構建“同系物”模型，實現(xiàn)有機物性質的進階學習

“證據(jù)推理與模型認知”是高中學生必備的化學學科核心素養(yǎng)，通過對烷烴同系物的系統(tǒng)學習，構建起“同系物”學習進階模型，并以該模型為指導，增強學習其他有機物的邏輯性與條理性.

烷烴是有機物的重要組成部分，在教學過程中，幫助學生將大腦中關于烷烴的知識碎片由簡單到復雜、由感性到理性整理成知識鏈，并構建“同系物\"學習進階的思維模型，同時用該模型指導學生更高效和系統(tǒng)地學習相關有機化學知識，讓學生真正體會到思考的樂趣，從而實現(xiàn)知識和思維的共同提升，并培養(yǎng)學生的化學學科核心素養(yǎng).

1構建“同系物”模型，實現(xiàn)烷烴性質的進階學習

烷烴分子中只含C、H兩種元素，每個碳原子都采取 雜化，這使得空間電子云呈現(xiàn)四面體結構，各原子之間只以 σ 鍵相連，每個碳原子軌道都得到了充分利用，達到飽和，烷烴在空間上具有較強的對稱性，化學性質穩(wěn)定.甲烷的空間結構如圖1所示，

隨著分子中碳原子數(shù)增多，烷烴出現(xiàn)了數(shù)目龐大的同系物，根據(jù)結構決定性質的規(guī)律，它們在保持相似性的基礎上，也出現(xiàn)了一些遞變性.跟隨烷烴同系物的演化過程，從以下幾個方面開展烷烴相關性質的進階學習.

1. 1 分子結構

由于烷烴分子中碳原子采取 雜化，分子中化學鍵類型相同（如表1）.甲烷分子的空間結構呈正四面體，隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴同系物的分子結構變得越來越復雜，但碳原子周圍仍在重復類似于甲烷的四面體結構，如圖2所示.

1. 2 化學鍵

烷烴分子中的共價鍵只含 σ 鍵，碳原子和氫原子之間形成極性鍵，不同碳原子之間形成非極性鍵.根據(jù)烷烴的通式 （ n 表示烷烴分子中碳原子的個數(shù)），分子中共價鍵總數(shù)為 3 n + 1 ，其中極性鍵數(shù)目為2 n + 2 ，非極性鍵數(shù)目為 n - 1 . 由此可計算出任一烷烴分子中的化學鍵數(shù)目.

1.3 相對分子質量

烷烴的相對分子質量可表示為 1 4 n + 2 ，每增加1個碳原子，烷烴的相對分子質量增加14，不同烷烴相對分子質量相差14的整數(shù)倍.也可以根據(jù)烷烴的相對分子質量，推測烷烴的分子式.例如，某烷烴的相對分子質量為86，可用86除以14得6余2，說明該烷烴分子中有6個 ，其分子式為 ：

1. 4 含碳量

根據(jù)烷烴的通式可得，含碳量可表示為 ω （ C） = ，由此可得，隨著碳原子數(shù)增多（ 增大），烷烴同系物的含碳量逐漸升高；低級烷烴由于分子中含碳量較低，在空氣中能完全燃燒，火焰呈淡藍色，如天然氣和液化石油氣等的燃燒；高級烷烴含碳量較高，在空氣中不能完全燃燒，火焰明亮，冒黑煙，如汽油、煤油、柴油和蠟燭等的燃燒.

1.5 物理性質

由于烷烴分子具有高度的對稱性，因此極性都比較弱，難溶于水，易溶于有機溶劑.隨著碳原子數(shù)增加，烷烴的相對分子質量逐漸增大，分子間作用力逐漸增強，熔沸點逐漸升高（在常溫下的狀態(tài)變化為氣態(tài) 液態(tài) 固態(tài)）.天然氣的主要成分甲烷、液化石油氣的主要成分丙烷、打火機氣的主要成分正丁烷，這些都是常見的氣態(tài)烷烴；汽油、煤油、柴油為常見的液態(tài)烷烴；石蠟、凡士林則為常見的固態(tài)烷烴.烷烴的物理性質如表2所示.

D

例1圖3表示4個碳原子相互結合的方式，下列說法錯誤的是（ ）.

A.M和X互為同分異構體B.N和G不屬于烷烴C.F和H的分子式相同D.Y和E是同系物

該題集中考查烷烴“同系物”結構模型，并將這一模型遷移運用到其他烴類.根據(jù)同分異構體的概念，M和X分子式相同，結構式不同，互為同分異構體，選項A說法正確.N分子中存在碳碳雙鍵，G分子中存在碳碳三鍵，因此都不屬于烷烴，選項B說法正確.根據(jù)“碳的四價\"模型，F(xiàn)和H的分子式都為 ，選項C說法正確.根據(jù)烷烴“同系物\"結構模型，Y和E分子中官能團的種類和數(shù)目不同，因此不是同系物，選項D說法錯誤.答案為D.

1.6 化學性質

烷烴分子的對稱性較強， σ 鍵鍵能較大，導致烷烴在一般條件下不容易和其他物質發(fā)生化學反應，具有較強的穩(wěn)定性，因此可以用烷烴保存一些活潑金屬.例如，在實驗室一般將鈉單質保存在煤油中，鋰則保存在石蠟中；化學實驗中經常用煤油來隔絕空氣，防止空氣中的氧氣氧化水溶液中的一些還原性離子.在條件滿足的情況下，烷烴可以發(fā)生以下3種反應.

