水楊醛肼二腙類聚集誘導(dǎo)發(fā)光染料合成及對(duì)F-的檢測(cè)

張凱明,李澤培,徐 斌,丁小勇,蔣維東

(四川輕化工大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院,四川 自貢 643000)

有機(jī)熒光分子是容易獲得且被廣泛使用的一類染料。近幾十年來(lái),基于有機(jī)小分子的熒光染料在化學(xué)傳感、生物成像、有機(jī)發(fā)光二極管以及有機(jī)光伏領(lǐng)域的應(yīng)用越來(lái)越廣泛[1-6]。目前被報(bào)道的傳統(tǒng)熒光分子通常在稀溶液中發(fā)射很強(qiáng)的熒光;聚集后,其光物理行為普遍呈現(xiàn)出聚集導(dǎo)致發(fā)光淬滅(ACQ),發(fā)光效率下降明顯[7]。然而在實(shí)際應(yīng)用中,材料往往處于聚集狀態(tài)。例如,在生物成像應(yīng)用中,疏水的有機(jī)染料分子往往在水相體系中使用,不可避免引起聚集;在光電器件應(yīng)用中,染料分子總是處于固態(tài)薄膜狀態(tài)。所以ACQ效應(yīng)嚴(yán)重影響傳統(tǒng)熒光分子的實(shí)際應(yīng)用效果。

里面由吳樾飾演的張三全劇沒(méi)有大名，就一直叫張三。事實(shí)上這部劇的原型人物應(yīng)該是清末的一位武林奇人——張長(zhǎng)禎。當(dāng)時(shí)這位在武林中的外號(hào)叫做“醉鬼”，電視劇中美化成了“醉俠”。

2001年,Luo等[8]在研究六苯基噻咯(HPS)衍生物時(shí),偶然發(fā)現(xiàn)HPS溶于四氫呋喃時(shí)幾乎不發(fā)光;但向四氫呋喃中加入不良溶劑后,HPS分子發(fā)生聚集,體系的熒光強(qiáng)度反而大幅增強(qiáng)。這明顯與ACQ現(xiàn)象相反,該課題組將其稱為聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)。一般認(rèn)為分子內(nèi)運(yùn)動(dòng)受限(RIM)是聚集誘導(dǎo)發(fā)光的機(jī)理[9-11]。這種聚集態(tài)發(fā)光的特性克服了傳統(tǒng)染料熒光聚集淬滅的弊端,可滿足很多實(shí)際應(yīng)用需求。因此自AIE概念以專用名詞形式提出以來(lái),受到了廣泛關(guān)注。2020年AIE被國(guó)際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)評(píng)選為年度化學(xué)領(lǐng)域十大新興技術(shù)之一。目前已開(kāi)發(fā)出多種有機(jī)AIE基元(AIEgen),包括四苯基乙烯(TPE)、9,10-二苯乙烯基蒽(DSA)、四苯基苯(TPB)、四苯基吡嗪(TPP)、多芳基并吡咯(MAP)和水楊醛肼二腙(SAA)等[12-15]。因AIE分子在聚集態(tài)的獨(dú)特發(fā)光性,它們已被廣泛用于熒光傳感、生物成像以及光電器件領(lǐng)域。

在各種各樣的AIE化合物中,具有激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)光學(xué)性能的AIE分子因其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單、應(yīng)用廣泛而備受關(guān)注[16-19]。ESIPT是分子內(nèi)氫鍵快速介入(亞皮秒)的光誘導(dǎo)質(zhì)子轉(zhuǎn)移過(guò)程,分子在這個(gè)過(guò)程中往往具有烯醇式(E)和酮式(K)的互變異構(gòu)。以水楊醛席夫堿為例(圖1),當(dāng)分子吸收光子從基態(tài)躍遷到激發(fā)態(tài)后立即以輻射方式回到基態(tài),表現(xiàn)出正常激發(fā)態(tài)產(chǎn)生的E式發(fā)射。另外,處于激發(fā)態(tài)分子的質(zhì)子給體—OH和鄰近的質(zhì)子受體N=C—通過(guò)分子內(nèi)氫鍵發(fā)生質(zhì)子轉(zhuǎn)移,烯醇式結(jié)構(gòu)互變異構(gòu)為酮式結(jié)構(gòu),隨后以光輻射的形式回到基態(tài),表現(xiàn)出K式發(fā)射[20]。ESIPT過(guò)程賦予分子低自吸收和大的斯托克斯位移,能有效避免自熒光干擾,提高靈敏度。且在聚集態(tài)時(shí),“ESIPT”型分子可通過(guò)分子內(nèi)氫鍵形成穩(wěn)定的六元環(huán),分子內(nèi)運(yùn)動(dòng)受限,導(dǎo)致聚集誘導(dǎo)發(fā)光。因此,多數(shù)“ESIPT”型分子被報(bào)道具有AIE性能。

