高效液相色譜法測(cè)定鑲制品中苯并(a)芘含量的研究

中圖分類號(hào)：TS201.1 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1000-9973（2025）05-0196-05

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2025.05.028

Study on Determination of Benzo（a） pyrene Content in Naan Products by High-Performance Liquid Chromatography

QIAO Gui-fang，F(xiàn)ENG Zuo-shan，AN Bi-fang，CHEN Chuang-ye， TAO Yong-xia* （College of Food Science and Pharmacy， Xinjiang Agricultural University，Urumqi 830o52，China） Abstract：Benzo（a）pyrene （Bap）is a carcinogenic substance that is easily found in food and is harmful to human health. In order to rapidly determine the content of Bap in Naan products，in this study，the method for the rapid determination of Bap by high-performance liquid chromatography（HPLC） is optimized.The sample is extracted with acetonitrile. Under the conditions of PLATISILTM ODS liquid chromatography column （250mm×4.6mm ， 5μm ）；mobile phase：acetonitrile：water is 88：12 ；flow rateis 1mL/min ，column temperature is 24.5^°C ，injection volume is 10μL ，fluorescence detector： excitation wavelength is 384nm and emission wavelength is 406nm ，the content of Bap is determined，and the standard curve is drawn. The regression equation is Y=1 047 259X+101 946 ，with R²=0.9995 . The average spiked recovery rates are between 68.58% and 95.10% ， the RSD values range from 0.69% to 1.38% ， the limit of detection of benzo（a） pyrene is 0.09μg/kg ，and the limit of quantification is 0.31μg/kg The Bap content in four kinds of Naan products is determined. The results show that the content of Bap all does not exceed the national limit of 2μg/kg . This method is easy to operate，efficient，with high recovery rate and reliable results，and it is suitable for the determination of Bap in Naan products.

Key words： high-performance liquid chromatography；Naan products； benzo（a） pyrene； fluorescence detector；benzo（a）pyrene molecularly imprinted column

鑲制品是指用小麥粉、食用植物油、生活飲用水等為主要原料制成的具有新疆地方特色的面制品之一，也是新疆人民最喜愛的食物之一[1-2]。食品安全關(guān)乎我們每一個(gè)人的切身利益，它不僅是一個(gè)國(guó)家經(jīng)濟(jì)發(fā)展的重要指標(biāo)，也是保障人類基本權(quán)益的關(guān)鍵。鑲制品是用小麥粉、食用植物油、生活飲用水等為主要原料制成的具有新疆地方特色的面制品之一。由于所用面粉、輔料、形狀、制作工序等因素的差異，形成了極其豐富的鑲品種，據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)有50多種[3]。鑲制品在烤制過程中產(chǎn)生面制品特殊風(fēng)味的同時(shí)也具備了產(chǎn)生有害物Bap的條件。Bap是一種多環(huán)芳烴（polycyclicaromatichydrocarbons，PAHs）類化合物，別名3，4-苯并芘，具有強(qiáng)致畸性、致突變性和致癌性等特性[4]。Bap 通過人類日常所攝入的食物和水在制作過程中產(chǎn)生的氣體進(jìn)入人體，然后被吸收并分布在身體各個(gè)組織部位，對(duì)感官器官產(chǎn)生強(qiáng)烈刺激。在熱加工過程中，食品中的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)發(fā)生熱裂解反應(yīng)，形成PAHs類化合物。焦糊現(xiàn)象會(huì)顯著增加食物中Bap的生成量，在熱油炸、燒烤、煎烤等食品加工過程中Bap的生成量是普通食物中的 10～20 倍；化石和非化石燃料不完全燃燒也會(huì)產(chǎn)生含有Bap 的廢氣，通過外界最終進(jìn)人人體。Bap 一般通過飲食、飲水、呼吸系統(tǒng)等途徑進(jìn)入人體，隨著血液循環(huán)對(duì)皮膚、食道、肺等多個(gè)器官產(chǎn)生致病性[5]，如胚胎畸變[]、哺乳類動(dòng)物精子畸變[等。研究表明，食品在加工過程中產(chǎn)生的苯并（a）芘是導(dǎo)致食品污染的主要因素之—[8]，同時(shí)很多有機(jī)化合物的不完全燃燒或熱解也會(huì)產(chǎn)生苯并（a）芘[9]，GB2762—2022《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品中污染物限量》中谷物及其制品充許苯并（a）芘殘留量安全限量指標(biāo)為 2μg/kg^[10] ，國(guó)際食品法典委員會(huì)（CAC）規(guī)定其最大限量為 5μg/kg^[11]。

