rèn)為紅曲霉次級(jí)代謝產(chǎn)物后，其對(duì)人體健康的潛在危害引起了國(guó)際社會(huì)的廣泛關(guān)注。因此，多個(gè)國(guó)家對(duì)紅曲制品中的桔霉素含量實(shí)施了嚴(yán)格的控制標(biāo)準(zhǔn)，這對(duì)紅曲產(chǎn)業(yè)的持續(xù)發(fā)展造成了顯著的沖擊。2019年，歐盟對(duì)CIT含量的規(guī)定限值從 2 000μg/kg 降至 100μg/kg^[7] 。

目前已經(jīng)開(kāi)發(fā)了多種用于桔霉素檢測(cè)的方法，氣相色譜法和高效液相色譜法被廣泛使用和研究[8]，使用先進(jìn)的LC-MS/MS法進(jìn)行高靈敏度和低檢測(cè)限的多霉菌毒素檢測(cè)已成為目前研究的主流趨勢(shì)。LC-MS/MS檢測(cè)方法快速且靈敏，但由于其分析和維護(hù)成本高，并未在桔霉素的檢測(cè)中廣泛使用[9]。因此， Sun 等[10]開(kāi)發(fā)了一種簡(jiǎn)單便捷的熒光分光光度法來(lái)檢測(cè)紅曲米中的桔霉素，在 330nm 激發(fā)后在 485nm 發(fā)射波長(zhǎng)下測(cè)量甲醇 （pH1.5） 中的桔霉素天然熒光，該方法對(duì)實(shí)驗(yàn)器材要求簡(jiǎn)單，但是樣品的處理較復(fù)雜，前處理時(shí)間長(zhǎng)，影響因素多，可能會(huì)對(duì)桔霉素造成損耗且難以對(duì)活菌株或鮮樣直接檢測(cè)，不適合應(yīng)用于發(fā)酵過(guò)程中鮮樣桔霉素含量的測(cè)定。Wang等[1]利用抑菌圈法篩選紫外誘變低產(chǎn)桔霉素的紅曲霉菌株，證實(shí)了采用抑菌圈法檢測(cè)桔霉素具有高靈敏性。實(shí)驗(yàn)室在之前的研究中初步建立了一種利用抑菌圈法檢測(cè)桔霉素的方法[12]。在本研究中，使用抑菌圈法對(duì)紅曲霉發(fā)酵紅曲紅色素過(guò)程中的桔霉素含量變化進(jìn)行動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)，并且測(cè)試不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)品紅曲紅色素的抗菌活性。

1材料與方法

1. 1 材料與試劑

1. 1.1 供試菌種

紅曲霉菌GN01、枯草芽孢桿菌01：由發(fā)酵工程教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室保藏。

1.1.2實(shí)驗(yàn)試劑與材料

可溶性淀粉、蛋白脈、硝酸鈉、七水硫酸鎂、磷酸二氫鉀、葡萄糖、瓊脂粉、乳酸、牛肉浸膏、無(wú)水乙醇、乙睛、磷酸（均為分析純）：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；超純水：實(shí)驗(yàn)室自制；馬鈴薯：市售；紅曲紅色素粉末：廣東科隆生物科技有限公司。

1.1. 3 培養(yǎng)基

紅曲霉保藏培養(yǎng)基： 60g/L 葡萄糖， 20g/L 蛋白陳， 30g/L 可溶性淀粉， 30g/L 瓊脂。

紅曲種子液培養(yǎng)基： 20g/L 葡萄糖， 10g/L 蛋白陳， 3g/L （20 NaNO₃ ， 1g/L （204 MgSO₄ ， 1.5g/L （204 KH₂PO₄ ，取 200mL 種子液置于 500mL 錐形瓶中，于 115^°C 下滅菌 30min 。

紅曲霉液態(tài)發(fā)酵培養(yǎng)基： 30g/L 可溶性淀粉， 15g/L 蛋白脈 ，2g/LNaNO₃，0.5g/LMgSO₄，1.5g/LKH₂PO₄ 用自來(lái)水溶解， 250mL 錐形瓶中裝取 100mL 培養(yǎng)基，于 121^°C 下滅菌 20min 。

細(xì)胞保藏培養(yǎng)基： 3g/L 牛肉膏， 10g/L 蛋白肺， 瓊脂，調(diào)節(jié) ΔpH 至7.0，于 121^°C 下滅菌 20min 。

