基于含脲咪唑鹽的新型黑色電致變色體系

黃志康， 王彤彤， 陳雨靜， 黃世玉， 王佳佳， 郭君年， 于洋

基于含脲咪唑鹽的新型黑色電致變色體系

黃志康， 王彤彤， 陳雨靜， 黃世玉， 王佳佳， 郭君年， 于洋

（嘉興南湖學(xué)院新材料工程學(xué)院, 嘉興 314001）

電致變色材料在智能窗、 防眩目后視鏡及反射型顯示等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值. 但是, 電致變色材料的響應(yīng)速度和穩(wěn)定性等性能仍不理想, 如何開發(fā)出具有高穩(wěn)定性以及快速光學(xué)切換速度的電致變色體系仍面臨挑戰(zhàn). 本文基于質(zhì)子耦合電子轉(zhuǎn)移機(jī)制與可逆“電致酸堿”方法, 將具有高離子導(dǎo)電率與高穩(wěn)定性的咪唑類離子導(dǎo)電材料引入到含脲“電致酸”中, 并將其與黑色素（ODB-2）結(jié)合, 設(shè)計(jì)并構(gòu)筑了一種新型的黑色電致變色體系. 這一體系兼具離子導(dǎo)電材料與電致變色材料的優(yōu)勢, 在電場的驅(qū)動(dòng)下, 顏色可在無色與黑色之間穩(wěn)定、 可逆地切換. 本文為開發(fā)穩(wěn)定的電致變色體系提供了一種新的方案, 有助于推進(jìn)電致變色材料的應(yīng)用化進(jìn)程.

黑色電致變色體系； 離子導(dǎo)電； 電致酸堿； 含脲咪唑鹽

電致變色材料作為一類智能光學(xué)開關(guān)材料， 在電場的作用下， 其光學(xué)性質(zhì)（顏色、 透光率等）能發(fā)生可逆的切換［1～3］. 基于上述性質(zhì)， 這類材料在智能窗、 外觀裝飾、 防眩目后視鏡及反射型電子顯示等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值［4～6］. 傳統(tǒng)的電致變色材料主要包括以下幾類： 以三氧化鎢為代表的無機(jī)電致變色材料［7］、 以噻吩類導(dǎo)電聚合物為代表的有機(jī)聚合物類電致變色材料［8］、 以紫精類分子為代表的 有機(jī)小分子類電致變色材料［9］. 這些材料表現(xiàn)出了獨(dú)特的光學(xué)切換性質(zhì)， 并且已在一些領(lǐng)域?qū)崿F(xiàn)了 應(yīng)用. 但是， 當(dāng)前電致變色材料的響應(yīng)速度、 穩(wěn)定性等性能仍不夠理想， 這限制了電致變色材料應(yīng)用的拓展， 如何開發(fā)出具有高穩(wěn)定性以及快速光學(xué)切換速度的電致變色體系仍面臨挑戰(zhàn)［10～12］.

近年來， 一類基于酸/堿響應(yīng)染料的新興電致變色材料由于具有豐富可調(diào)的光學(xué)切換性質(zhì)以及優(yōu)異的雙穩(wěn)態(tài)特性， 引起了研究人員的廣泛關(guān)注［13，14］. 這類材料主要基于質(zhì)子耦合電子轉(zhuǎn)移機(jī)制與可逆電致酸/堿方法來實(shí)現(xiàn)電致變色特性. 一些特殊的電活性材料， 在施加合適的電壓下， 能發(fā)生特定的電化學(xué)氧化/還原過程， 并且過程中伴隨著質(zhì)子的釋放/奪取， 使體系表現(xiàn)出酸/堿的性質(zhì)， 這類材料被稱作電致酸/堿. 當(dāng)與一些酸/堿響應(yīng)染料結(jié)合時(shí)， 即可通過電壓可逆調(diào)控染料的光學(xué)特性［15］. 上述體系創(chuàng)新性地將電活性部分與光學(xué)切換部分分開， 可避免光學(xué)切換材料在氧化還原過程中產(chǎn)生不穩(wěn)定的自由基， 有助于提升電致變色材料的穩(wěn)定性. 在之前的研究工作中， 脲類衍生物被證明是一類高性能的電致酸， 可與羅丹明類染料結(jié)合實(shí)現(xiàn)超低能耗的雙穩(wěn)態(tài)電致變色效果［16，17］. 然而， 響應(yīng)速度較慢等問題限制了這類體系的進(jìn)一步應(yīng)用［18］.

咪唑類離子導(dǎo)電材料作為一種高效的電解質(zhì)材料， 具有離子導(dǎo)電率高、 電化學(xué)窗口寬、 熱穩(wěn)定性好等優(yōu)勢［19～21］， 已作為電解質(zhì)摻雜在電致變色器件中進(jìn)行應(yīng)用， 并且展現(xiàn)出了優(yōu)異的適配性［22］. 在本文中， 我們通過將咪唑類離子導(dǎo)電結(jié)構(gòu)以共價(jià)鍵形式引入到脲類電致酸中， 設(shè)計(jì)并合成了一種離子導(dǎo)電結(jié)構(gòu)功能化的電致酸材料， 并將其與酸響應(yīng)黑色染料2-苯氨基-3-甲基-6-二丁氨基熒烷（黑色素， ODB-2）結(jié)合， 開發(fā)了一類新型的黑色電致變色體系. 此體系兼具離子導(dǎo)電材料與電致變色材料的優(yōu)勢， 在合適的電壓刺激下， 可在無色態(tài)與黑色態(tài)之間進(jìn)行穩(wěn)定、 可逆地切換.

