讓Chem3D助力高中有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)教學(xué)

天津市南開中學(xué) 王文昌

河北省秦皇島市第一中學(xué) 張英鋒②

Chem3D分子模型及仿真組件是綜合性化學(xué)應(yīng)用軟件ChemOffice的核心組件之一，可以繪制有機(jī)物分子三維結(jié)構(gòu)模型，除新建、刪除、旋轉(zhuǎn)、放縮、移動(dòng)等基礎(chǔ)編輯操作，除此之外，Chem3D還可以進(jìn)行化學(xué)數(shù)據(jù)計(jì)算，拓展軟件接口生成核磁共振譜圖，用來表征有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)等?！镀胀ǜ咧谢瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》要求：通過模型拼插或動(dòng)畫模擬建立對有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的直觀認(rèn)識，體會碳原子結(jié)構(gòu)特征對其成鍵特征和分子空間結(jié)構(gòu)的決定作用。多媒體軟件展示有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)和異構(gòu)現(xiàn)象。隨著Chem3D版本的逐步升級，其技術(shù)水平日趨成熟，在開展有機(jī)化學(xué)課堂教學(xué)時(shí)，完全可以通過3D建模、實(shí)時(shí)可視化等操作，讓學(xué)生多角度觀察有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)，深刻體會結(jié)構(gòu)和性質(zhì)關(guān)系。

一、常規(guī)有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)教學(xué)中的不足

在常規(guī)的有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)教學(xué)環(huán)節(jié)，教師往往使用球棍模型展示有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)，但是這種方式有幾點(diǎn)不足：一是如果使用事先拼接好的模型，實(shí)質(zhì)上與動(dòng)畫演示沒太大區(qū)別，如果是教學(xué)過程中臨時(shí)拼接，則往往耗時(shí)較長，教學(xué)效率不高。二是使用球棍模型給學(xué)生展示的有機(jī)物分子模型往往比較簡單，多局限于甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、苯等，再稍微復(fù)雜一些的如戊烷以及其同分異構(gòu)體，如果是課上拼接演示，就更為耗費(fèi)時(shí)間。三是球棍模型體積相對較小，坐在后排的同學(xué)觀察起來困難，難以實(shí)現(xiàn)教學(xué)效果、教學(xué)效益最優(yōu)化。

現(xiàn)在很多教師課上講到有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的時(shí)候，使用較多的另一種方式是觀看動(dòng)畫演示，即使用一些3DMax、Flash等軟件生成的三維或二維動(dòng)畫，這些動(dòng)畫的由于觀賞性較好，適合全班觀看，但也有不足之處，由于動(dòng)畫是預(yù)先生成的，因此無法進(jìn)行二次編輯，教師難以根據(jù)課堂上學(xué)生的反饋及時(shí)變化和更改，只能按照動(dòng)畫設(shè)計(jì)者的意圖進(jìn)行展示。而且課前需要準(zhǔn)備很多素材，如果需要展示甲烷的結(jié)構(gòu)就要準(zhǔn)備好甲烷的動(dòng)畫，以此類推。整體來看，無論是在動(dòng)態(tài)展示還是即時(shí)生成等方面均存在一定不足。

二、簡要介紹Chem3D的基本架構(gòu)

盡管Chem3D在日常教學(xué)中使用頻率相對較低，但是其良好的可視性界面對于初學(xué)者還是比較容易上手的，如果使用者能夠熟練使用常見的Office辦公軟件，使用該軟件組建簡單的有機(jī)物分子模型用于課堂教學(xué)應(yīng)該比較順暢。本文是以 Chemoffice2019 版的Chem3D組件為基礎(chǔ)進(jìn)行的內(nèi)容介紹，使用的操作系統(tǒng)是Win7或Win10。當(dāng)我們獲得Chemoffice某版本軟件后，需要先安裝該軟件，具體安裝過程本文不做詳述。軟件安裝完畢后，點(diǎn)擊Chem3D的程序圖標(biāo)啟動(dòng)Chem3D，其界面的基本框架結(jié)構(gòu)如圖1所示。

圖1 Chem3D基本框架結(jié)構(gòu)

