促進(jìn)模塊知識(shí)橫向融合的高三化學(xué)復(fù)習(xí)課

基金項(xiàng)目：本文系北京市教育科學(xué)“十四五”規(guī)劃2024年度一般課題“集團(tuán)化背景下中學(xué)化學(xué)學(xué)科拔尖創(chuàng)新人才培養(yǎng)路徑與實(shí)踐機(jī)制”（CDDB24303）、2023年度東城區(qū)優(yōu)秀人才培養(yǎng)資助項(xiàng)目“指向基礎(chǔ)學(xué)科拔尖人才培養(yǎng)的化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程開(kāi)發(fā)”（2023-dchrcpyzz-23）的階段性研究成果。

摘" 要：本文以阿司匹林為教學(xué)素材，借助元素分析、質(zhì)譜、紅外光譜等儀器分析圖譜資料，引導(dǎo)學(xué)生推測(cè)并驗(yàn)證阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)，基于真實(shí)問(wèn)題情境使學(xué)生在知識(shí)應(yīng)用中加深對(duì)知識(shí)的理解，有利于提升學(xué)生的綜合能力，促進(jìn)學(xué)生將學(xué)習(xí)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化，進(jìn)而培養(yǎng)其化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：阿司匹林；模塊知識(shí)融合；復(fù)習(xí)課；分子結(jié)構(gòu)

文章編號(hào)：

1008-0546（2024）14-0067-03

中圖分類(lèi)號(hào)：G632.41

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：

B

一、教學(xué)主題內(nèi)容與教學(xué)現(xiàn)狀分析

高三化學(xué)復(fù)習(xí)課的核心旨在鞏固學(xué)生的必備知識(shí)，促進(jìn)知識(shí)間的關(guān)聯(lián)與認(rèn)知思路、核心觀念的結(jié)構(gòu)化，以提升其關(guān)鍵能力，培育化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。若復(fù)習(xí)僅停留于高一、高二知識(shí)點(diǎn)的簡(jiǎn)單重復(fù)或海量習(xí)題的機(jī)械化訓(xùn)練，則難以達(dá)成理想的學(xué)習(xí)成效。此類(lèi)繁多且乏味的復(fù)習(xí)方式易消磨學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，降低學(xué)習(xí)效率?；诖?，筆者在高三化學(xué)復(fù)習(xí)教學(xué)中，積極探索知識(shí)的整合路徑，通過(guò)構(gòu)建富有吸引力的真實(shí)問(wèn)題情境，強(qiáng)化核心知識(shí)間的關(guān)聯(lián)，實(shí)現(xiàn)教學(xué)內(nèi)容的系統(tǒng)化與結(jié)構(gòu)化。

本文以阿司匹林為教學(xué)素材，圍繞阿司匹林分子結(jié)構(gòu)確定和官能團(tuán)檢驗(yàn)的真實(shí)問(wèn)題情境，完成“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊主干知識(shí)（研究有機(jī)化合物一般方法和有機(jī)化合物中常見(jiàn)官能團(tuán)的檢測(cè)）的復(fù)習(xí)。在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，教師鼓勵(lì)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)“化學(xué)反應(yīng)原理”“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊知識(shí)對(duì)產(chǎn)生的新問(wèn)題進(jìn)行深入探討。在教學(xué)過(guò)程中，將“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”“化學(xué)反應(yīng)原理”“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”三個(gè)模塊的知識(shí)橫向融合，使學(xué)生在實(shí)踐中深化對(duì)知識(shí)的理解，提升綜合能力，從而培養(yǎng)其化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

