植物黃酮類化合物研究進(jìn)展

摘 要：黃酮類化合物是一種天然次生產(chǎn)物，在植物中廣泛存在，具有多種生理功能，對于開發(fā)相關(guān)大健康產(chǎn)品（如抗氧化、調(diào)節(jié)腸道菌群、抗病毒等產(chǎn)品）具有重要意義。本文對含有黃酮類化合物的植物進(jìn)行了總結(jié)和分類，并介紹了黃酮化合物的提取與純化方法，及其抑制氧化應(yīng)激、延緩衰老、抗病原微生物等功效和機(jī)制，為開發(fā)大健康產(chǎn)業(yè)天然產(chǎn)品提供參考與思路。

關(guān)鍵詞：黃酮類化合物；天然植物；提取純化；抗氧化

中圖分類號：Q949.95 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1008-1038（2025）01-0071-09

DOI：10.19590/j.cnki.1008-1038.2025.01.012

Advances in Research on Flavonoid Compounds in Plants

HUANG Yunlong

（Medical Department of Hubei University of Science and Technology， Xianning 437100， China）

Abstract： Flavonoids are a natural secondary product widely present in plants. These compounds exhibit a variety of physiological functions， which are of significant importance for the development of related major health products （antioxidant， regulating intestinal flora， antiviral， etc.）. This paper provided a summary and classification of plants that contain flavonoids and" offerred a overview of the extraction and purification methods for flavonoids. Additionally， it explored their various physiological functions， including the inhibition of oxidative stress， the retardation of aging， and the suppression of pathogenic microorganisms. This study served as a valuable reference source and a source of novel ideas for the development of natural products in the health industry.

Keywords： Flavonoids; natural plants; extraction and purification; antioxidant

近年來，隨著對植物研究的深入，植物中的黃酮類化合物因其廣泛的生物活性和潛在的藥用價值而受到人們的關(guān)注。其中，多甲氧基黃酮（PMFs）[1]作為黃酮類化合物的重要分支，其有效成分如橘皮素、川陳皮素、黃芩黃酮II、梔子黃素B等的藥理作用，已成為研究的熱點(diǎn)之一。黃酮類化合物作為植物次生代謝產(chǎn)物中的一大類，不僅在植物的生長、發(fā)育和抗逆性等生理過程中扮演著重要角色[2]，而且在人類健康和疾病的預(yù)防與治療發(fā)揮了巨大潛力，從抗氧化[1]、抗癌[3]到保護(hù)心血管[4]等作用的發(fā)現(xiàn)，植物黃酮類化合物的研究持續(xù)升溫，成為天然藥物及功能食品研發(fā)的熱點(diǎn)。

氧化應(yīng)激損害人類健康[5]。自由基在氧化應(yīng)激和氧化損傷中發(fā)揮著重要作用。外來物質(zhì)侵入人體，會造成自由基增多，平衡被破壞，導(dǎo)致氧化炎癥乃至氧化應(yīng)激的發(fā)生，引發(fā)疾病[6]。氧化應(yīng)激與心血管疾病、腫瘤、慢性呼吸道疾病、神經(jīng)系統(tǒng)疾病、糖尿病和腎病等密切相關(guān) [7]。隨著大健康產(chǎn)業(yè)的興起，抗氧化產(chǎn)品的市場需求也將增加。作為天然抗氧化劑，黃酮類化合物具有安全性和生物相容性，是潛在的天然抗氧化劑原材料之一。

目前針對黃酮類化合物在提取純化和藥食作用方面的綜述較少，系統(tǒng)總結(jié)其利用價值有著重要參考意義。本文通過對不同植物中黃酮類化合物的系統(tǒng)研究，總結(jié)了近年來含有黃酮類化合物的20種植物以及其提取和純化方法，并重點(diǎn)綜述了植物黃酮類化合物在抗氧化活性等方面的表現(xiàn)、作用機(jī)制和相關(guān)細(xì)胞信號通路，為大健康天然產(chǎn)品的研發(fā)提供了理論參考和新思路。

1 黃酮類化合物的植物來源

黃酮類化合物存在于多種植物門中，包括裸子植物、被子植物以及蕨類植物等。在一些植物的外皮、葉、花、莖、根等部位，其黃酮類化合物的含量不同，例如趕黃草中的黃酮類化合物含量由大到小依次是花＞葉＞桿等[8]。這些植物中的黃酮類化合物都有一定的抗氧化作用，有些還有抑菌、抗病毒以及抗衰老的能力。部分具體含有黃酮的植物部位名稱及其研究相關(guān)內(nèi)容見表1。

