以前沿科研成果為導(dǎo)向的有機(jī)化學(xué)課程思政教學(xué)的思考與探索

崔永梅，李 健，崔 雷

（上海大學(xué)理學(xué)院化學(xué)系，上海 200444）

作為化學(xué)四大學(xué)科基礎(chǔ)課程之一，有機(jī)化學(xué)課程在“雙萬(wàn)計(jì)劃”和“新工程”建設(shè)中發(fā)揮戰(zhàn)略支撐作用，是化學(xué)、材料、環(huán)境、生命、醫(yī)學(xué)等學(xué)科的重要專業(yè)基礎(chǔ)課程。通過本課程的學(xué)習(xí)，對(duì)于提升學(xué)生的自然科學(xué)素養(yǎng)和創(chuàng)新能力有著不可替代的作用。

課程思政建設(shè)已成為當(dāng)前有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)改革的重要內(nèi)容之一[1-5]。本系有機(jī)化學(xué)教學(xué)團(tuán)隊(duì)經(jīng)過多次教學(xué)改革與梳理，以有機(jī)化學(xué)內(nèi)容為載體，明確課程和環(huán)節(jié)的思政教學(xué)目標(biāo)，深入挖掘有機(jī)化學(xué)課程中蘊(yùn)含的思政元素和價(jià)值觀，完成知識(shí)傳授與價(jià)值引領(lǐng)相結(jié)合、顯性教育與隱性教育相結(jié)合的教學(xué)任務(wù)。在此基礎(chǔ)上，將有機(jī)化學(xué)在近年來(lái)取得的重大研究進(jìn)展引入有機(jī)化學(xué)課堂，通過設(shè)計(jì)自學(xué)、研討、課程論文等教學(xué)形式，按照課程思政實(shí)施模式的要求，確保課程思政教育效果的最大化。最終，通過建立和完善綜合考核模式，完成以教師為中心向以學(xué)生為中心的理念轉(zhuǎn)變，使學(xué)生能夠融會(huì)貫通、學(xué)以致用學(xué)科原理，從而推動(dòng)思維內(nèi)化、素質(zhì)內(nèi)化、能力進(jìn)一步提升，確保全面落實(shí)和達(dá)成創(chuàng)新人才培養(yǎng)的總體目標(biāo)。

1 豐富課程思政融入課堂的形式，找準(zhǔn)思政契合點(diǎn)，運(yùn)用多樣化的教學(xué)方法在潛移默化中達(dá)到“育人”效果

當(dāng)前有機(jī)化學(xué)教學(xué)的痛點(diǎn)在于其知識(shí)內(nèi)容龐雜，各章節(jié)知識(shí)交叉重合，同時(shí)又面臨著學(xué)時(shí)少的矛盾，容易造成課堂上老師采用“滿堂灌”的授課方式，而學(xué)生則被動(dòng)接受，對(duì)基本理論和反應(yīng)機(jī)理的認(rèn)識(shí)有限，久而久之學(xué)習(xí)興趣不斷下降。使用翻轉(zhuǎn)校園、超星等網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)實(shí)現(xiàn)線上線下教學(xué)結(jié)合的思政教育統(tǒng)籌安排，培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性和自學(xué)能力，可以更為有效地開展有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)活動(dòng)，讓學(xué)生更好地掌握有機(jī)化學(xué)知識(shí)，有利于具有科學(xué)素養(yǎng)和創(chuàng)新精神的創(chuàng)新型人才培養(yǎng)。另外，要在政治思想要素和實(shí)踐活動(dòng)有機(jī)融合上做好文章。組織開展形式多樣的學(xué)生團(tuán)體活動(dòng)，如組織名師前沿講座、身邊化學(xué)、趣味化學(xué)競(jìng)賽等，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的內(nèi)驅(qū)力；在有機(jī)化學(xué)競(jìng)賽活動(dòng)中進(jìn)一步加強(qiáng)專業(yè)課教師對(duì)學(xué)生的輔導(dǎo)與交流，鼓勵(lì)學(xué)有余力的學(xué)生進(jìn)入實(shí)驗(yàn)室參與科研，引導(dǎo)學(xué)生參與創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)項(xiàng)目等，活躍學(xué)生的主體意識(shí)；以“有機(jī)化學(xué)”課程的培養(yǎng)目標(biāo)為方向，以社會(huì)實(shí)踐為重點(diǎn)，創(chuàng)造機(jī)會(huì)讓學(xué)生走出校門，走進(jìn)社會(huì)，在學(xué)科自信、能力自信的基礎(chǔ)上，拓寬學(xué)識(shí)、擴(kuò)大學(xué)識(shí)。