目前苯并（a）芘的分析檢測(cè)方法有高效液相色譜法[12]、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法[13]、氣相色譜-火焰離子化檢測(cè)法[14]、酶聯(lián)免疫法[15]和熒光分光光度法[16]等。在國(guó)外的研究中，Sabrina等[17-19]建立了 HPLC 法測(cè)定植物油中PAHs的檢測(cè)方法，測(cè)定了葡萄籽油干燥前后多環(huán)芳烴的含量變化情況。Pandey等[20]使用HPLC-FLD法，采用液液萃取和固相萃取柱對(duì)樣品進(jìn)行前處理，統(tǒng)計(jì)出PAHs在植物油樣品中的分布，其中苯并（e）芘和Bap在PAHs中的檢出率最高。Zohair等[21]采用超臨界 CO₂ 法對(duì)植物油樣品進(jìn)行前處理，然后采用HPLC-FLD法進(jìn)行檢測(cè)，建立了一種直接測(cè)定樣品中PAHs的方法。采用GB5009.27—2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品中苯并（a）芘的測(cè)定》中的液相色譜法測(cè)定苯并（a）芘[22]時(shí)，苯并（a）芘的加標(biāo)回收率低且結(jié)果難以重現(xiàn)，因此需要建立一種有效快速測(cè)定鑲制品中苯并（a）芘含量的方法。

1材料與方法

1. 1 原料與試劑

面粉、油、鹽、酵母、芝麻、洋蔥：均購于北園春農(nóng)產(chǎn)品中心批發(fā)市場(chǎng)。

甲苯、二氯甲烷（均為分析純）、乙腈（色譜純）：天津市鑫鉑特化工有限公司；正己烷（分析純）：天津市致遠(yuǎn)化學(xué)試劑有限公司；苯并（a）芘（CAS50-32-8，純度95% ）：成都諾維思生物科技有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

Waterse2695高效液相色譜儀-熒光檢測(cè)器（FIDDetector）沃特世科技（上海）有限公司;PLATISILTMODS色譜柱 250mm×4.6mm，5μm） 北京迪科馬科技有限公司；Sigma4Kl5離心機(jī)德國(guó)西格瑪公司；XM-P10H超聲波清洗機(jī)小美超聲儀器（昆山）有限公司;SHZ-D（II）循環(huán)水式多用真空泵拓赫機(jī)電科技有限公司；N-1001旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上海愛朗儀器有限公司；LE204E/02電子天平（感量為 0.1mg^? ）梅特勒-托利多儀器有限公司；DFY-500C粉碎機(jī)溫嶺市林大機(jī)械有限公司；氧化鋁固相萃取柱 2g/12mL ）、Bap分子印跡柱 （500mg/6mL） ） C₁₈ 固相萃取小柱 （200mg/6mL ）濰坊聚凱電子科技有限公司；隧道式烤鑲裝置新疆鑲坑王設(shè)備制造有限公司。

1.3 試驗(yàn)方法

1. 3.1 樣品制備

白皮鑲：面粉 100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 酵母 1g 0芝麻馕：面粉 100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 、酵母 1g 芝麻 1g 。