水楊醛肼二腙是一類典型的具有ESIPT性能的AIE分子。由于其合成方便,水楊醛肼二腙常常被用來(lái)構(gòu)建具有AIE特性的新型熒光分子,并應(yīng)用于檢測(cè)各種金屬陽(yáng)離子、陰離子以及生物小分子。例如,Zhang等[21]利用水楊醛肼二腙設(shè)計(jì)合成了兩個(gè)熒光探針AIE-Pd和AIE-BO3-,用于識(shí)別Pd0和BO3-負(fù)離子;Peng等[22]以5-氯水楊醛肼二腙為AIE熒光團(tuán),設(shè)計(jì)合成了一個(gè)可間接檢測(cè)β-內(nèi)酰胺酶的新型熒光探針DNBS-CSA。然而基于水楊醛肼二腙的AIE分子仍需進(jìn)一步開(kāi)發(fā)。

試劑:5-甲基水楊醛(98%)和水合肼(80%)分別購(gòu)自中國(guó)安耐吉試劑和成都科隆試劑,溶劑均是市售分析純。

本工作基于5-甲基-2-羥基苯甲醛設(shè)計(jì)合成了1個(gè)新的水楊醛肼二腙類分子——5-甲基水楊醛肼二腙,評(píng)估了該分子的ESIPT和AIE性能,并研究其對(duì)F-的識(shí)別檢測(cè)能力。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

HRMS (ESI)測(cè)試,計(jì)算值(C16H16N2O2):m/z 268.1212,實(shí)測(cè)值[M+H]+:m/z 269.1292。

F-是最小的陰離子,隨著它在工業(yè)上的廣泛應(yīng)用,對(duì)環(huán)境造成的不可逆轉(zhuǎn)的污染和傷害日益明顯,發(fā)展具有選擇性、高靈敏、低成本的F-檢測(cè)方法具有重要意義。熒光技術(shù)是分析檢測(cè)領(lǐng)域的理想工具,具有諸多優(yōu)點(diǎn):靈敏度高、選擇性優(yōu)、響應(yīng)速度快、操作簡(jiǎn)便等。因此,F-熒光探針的開(kāi)發(fā)受到了越來(lái)越多的關(guān)注。目前報(bào)道的F-熒光探針根據(jù)識(shí)別機(jī)理可分為兩種[23-24],一種是基于Si—O鍵化學(xué)的反應(yīng)型探針:F-與Si原子有很強(qiáng)的作用力,因此含Si—O鍵的熒光團(tuán)Si—OR易與F-發(fā)生置換反應(yīng)Si—OR+F-→-OR+Si—F,導(dǎo)致熒光團(tuán)分子結(jié)構(gòu)變化,同時(shí)熒光性質(zhì)改變,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)F-的識(shí)別檢測(cè);另一種是基于H…F鍵合去質(zhì)子化型探針:F-的半徑小且電負(fù)性大,可以與—OH或—NH2鍵合形成氫鍵,在F-作用下含—OH或—NH2的熒光探針發(fā)生去質(zhì)子化,其光學(xué)性質(zhì)也隨之改變。