圖1中，箭頭①所指示的第一行為下拉菜單欄（MainMenu），均為英文菜單，目前尚未發(fā)現(xiàn)漢化版本，所有用于構(gòu)建和觀察分子模型的工具開關(guān)都在這里。箭頭②所指示的第二行和第三行的Toolbars工具欄中顯示了一些常用的指令和按鈕，除了大家熟悉的通用符號如新建、打開、保存、復(fù)制、剪切、粘貼、打印外，還有如顯示模式、拖拽、旋轉(zhuǎn)、放縮、單鍵、雙鍵、三鍵、文字等。箭頭③所指示的Tools工具欄是與右側(cè)的區(qū)域④（ChemDrawPanel）關(guān)聯(lián)使用的，通常用鼠標(biāo)點(diǎn)擊ChemDrawPanel空白處，Tools工具欄即可自動(dòng)彈出，這個(gè)界面實(shí)際上相當(dāng)于將ChemDraw的功能整合進(jìn)了Chem3D，利用ChemDrawPanel，我們可以方便地繪制二維結(jié)構(gòu)。

Tools工具欄是條狀浮動(dòng)窗口，可以根據(jù)瀏覽需要進(jìn)行移動(dòng)。選取Tools工具欄中的結(jié)構(gòu)圖標(biāo)如單鍵后，在ChemDrawPanel空白處單擊鼠標(biāo)左鍵，即出現(xiàn)乙烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，同時(shí)在區(qū)域⑤的ModelWindow視窗中會同步顯示鍵線式對應(yīng)的球棍模型。配合使用上述所說的旋轉(zhuǎn)、縮放、拖拽等圖標(biāo)，即可對圖形進(jìn)行全方位瀏覽。另外，還可以根據(jù)課堂教學(xué)需要，通過選擇不同的顯示模式進(jìn)行瀏覽，模式圖標(biāo)中包括“wireFrame（線狀模型）”，該模型是最簡單的顯示模型，非常適合極其龐大的模型如蛋白質(zhì)；“Sticks（棒狀模型）”，棒狀模型與線狀模型相似，但化學(xué)鍵略粗，這種模式也有利于蛋白質(zhì)等可視化的龐大模型；“Ball＆Stick（球棍模型）”，該模型中的線條代表化學(xué)鍵，是最常用的模型顯示方式；“Cylindricalbonds（圓柱模型）”，該模型所有的鍵都被描繪成圓柱體，和球棍模型十分相似；“Space Filing（比例模型）”，該模型是顯示原子相對尺寸的最好方式，共五種顯示模式。

圖2是將乙烷的不同顯示方式通過圖片剪輯整合在一起進(jìn)行展示的，由于“Ball＆ Stick”模式和“Cylindricalbonds”模式十分接近，因此僅選擇了球棍模型進(jìn)行展示。

圖2 乙烷的四種不同模式的結(jié)構(gòu)視圖

三、如何使用Chem3D繪制三維結(jié)構(gòu)

（一）利用ChemDrawPanel繪制并生成三維結(jié)構(gòu)

通常在Chem3D中繪制有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)都會用到ChemDrawPanel。這個(gè)視窗其實(shí)就是嵌入了精簡版的ChemDraw。在默認(rèn)設(shè)置下，ChemDrawPanel會出現(xiàn)在主界面的右側(cè)，視圖面板右上角的小圖釘可以設(shè)置ChemDraw Panel是固定出現(xiàn)還是右側(cè)隱藏，Chem3D的其他內(nèi)置窗口一般都可以這樣設(shè)置。如果ChemDrawPanel消失了，可以到下拉菜單“View”中找“ChemDrawPanel”圖標(biāo)打開它。

當(dāng)需要繪制某種有機(jī)物的三維分子結(jié)構(gòu)時(shí)，可點(diǎn)擊Tools工具欄中的相應(yīng)圖標(biāo)。例如，當(dāng)點(diǎn)擊Tools工具欄中的單鍵圖標(biāo)后，可在ChemDrawPanel空白處單擊鼠標(biāo)左鍵，即會出現(xiàn)乙烷的鍵線式結(jié)構(gòu)，同時(shí)在Model Window視窗中會同步顯示與乙烷的鍵線式對應(yīng)的乙烷的三維球棍模型。如果再在空白處單擊左鍵，則又會生成一個(gè)乙烷分子，此時(shí)可以使用Tools工具欄中的框選圖標(biāo)，點(diǎn)擊該圖標(biāo)后，在ChemDrawPanel區(qū)域可以選取某個(gè)已繪制的某個(gè)有機(jī)物分子，選取后，可以移動(dòng)其在ChemDrawPanel區(qū)域中的位置，如果不需要該分子，也可以使用鍵盤上的Delete鍵刪除不需要的結(jié)構(gòu)。