注：1表示具有ABTS自由基清除能力；2表示具有DPPH自由基清除能力；3表示具有清除羥自由基（·OH）的能力；4表示具有還原Fe3+的能力（總抗氧化能力）；5表示具有清除超氧離子（·O2-）的能力；6表示丙二醛（MDA）水平降低；7表示8-羥基脫氧鳥苷（8-OH-dG）水平降低；8表示蛋白質(zhì)羰基化減少；9表示過氧化氫酶（CAT）活性上升；10表示具有使超氧化物歧化酶（SOD）水平上升；11表示具有使谷胱甘肽（GSH）水平上升；12表示具有使乳酸脫氫酶（LDH）水平下降；13表示具有使白介素（IL）水平降低；14表示具有使腫瘤壞死因子（TNF）降低；15表示具有使細(xì)胞緊密連接蛋白（包括Occludin、ZO-1、Claudin）水平上升；16表示細(xì)胞活力升高；17表示病毒致細(xì)胞病變效應(yīng)下降；18表示血紅素加氧酶1（HO-1）上升。

2 黃酮類化合物的提取、純化

2.1 提取

不同植物的黃酮類化合物提取方法不同。棗可以使用融凍微波破壁法，葉用甘薯可以選用QuEChERS法等，但多數(shù)研究的植物黃酮類化合物提取參考Zeng等[38]采用的溶劑提取方法并稍作修改，植物經(jīng)過研磨、篩子過濾、多次溶劑提取、過濾、取上清液、蒸發(fā)濃縮、冷凍干燥后得到含有黃酮類化合物的粉末或者黏稠物質(zhì)。溶劑的選擇有乙醇、水、氫氧化鈉、低共熔溶劑（deep eutectic solvent，DES）等。低共熔溶劑作為一種新型有機(jī)溶劑，具有更好的生物相容性等特點(diǎn)，其提取的黃酮類化合物具有一定的抗炎效果、生物安全性與相容性[32]。

大多數(shù)植物黃酮類化合物能用乙醇作為溶劑進(jìn)行提取，提取率差異較大，最高的藤茶水提物達(dá)到62%[18]，最低的黃精[31]僅有0.29%。植物黃酮類化合物的提取率受到多種因素的影響，包括溶劑選擇、溶劑濃度、提取時間、提取溫度、提取次數(shù)、料液比及輔助提取機(jī)器的使用等。另外，不同植物提取黃酮類化合物的主要影響因素有所不同，例如溶劑濃度是貢柑皮[1]和構(gòu)樹葉[11]提取黃酮類化合物的主要影響因素，而料液比是豬鬃草[37]和藤茶 [18]提取黃酮類化合物的主要影響因素；季節(jié)變化[39]和海拔[40]也會影響植物黃酮類化合物含量。部分植物黃酮類化合物提取的相關(guān)條件見表2。

2.2 純化

2.2.1 一般純化法

溶劑提取法得到的是以黃酮類化合物為主體的混合物，其中還含有蛋白質(zhì)、多糖、小分子雜質(zhì)、纖維素等其他物質(zhì)，還需要采用其他的方法進(jìn)行提純。

一般提純法是利用黃酮類化合物的性質(zhì)，通過控制提取pH、溫度、溶解度等，達(dá)到精制純化的目的。pH應(yīng)處于合適范圍；強(qiáng)酸環(huán)境會使黃酮的結(jié)構(gòu)遭到破壞；當(dāng)pH偏高時，其中包含的蛋白質(zhì)、多糖等非黃酮類物質(zhì)會從溶液中析出，造成黃酮質(zhì)量分?jǐn)?shù)下降。升高提取溫度在一定范圍內(nèi)有助于提取黃酮類化合物，但當(dāng)超過某一界線會對黃酮化合物的結(jié)構(gòu)造成破壞，從而增加了雜質(zhì)的產(chǎn)生。岑麗航等[11]優(yōu)化了傳統(tǒng)的提取工藝，通過調(diào)節(jié)提取液的pH值從而析出蛋白質(zhì)，再用80%乙醇溶解去除多糖，采用過聚酰胺柱純化濃縮，經(jīng)苯去除小分子雜質(zhì)，用甲醇洗脫黃酮類物質(zhì)，從構(gòu)樹葉中得到純度為1.5%的黃酮類化合物。