二、教學(xué)思路

筆者以阿司匹林這一日常生活中常見(jiàn)的藥物為切入點(diǎn)，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注其分子結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，以實(shí)際問(wèn)題為導(dǎo)向，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。在教學(xué)過(guò)程中，通過(guò)查閱文獻(xiàn)，利用所提供的元素分析、質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜和X射線衍射圖譜等資料，引導(dǎo)學(xué)生確定阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)學(xué)生尊重事實(shí)、強(qiáng)化證據(jù)的科學(xué)態(tài)度。此外，通過(guò)對(duì)教學(xué)素材的深度加工，教師不僅完成了對(duì)阿司匹林分子結(jié)構(gòu)探究的教學(xué)任務(wù)，還引導(dǎo)學(xué)生回顧了研究有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常見(jiàn)現(xiàn)代儀器分析方法，有效促進(jìn)了學(xué)生知識(shí)體系的建構(gòu)與綜合能力的提升。

三、教學(xué)目標(biāo)

本節(jié)課的教學(xué)目標(biāo)具體如下。

（1）通過(guò)對(duì)藥物分子結(jié)構(gòu)的探究，加深學(xué)生

對(duì)

化學(xué)與生活密切相關(guān)的認(rèn)識(shí)。

（2）在確定阿司匹林結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，引導(dǎo)學(xué)生復(fù)習(xí)利用儀器分析技術(shù)確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法。

（3）學(xué)習(xí)利用化學(xué)方法檢驗(yàn)阿司匹林中的官能團(tuán)，增強(qiáng)學(xué)生根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、推理和判斷的能力。

（4）通過(guò)實(shí)驗(yàn)反思討論，幫助學(xué)生明確（酚）酯和（醇）酯水解的差異。

（5）通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)異常現(xiàn)象的探討，引導(dǎo)學(xué)生從配位鍵形成的角度討論為何配位反應(yīng)溶液的pH有范圍要求，融合“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊知識(shí)。

（6）引導(dǎo)

學(xué)生

思考石蕊變色的本質(zhì)是溶液的H＋濃度

發(fā)生變化，引導(dǎo)

學(xué)生

利用溶解度和平衡常數(shù)計(jì)算苯酚能否達(dá)到使石蕊變紅的濃度，融合“化學(xué)反應(yīng)原理”“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊知識(shí)。

四、教學(xué)流程

基于上述分析，筆者設(shè)計(jì)了三個(gè)教學(xué)環(huán)節(jié)。首先，通過(guò)常見(jiàn)譜圖分析推測(cè)阿司匹林的分子式；其次，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)官能團(tuán)；最后分析交流實(shí)驗(yàn)過(guò)程中的問(wèn)題?！疤剿靼⑺酒チ值膴W秘”教學(xué)流程如圖1所示。

五、教學(xué)過(guò)程

1. 環(huán)節(jié)一" 儀器分析確定分子結(jié)構(gòu)

［教師活動(dòng)］展示阿司匹林的質(zhì)譜圖。

［教師］

相關(guān)

資料顯示，

阿司匹林元素分析結(jié)果如下：碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.44%，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35.56%。［1］請(qǐng)大家結(jié)合質(zhì)譜圖和元素表分析確定阿司匹林的分子式。

［學(xué)生］經(jīng)過(guò)計(jì)算，阿司匹林的分子式為C9H8O4。

［教師］

根據(jù)阿司匹林的紅外光譜［2］

可知，3006～2548 cm－1的吸收峰歸屬于羧酸中締合羥基的伸縮振動(dòng)，1754 cm－1、1693 cm－1處的吸收峰分別對(duì)應(yīng)于酯基和羧基中羰基的伸縮振動(dòng)，1606 cm－1、1483 cm－1、1469 cm－1是苯環(huán)骨架振動(dòng)吸收峰，1436 cm－1和1372 cm－1是甲基彎曲振動(dòng)吸收峰，1257 cm－1處的吸收峰歸屬于芳族＝C—O—C伸縮振動(dòng)，1190 cm－1是C—O伸縮振動(dòng)吸收峰。請(qǐng)大家確定阿司匹林含有的基團(tuán)。