那么，如果我們想繪制更為復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)又該如何操作呢？例如需要繪制丙烷的三維結(jié)構(gòu)時(shí)，可以在“單鍵”模式下，將鼠標(biāo)停留在乙烷鍵線式結(jié)構(gòu)的任意一端，當(dāng)出現(xiàn)如圖3左側(cè)所示的藍(lán)色小球時(shí)，單擊鼠標(biāo)左鍵即可形成圖3右側(cè)的丙烷。如果是在“雙鍵”模式下，單擊鼠標(biāo)即可生成丙烯，以此類推。如果生成丙烷后，鼠標(biāo)移至圖3右圖的化學(xué)鍵位置，則會出現(xiàn)藍(lán)色矩形區(qū)域，單擊鼠標(biāo)則會生成雙鍵即得丙烯，如果是在“雙鍵”模式下則會生成丙炔。

圖3 由乙烷模型轉(zhuǎn)變?yōu)楸槟Ｐ?/p>

（二）在ChemDrawPanel中生成三維結(jié)構(gòu)

如圖4所示，我們可以利用ChemDrawPanel中的輸入功能，對比較簡單的有機(jī)物直接輸入其結(jié)構(gòu)簡式便可生成三維結(jié)構(gòu)。例如，點(diǎn)擊Tools工具欄中的圖標(biāo)“A”，然后在ChemDraw Panel中直接輸入CH3CH（CH3）CH2CH3，即可在左側(cè)視圖中生成異戊烷的三維空間結(jié)構(gòu)。甚至不用進(jìn)行腳標(biāo)優(yōu)化就能夠識別，需要注意的是，該識別功能適用于大寫字母，小寫字母不支持。如果對三維結(jié)構(gòu)進(jìn)行旋轉(zhuǎn)操作后，結(jié)構(gòu)簡式將自動(dòng)轉(zhuǎn)化為鍵線式。

圖4 用ChemDrawPanel書寫的方式生成三維結(jié)構(gòu)

這種方式的優(yōu)點(diǎn)是，課上教師可以讓同學(xué)敘述某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式，或者可以讓學(xué)生上講臺用ChemDrawPanel寫出結(jié)構(gòu)簡式，來生成有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)。這會有利于學(xué)生加深對結(jié)構(gòu)簡式的熟練程度和對三維結(jié)構(gòu)的對應(yīng)理解。

（三）在ModelWindow主視圖中生成三維結(jié)構(gòu)

（四）制作復(fù)雜有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)

上述第1和第3種方法繪制的主要是烴類物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)，方法2通過輸入結(jié)構(gòu)簡式的方法可以得到烴的衍生物的分子結(jié)構(gòu)，但是對于復(fù)雜的烴的衍生物或其他類型的大分子，單純使用這三種方法則難以實(shí)現(xiàn)，因此教師可以結(jié)合文字“A”輸入的方法改寫其中的某個(gè)原子或官能團(tuán)來得到需要的結(jié)構(gòu)。如圖5，以“對苯二甲酸二甲酯”為例，教師可以先選擇Tools工具欄中的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在ChemDrawPanel視圖中繪制一個(gè)苯環(huán)，利用“單鍵”圖標(biāo)分別在對位生成一個(gè)丙基，然后選擇“雙鍵”圖標(biāo)，在位置“a”處的碳原子上單擊，形成雙鍵，再選擇文字圖標(biāo)“A”，在位置“b”處單擊，出現(xiàn)輸入框后輸入氧原子“O”，即可形成羰基，最后再于位置“c”處的碳原子上單擊，出現(xiàn)輸入框后輸入氧原子“O”，即可完成。

圖5 對苯二甲酸二甲酯

由此可見，生成有機(jī)物三維結(jié)構(gòu)的方法有很多，使用哪種方式，教師需要在實(shí)踐過程中視具體情況而定，或者視個(gè)人習(xí)慣而定。但是一般地，如果需要繪制較為復(fù)雜的有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，第一種方法最好，如果是簡單有機(jī)物分子，則后兩種均可以實(shí)現(xiàn)。

需要指出的是，本文僅就繪制部分有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)做了簡單的介紹，Chem3D還有很多其他的高級功能，限于高中教學(xué)的需求，未做詳細(xì)介紹。同時(shí)還有很多Tools功能面板上的內(nèi)容也因篇幅原因未加逐一介紹，希望對該軟件有興趣的老師進(jìn)行更深入的開發(fā)探索。