洋蔥鑲：面粉 _100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 、酵母 1g 洋蔥 1g 0

窩窩鑲：面粉 100g 水 50g 油 10g 鹽 1g 酵母 1g 0

將原輔料混合后加入水?dāng)嚢?12min ，揉成光滑的面團(tuán)后發(fā)酵 30min ，制成鑲坯后整形，靜置 5min 后用隧道式烤鑲裝置進(jìn)行烘烤，烘烤條件設(shè)置為上溫 230°C 、下溫210 ^°C ，烤制 16min 后取出，放涼后備用。

1.3.2 樣品前處理

參考GB5009.27—2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品中苯并（a）芘的測(cè)定》[22]，將鑲粉碎成均勻的粉末作為樣品，精確稱取樣品 1.000g 置于 25mL 燒杯中，加入 5mL 正己烷，采用磁力攪拌器攪拌 0.5min ，在 25°C 超聲波清洗儀中超聲提取 10min ，隨后在 8000r/min 條件下離心 20min 取上清液，再加入 5mL 正己烷重復(fù)提取1次，采用固相萃取柱凈化后待檢測(cè)。

1.3.3 標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制

Bap標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：精密稱取Bap對(duì)照品 1.000mg ，置于10mL 棕色容量瓶中，加入甲苯溶液制備成 1mL/100μg Bap 溶液，在 條件下避光保存，備用。

Bap標(biāo)準(zhǔn)中間液 （10μg/mL） ：精密量取 1mL Bap標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液，置于 10mL 棕色容量瓶中，用乙腈定容，在 0～ 5°C 條件下避光保存，備用。

Bap標(biāo)準(zhǔn)工作液：吸取Bap標(biāo)準(zhǔn)中間液O.5，1，1.5，2.5，3.5μL ，稀釋得到 1，2，3，5，7ng/mL 濃度的標(biāo)準(zhǔn)工作液，現(xiàn)配現(xiàn)用。

1.3.4高效液相色譜條件

色譜柱：PLATISILTMODS 液相色譜柱（ 250mm× 4.6mm，5μm） ；流動(dòng)相：乙腈：水為88：12;流速為1mL/min ，柱溫為 24.5°C ，進(jìn)樣量為 10μL ，熒光檢測(cè)器：激發(fā)波長(zhǎng) 384nm ，發(fā)射波長(zhǎng) 406nm 。

1.3.5 方法學(xué)驗(yàn)證

1.3.5.1 線性回歸方程

精準(zhǔn)量取標(biāo)準(zhǔn)中間液 0. 5，1，1. 5，2. 5，3. 5μL 分別置于 5mL 容量瓶中，用乙腈定容，得到1，2，3，5，7ng/mL 的標(biāo)準(zhǔn)工作液，用 0.45μm 濾膜過濾后裝入進(jìn)樣瓶中待測(cè)。以對(duì)照品的峰面積為縱坐標(biāo)（Y），濃度（ng/mL）為橫坐標(biāo)（X），建立線性回歸方程。

1.3.5.2 檢測(cè)限和定量限

稱取10份空白樣品，分別加入 2μL 1ng/mL 的Bap標(biāo)準(zhǔn)溶液，經(jīng)提取和凈化后檢測(cè)所對(duì)應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)品濃度，即為苯并（a）芘的檢測(cè)限和定量限。

1. 3.5.3 回收率和精密度

精準(zhǔn)稱取 1.000g 鑲粉5份，分別添加1，3，5，7，9ng/mL5 個(gè)不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)工作液 10μL ，進(jìn)行前處理，再用HPLC法測(cè)定Bap含量。試驗(yàn)重復(fù)5次，取平均值，計(jì)算回收率和精密度。

1.4 定量分析

根據(jù)Bap標(biāo)準(zhǔn)曲線得到樣品含量，換算公式如下：

式中： Y 為樣品中Bap的含量， μg/kg C 為標(biāo)準(zhǔn)曲線中Bap 的濃度， μg/mL;V 為定容體積， mL ;W為樣品質(zhì)量， kg 。

1.5 數(shù)據(jù)處理

本文所得試驗(yàn)數(shù)據(jù)均為重復(fù)3次試驗(yàn)后的平均值，采用SPSS26進(jìn)行數(shù)據(jù)處理，并采用ANOVA對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析， Plt;0.05 表示差異顯著；采用Origin2021軟件作圖。