1）氧化反應

常溫下，烷烴不能被酸性 溶液等強氧化劑氧化，也不與強酸、強堿等反應.但能在空氣中燃燒，反應通式為

由燃燒通式可得，相同物質的量的不同烷烴完全燃燒，耗氧量與 成正比，即烷烴同系物分子中碳原子數(shù)越多，耗氧量越高.因此，使用天然氣的灶具改用液化石油氣時，需要改小燃氣進量，同時改大空氣進量.

當相同質量的不同烷烴完全燃燒時，耗氧量為

由上式可得，等質量的烷烴同系物在空氣中完全燃燒時，分子中碳原子數(shù)越多，耗氧量越低，

2）取代反應

在光照條件下，烷烴可以和鹵素單質發(fā)生取代反應，生成鹵代烴和鹵化氫.例如

烷烴發(fā)生取代反應的特點是分子中的所有氫原子都可以被鹵素原子取代，從而生成一鹵代烴和多鹵代烴的混合物，因而在有機合成上價值不高.隨著分子中碳原子數(shù)增多，烷烴同系物發(fā)生取代反應的產物種類也增多，以烷烴和氯氣反應生成的一氯代烷烴為例，具體結構如后文表4所示.

3）高溫分解

在隔絕空氣的條件下，烷烴發(fā)生分解反應，如 高溫 同 .烷烴同系物中，碳原子數(shù)越多，高溫分解產物越復雜，如

1. 7 同分異構體

1）烷烴同系物的同分異構體

烷烴同系物同分異構體的判斷依據(jù)是“碳鏈異構”，即根據(jù)烷烴分子中碳骨架的不同來判斷烷烴分子結構的變化，下面以“碳骨架\"模型為依據(jù)，分析常見烷烴同系物的衍化過程

甲烷（ ）、乙烷 ）、丙烷 ）分子的碳骨架依次為C、C—C、C—C—C，不存在碳鏈異構，所以烷烴同系物的同分異構現(xiàn)象從丁烷開始（如表3）.

2）烷烴發(fā)生取代反應產物的同分異構體

烷烴在一定條件下可以發(fā)生取代反應，取代產物普遍存在同分異構現(xiàn)象，其同分異構體數(shù)目判斷的主要依據(jù)為“等效氫\"法，即烷烴分子中氫原子種類的多少，判斷依據(jù)有3個：

① 連在同一個碳原子上的氫原子等效；② 連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子等效；③ 處于對稱位置的氫原子等效.下面以常見烷烴的一氯代物和二氯代物同分異構體數(shù)目判斷為例展開分析（如表4）.

D

例2 下列對于有機物的說法錯誤的是（ ）.

A. 和 互為同系物B.分子式為 的有機物有4種一氯代物C.光照條件下，等物質的量的甲烷與氯氣反應的產物是 和HCl

H BrD.Br—C—Br 和 Br—C—H 是同一種物質H H

該題考查烷烴“同系物”模型中的分子結構和同分異構現(xiàn)象.二者結構相似，分子組成中相差2個 原子團，互為同系物，選項A說法正確.由表4可知 的一氯代物有4種，選項B說法正確.光照條件下，等物質的量的甲烷與氯氣反應的產物除 和HC1外，還會生成 、 小

，選項C說法錯誤.由于烷烴分子中的碳原子采取 雜化，甲烷分子的空間結構呈正四面體形，因此H BrBr Br和Br H是同一種物質，選項D說H H法正確.答案選C.

2建立“同系物\"進階模型，實現(xiàn)有機物系統(tǒng)化學習

同系物是有機化學中非常普遍的現(xiàn)象，通過構建烷烴“同系物”的進階模型，學生能了解同類物質結構和性質的推演過程，建立思維體系，實現(xiàn)思維的遷移.

水平1：分子結構一—雜化方式、空間結構、化學鍵類型、相對分子質量、含碳量等.

水平2：物理性質——顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、熔沸點、密度等.

水平3：化學性質——取代、加成、消去、水解、氧化、還原、加聚、縮聚等.

水平4：同分異構一—碳鏈異構、位置異構、官能團異構、順反異構、手性異構等.

水平5：模型拓展 碳的四價、官能團的引入和消除、碳鏈的增減、設計有機合成路線等，

例3 （2024年天津卷）檸檬烯（是芳香植物和水果中的常見組分.下列有關它的說法錯誤的是（ ）.

A.屬于不飽和烴

B.所含碳原子采取""或""雜化

C.與氯氣能發(fā)生1，2-加成和1，4-加成

D.可發(fā)生聚合反應

該題考查“同系物\"學習進階模型，強調分子結構、化學性質與模型拓展.檸檬烯分子中存在碳碳雙鍵，屬于不飽和烴，選項A說法正確.檸檬烯中碳碳雙鍵上的碳原子采取""雜化，單鍵上的碳原子采取""雜化，選項B說法正確.檸檬烯不是共軛二烯烴，因此不能發(fā)生1，4-加成，選項C說法錯誤.檸檬烯分子中含有碳碳雙鍵，故可以發(fā)生加聚反應，選項D說法正確.答案選C.

（完）