四、運(yùn)用Chem3D繪制三維結(jié)構(gòu)，解決教學(xué)難題

有機(jī)化學(xué)是高中化學(xué)知識體系中重要模塊，而有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)問題也一直是教學(xué)中的一個(gè)難點(diǎn)，有的同學(xué)很難在短時(shí)間內(nèi)建立起良好的空間想象思維，于是在判斷有機(jī)物分子中的結(jié)構(gòu)問題如原子的“共線共面問題”時(shí)，就容易出現(xiàn)想象困難、思路不暢的現(xiàn)象。Chem3D軟件具有強(qiáng)大的“可視化”功能，它繪制出的可360度旋轉(zhuǎn)的三維立體分子空間模型，可以幫助學(xué)生建立有機(jī)分子中原子共面、共線性判斷思維的認(rèn)知模型。人教2017課標(biāo)版教材選擇性必修3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”的課后習(xí)題中，出現(xiàn)了“共面問題”的判斷，我們以第二章“烴”的第49頁“復(fù)習(xí)與提高”的練習(xí)3為例進(jìn)行簡要分析。

題3：下列物質(zhì)的分子中，所有碳原子不可能位于同一平面的是（ ）。

以前教師在解釋這類分子共面問題時(shí)，往往通過對甲烷、乙烯、苯等分子基本結(jié)構(gòu)的理解引發(fā)學(xué)生的想象，從而進(jìn)行解釋。本題中選項(xiàng)A和B涉及的分子結(jié)構(gòu)相對簡單，教師不做分子結(jié)構(gòu)繪制。對于較為復(fù)雜的選項(xiàng)C和D的兩種分子，單純靠想象則很難理解。如果使用Chem3D，這幾種分子的三維結(jié)構(gòu)模型可以快速繪制完成，并通過旋轉(zhuǎn)等操作，能夠清晰準(zhǔn)確地展示分子中共面、共線的原子，使抽象的問題直觀化、具體化，讓學(xué)生全面理解，起到事半功倍的效果。圖6是將選項(xiàng)C和D的分子進(jìn)行了三維結(jié)構(gòu)的繪制。

圖6 復(fù)雜有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)

由圖可見，選項(xiàng)C描述的分子一看就知道碳原子不可能共平面。選項(xiàng)D描述的分子，實(shí)際結(jié)構(gòu)中左右兩個(gè)苯環(huán)平面之間是有一定角度的，但是由于苯分子之間以碳碳單鍵連接，因此具有共平面的可能。因此，使用Chem3D，類似的難點(diǎn)可以迎刃而解。在使用過程中與ChemDraw有效結(jié)合，更能充分利用3D可視化技術(shù)展示有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)，增強(qiáng)對有機(jī)化合物等的結(jié)構(gòu)學(xué)習(xí)的直觀效果。

五、讓傳統(tǒng)方式與現(xiàn)代技術(shù)有機(jī)融合

分子中原子和基團(tuán)在三維空間的排布以及分子的立體結(jié)構(gòu)對其物理和化學(xué)性質(zhì)的影響，采用Chem3D繪制有機(jī)化學(xué)中相關(guān)的分子結(jié)構(gòu)式，對理解分子結(jié)構(gòu)和物質(zhì)性質(zhì)、鞏固和加深所學(xué)知識會大有裨益。

運(yùn)用現(xiàn)代技術(shù)不是為了替代課堂教學(xué)，而是使其成為課堂教學(xué)的優(yōu)秀助手，不能喧賓奪主，運(yùn)用現(xiàn)代技術(shù)的目的是更好地讓學(xué)生建立有機(jī)物分子的三維立體結(jié)構(gòu)，特別是典型分子的典型結(jié)構(gòu)，并能夠通過對這些典型結(jié)構(gòu)的認(rèn)識和理解，對復(fù)雜分子能夠做到自我組裝、自我建構(gòu)。Chem3D在有機(jī)化學(xué)多媒體教學(xué)中還有許多地方需要我們?nèi)ニ伎己桶l(fā)現(xiàn)，希望借助計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)，能更好地將有機(jī)化學(xué)知識傳遞給學(xué)生。本文在推薦使用Chem3D的同時(shí)，并不否定傳統(tǒng)教學(xué)手段，并且認(rèn)為傳統(tǒng)方式與現(xiàn)代技術(shù)融合使用會更加有效，即課堂上讓學(xué)生動(dòng)手拼接球棍模型，更利于其形成空間想象和動(dòng)手操作能力，教師再通過軟件進(jìn)行演示印證，增加了師生的交互并能提高課堂的吸收效率，進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，活躍課堂氣氛，縮短教學(xué)時(shí)間。