［學(xué)生］阿司匹林含有羧基、（酚）酯基、苯環(huán)和甲基。

［教師］

根據(jù)阿司匹林的核磁共振氫譜［3］可知，

在芳區(qū)氫的位置有四組峰。理論計(jì)算可知：若為鄰位取代，則苯氫的四個(gè)化學(xué)位移值由大到小依次為

8.14 ppm、7.65 ppm、7.31 pmm、

7.19 ppm；若為間位取代，則苯氫的四個(gè)化學(xué)位移值由大到小依次為7.98 pmm、7.86 pmm、7.47 pmm、7.28 ppm。請(qǐng)大家思考，從阿司匹林核磁共振氫譜中能得到什么信息？

［學(xué)生］阿司匹林的苯環(huán)上有兩個(gè)鄰位取代基。

［教師］綜合以上信息，請(qǐng)確定阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)。

［學(xué)生］阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)為。

［教師］

根據(jù)相關(guān)

資料［4］，證實(shí)阿司匹林的分子結(jié)構(gòu)推斷正確。

［教師］有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的研究對(duì)于認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的性質(zhì)和進(jìn)行人工合成具有重要的作用。請(qǐng)回憶并說(shuō)出研究有機(jī)化合物的一般方法。

［學(xué)生］分離提純—元素分析確定實(shí)驗(yàn)式—質(zhì)譜確定分子式—紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射圖譜確定分子結(jié)構(gòu)。

2. 環(huán)節(jié)二" 利用化學(xué)方法檢驗(yàn)阿司匹林中的官能團(tuán)

［教師］如何利用化學(xué)方法檢驗(yàn)阿司匹林中的官能團(tuán)？

［學(xué)生1］利用石蕊溶液或碳酸氫鈉溶液可以檢測(cè)阿司匹林中的羧基。當(dāng)阿司匹林中存在羧基時(shí)，加入石蕊溶液會(huì)使溶液變紅，因?yàn)轸然仕嵝?；同時(shí)，加入碳酸氫鈉溶液會(huì)產(chǎn)生氣泡，因?yàn)轸然芘c碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳。

［學(xué)生2］利用溴水或FeCl3溶液可以檢測(cè)阿司匹林水解產(chǎn)物中的酚羥基，從而確定（酚）酯基。當(dāng)阿司匹林在酸性或堿性條件下水解產(chǎn)生酚羥基時(shí)，加入溴水會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀；而加入FeCl3溶液則會(huì)使溶液變?yōu)樽仙蜃虾稚?，因?yàn)榉恿u基能與鐵離子形成有色的絡(luò)合物。

［教師活動(dòng)］展示實(shí)驗(yàn)方案如下。

（1）樣品處理：將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。

（2）羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)步驟：①向兩支試管中分別加入2mL上述清液。②向其中一支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。③向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱。先滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。

［教師］請(qǐng)說(shuō)明上述實(shí)驗(yàn)步驟③中滴加NaHCO3溶液的作用

是什么？

［學(xué)生］從配位鍵形成的角度分析，酸性條件下配體容易質(zhì)子化，不利于FeCl3溶液和酚羥基配位。NaHCO3溶液可中和酸，應(yīng)該是為了促進(jìn)FeCl3溶液和酚羥基配位。

［教師］請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢測(cè)阿司匹林中的官能團(tuán)，分組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

［學(xué)生實(shí)驗(yàn)1］羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)：將兩片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。①取2mL清液于一支試管中，加入石蕊溶液，觀察到溶液變紅。②取2mL清液于一支試管中，先滴入2滴稀氫氧化鈉溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察到紅褐色沉淀。

［學(xué)生實(shí)驗(yàn)2］羧基和酯基官能團(tuán)的檢驗(yàn)：將兩片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。①取2mL清液于一支試管中，加入石蕊溶液，觀察到溶液變紅。②取2mL清液于一支試管中，滴入2滴稀氫氧化鈉溶液，振蕩。先加入少量稀硫酸酸化，再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察到溶液變?yōu)樽仙?/p>