1.1. 4 儀器與設(shè)備

722S可見(jiàn)分光光度計(jì)、AR114電子天平 上海精密科學(xué)儀器有限公司；TGL-16C臺(tái)式離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠；DNP-9052電熱恒溫培養(yǎng)箱上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司；ZHWY-2102C恒溫?fù)u床上海智誠(chéng)分析儀制造有限公司；CJ-2D潔凈工作臺(tái)天津市泰斯特儀器有限公司；YM50L電熱壓力蒸汽滅菌鍋上海三申醫(yī)療器械有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1紅曲霉的發(fā)酵與取樣

將紅曲霉接種于配制好的滅菌固體斜面培養(yǎng)基中，在 恒溫避光條件下進(jìn)行活化培養(yǎng)，將長(zhǎng)滿菌落的固體斜面接種到液體種子培養(yǎng)基中，在 30^°C 避光條件下，置于轉(zhuǎn)速為 180r/min 的恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)2d至紅曲霉對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期，然后將紅曲霉種子液接種到液體發(fā)酵培養(yǎng)基中進(jìn)行發(fā)酵培養(yǎng)，接種量為 10% （體積比）。培養(yǎng)條件為 ，在培養(yǎng)過(guò)程中分別在 0，24，48，72，96，120，144，168h 取樣，檢測(cè)紅曲紅色素色價(jià)、桔霉素含量。

1.2.2發(fā)酵液樣品中桔霉素的萃取

吸取 5mL 分布均勻的發(fā)酵液置于 100mL 錐形瓶中，在 60°.200Δr/min 的條件下使用無(wú)水乙醇對(duì)樣品進(jìn)行萃取，振蕩萃取 ^1h 后，以 13000r/min 離心10min ，然后取出上層清液。采用 0.22μm 濾膜進(jìn)行過(guò)濾，得到的濾液即為檢測(cè)的桔霉素樣品溶液。

1.2.3樣品中桔霉素的檢測(cè)

桔霉素采用高效液相色譜法檢測(cè)[13]，檢測(cè)條件：色 譜柱：ZORBAXEclipse XDB-C₁₈ ；檢測(cè)器：熒光檢測(cè)器， 檢測(cè)波長(zhǎng)為 λ_ex=331nm，λ_em=500nm ；柱溫： ；流

動(dòng)相：乙腈：水 （pH2.5） 為 50：50 ；流速： 1mL/min ；進(jìn)樣量：標(biāo)準(zhǔn)樣品和樣品均為 20μL 。

1.2.4樣品的抑菌圈直徑測(cè)定

將枯草芽孢桿菌接種于PDB搖瓶中， 培養(yǎng)24h 后，將等份（ 200μL） 枯草芽孢桿菌培養(yǎng)物均勻涂布在PDA板上。取 3～5 片濾紙片（將濾紙片裁剪成直徑為 6mm 的圓片并經(jīng)過(guò)高溫滅菌），在1.2.2中制備的桔霉素樣品溶液中充分浸濕，取出后自然晾干，將濾紙片均勻固定放置在枯草芽孢桿菌平板上， 30^°C 培養(yǎng)1d后，待濾紙片周圍有透明圈出現(xiàn)，測(cè)量抑菌圈直徑11并與HPLC結(jié)果進(jìn)行比較。

1.2.5 標(biāo)準(zhǔn)品紅曲紅色素的抗菌性

將標(biāo)準(zhǔn)品紅曲紅色素粉末按25，50，100，200，400U/mL濃度稀釋，取濾紙片按1.2.4中方法處理，檢測(cè)紅曲紅色素的抑菌圈產(chǎn)生情況。

全部實(shí)驗(yàn)均平行3次，數(shù)據(jù)以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差（SD）表示。采用Origin64軟件繪圖，采用SPSS18軟件分析數(shù)據(jù)。