利用核磁共振以及質(zhì)譜對(duì)化合物5-Me-SAA的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。氫譜給出6組譜峰(圖3a),其中6.92～7.21 ppm間的3組峰是苯環(huán)上3個(gè)氫的共振峰,11.22、8.64和2.32 ppm分別歸屬為—OH、—CH=N和—CH3的質(zhì)子信號(hào)峰,7.26 ppm為溶劑峰。目標(biāo)化合物含有16個(gè)碳,由于結(jié)構(gòu)對(duì)稱,碳譜給出了8組峰(圖3b),其中162.48和156.52 ppm歸屬為亞胺碳和與羥基相連的苯環(huán)碳的信號(hào)峰,116.41～133.97間的5組峰是苯環(huán)上其余5個(gè)碳的共振峰,19.95 ppm為甲基碳,39.52 ppm處的七重峰為溶劑峰。5-Me-SAA的分子式為C16H16N2O2,其分子量的理論值為268.1212(圖3c),高分辨質(zhì)譜正離子[M+H]+模式的測(cè)試結(jié)果為269.1292,與理論結(jié)果吻合。

1.2 合成與表征

此外,為了探究響應(yīng)時(shí)間對(duì)探針識(shí)別F-的影響,選擇響應(yīng)時(shí)間分別為1、2、5 min的熒光光譜進(jìn)行比較。如圖10所示,探針對(duì)2、4、10倍當(dāng)量F-的響應(yīng)均在1 min內(nèi)達(dá)到穩(wěn)定,繼續(xù)增加響應(yīng)時(shí)間至2 min甚至5 min,熒光不再變化,意味著探針5-Me-SAA可快速檢測(cè)F-。

儀器:Bruker AVANCE III HD 600M核磁共振波譜儀(德國(guó)布魯克)、Bruker micrOTOF-Q-II質(zhì)譜儀(德國(guó)布魯克)、Purkinje TU-1950紫外分光光度計(jì)(中國(guó)普林索)、Agilent Cary Eclipse熒光光譜儀(美國(guó)安捷倫)、FA12048電子天平(上海佑科)、循環(huán)水多用真空泵(北京科偉永興)、DZF-6020AB真空干燥箱(北京中興偉業(yè))。

11月2日，中國(guó)人民銀行發(fā)布了《中國(guó)金融穩(wěn)定報(bào)告（2018）》，對(duì)2017年以來(lái)我國(guó)金融體系的穩(wěn)健性狀況進(jìn)行了全面評(píng)估。報(bào)告認(rèn)為，2017年以來(lái)特別是進(jìn)入2018年，世界政治經(jīng)濟(jì)格局發(fā)生深度調(diào)整變化。外部不確定性的增加，使得中國(guó)經(jīng)濟(jì)金融體系面臨的外部環(huán)境日趨復(fù)雜。即便如此，在世界主要經(jīng)濟(jì)體中，中國(guó)經(jīng)濟(jì)仍然保持了較高增長(zhǎng)水平，而且隨著防范化解重大風(fēng)險(xiǎn)、精準(zhǔn)脫貧、污染防治三大攻堅(jiān)戰(zhàn)的展開(kāi)，經(jīng)濟(jì)增長(zhǎng)質(zhì)量持續(xù)改進(jìn)，供給側(cè)結(jié)構(gòu)性改革在復(fù)雜多變的環(huán)境中持續(xù)向前推進(jìn)，中國(guó)金融體系彈性增強(qiáng)，金融運(yùn)行總體穩(wěn)定。

1.3 光學(xué)測(cè)試

稱取13.4 mg化合物5-Me-SAA,用四氫呋喃定容于5 mL的容量瓶中,配制成1×10-2mol·L-1的儲(chǔ)備液;向4 mL不同溶劑(正己烷、甲苯、四氫呋喃、乙腈、四氫呋喃-水、甲醇-甘油、DMF)中加入4 μL儲(chǔ)備液,獲得濃度為1×10-5mol·L-1的測(cè)試液。稱取15.7 mg三水合四丁基氟化銨固體,用DMF定容于5 mL的容量瓶中,配制成1×10-2mol·L-1的F-溶液。用四丁基銨鹽、鈉鹽或鉀鹽配置所需的陰離子溶液,用硝酸鹽配置所需的金屬離子溶液。本研究的光譜測(cè)量均在室溫下進(jìn)行,熒光光譜激發(fā)波長(zhǎng)為360 nm。

2 結(jié)果與分析

2.1 結(jié)構(gòu)表征

“女孩子家，不要大聲說(shuō)話?！彼?tīng)到我的聲音后，笑著慢慢站起來(lái)，我走過(guò)去，鼻子一酸，說(shuō)的第一句話是：“姥爺，我給你買把電動(dòng)剃須刀吧?！彼α诵?，說(shuō)：“剪了一輩子，早習(xí)慣了，而且還能打發(fā)時(shí)光?！?/p>

