指向大概念的有機化合物教學研究

孔寧

［摘 要］文章以“乙烯與有機高分子材料”第一課時的教學為例，以大概念為統(tǒng)領，基于“物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途”學科大概念，引領學生提出三個核心概念，幫助學生自主建構(gòu)認識一般有機化合物的思維模型，形成分類觀、變化觀、實驗觀等化學觀念，增強對學科本質(zhì)的認識與思維方式的理解，實現(xiàn)知識、能力、素養(yǎng)的協(xié)同發(fā)展。

［關鍵詞］大概念；有機化合物；乙烯

［中圖分類號］? ? G633.8? ? ? ? ［文獻標識碼］? ? A? ? ? ? ［文章編號］? ? 1674-6058（2024）11-0064-05

大概念教學是一種基于概念和原理的教學方法，它以建構(gòu)深厚的知識結(jié)構(gòu)和培養(yǎng)學生的思維能力為目標，強調(diào)在學習過程中將重點放在理解概念、原理和模型等基本知識結(jié)構(gòu)上。在《普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）》的前言中明確指出：重視以學科大概念為核心，使課程內(nèi)容結(jié)構(gòu)化，以主題為引領，使課程內(nèi)容情境化，促進學科核心素養(yǎng)的落實［1］。學生學科核心素養(yǎng)的培養(yǎng)需要通過學科價值的引領、學科觀念的形成、學科思維的發(fā)展及學科實踐的開展來實現(xiàn)。本文以“乙烯與有機高分子材料”第一課時的教學為例， 探討基于核心素養(yǎng)、指向大概念的有機化合物教學的策 略，將“認識物質(zhì)—分析物質(zhì)—改造物質(zhì)—應用物質(zhì)”教學主線貫穿整個課堂，讓學生在學習過程中形成和發(fā)展“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學基本觀念，深化學生的學科思維。

一、教學內(nèi)容及教學現(xiàn)狀

本節(jié)課的教學內(nèi)容選自人教版高中化學必修第二冊第七章第二節(jié)第一課時，屬于新授課。教材在前一節(jié)已經(jīng)介紹了有機化合物中碳原子的成鍵特點、以甲烷為代表的烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同系物和同分異構(gòu)體等基本概念。乙烯是學生在有機化合物學習中接觸到的第二種具體物質(zhì)，是一種承上啟下的關鍵物質(zhì)。學生在學習乙烯時，將繼續(xù)鞏固烷烴知識，并將其學習方法遷移到乙烯和烯烴的學習中，進而將有機化學的學習思路顯性化。

本研究以CNKI中國學術期刊網(wǎng)絡出版總庫為數(shù)據(jù)來源，并以“乙烯與有機高分子材料”為主題，搜索2020年到2023年的相關教學設計，篩選出核心期刊中的教學案例進行分析研究。通過文獻檢索發(fā)現(xiàn)，現(xiàn)有的與“乙烯與有機高分子材料”主題內(nèi)容相關的教學設計思路主要是以引導學生建構(gòu)一般有機化合物的認知模型為主設計教學活動，同時突出乙烯加成反應實驗的探究與創(chuàng)新。如此教學，看似將零散且相近的知識點串聯(lián)起來了，但是忽略了學生在證據(jù)推理過程中學科思維能力的提升和化學觀念的建構(gòu)，很難幫助學生把握有機化合物之間的內(nèi)在聯(lián)系與變化，因此重構(gòu)“乙烯與有機高分子材料”主題的教學模式，優(yōu)化教學方法迫在眉睫。

基于此，本節(jié)課在大概念統(tǒng)領下，通過創(chuàng)設真實的問題情境，從物質(zhì)類別、官能團、化學鍵以及反應類型等多個視角來認識乙烯，強化“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學科觀念，統(tǒng)攝碎片化的知識，將知識融會貫通，建構(gòu)更加完善的知識體系，從而促進學生思維進階，推動素養(yǎng)落地。

二、教學思想與創(chuàng)新點

（一）學科大概念統(tǒng)領，升華思維品質(zhì)