2.2.2 吸附純化法

大孔樹脂是一種具有大孔結(jié)構(gòu)的高分子聚合物吸附劑，內(nèi)部有許多大孔，孔的大小、形狀和表面性質(zhì)決定其吸附性能。AB-8、D101、NKA-Ⅱ、NKA-9、X-5、HP-20、HPD400等極性和非極性大孔樹脂主要被用于各種生物活性物質(zhì)的分離和純化，其中AB-8大孔樹脂提取黃酮類化合物純度較高[31]。菊花[14]和藤條[17]等提取的黃酮類化合物采用大孔樹脂進(jìn)行純化，得到黃酮類化合物純度高達(dá)80%。聚酰胺柱層析是以聚酰胺為固定相的柱層析方法，聚酰胺分子中含有豐富的酰胺基，可與黃酮類化合物形成氫鍵，從而達(dá)到提純的目的。聚酰胺柱層析可以吸附回收桑葉中98.5%的黃酮類化合物，吸附能力強(qiáng)，提純效果好[45]。另外，十八烷基硅烷（octadecyltrichlorosilane，C18）、伯仲胺（primary and secondary amine，PSA）、石墨化炭黑（graphitized carbon black，GCB）等吸附劑也是利用物質(zhì)之間吸附作用，用來提取純化黃酮化合物。研究顯示，以C18作為吸附劑可以吸附回收葉用甘薯中95%以上的黃酮化合物，相比PSA、GCB，C18具有更強(qiáng)的吸附黃酮化合物的能力[46]。

2.2.3 酶純化法

酶純化法通過加入一定比例的果膠酶與纖維素酶來破壞細(xì)胞壁，使黃酮類化合物更好地與溶劑結(jié)合達(dá)到提高產(chǎn)出率與純化的目的。關(guān)于菠蘿蜜果皮的黃酮化合物的研究顯示，酶純化法的純度相比普通溶劑提取法高1.93%[47]。

2.2.4 膜分離技術(shù)

膜分離技術(shù)是依據(jù)分子的大小、形狀、電荷、親疏水性等特性進(jìn)行選擇性分離，對分子混合物實(shí)現(xiàn)純化的技術(shù)手段。一項(xiàng)研究關(guān)于布渣葉黃酮類化合物提取顯示控制操作壓力為3 MPa，使濾液通過孔徑為30 k的超濾膜片，能收回保留85.28%的黃酮化合物，且排除大于30 k大分子雜質(zhì)[48]。

3 黃酮類化合物的功效

3.1 抑制氧化應(yīng)激

氧化應(yīng)激是由氧自由基（reactive oxygen species，ROS）和炎癥因子過量產(chǎn)生引起的[50]。氧自由基能夠損傷細(xì)胞成分，如ROS會氧化膜脂質(zhì)成為丙二醛（malondialdehyde，MDA）、損傷DNA產(chǎn)生8-羥基-2'-脫氧鳥苷（8-hydroxy-2'-deoxyguanosine，8-OH-dG），造成蛋白質(zhì)羥基化[49]、線粒體功能受損[50]與鈣超載[50]等。研究表明心血管疾病、腫瘤、慢性呼吸道疾病、神經(jīng)系統(tǒng)疾病、糖尿病、腎病等都有相同的病理過程即氧化應(yīng)激[7]。黃酮類化合物在抑制氧化應(yīng)激方面表現(xiàn)出巨大潛力，通過清除自由基和其他機(jī)制，減少氧化應(yīng)激對機(jī)體的損傷。

3.1.1 自由基清除能力

通過將ABTS二銨鹽與過硫酸鉀混合，在一定的條件下誘導(dǎo)ABTS自由基的形成，可廣泛用于樣品自由基清除率測定[51]。貢柑皮[1]、黑老虎果皮[10]、菊花 [14-15]、東革阿里[20]、女貞子[23]、黃精[31]、銀杏葉 [32-33] 、石韋[35]等植物黃酮化合物對ABTS自由基均有一定的清除能力，且表現(xiàn)出濃度依賴性，隨著提取物濃度上升，清除率也隨之上升（見表3）。