各種各樣的外科治療都有其優(yōu)點(diǎn)和缺點(diǎn),但還沒(méi)有可以說(shuō)哪種手術(shù)方法更好,必須根據(jù)疾病的發(fā)展、意識(shí)狀態(tài)、血腫狀況、全身狀況、手術(shù)時(shí)間等各種因素和決定。對(duì)血腫60毫升以上的患者適用于顱內(nèi)血腫的清除,尤其是血液腫脹位于大腦皮層或腦疝的形成患者。對(duì)血腫高血壓腦出血患者(30~60毫升),尤其是血腫較深的患者適用于微創(chuàng)血腫穿刺引流[2]。對(duì)于有并發(fā)癥不能容忍大手術(shù)患者,采用微創(chuàng)血腫穿刺引流為一種積極有效的治療。有越來(lái)越多的微創(chuàng)技術(shù),由于其創(chuàng)傷小、操作簡(jiǎn)單、腦損傷小,已成為一種常見(jiàn)的手術(shù)方法。

2.2 ESIPT性能

5-Me-SAA易溶于四氫呋喃而難溶于水,因此在四氫呋喃-水混合溶劑體系(fw=0～100%,fw值表示混合溶劑中水的體積含量)中研究其AIE性能(圖5)。當(dāng)fw<70%時(shí),5-Me-SAA發(fā)射很弱,在365 nm紫外光照射下幾乎觀察不到熒光。因?yàn)樗康蜁r(shí),化合物在溶液中以單分子形式存在,分子內(nèi)的C—C和N—N單鍵自由旋轉(zhuǎn)不受限制,激發(fā)態(tài)的非輻射衰減占主導(dǎo),熒光發(fā)射較弱。當(dāng)fw=80%時(shí),熒光強(qiáng)度顯著增強(qiáng);當(dāng)fw=100%時(shí),即在純水溶液中的熒光強(qiáng)度是其在純四氫呋喃溶液中的22倍(圖6)。圖7是5-Me-SAA在純四氫呋喃和純水中的紫外吸收光譜。與四氫呋喃溶液相比,水溶液的吸收變?nèi)?并且由于顆粒的光散射效應(yīng),長(zhǎng)波區(qū)域有拖尾現(xiàn)象,表明該化合物在純水中形成了聚集體[20]。由此可見(jiàn),5-Me-SAA在純水中的熒光增強(qiáng)是由其聚集誘導(dǎo)引起,即該分子具有明顯的AIE性能。5-Me-SAA表現(xiàn)出AIE性能的主要原因是聚集體一旦形成,很大程度上限制了分子內(nèi)的C—C和N—N單鍵等自由旋轉(zhuǎn),從而抑制激發(fā)態(tài)的非輻射衰減,輻射躍遷占主導(dǎo),熒光發(fā)射增強(qiáng)。此外,可以發(fā)現(xiàn)增強(qiáng)的熒光主要表現(xiàn)為K式發(fā)射,說(shuō)明該分子在聚集態(tài)時(shí)主要保持平面構(gòu)象。

2.3 AIE性能

圖4a是化合物5-Me-SAA在溶劑正己烷、四氫呋喃和乙腈中的紫外吸收光譜。在小極性溶劑正己烷(Δf=0.001)中,它的吸收峰位于295 nm和370 nm處,屬于SAA分子特有的π→π*激子躍遷。在四氫呋喃(Δf=0.210)和乙腈(Δf=0.310)中,該分子的紫外吸收光譜與正己烷溶液類似,表明吸收光譜基本不受溶劑極性變化的影響。但5-Me-SAA在激發(fā)態(tài)經(jīng)歷ESIPT,E式和K式共存,在不同溶劑中的發(fā)射行為明顯不同(圖4b)。在正己烷中,5-Me-SAA呈雙發(fā)射峰,分別歸屬E式(450 nm)和K式(575 nm)的發(fā)射,K/E峰強(qiáng)度比例接近1/1。隨溶劑極性的增大,發(fā)射峰的位置幾乎不變,但K/E比例逐漸下降。如在四氫呋喃中,K/E的發(fā)射峰強(qiáng)度比例約1/3;而在乙腈中幾乎表現(xiàn)為E式發(fā)射。這是因?yàn)镋SIPT過(guò)程需要分子內(nèi)氫鍵(—OH…N=C—)參與,而氫鍵易受極性溶劑的干擾。一般情況下,隨著溶劑極性增大,溶劑分子與熒光分子的—OH相互作用力增強(qiáng),化合物的分子內(nèi)氫鍵可能會(huì)被溶劑分子阻斷,ESIPT過(guò)程受到抑制,K式發(fā)射減少。