大概念統(tǒng)領下的“乙烯與有機高分子材料”教學，從材料的視角創(chuàng)設真實的問題情境，以神舟十七號載人飛船上宇航員的航天服材料和生活中常見的塑料作為引入，過渡到如何實現(xiàn)塑料的降解。學生在解決問題的過程中基于所學的化學鍵、甲烷等知識，學習乙烯新知識，建構(gòu)有機化合物的思維框架。本研究基于“結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途”的關系提取學科大概念，以大概念為暗線、情境線為明線、知識線為主線，三線合一，設計以大概念為核心的教學，引領學生生成“基于物質(zhì)類別、官能團、化學鍵與反應類型多角度認識有機化合物”“官能團決定一類有機化合物的化學特性，一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化”“可以從宏微結(jié)構(gòu)與工藝的視角預測和認識有機化合物的性質(zhì)，合成新物質(zhì)”三個核心概念。具體的大概念層級結(jié)構(gòu)如圖1所示。以大概念引領的“乙烯與有機高分子材料”教學，幫助學生對典型烯烴“乙烯”進行實質(zhì)性認知，從而建構(gòu)有機化合物的認知模型，促進學生形成“基本概念—核心概念—學科大概念”層級清晰的完整結(jié)構(gòu)，通過學習一種有機化合物遷移至學習一般的有機化合物，升華了學生的思維品質(zhì)。

（二）開展有效評價，推動素養(yǎng)落地

新課標倡導“教、學、評”一體化，教是主導，學是核心，評是關鍵，評對教與學起到導向和促進作用。指向大概念的化學課堂教學注重過程性評價與遷移性評價。本節(jié)課設計了多元有效的評價任務，基于學生的任務完成情況，診斷學生大概念的抽提以及知識遷移應用的能力水平，引導學生在學習乙烯知識的過程中牢牢抓住學科的本質(zhì)，教會學生像科學家一樣思考分析問題，并將這種思維運用于實際問題的解決以及遷移到陌生情境問題的解決中。這種基于真實問題解決的評價才能實現(xiàn)高通路遷移，培養(yǎng)學生的高階思維，不斷提升學生的創(chuàng)新意識，推動素養(yǎng)落地。

三、教學目標

1.通過對比乙烷的結(jié)構(gòu)，預測乙烯的結(jié)構(gòu)，認識乙烯的組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，加深對有機化合物中碳原子的成鍵特點的理解，發(fā)展“宏觀辨識與微觀探析”學科核心素養(yǎng)。

2.基于乙烯的結(jié)構(gòu)預測性質(zhì)，認識乙烯的加成反應和加聚反應，知道合成新物質(zhì)的有機化學研究價值的重要體現(xiàn)，提升“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理”“變化觀念”“創(chuàng)新意識”等學科核心素養(yǎng)。

3.通過認識乙烯的廣泛用途，提升“社會責任”學科核心素養(yǎng)，從而建立認識一般有機化合物的思維模型，進一步加深對“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”與“性質(zhì)決定用途”的理解，提升“模型認知”學科核心素養(yǎng)。

4.滲透“認識物質(zhì)—分析物質(zhì)—改造物質(zhì)—應用物質(zhì)”的學科價值觀念，培養(yǎng)多角度認識事物的能力，逐步形成可持續(xù)發(fā)展的思想。

四、教學流程

指向大概念的“乙烯與有機高分子材料”第一課時的教學流程如圖2所示。

五、教學過程

（一）創(chuàng)設情境，引入課題

【播放視頻】“塑料”材料的科普視頻；我國自主研發(fā)的神舟十七號載人飛船上航天員的航天服。

【學生】觀看視頻，感受科技的進步，聯(lián)想生活中常見的塑料制品。

【問題驅(qū)動】塑料最基本的組成成分是乙烯，如何實現(xiàn)塑料的降解？

設計意圖：從日常所見與前沿科技出發(fā)，引出探究主題，引導學生建立有機化合物類別與結(jié)構(gòu)的聯(lián)系，從而獲得微觀結(jié)構(gòu)信息。