2 結(jié)果分析

2.1 提取條件的優(yōu)化

2.1.1 提取溶劑對(duì)苯并（a）芘含量的影響

提取溶劑直接影響目標(biāo)物質(zhì)的分離效果，目標(biāo)物質(zhì)充分溶解在提取溶劑中可以最大程度地富集在固相萃取柱上。由于所研究的苯并（a）芘是弱極性物質(zhì)，根據(jù)相似相溶原理，分別選取非極性溶劑正己烷、環(huán)己烷和乙腈作為提取試劑，比較其提取效果。

由圖2可知，隨著離心處理時(shí)間的增加，苯并（a）芘含量逐漸增加。當(dāng)離心處理時(shí)間小于 20min 時(shí)，溶液整體呈不同程度的渾濁狀態(tài)，導(dǎo)致富集和凈化苯并芘時(shí)固相萃取柱堵塞，對(duì)苯并（a）芘含量的影響較大；當(dāng)離心處理時(shí)間為 20min 后上清液與沉淀充分分離，使用固相萃取柱富集和凈化苯并（a）芘效果較好，且在離心 20min 和 25min 時(shí)苯并（a）芘含量差異不顯著，試驗(yàn)最終選擇 20min 作為樣品離心處理時(shí)間。

2.2 HPLC條件的選擇優(yōu)化

2.2.1 流動(dòng)相比例對(duì)苯并（a）芘含量的影響

研究以乙腈-水為流動(dòng)相，考察不同流動(dòng)相比例對(duì)苯并（a）芘檢測(cè)效果的影響。

注：不同小寫字母表示差異顯著 （Plt;0.05） ，下圖同。

由圖1可知，3種溶劑提取的苯并（a）芘含量分別為0.91，1.23，1.50μg/kg 。3種提取溶劑對(duì)苯并（a）芘的提取效果差異顯著，本試驗(yàn)采用乙腈作為提取溶劑，回收率較高，得到色譜圖中的色譜峰形對(duì)稱性好，雜質(zhì)干擾峰少且不干擾試驗(yàn)測(cè)定，且以乙腈作為提取溶劑時(shí)樣品中苯并（a）芘含量最高，因此，本文選擇乙腈作為樣品提取溶劑。梁婧等[23]采用HPLC-FLD法檢測(cè)生物樣品，采用乙腈溶劑提取Bap，試驗(yàn)結(jié)果顯示采用乙腈溶劑提取樣品時(shí)回收率較高，且檢測(cè)出的雜質(zhì)干擾峰少。此結(jié)果與本試驗(yàn)結(jié)果相一致，均顯示出乙晴作為溶劑提取Bap的優(yōu)越性。

2.1.2 離心處理時(shí)間對(duì)苯并（a）芘含量的影響

設(shè)定離心機(jī)轉(zhuǎn)速為 8000r/min ，測(cè)定不同離心處理時(shí)間下樣品中苯并（a）芘含量。

由圖3可知，當(dāng)流動(dòng)相乙腈和水的比例分別為 82：18 、84：16、86：14、88：12、90：10時(shí)，隨著水比例的減少，苯并（a）芘含量逐漸增加。比例在 82：18～88：12 之間，隨著乙腈濃度的增大，苯并（a）芘的溶解性增強(qiáng)，苯并（a）芘含量逐漸增加;當(dāng)流動(dòng)相比例為 88：12 時(shí)，苯并（a）芘含量最高，為 0.84μg/kg ;比例在 90：10 時(shí)，由于乙腈濃度增大，洗脫能力增強(qiáng)，此時(shí)雜峰增加，目標(biāo)峰出現(xiàn)拖尾，且響應(yīng)值降低，最終導(dǎo)致苯并（a）芘含量降低。綜合考慮，試驗(yàn)最終選擇 88：12 作為流動(dòng)相比例。