圖8為5-Me-SAA在甲醇-甘油混合體系中的發(fā)射光譜?；衔?-Me-SAA易溶于甲醇,分子處于自由分散狀態(tài),被激發(fā)后分子吸收的能量以分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)或熱的形式耗散,所以其甲醇溶液幾乎沒(méi)有熒光。在甲醇∶甘油(體積比)=2∶8(fg=80%,fg值表示混合溶劑中甘油的體積含量)的混合溶液中,由于丙三醇的粘度很大,混合體系粘度增大使分子內(nèi)的旋轉(zhuǎn)變得困難,非輻射躍遷通道被抑制,熒光發(fā)射增強(qiáng)。這表明分子內(nèi)旋轉(zhuǎn)受限是5-Me-SAA具有AIE性能的可能機(jī)理。

2.4 F-識(shí)別檢測(cè)

2.4.1 吸收光譜和發(fā)射光譜對(duì)F-響應(yīng)變化

首先研究探針5-Me-SAA的紫外吸收光譜對(duì)F-響應(yīng)變化,響應(yīng)時(shí)間1 min(圖9a)。在DMF溶劑中,濃度為1×10-5mol·L-1的化合物5-Me-SAA的吸收峰出現(xiàn)在297 nm和367 nm,溶液無(wú)色透明。隨著F-濃度的增加,這2個(gè)吸收逐漸減弱,同時(shí)在490 nm處出現(xiàn)新的吸收且逐漸增強(qiáng),等吸收點(diǎn)的波長(zhǎng)為401 nm。當(dāng)體系中F-濃度達(dá)到1.8×10-4mol·L-1(即探針含量的18倍當(dāng)量)時(shí),吸收光譜變化趨于穩(wěn)定,此時(shí)溶液為淡粉色。以490 nm處的吸收強(qiáng)度為縱坐標(biāo),當(dāng)F-濃度(0～5×10-5mol·L-1)為橫坐標(biāo)作圖并線性擬合,展現(xiàn)出良好的線性關(guān)系,相關(guān)系數(shù)R2=0.982 1(圖9b)。進(jìn)一步考察了發(fā)射光譜對(duì)F-的響應(yīng)變化(圖9c)。由于在DMF溶劑中完全溶解,處于自由分散態(tài)的5-Me-SAA幾乎沒(méi)有熒光。加入F-后,雖然其E式發(fā)射(445 nm)變化不明顯,但是K式發(fā)射(571 nm)逐漸增強(qiáng)。與紫外光譜變化相似,當(dāng)體系中F-含量接近探針含量的18倍當(dāng)量時(shí),熒光強(qiáng)度達(dá)到最大,約為初始強(qiáng)度的20倍,在365 nm紫外燈下溶液發(fā)出明顯的棕色熒光。同樣地,F-濃度在0～5×10-5mol·L-1范圍內(nèi),K式發(fā)射的強(qiáng)度與F-濃度呈良好線性相關(guān)性,相關(guān)系數(shù)R2值為0.988 7(圖9d)。根據(jù)公式LOD=3σ·S-1(σ為11次空白樣品發(fā)射強(qiáng)度的標(biāo)準(zhǔn)偏差,S為擬合直線的斜率)計(jì)算得出探針的檢測(cè)限為0.64 μmol·L-1,靈敏度較高。綜上表明,5-Me-SAA在DMF中能裸眼識(shí)別F-,而且可以在一定濃度范圍內(nèi)定量檢測(cè)F-。