DPPH與70%甲醇混合，在一定的條件下配置成DPPH自由基溶液，當(dāng)DPPH與抗氧化劑反應(yīng)時其顏色會由深紫色變?yōu)辄S色，可廣泛用于樣品自由基清除率測定[52]。貢柑皮[1]、趕黃草[8]、黑老虎果皮[10]、菊花[14-15]、肉桂子[19]、東革阿里[20]、大花紅景天[22]、女貞子[23]、黃精[30]、銀杏葉[32-33]、蘇鐵[34]、石韋[35]、豬鬃草[37]等植物提取的黃酮化合物對DPPH自由基均有一定的清除能力，且表現(xiàn)出濃度依賴性（見表4）。

羥自由基是一種極其活躍的自由基，能夠迅速與生物體內(nèi)的多種分子（如蛋白質(zhì)、脂質(zhì)和DNA）發(fā)生反應(yīng)，導(dǎo)致細(xì)胞損傷和疾病，評估物質(zhì)對羥自由基的清除能力是研究其抗氧化性質(zhì)的重要指標(biāo)[52-53]。趕黃草[8]、豬鬃草[37]、石韋[35]、銀杏葉[31-32]、蘇鐵屬植物[34]等植物提取的黃酮化合物具有清除羥自由基的能力（見表5）。

超氧陰離子自由基是生物體內(nèi)的一種常見活性氧，通常在呼吸鏈和多種代謝過程中產(chǎn)生，會對人體產(chǎn)生危害[54-55]。蘇鐵屬植物提取的黃酮類化合物超氧陰離子清除率達(dá)到68%～71%[34]，而用70%乙醇從銀杏葉提取的黃酮類化合物對超氧陰離子清除率達(dá)到91%[33]。

3.1.2 鐵還原抗氧化能力

鐵還原抗氧化能力是一種評估樣品抗氧化能力的方法，基于抗氧化劑還原Fe3+為Fe2+的能力[56]。黃酮類化合物顯示出強(qiáng)大的鐵離子還原能力，防止由氧化劑催化的氧化反應(yīng)。肉桂子等植物被研究發(fā)現(xiàn)具有三價鐵還原抗氧化能力，隨著濃度的增高，其還原能力越強(qiáng)，即抗氧化能力越強(qiáng)[19]。

3.1.3 炎癥反應(yīng)相關(guān)蛋白

黃酮類化合物能夠減輕炎癥反應(yīng)，提高抗氧化能力。研究顯示，藤茶的黃酮類化合物通過調(diào)控NF-κB信號通路來減少白細(xì)胞介素-6（interleukin-6，IL-6）和腫瘤壞死因子-α（tumor necrosis factor-alpha，TNF-α）的表達(dá)水平[57-58]?？鄥26]總黃酮和山楂葉[27]乙醇提取物通過激活Keap-1/Nrf2/ARE信號通路增加血紅素加氧酶（heme oxygenase-1，OH-1）的表達(dá)水平。黃芪中的毛蕊異黃酮[29]激活GP130/JAK/STAT信號通路來增加抗氧化酶的表達(dá)，提高細(xì)胞的存活率。超氧化物歧化酶（superoxide dismutase，SOD）和谷胱甘肽（glutathione，GSH）是一種重要的抗氧化酶，負(fù)責(zé)清除細(xì)胞內(nèi)的超氧自由基。研究發(fā)現(xiàn)，菊花被子植物提取的黃酮類化合物能夠顯著提升SOD活性[15]，構(gòu)樹葉被子植物提取的黃酮類化合物提高GSH活性。

3.1.4 緊密連接相關(guān)蛋白

緊密連接蛋白相關(guān)分子包括Occludin、ZO-1和Claudin[59]，這些蛋白是構(gòu)成細(xì)胞間緊密連接的重要組分，維持細(xì)胞屏障完整性。藤茶提取物的黃酮類化合物通過降低炎癥對細(xì)胞的損害和保護(hù)其緊密連接的功能，提高炎癥微環(huán)境的細(xì)胞存活率[17]。研究表明黃酮化合物能降低炎癥微環(huán)境中的乳酸脫氫酶（lactate dehydrogenase，LDH）含量[15]。LDH是一種存在于細(xì)胞內(nèi)的酶，參與能量代謝過程，含量下降表明細(xì)胞損傷減少，可能是黃酮類化合物抗氧化損傷的其中一個機(jī)制。