3. 環(huán)節(jié)三" 實(shí)驗(yàn)問(wèn)題的思考與交流

［教師］在本次實(shí)驗(yàn)中，部分同學(xué)成功地利用稀FeCl3溶液檢測(cè)到了阿司匹林水解產(chǎn)物中的酚羥基，表現(xiàn)為溶液顏由淡黃轉(zhuǎn)變?yōu)樽仙蜃虾稚?，這一變化是由于阿司匹林中的酯鍵水解后釋放出的酚羥基與Fe3＋離子形成了有色的絡(luò)合物所致。這一結(jié)果符合理論預(yù)期，驗(yàn)證了阿司匹林分子結(jié)構(gòu)中存在可水解的酯基，并且水解后能生成含有酚羥基的產(chǎn)物。然而，值得注意的是，另有部分同學(xué)并未觀察到上述顏色變化，即未能檢測(cè)到酚羥基的存在。針對(duì)這一現(xiàn)象，大家能否分析并解釋原因？

［學(xué)生］實(shí)驗(yàn)過(guò)程的差異在于實(shí)驗(yàn)2中加入了少量稀硫酸酸化，用于中和堿。從配位鍵形成的角度分析，堿性條件下，F(xiàn)e3＋易與OH－結(jié)合形成紅褐色沉淀物Fe（OH）3，不利于酚羥基與Fe3＋配位。因此，利用配位反應(yīng)檢驗(yàn)物質(zhì)，一定要注意溶液的酸堿性。

［教師］已知：苯酚的Ka=1.3×10－10，石蕊的變色范圍5～8。室溫下苯酚在水中的溶解度9.2 g。假設(shè)苯酚水溶液的密度是1 g/cm3，請(qǐng)通過(guò)計(jì)算說(shuō)明理論上苯酚能否使石蕊變紅。

［學(xué)生］若要石蕊變紅，所需的c（H＋）至少為10－5 mol/L。由苯酚的Ka計(jì)算可知，電離出10－5 mol/L的H＋，所需的苯酚濃度約為0.769 mol/L。而室溫下100 g水中可以溶解9.2 g苯酚，苯酚水溶液的密度是1g/cm3，計(jì)算可知苯酚的濃度為0.896 mol/L。實(shí)際值大于理論值，因此苯酚能使石蕊變紅。

六、教學(xué)效果與反思

本節(jié)復(fù)習(xí)課以“探索阿司匹林的奧秘”為例，聚焦挑戰(zhàn)性主題“阿司匹林分子結(jié)構(gòu)的確定與官能團(tuán)檢驗(yàn)”，通過(guò)豐富的化學(xué)實(shí)驗(yàn)活動(dòng)，使學(xué)生理解有機(jī)物結(jié)構(gòu)測(cè)定需依據(jù)其物理化學(xué)性質(zhì)，核心在于確定分子式及官能團(tuán)位置。實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，學(xué)生親歷成功與失敗，深刻理解實(shí)驗(yàn)細(xì)節(jié)的重要性，體會(huì)實(shí)驗(yàn)對(duì)化學(xué)學(xué)習(xí)的價(jià)值。教師引導(dǎo)學(xué)生運(yùn)用證據(jù)推理與模型認(rèn)知，解決綜合問(wèn)題，構(gòu)建結(jié)構(gòu)化化學(xué)知識(shí)，并打破學(xué)科壁壘，融合多領(lǐng)域知識(shí)，如元素化合物、有機(jī)化學(xué)、反應(yīng)原理、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等，乃至數(shù)學(xué)、物理知識(shí)，以增強(qiáng)學(xué)生應(yīng)對(duì)高考復(fù)雜問(wèn)題的能力，全面提升綜合素養(yǎng)。

參考文獻(xiàn)

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