5-甲基水楊醛肼二腙的合成(圖2):向5-甲基水楊醛(680 mg,5 mmol)的甲醇溶液(10 mL)中加入80%水合肼溶液(156 mg,2.5 mmol),室溫?cái)嚢? h,有大量固體生成。抽濾,濾餅用冷甲醇洗滌,真空干燥,得淡黃色固體5-甲基水楊醛肼二腙(650 mg,產(chǎn)率97%),標(biāo)記為5-Me-SAA。1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ 11.22 (s,2H),8.64 (s,2H),7.19 (dd,J=8.4,2.0 Hz,2H),7.13 (s,2H),6.94 (d,J=8.4 Hz,2H),2.32 (s,6H);13C NMR (151 MHz,DMSO) δ 162.48,156.52,133.97,130.46,128.16,117.90,116.41,19.95。

2.4.2 選擇性和干擾性

選擇性是探針的一個(gè)重要指標(biāo),好的選擇性能保證探針?lè)肿优懦渌镔|(zhì)的干擾,因此在DMF中考察了探針(10 μmol·L-1)對(duì)常見(jiàn)陰離子和陽(yáng)離子(180 μmol·L-1)的熒光響應(yīng)。從圖11a中可以看出,其他離子對(duì)探針的熒光幾乎沒(méi)有影響,相比之下F-能引起探針發(fā)射顯著增強(qiáng),同時(shí)顏色從無(wú)色變?yōu)榈凵?說(shuō)明探針對(duì)F-表現(xiàn)出較高的選擇性。而且常見(jiàn)陰離子存在時(shí),幾乎不干擾探針對(duì)F-的識(shí)別(圖11b)。該結(jié)果表明探針5-Me-SAA對(duì)F-的響應(yīng)具有良好的選擇性。

微信小程序小打卡2017年2月上線，其內(nèi)容涵蓋運(yùn)動(dòng)健身、閱讀、英語(yǔ)學(xué)習(xí)、課程培訓(xùn)、早起習(xí)慣等多種場(chǎng)景，提供強(qiáng)大的打卡管理及數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)功能，受到用戶的普遍歡迎。小打卡不僅僅是線上打卡，它借助微信的好友關(guān)系，和微信好友甚至是相同圈子的不認(rèn)識(shí)的人，一起打卡，相互鼓勵(lì)督促，一同分享，共同進(jìn)步。此外，小打卡還設(shè)置一鍵分享到朋友圈功能，與非打卡好友分享自己的打卡日志，打卡照片，打卡視頻等，使非打卡好友也知道我在因?yàn)橐粋€(gè)目標(biāo)而努力，共同監(jiān)督我是否能完成打卡任務(wù)。

2.4.3 識(shí)別機(jī)理

紫外光譜和熒光光譜對(duì)F-的響應(yīng)變化均表明5-Me-SAA可以與F-發(fā)生相互作用。為了闡明作用機(jī)理,對(duì)探針與F-反應(yīng)前后的核磁氫譜進(jìn)行比較。如圖12所示,與F-以物質(zhì)的量之比1∶1作用后,探針的酚羥基質(zhì)子(—OHa)信號(hào)峰消失,而其他質(zhì)子的化學(xué)位移和峰面積均不受影響。這說(shuō)明在F-作用下,探針的酚羥基發(fā)生去質(zhì)子化,其光學(xué)性質(zhì)隨之改變。

對(duì)于混凝土構(gòu)件，受拉力作用時(shí)是最不利的，因?yàn)榛炷量箟簭?qiáng)度很高，抗拉強(qiáng)度很低，配筋混凝土在受到拉力時(shí)極易產(chǎn)生裂縫，GB 50077—2017《鋼筋混凝土筒倉(cāng)設(shè)計(jì)規(guī)范》對(duì)裂縫的要求比較嚴(yán)格，為0.2mm，因此，當(dāng)收到的拉力越大，構(gòu)件中鋼筋用于“抗裂”的占比越大，結(jié)構(gòu)就越不經(jīng)濟(jì)。

3 結(jié) 論

基于5-甲基水楊醛合成了1個(gè)具有ESIPT性能的AIE染料分子5-Me-SAA,并用于檢測(cè)F-。利用吸收和發(fā)射光譜對(duì)ESIPT和AIE效應(yīng)進(jìn)行了表征。在F-作用下,5-Me-SAA的酚羥基發(fā)生去質(zhì)子化,實(shí)現(xiàn)對(duì)F-的選擇性識(shí)別。