2.2.2 流速和進(jìn)樣量對(duì)苯并（a）芘含量的影響

注：同列不同小寫字母表示差異顯著 （Plt;0.05） 。

分析3種不同流速 （0.6，0.8，1.0mL/min） 對(duì)苯并（a）芘含量的影響。由表1可知，流速為 0.6mL/min 和0.8mL/min 時(shí)出峰時(shí)間分別為 15.909min 和11. 298min 此時(shí)苯并（a）芘無法與其同分異構(gòu)體分開，導(dǎo)致苯并（a）芘含量低于 1.0mL/min 流速時(shí)。當(dāng)流速為 1.0mL/min 時(shí)，出峰時(shí)間為 8.562min ，且待測(cè)定物質(zhì)的含量最高，此時(shí)苯并（a）芘的色譜峰峰形較好，因此選擇流速為 1.0mL/min 在流速為 1.0mL/min 的條件下考察進(jìn)樣量（5.0，10.0，20.0μL） 對(duì)苯并（a）芘含量的影響。

由表1可知，隨著進(jìn)樣量的增加，出峰時(shí)間縮短，苯并（a）芘含量增加。當(dāng)進(jìn)樣量為 5.0μL 時(shí)，苯并（a）芘的出峰時(shí)間為 8.978min ，此時(shí)苯并（a）芘色譜峰的響應(yīng)值較低，峰面積小，苯并（a）芘含量較少;當(dāng)進(jìn)樣量為 20.0μL 時(shí)，苯并（a）芘含量遠(yuǎn)大于進(jìn)樣量為 10.0μL 時(shí)苯并（a）芘含量，但苯并（a）芘含量太大對(duì)色譜柱有一定損傷，故選擇進(jìn)樣量為 10.0μL_c

2.3 方法學(xué)驗(yàn)證

2.3.1 線性回歸方程

精密吸取標(biāo)準(zhǔn)中間液 分別置于 5mL 容量瓶中，用乙腈定容，得到1，2，3，5，7ng/mL 的標(biāo)準(zhǔn)工作液，過 0.45μm 濾膜，裝入進(jìn)樣小瓶中待測(cè)。以對(duì)照品的峰面積 Φ（μV?Φ_s） 為縱坐標(biāo)（Y），濃度 （ng/mL） 為橫坐標(biāo) （X） ，進(jìn)行線性回歸。結(jié)果表明，苯并（a）芘在 8.5min 左右即可完成檢測(cè)，且在 的標(biāo)準(zhǔn)濃度范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，線性回歸方程為 Y=1 047 259X+101 946 ，相關(guān)系數(shù) R²=0.9995 ，苯并（a）芘標(biāo)準(zhǔn)曲線見圖4，Bap標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜圖見圖5，樣品中Bap高效液相色譜圖見圖6。

Fig.5High-performance liquid chromatogram of Bap standard sample

Fig.6High-performance liquid chromatogram of Bap in sample 2.3.2 檢測(cè)限和定量限

式中 {x_i 為峰面積 （μV?s）;x 為平均峰面積 （μV?s） N 為檢測(cè)次數(shù)。

式中： σ 為標(biāo)準(zhǔn)偏差； s 為標(biāo)準(zhǔn)曲線的斜率；f為常數(shù)。

注：計(jì)算LOD時(shí) f=3 ；計(jì)算LOQ時(shí) f=10 。

LOD=0.09μg/kg LOQ=0.31μg/kg

采用信噪比法測(cè)定苯并（a）芘的檢測(cè)限（信噪比為 3：1 LOQ）和定量限（信噪比為 10：1，LOD） ，稱取10份空白樣品，分別加入 2μL 1ng/mL 的苯并（a）芘標(biāo)準(zhǔn)溶液，經(jīng)提取和凈化后檢測(cè)，測(cè)定檢測(cè)限和定量限。檢測(cè)結(jié)果顯示，苯并（a）芘的檢測(cè)限為 0.09μg/kg ，定量限為 0.31μg/kg， （204號(hào)