（二）結(jié)構(gòu)對比，微觀探析

【任務1】對比乙烷的結(jié)構(gòu)，預測乙烯的結(jié)構(gòu)。

【活動1】觀察乙烷分子的球棍模型。

【問題1】乙烷分子中的碳碳單鍵是否可以旋轉(zhuǎn)？

【學生】小組合作，發(fā)現(xiàn)乙烷分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)。

【問題2】乙烷分子（C2H6）拆掉2個H后，分子式是C2H4，其可能的結(jié)構(gòu)式是怎樣的？

【活動2】拆掉乙烷球棍模型中的兩個氫原子。

【成果展示】如圖3、圖4所示。

【學習評價】根據(jù)碳原子形成四個價鍵、氫原子形成一個價鍵的原則，圖４的結(jié)構(gòu)才是正確的。

【啟發(fā)誘導】圖４的這個結(jié)構(gòu)與甲烷的結(jié)構(gòu)有何不同？

【學生】乙烷分子中的碳碳單鍵是飽和的，乙烯分子中的碳碳雙鍵是不飽和的。

【追問】乙烯分子中的碳碳雙鍵能像乙烷分子中的碳碳單鍵那樣旋轉(zhuǎn)嗎？

【學生】分析思考，觀察乙烯的球棍模型，發(fā)現(xiàn)其中的碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。

【問題3】乙烯分子中的4個氫原子和2個碳原子的位置關系有何特點？各化學鍵之間的鍵角又是多少？

【學生】在教師的引導下思考C2H4的空間構(gòu)型，發(fā)現(xiàn)4個氫原子和2個碳原子都在同一平面上，碳氫鍵的鍵角約為120°。

【符號表征】寫出乙烯的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式和電子式。

【銜接過渡】物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，乙烯具有哪些性質(zhì)呢？

設計意圖：通過搭建、觀察球棍模型，培養(yǎng)學生的空間想象力；通過書寫分子式、結(jié)構(gòu)式、電子式等，遵循“宏—微—符”三重表征的思維進階規(guī)律，引導學生通過對比分析認識乙烯的分子結(jié)構(gòu)，進而學會從物質(zhì)類別、化學鍵、官能團等視角深化對有機化合物的系統(tǒng)認知，發(fā)展“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認知”等學科核心素養(yǎng)。

（三）預測性質(zhì)，實驗探究

【任務2】根據(jù)乙烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，預測乙烯的性質(zhì)。

【資料卡片】展示資料卡片（如表１）。

【活動】分析乙烷分子中的化學鍵及其鍵能與性質(zhì)的關系。

【學生】溫故知新：甲烷分子、乙烷分子不易與酸性高錳酸鉀溶液以及溴水發(fā)生反應，說明其中的C－H、C－C的鍵能較大，鍵能越大越穩(wěn)定。

【聯(lián)想回憶】氮氣分子中的氮氮三鍵很牢固，氮氣性質(zhì)穩(wěn)定，也說明了[N? ? N] 的鍵能較大。

【問題】乙烯的化學性質(zhì)是否也較穩(wěn)定？如何驗證？

【猜想1】碳碳雙鍵的鍵能比碳碳單鍵的鍵能大，比較穩(wěn)定。

【猜想2】碳碳雙鍵的鍵能比碳碳單鍵的鍵能小，不穩(wěn)定。

【追問】如何通過實驗來驗證？

【設計實驗方案】分別將乙烯氣體通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液（或溴水）中，如果溶液不褪色，說明碳碳雙鍵穩(wěn)定，反之則說明碳碳雙鍵不穩(wěn)定。

【實驗探究】觀察到酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液（或溴水）均褪色。

【信息提示】碳碳雙鍵（C[＝]C）的鍵能為615 kJ· mol-1。

【任務3】基于結(jié)構(gòu)對比，分析乙烯的化學性質(zhì)。

【學生】小組交流研討：C－H的鍵能較大，不易斷裂；乙烯分子中C[＝]C的鍵能比C－H鍵的大，但小于乙烷分子中C－C的鍵能的兩倍。

【階段小結(jié)】C[＝]C中有一個鍵不穩(wěn)定，在酸性高錳酸鉀作用下容易斷裂，故C[＝]C易被強氧化劑氧化。

【問題】請你預測乙烯與溴水反應的情況。

【作出預測】

預測1：[CH2＝CH2+Br2 →CH2＝CH－Br+HBr]