2 結(jié)果與分析

2.1紅曲霉液態(tài)發(fā)酵結(jié)果

在發(fā)酵過(guò)程中桔霉素和紅曲紅色素的產(chǎn)生情況見(jiàn)圖1。

由圖1可知，發(fā)酵至第3天時(shí)紅曲紅色素產(chǎn)量開(kāi)始迅速增加，桔霉素的含量也隨著紅曲紅色素產(chǎn)量的增加而增加。桔霉素和紅曲紅色素的碳骨架源自聚酮化合物和脂肪酸生物合成途徑，這些生物合成途徑利用共同的前體物質(zhì)乙酰輔酶A和丙二酰輔酶 A^[14-15] 這些常見(jiàn)的前體物質(zhì)通過(guò)克萊森縮合反應(yīng)和單獨(dú)的途徑將特異性聚酮合酶（PKS）轉(zhuǎn)化為五酮化合物（CIT）或六酮化合物（MPs）前體，CIT和MPs的生物合成由單獨(dú)的基因簇（BGC）中編碼的酶催化，這些酶由不同的簇特異性調(diào)節(jié)因子控制[16]。因此，桔霉素與紅曲紅色素的產(chǎn)生保持一致性，且增加色素產(chǎn)量的優(yōu)化手段通常會(huì)使桔霉素含量增加[17]。

2.2桔霉素的HPLC檢測(cè)結(jié)果

高效液相色譜法檢測(cè)的結(jié)果見(jiàn)圖2。

注：從上到下依次表示標(biāo)準(zhǔn)樣品及發(fā)酵時(shí)間為0，1，2，3，4，5，6，7d的圖譜。

由桔霉素標(biāo)準(zhǔn)樣品的液相色譜圖可知，桔霉素在7.5min 左右出現(xiàn)最大吸收峰。

由液相色譜圖的吸收峰面積可以清楚地看到隨著發(fā)酵時(shí)間的增加，桔霉素含量不斷增加。CIT產(chǎn)量和濃度的變化可能是由發(fā)酵過(guò)程中不同的外在因素造成的，影響CIT水平的因素包括紅曲霉種類和分離物、氨基酸、微量元素、碳源和氮源、營(yíng)養(yǎng)因素、氮碳濃度比、pH、水分含量、光、氧、溫度和環(huán)境[18]。動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)不同培養(yǎng)條件下桔霉素的產(chǎn)生情況可以為影響因子提供有力證據(jù)。根據(jù)桔霉素的標(biāo)準(zhǔn)曲線可以計(jì)算出上述樣品中的桔霉素含量。

2.3桔霉素的抑菌效果

注：a、b、c、d、e、f、g、h分別表示發(fā)酵時(shí)間為0，1，2，3，4，5，6，7d 0

Wong等[19]研究指出，枯草芽孢桿菌的活性會(huì)受到紅曲霉產(chǎn)生的抗菌活性物質(zhì)的抑制，并在菌株菌落周圍形成抑制區(qū)，抑制區(qū)越大，抗菌活性越高。Blanc等[20]研究發(fā)現(xiàn)，桔霉素對(duì)枯草芽孢桿菌、蠟樣芽孢桿菌、巨大芽孢桿菌、乳酸鏈球菌和熒光假單胞菌具有抗菌活性，并且以枯草芽孢桿菌作為指示微生物來(lái)評(píng)估其抑制活性；抑菌圈直徑與抗生素劑量（pg）的對(duì)數(shù)值成正比。在涂布有枯草芽孢桿菌平板上的濾紙片周圍出現(xiàn)透明圈，隨著發(fā)酵時(shí)間的增加，透明圈直徑逐漸增加，說(shuō)明抑菌物質(zhì)在不斷增加。

2.4標(biāo)準(zhǔn)品紅曲紅色素的抑菌效果

桔霉素在紅曲霉的發(fā)酵過(guò)程中產(chǎn)生，有報(bào)道稱，橙色素紅曲紅色素和紅斑素對(duì)枯草芽孢桿菌、大腸桿菌、一些絲狀真菌和酵母具有抗菌活性，而紅色素紅曲紅胺和紅斑胺幾乎沒(méi)有抗菌活性[21]。本文研究了紅曲霉在液態(tài)發(fā)酵紅曲紅色素過(guò)程中對(duì)桔霉素的動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)，考慮到紅曲紅色素可能會(huì)對(duì)桔霉素的抑菌性產(chǎn)生影響，通過(guò)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，用所購(gòu)買的不含有桔霉素的標(biāo)準(zhǔn)品紅曲紅色素進(jìn)行抑菌圈實(shí)驗(yàn)，用不同濃度的色素溶液浸泡濾紙片，貼在涂布有枯草芽孢桿菌的平板上，觀察透明圈的產(chǎn)生情況。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，濃度為 25～400U/mL 的紅曲紅色素溶液在涂布有枯草芽孢桿菌的平板上未產(chǎn)生透明圈（見(jiàn)圖4），表明紅曲紅色素對(duì)枯草芽孢桿菌沒(méi)有抗菌活性。本實(shí)驗(yàn)中可以排除紅曲紅色素對(duì)產(chǎn)品抑菌性的干擾，故產(chǎn)生抑菌效果的物質(zhì)是桔霉素。