2 充分挖掘有機(jī)化學(xué)課程中蘊(yùn)含的思想政治元素，將人文精神滲透到化學(xué)歷史中，最終達(dá)到內(nèi)化于心的程度

利用現(xiàn)代化技術(shù)手段，拓展思政學(xué)習(xí)資源，并巧妙、合理地融入教學(xué)設(shè)計(jì)，建立動(dòng)態(tài)資源庫(kù)?；瘜W(xué)史是一部科學(xué)發(fā)現(xiàn)、技術(shù)發(fā)明的歷史，為與人類社會(huì)密切相關(guān)的有機(jī)化學(xué)課程思政提供了豐富的德育資源。在有機(jī)化學(xué)課程中融入有機(jī)化學(xué)發(fā)展史及化學(xué)家們尤其是我國(guó)有機(jī)化學(xué)家莊長(zhǎng)恭、黃鳴龍、楊石先、屠呦呦的故事，可以幫助學(xué)生樹立正確的哲學(xué)觀和科學(xué)觀、啟迪學(xué)生探究學(xué)習(xí)的靈感。

3 注重科技創(chuàng)新，將研究前沿和熱點(diǎn)引入有機(jī)化學(xué)教學(xué)中

有機(jī)化學(xué)教學(xué)要體現(xiàn)現(xiàn)代學(xué)科專業(yè)的發(fā)展要求，將諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)及綠色化學(xué)等研究前沿和熱點(diǎn)引入有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，突出素質(zhì)教育、創(chuàng)新能力培養(yǎng)等現(xiàn)代教育思想和理念的貫徹落實(shí)[6]。

3.1 諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的引入

在立體異構(gòu)體的學(xué)習(xí)中，可以向?qū)W生介紹獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的催化不對(duì)稱合成及時(shí)隔20年后獲得2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的不對(duì)稱有機(jī)催化。手性物質(zhì)可通過天然獲得，也可通過人工合成（如外消旋體拆分、底物誘導(dǎo)的手性合成和手性催化合成等）得到。2001年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了三位從事手性催化研究的科學(xué)家W.S.Knowles、Ryoji Noyori 和B.M.Sharpless，以表彰他們?cè)谑中源呋瘹浠脱趸矫娴拈_拓性貢獻(xiàn)。德國(guó)科學(xué)家Benjamin List 和美國(guó)科學(xué)家David W.C.MacMillan 是在不對(duì)稱有機(jī)小分子手性催化研究領(lǐng)域方面的杰出貢獻(xiàn)而獲得了2021年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。List 通過實(shí)驗(yàn)證實(shí)了脯氨酸是一種優(yōu)良的小分子催化劑，可催化分子間不對(duì)稱羥醛縮合（Aldol）反應(yīng)，MacMillan 發(fā)現(xiàn)了手性咪唑啉酮催化的不對(duì)稱Diels-Alder 反應(yīng)，他們的研究成果已被廣泛應(yīng)用于藥物、新材料等領(lǐng)域，并產(chǎn)生了深遠(yuǎn)影響（圖1）。

圖1 小分子催化的不對(duì)稱Aldol及Diels-Alder反應(yīng)

在鹵代烴這一章的學(xué)習(xí)中，認(rèn)為乙烯型鹵代烴及鹵苯型鹵代芳烴因?yàn)辂u原子與雙鍵或苯環(huán)間存在p-共軛效應(yīng)，既不易發(fā)生SN1反應(yīng)又不易發(fā)生SN2反應(yīng)。但是如果加入金屬催化劑，反應(yīng)機(jī)理發(fā)生改變，也很容易發(fā)生反應(yīng)。在這里，可以向?qū)W生介紹2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。美國(guó)科學(xué)家理查德·赫克（Richard F.Heck）、日本科學(xué)家根岸英一（Ei-ichi Negishi）和鈴木章（Akira Suzuki）因發(fā)展出鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)而獲此項(xiàng)殊榮。在此基礎(chǔ)上，可以向同學(xué)們進(jìn)一步介紹其他鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)（如Stille 反應(yīng)及Sonogashira 反應(yīng)）并探討反應(yīng)的機(jī)理（圖2）。