[H][H][C[＝]][C][H][H][預測2：]

【資料卡片】[CH2＝CH－Br、BrCH2CH2Br]為不溶于水的油狀液體。

【思考與討論】如何驗證你的預測呢？

【設計實驗方案】

方案1：取分液后的非油狀液體，滴加AgNO3溶液，如果觀察到淡黃色沉淀生成，證明有Br-產(chǎn)生。

方案2：取分液后的非油狀液體，用pH試紙來檢驗氫離子，如果觀察到pH試紙變紅，證明有H+產(chǎn)生。

【演示實驗】師生共同完成乙烯與溴的反應實驗。

【得出結(jié)論】由前面的分析及實驗現(xiàn)象可知，C[＝]C鍵中有一個鍵易斷裂，乙烯與溴發(fā)生反應生成1，2-二溴乙烷。

【新知納入】加成反應的定義。

【情境】工業(yè)上采用乙烯水化法來制得乙醇，該方法成本低，產(chǎn)量大。

【符號表征】寫出乙烯與水、氫氣、氯化氫等在一定條件下發(fā)生加成反應的方程式。

【總結(jié)歸納】乙烯發(fā)生加成反應的通式：

【遷移應用】丙烯是三大合成材料的基本原料之一。丙烯與溴化氫在一定條件下發(fā)生加成反應的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)是怎樣的？

【產(chǎn)物預測】

【追問】為什么跟溴化氫反應，預測的產(chǎn)物不一樣？

【學生】因為結(jié)構(gòu)不對稱。

【歸納】烯烴中含且只含一個C＝C的分子，如結(jié)構(gòu)不對稱，與雙原子化合物發(fā)生加成反應時，加成位置不同，產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不同。

設計意圖：引導學生通過對C－C、C－H、C＝C的對比，結(jié)合烷烴的化學性質(zhì)，預測乙烯的化學性質(zhì)，培養(yǎng)學生創(chuàng)新性探究知識的能力，發(fā)散其思維；引導學生分析化學鍵的特點，從價鍵理論分析乙烯與酸性高錳酸鉀溶液、溴反應時舊化學鍵斷裂、新化學鍵形成的可能性，弄清斷鍵位置，理解反應的本質(zhì)，建立乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的認知，抽提“基于物質(zhì)類別、官能團、化學鍵與反應類型多角度認識有機化合物”“官能團決定一類有機化合物的化學特性，一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化”等核心概念。

（四）類比遷移，鞏固提升

【任務4】尋找能自主降解的新材料。

【問題1】乙烯和乙烯自身能發(fā)生加成反應嗎？

【學生】能發(fā)生反應，但是應該需要一定的條件。

【新知納入】乙烯的加聚反應、結(jié)構(gòu)單元、鏈節(jié)和聚合度。

【活動】人體模擬乙烯的加聚反應。

【符號表征】寫出氯乙烯（CH2＝CHCl）、丙烯（CH2＝CHCH3）發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯、聚丙烯的化學方程式。

【問題2】如何對聚氯乙烯進行改造，使其容易降解？

【學生】是否可以添加一些東西進去，改變其內(nèi)在結(jié)構(gòu)？抑或是從工藝層面進行改造？

【展示】加入添加劑（增塑劑、防老劑、增強材料等），得到強度高、密度小、耐腐蝕、易加工等性能好的塑料薄膜。

設計意圖：通過引導學生認識加聚反應的原理、解釋其用途與性質(zhì)的關系，加深學生對“性質(zhì)決定用途”學科大概念的理解，抽提“可以從宏微結(jié)構(gòu)與工藝的視角預測和認識有機化合物的性質(zhì)，合成新物質(zhì)”的核心概念，引導學生關注社會性議題，培養(yǎng)綠色化學觀。