2.5桔霉素含量與抑菌圈大小的關(guān)系

Fig.5Linear fitting diagram between inhibition zonediameter andcitrinin content（A），relationshipdiagram between citrinin accumulation amount and inhibition zone diameter （B）

利用抑菌圈法對(duì)發(fā)酵過(guò)程中桔霉素含量的變化進(jìn)行監(jiān)測(cè)，該方法較其他方法簡(jiǎn)單易行，可以快速實(shí)時(shí)檢測(cè)發(fā)酵過(guò)程中桔霉素含量的變化，以枯草芽孢桿菌作為指示菌，觀察抑菌圈直徑，考察紅曲霉產(chǎn)桔霉素的含量。由圖5中B可知，隨著桔霉素含量的升高，抑菌圈直徑也隨之增大，抑菌圈直徑與桔霉素含量呈正相關(guān)。在發(fā)酵至 24h 時(shí)，平板上開(kāi)始出現(xiàn)透明圈，此時(shí)桔霉素含量為 0.56mg/L ，隨著發(fā)酵時(shí)間的增加，桔霉素含量也逐漸增加，發(fā)酵4d后桔霉素含量線性增加，當(dāng)抑菌圈直徑為 1.05cm 時(shí)，桔霉素含量達(dá)到 3.679mg/L 通過(guò)數(shù)據(jù)計(jì)算，抑菌圈直徑與桔霉素含量的對(duì)應(yīng)關(guān)系見(jiàn)圖5中A，線性回歸方程為 y=8.607 67x-5.105 89. 相關(guān)系數(shù) R²=0.975 ，表明桔霉素含量在 0.56～3.679mg/L 范圍內(nèi)呈良好的線性關(guān)系，符合比爾定律。

在測(cè)定抑菌圈直徑的同時(shí)，利用抑菌圈法動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)桔霉素含量，抑菌圈有一個(gè)最小的檢出量，即桔霉素含量為 0.0194mg/L 以下時(shí)，沒(méi)有抑菌圈出現(xiàn)。所以利用該方法在發(fā)酵過(guò)程中動(dòng)態(tài)監(jiān)測(cè)桔霉素含量的變化時(shí)，桔霉素含量應(yīng)在檢出限以上才能有效檢出。

3結(jié)論

在紅曲霉液態(tài)發(fā)酵紅曲紅色素的發(fā)酵周期內(nèi)，對(duì)紅曲紅色素色價(jià)和桔霉素的產(chǎn)生情況進(jìn)行檢測(cè)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)桔霉素伴隨著紅曲紅色素的產(chǎn)生而產(chǎn)生，桔霉素和紅曲紅色素的合成來(lái)源于同一個(gè)碳骨架，共享一個(gè)前體物質(zhì)的合成途徑，因此在紅曲紅色素制品的生產(chǎn)過(guò)程中，對(duì)桔霉素的檢測(cè)尤為重要。采用抑菌圈法和HPLC兩種方法檢測(cè)紅曲霉液態(tài)發(fā)酵過(guò)程中桔霉素的變化情況并進(jìn)行對(duì)比，得出以下結(jié)論：抑菌圈法與桔霉素含量成正比，在發(fā)酵過(guò)程中，利用抑菌圈法檢測(cè)桔霉素含量具有較高的準(zhǔn)確性，桔霉素含量越高，抑菌圈直徑越大，檢出限為0.0194mg/L 針對(duì)紅曲紅色素發(fā)酵過(guò)程中桔霉素含量的監(jiān)測(cè)，通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)品紅曲紅色素的抑菌圈實(shí)驗(yàn)可以排除紅曲紅色素對(duì)抑菌圈法的干擾。相較于其他方法，抑菌圈法方便快捷，對(duì)樣品的要求低，應(yīng)用場(chǎng)景靈活，且結(jié)果的擬合度較高，對(duì)設(shè)備條件和人員技術(shù)的要求較低，可以應(yīng)用于企業(yè)在生產(chǎn)紅曲相關(guān)制品的過(guò)程中對(duì)桔霉素產(chǎn)生情況的初步監(jiān)測(cè)和大量篩選，能夠有效節(jié)約成本與耗材，有助于產(chǎn)品的質(zhì)量控制與分析。

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