3.2 延緩衰老

黃酮類化合物能延緩衰老。身體衰老是細(xì)胞、組織及器官功能的減退，其原因包括自由基破壞[60]、氧化損傷[61]、線粒體損傷[62]、自噬功能受損 [63-64]以及細(xì)胞增殖和分化受到抑制。竹葉黃酮類化合物能夠通過清除自由基、抑制氧化應(yīng)激、增強(qiáng)細(xì)胞增殖活性和自噬功能，延緩皮膚的衰老[28]。構(gòu)樹葉[11]、菊花[15]、苦參[26]以及黃芪[29]提取的黃酮類化合物能清除自由基、抗氧化以及增強(qiáng)細(xì)胞活力抑制細(xì)胞凋亡，具有抗衰老作用潛力。此外，竹葉黃酮類化合物可以通過p38/MAPK信號通路，降低p38磷酸化水平，促進(jìn)細(xì)胞分裂，具有干預(yù)皮膚衰老的作用[28]。

3.3 抑制病原微生物生長

3.3.1 抑菌作用

黃酮類化合物能增強(qiáng)抵抗腸道病原微生物的作用。藤茶[17]的乙醇提取物和趕黃草[9]水提取物能夠調(diào)整腸道菌群的構(gòu)成，對改善腸道菌群有益，而且趕黃草提取物通過重塑腸道菌群還具有改善糖尿病的作用[9]。構(gòu)樹葉的乙醇提取物在小鼠實(shí)驗(yàn)中證明具有抗結(jié)腸炎的作用，其對腸致病菌包括產(chǎn)氣莢膜梭菌、鼠傷寒沙門氏菌和腸炎沙門氏菌等表現(xiàn)抗菌活性[13]。

3.3.2 抗病毒作用

黃酮化合物不僅抗菌，對病毒也有一定的抑制作用。一種巴西菊科植物水提物發(fā)現(xiàn)具有抗馬腦炎病毒（equine encephalitis virus，EEV）的效果[16]；豆科羊蹄甲乙醇提取物分別對齊卡病毒（zika virus，ZIKV）有一定的治療效果，其中羊蹄甲乙醇提取物含有的O-糖基化黃酮類化合物（O-glycosylated flavonoids，OGF）是抗病毒的活性物質(zhì)，其作用靶點(diǎn)是病毒的NS2B-NS3蛋白酶，阻止其配對而發(fā)揮抗病毒復(fù)制作用[24]。東革阿里乙醇提取物對季節(jié)性普通感冒冠狀病毒有治療效果[21]。一種崖豆藤屬植物分離的黃酮類化合物對人呼吸道合胞病毒（respiratory syncytial virus，RSV）與人鼻病毒2型（human rhinovirus-2，HRV-2）有療效[25]。

4 結(jié)語

從植物中提取的黃酮類化合物在多項(xiàng)研究中展現(xiàn)出了顯著的抗氧化活性，并且有的研究從細(xì)胞層面解釋了抗炎細(xì)胞信號通路和提高炎癥微環(huán)境細(xì)胞的生存率，這可能與抗癌和保護(hù)心血管等作用有密切的聯(lián)系。鑒于許多系統(tǒng)性疾病與氧化應(yīng)激有密切聯(lián)系，因此天然安全且具有良好生物相容性的黃酮類化合物成為抗氧化、調(diào)節(jié)腸菌群、抗病毒等大健康產(chǎn)業(yè)產(chǎn)品的原材料選擇之一。植物中的黃酮類化合物通過清除自由基和減少炎癥反應(yīng)相關(guān)蛋白等途徑來減輕氧化應(yīng)激，通過提高細(xì)胞活力延緩衰老，通過抑制腸道菌群來調(diào)節(jié)腸道微環(huán)境，且對某些病毒具有一定的抵抗作用。黃酮類化合物不僅具有廣泛的生物活性，而且來源多樣，也為天然大健康產(chǎn)業(yè)產(chǎn)品提供了豐富的自然資源。

從黃酮類化合物的發(fā)現(xiàn)到藥理作用探索，再到作用機(jī)制研究，黃酮類化合物的研究取得明顯進(jìn)展，展示了其在促進(jìn)人類健康方面的巨大潛力。未來將更加注重黃酮類化合物的臨床研究。隨著大健康產(chǎn)業(yè)的興起，對黃酮類化合物的需求日益增長，將進(jìn)一步推動機(jī)理探究的深入發(fā)展。

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