（五）總結(jié)提升，遷移應用

【模型建構(gòu)】認識一般有機化合物的思維模型如圖5所示。

【科技前沿】科學家研發(fā)的聚乳酸塑料的結(jié)構(gòu)式如下：

【問題】如何解釋聚乳酸塑料的易降解性能？

【信息提示】碳氧單鍵（C－O）的鍵能為326 kJ·mol-1，碳氧雙鍵（C＝O）的鍵能為728 kJ·mol-1。

【學生】聚乳酸分子間不是由強度大的碳碳鍵相連接，而是由碳氧鍵進行連接，能被水分子輕易破壞，最終使得塑料能被細菌消化分解，因此這些塑料制品經(jīng)歷幾十年的風吹日曬或是經(jīng)過幾個月的正確處理之后，就能夠完全降解成二氧化碳和水。

【教師小結(jié)】聚乳酸塑料比傳統(tǒng)塑料更昂貴，易斷裂的碳氧鍵也使得塑料的軟化溫度較低，限制了這種材料的用途。雖然我們還沒能制造出完美的塑料，但科學家非?？春眠@種塑料的前景，因此請同學們努力學習，也許將來就是你們研發(fā)出新型塑料。

設計意圖：引導學生建構(gòu)認識一般有機化合物的思維模型，培養(yǎng)“證據(jù)推理與模型認知”學科核心素養(yǎng)，同時及時評價學生對乙烯化學性質(zhì)的掌握程度，診斷學生學習目標的達成情況。

六、教學效果與反思

（一）大概念統(tǒng)領的教學是發(fā)展學生化學學科核心素養(yǎng)的有效途徑

大概念教學提供了教師教的支撐以及學生學的思路，讓學生沿著大概念的引導能夠像學科專家那樣思考［2］。本節(jié)課以乙烯為例，從真實的生活情境出發(fā)，提出具有挑戰(zhàn)性的問題，引導學生基于所學的理論知識與相近物質(zhì)，從物質(zhì)類別、官能團、化學鍵與反應類型的視角認識乙烯，知道碳碳雙鍵是決定乙烯性質(zhì)的主要因素，從而為在后續(xù)學習醇類、羧酸類有機化合物時能夠從化學鍵、官能團的視角進行分析奠定基礎；在解決問題過程中不斷抽提核心概念，充分發(fā)揮化學核心概念的統(tǒng)攝作用；通過真實情境來評價和診斷學生是否生成學科大概念，進一步完善學生認識一般有機化合物的思維模型，形成“基本概念—核心概念—學科大概念”層級清晰的知識結(jié)構(gòu)；建構(gòu)具有廣泛遷移價值的大概念，用于解決類似情境或者陌生情境中的問題，從而培養(yǎng)學生的高階思維，推動素養(yǎng)落地。

（二）立足學科本質(zhì)和觀念，從學科大概念走向?qū)W科理解，指向?qū)W生未來

在素養(yǎng)為本的化學教學中，教師應該教給學生的是最具素養(yǎng)發(fā)展價值的化學學科思想、方法、觀念及思維方式。指向大概念的化學教學設計中，最具挑戰(zhàn)性的問題就是學科知識、主題知識背后的大概念的抽提與凝練。依據(jù)新課標的要求和新教材的編寫特點，結(jié)合我校拔尖創(chuàng)新人才培養(yǎng)的目標以及名師專家團隊的引領，從學生的發(fā)展需求角度制訂教學目標。讓學生從學科本原上認識有機化學中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的本質(zhì)，發(fā)展從物質(zhì)類別、官能團到化學鍵的認識層級，揭秘有機反應的本質(zhì)規(guī)律，突破教學重難點；通過建構(gòu)認識一般有機化合物的思維模型，生成大概念，同時能夠?qū)⒄J識有機化合物的思路遷移應用到其他領域的學習中，將課堂所學知識遷移到現(xiàn)實世界中。教師的教學觀念從知識的理解進階到思維的形成，從知識導向到能力導向，培養(yǎng)學生的創(chuàng)新思維，變“寬而淺”的學習為“少而深”的學習。

［? ?參? ?考? ?文? ?獻? ?］

［1］? 中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準：2017年版2020年修訂［M］.北京：人民教育出版社，2020.

［2］? 李剛，呂立杰.國外圍繞大概念進行課程設計模式探析及其啟示［J］.比較教育研究，2018（9）：35-43.

（責任編輯? ? 羅? ? 艷）