圖2 鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)

3.2 綠色化學(xué)理念的融入

綠色化學(xué)又稱環(huán)境無(wú)害化學(xué)、環(huán)境友好化學(xué)、清潔化學(xué)。主要指采用無(wú)毒無(wú)害的原料，在無(wú)害排放的條件及高選擇性的原子經(jīng)濟(jì)性的反應(yīng)生產(chǎn)環(huán)境友好的產(chǎn)品。高效、高選擇性與環(huán)境友好的綠色、低碳及可持續(xù)化學(xué)，已成為現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢(shì)。

近年來(lái)，具有高效性、原子經(jīng)濟(jì)性和綠色化等特點(diǎn)的多組分反應(yīng)和串聯(lián)反應(yīng)取得了許多重要的成果[7]，如Ugi 四組分反應(yīng)（Ugi 4CR）以醛、異腈、胺及羧酸為原料可一步生成-酰氨基酰胺類化合物。在多組分反應(yīng)中，異腈參與的多組分反應(yīng)受到了化學(xué)研究者們的廣泛關(guān)注。異腈基團(tuán)的高反應(yīng)性賦予了其參與多種類型反應(yīng)的能力，如-酸性、-加成、配位和自由基反應(yīng)。基于-酸性的親核取代反應(yīng)為構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物如聚唑、噻唑和吡唑提供了可能；異腈的卡賓結(jié)構(gòu)使碳原子能夠進(jìn)行親電和親核反應(yīng)；因異腈具有很高的金屬配位能力，過渡金屬催化的反應(yīng)很容易發(fā)生；另外，通過自由基誘導(dǎo)的環(huán)閉合反應(yīng)可以構(gòu)建稠環(huán)骨架。最近，建立在多組分Passerini/Ugi 反應(yīng)及其與其他類型反應(yīng)如Wittig 反應(yīng)、閉環(huán)復(fù)分解和Heck 反應(yīng)的組合已經(jīng)成為構(gòu)建雜環(huán)結(jié)構(gòu)的有效方法[8]。本課題組一直從事異腈參與的化學(xué)反應(yīng)相關(guān)研究，在課堂授課中，可以將課題組的最新研究成果巧妙地融入教學(xué)內(nèi)容中。比如在講到異腈化合物的這一章節(jié)，引入課題組發(fā)現(xiàn)的異腈、聯(lián)烯酸酯和靛紅的多組分反應(yīng)，該反應(yīng)[2+2+1]環(huán)加成生成了含氧螺環(huán)氧化吲哚化合物（圖3）。反應(yīng)無(wú)須使用催化劑，僅在加熱條件下即可發(fā)生，產(chǎn)率及區(qū)域選擇性良好[9]。

圖3 異腈、聯(lián)烯酸酯和靛紅參與的多組分反應(yīng)

除上述反應(yīng)外，可引導(dǎo)學(xué)生分析還有哪些有機(jī)反應(yīng)符合綠色化學(xué)理念，比如Diels-Alder 反應(yīng)、Mannich 反應(yīng)、Aldol 反應(yīng)、Michael 反應(yīng)、Friedel-Crafts 反應(yīng)、Baeyer-Villiger 反應(yīng)等，并能基于原子經(jīng)濟(jì)性、反應(yīng)的安全性、原料的循環(huán)再生性及反應(yīng)的“零排放”等，分析各反應(yīng)是否符合綠色有機(jī)化學(xué)的理念，鼓勵(lì)學(xué)生根據(jù)上述各反應(yīng)查閱文獻(xiàn)資料，了解相關(guān)的研究成果和最新動(dòng)態(tài)，撰寫課程小論文，建立和完善綜合考核模式，可以激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，增強(qiáng)綠色環(huán)保意識(shí)。