2.3.3 回收率和精密度

回收率

式中： m₀ 為加標(biāo)前Bap的含量； m_x 為加標(biāo)后加人Bap的含量； m₁ 為空白組中加入Bap的含量。

精準(zhǔn)稱取5份鑲粉各 1.000g ，分別吸取1，3，5，7，9ng/mL 不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)工作液 10μL ，進(jìn)行前處理，再用HPLC法測(cè)定苯并（a）芘含量。試驗(yàn)重復(fù)5次，取平均值，計(jì)算方法的回收率和精密度。精準(zhǔn)吸取標(biāo)準(zhǔn)溶液 10.0μL ，按鑲制品中有害物質(zhì)高效液相色譜法含量測(cè)定色譜條件，連續(xù)進(jìn)樣測(cè)定5次，分別記錄峰面積，計(jì)算苯并（a）芘峰面積的相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差。

由表2可知，5個(gè)不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)工作液的回收率在 68.58%～95.10% 之間，精密度RSD在0.69%～1.38% 之間，均小于 2.0% ，該試驗(yàn)的色譜條件具有良好的準(zhǔn)確度和精密度，能夠滿足鑲制品中苯并（a）芘含量的檢測(cè)要求。

2.4鑲制品中苯并（a）芘含量的測(cè)定

采用建立的方法對(duì)各批鑲制品進(jìn)行Bap含量測(cè)定，采用外標(biāo)法測(cè)定苯并（a）芘的含量。含量測(cè)定結(jié)果見圖7。

Fig.7DeterminationofBapcontentin differentNaanproducts

由圖7可知，鑲制品中均含有不同含量的苯并（a）芘，芝麻鑲中苯并（a）芘含量為 1.72μg/kg ，高于對(duì)照組的1.23μg/kg ，而窩窩鑲和洋蔥鑲中苯并（a）芘含量分別為0.97μg/kg 和 0.73μg/kg ，均低于對(duì)照組的苯并（a）芘含量，洋蔥鑲中苯并（a）芘含量最低，原因可能是芝麻鑲經(jīng)過烤制后芝麻中苯并（a）芘含量增加，導(dǎo)致最終苯并（a）芘含量高于對(duì)照組。研究發(fā)現(xiàn)芝麻油中含有苯并（a）芘 2，98μg/kg^[24] 。窩窩鑲因?yàn)橹睆叫　⒑穸雀?、形成褐色物質(zhì)少，苯并（a）芘含量較對(duì)照組減少。洋蔥鑲的洋蔥中含有黃酮類物質(zhì)，降低了苯并（a）芘含量。分析認(rèn)為竹葉提取物對(duì)多環(huán)芳烴的抑制作用也是由于在油炸豬肉丸子過程中其黃酮類物質(zhì)發(fā)揮了抗氧化和清除自由基的作用，從而阻斷了多環(huán)芳烴的裂解、聚合和環(huán)化反應(yīng)[25]

3結(jié)論

本試驗(yàn)將Bap分子印跡柱前處理與HPLC技術(shù)相結(jié)合，建立切實(shí)可行且有效的Bap檢測(cè)方法。按照本文優(yōu)化后的檢測(cè)方法，對(duì)芝麻鑲進(jìn)行了Bap加標(biāo)回收試驗(yàn)，回收率范圍在 68.58%～95.10% 之間，精密度RSD在 0.69%～1.38% 之間，均小于2.0%。從對(duì)4種不同鑲制品的測(cè)定結(jié)果來看，本方法能很好地滿足鑲制品中Bap含量的測(cè)定。鑲制品中Bap含量分別為白皮馕 1.23μg/kg 、芝麻鑲 1.72μg/kg 、窩窩鑲0.97μg/kg和洋蔥馕 0.73μg/kg ，均低于GB2762—2022中谷物及其制品允許的Bap殘留量安全限量指標(biāo) 2μg/kg ，對(duì)鑲制品的食用安全性不構(gòu)成影響。

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