3.3 理論和實(shí)際應(yīng)用的結(jié)合

在講到波譜分析這一章節(jié)時(shí)，可以給學(xué)生拓展講解熒光化學(xué)傳感器的原理及其應(yīng)用。熒光化學(xué)傳感器是一種將生物、化學(xué)事件等信息轉(zhuǎn)化為可被分析的光學(xué)信號(hào)的“分子器件”。探針作為一種重要的工具，廣泛應(yīng)用于各種檢測(cè)和標(biāo)記中，比如測(cè)定金屬離子、農(nóng)藥殘留、生物分子含量、示蹤生物分子、標(biāo)記大分子及細(xì)胞和亞細(xì)胞結(jié)構(gòu)等方面。此前科學(xué)家一直嘗試?yán)脽晒馓结樀母哽`敏用于人體中微小腫瘤的早期檢測(cè)，但是礙于傳統(tǒng)熒光探針的光學(xué)性質(zhì)限制，例如近紅外的熒光只能穿透大約1 cm 的身體組織，因此限制了熒光檢測(cè)技術(shù)在臨床中的應(yīng)用。但是廣大的中國(guó)科研工作者，不畏艱難，另辟蹊徑在兩個(gè)方面取得了突破。①在傳統(tǒng)熒光染料的基礎(chǔ)上開發(fā)了近紅外二區(qū)熒光染料，該類熒光染料有著更好的組織穿透性，為用于臨床開辟了很好的途徑；②利用熒光探針的高靈敏度，成功將熒光染料用于固體瘤的切緣手術(shù)和神經(jīng)保護(hù)手術(shù)中，為取得更好的手術(shù)效果發(fā)揮了很大的作用。2016年，Dai 實(shí)驗(yàn)室[10]首次報(bào)道了第一個(gè)D-A-D型的近紅外二區(qū)有機(jī)小分子探針CH1055（圖4），以此為基礎(chǔ)，實(shí)現(xiàn)了第一次近紅外二區(qū)熒光成像指導(dǎo)腫瘤切除導(dǎo)航。之后，一系列以CH1055為基礎(chǔ)的D-A-D型熒光探針被開發(fā)出來(lái)。從熒光染料的發(fā)展歷程可以教導(dǎo)學(xué)生，任何一件事情的成功都是曲折和艱難的，就好比新中國(guó)的建立和近30年以來(lái)中國(guó)經(jīng)濟(jì)突飛猛進(jìn)，以及近幾年來(lái)中美貿(mào)易摩擦，如何突破或發(fā)現(xiàn)問題的癥結(jié)而有節(jié)奏的突破。

圖4 CH1055的分子結(jié)構(gòu)

除此之外，還需要注意教師隊(duì)伍在政治思想教育方面的能力提升。授課教師既要有深厚的專業(yè)知識(shí)功底，又要有嫻熟的教學(xué)技巧。只有教師的課程思想政治綜合能力有所提高，才能改變專業(yè)課“輕德”“重智”的狀況，才能在教學(xué)中由“勝任”變?yōu)椤吧迫巍?，才能使專業(yè)課更有說(shuō)服力，更有感染力。此外，教師還要筑牢思想防線，凡是錯(cuò)誤的想法、錯(cuò)誤的言論，都要堅(jiān)決抵制。

4 結(jié)語(yǔ)

有機(jī)化學(xué)課程思政是在專業(yè)課教學(xué)中融入思想引領(lǐng)和價(jià)值觀塑造，在潛移默化中完成社會(huì)主義核心價(jià)值觀的培育和踐行。通過對(duì)有機(jī)化學(xué)課程思政的探索與實(shí)施，完成以教師為中心向以學(xué)生為中心的教學(xué)理念轉(zhuǎn)變，增強(qiáng)學(xué)生的學(xué)習(xí)自主性和學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生理性思考、批判精神、求實(shí)創(chuàng)新、勇于探索的精神，在傳授有機(jī)化學(xué)專業(yè)知識(shí)的同時(shí)，教育引導(dǎo)學(xué)生成為為國(guó)服務(wù)、為民務(wù)實(shí)進(jìn)取、為民負(fù)責(zé)、為國(guó)爭(zhēng)光的社會(huì)主義現(xiàn)代化建設(shè)人才，最終實(shí)現(xiàn)專業(yè)教育與思政教育的融合與統(tǒng)一。