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1　試劑與儀器

，-二甲基-1，4-苯二胺、 氯乙基異氰酸酯、 1-甲基咪唑、 四氟硼酸銀、 2-苯氨基-3-甲基-6-二丁氨基熒烷（ODB-2）以及四丁基六氟磷酸銨（TBAPF6）購自中國安耐吉化學(xué)試劑公司. 其中的TBAPF6使用無水乙醇作為溶劑， 進(jìn)行3次重結(jié)晶操作后， 在真空烘箱中干燥約12 h（溫度設(shè)置為40 ℃）. 本文所用溶劑均為色譜純試劑， 通過商業(yè)途徑購得后直接使用.

紫外-可見吸收光譜及動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)使用日本島津公司UV-2550PC型紫外-可見分光光度計(jì)測得； 電化學(xué)相關(guān)數(shù)據(jù)（循環(huán)伏安法、 計(jì)時(shí)電流法等）使用法國Biologic公司SP-150型電化學(xué)工作站測得； 核磁共振波譜使用德國Bruker公司AVANCE Ⅲ 500 MHz核磁共振波譜儀測得， 化學(xué)位移采用四甲基硅烷（TMS）進(jìn)行校正； 質(zhì)譜數(shù)據(jù)使用Bruker Agilent1290-micrOTOF Q Ⅱ型高效液相-質(zhì)譜連用儀測得； 紅外光譜數(shù)據(jù)采用溴化鉀壓片法測得， 測試儀器為布魯克公司VERTEX 80/80V型傅里葉變換紅外光譜儀， 掃描范圍為4000～400 cm-1.

1.2　實(shí)驗(yàn)過程

1.2.1含脲咪唑鹽Urea-IL的合成Urea-IL的合成路線如Scheme 1所示. 參照文獻(xiàn)［16］方法合成 Urea-Cl. 將1 g Urea-Cl溶解于20 mL無水乙醇中， 加入0.5 mL 1-甲基咪唑， 對體系進(jìn)行真空-抽氮?dú)獠僮?次， 除去體系內(nèi)的空氣. 然后攪拌反應(yīng)液， 在氮?dú)猸h(huán)境下加熱回流24 h， 可觀察到大量白色固體析出. 將反應(yīng)液冷卻至室溫后對其進(jìn)行抽濾， 得到白色固體（含脲咪唑氯鹽）. 然后， 將含脲咪唑氯鹽溶解于水中， 加入與之等摩爾的四氟硼酸銀（離子交換）， 攪拌至充分反應(yīng)， 有大量灰白色固體析出， 抽濾分離， 收集濾液， 旋轉(zhuǎn)蒸干后烘干， 得到白色固體產(chǎn)物， 產(chǎn)率為50%.1H NMR（500 MHz， DMSO-d6），： 9.09（s， 1H）， 8.22（s， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.69（s， 1H）， 7.16（d，=8.6 Hz， 2H）， 6.65 （d，=8.5 Hz， 2H）， 6.18（t，=5.0 Hz， 1H）， 4.23（t，=5.0 Hz， 2H）， 3.85（s， 3H）， 3.49（d，=5.2 Hz， 2H）， 2.80（s， 6H）. MS，/=288.3746. 此外， 在離子交換后產(chǎn)物的紅外光譜（圖1）中于1060 cm-1處出現(xiàn)了新的高強(qiáng)度吸收峰， 是由氯離子被四氟硼酸離子取代后的B—F伸縮振動(dòng)產(chǎn)生， 進(jìn)一步證明了Urea-IL結(jié)構(gòu)的生成.

Scheme 1　Synthetic route of the new electroacid(Urea?IL)

1.2.2循環(huán)伏安（CV）測試電解液采用乙腈作為溶劑， TBAPF6作為支持電解質(zhì)（濃度為0.1 mol/L）， 測試的分子濃度為1.0×10-3mol/L， 掃描速率為100 mV/s， 采用三電極體系進(jìn)行測試： 工作電極為玻碳電極， 對電極為鉑絲電極， 參比電極為銀絲電極. 玻碳電極在測試前使用氧化鋁粉末（直徑為0.3和0.05 μm）拋光處理.

1.2.3原位光譜電化學(xué)測試使用原位電化學(xué)測試吸收池（光程1 mm）進(jìn)行測試， 測試方案為電化學(xué)工作站與吸收光譜儀聯(lián)用（圖2）， 采用三電極體系進(jìn)行測試. 工作電極為鉑絲網(wǎng)電極， 對電極為鉑絲電極， 參比電極為銀/硝酸銀電極. 將測試比色皿放入紫外-可見分光光度計(jì)中， 對含有功能材料的電解質(zhì)溶液施加特定的電壓參數(shù)， 原位監(jiān)測施加電壓過程中的可見吸收光譜（或者特定波長下的吸收值）變化， 根據(jù)光譜/吸收特性對功能材料的結(jié)構(gòu)變化進(jìn)行實(shí)時(shí)檢測與分析.

Fig.2　Structure of a thin?layer quartz electrochemical cell used to measure the redox states in solution in situ

2 結(jié)果與討論

2.1　含脲咪唑鹽Urea-IL的制備與電化學(xué)性質(zhì)

根據(jù)電致變色原理， 離子遷移效率（離子導(dǎo)電性）是影響光學(xué)切換速度的重要因素［23，24］. 基于上述特性， 結(jié)合質(zhì)子耦合電子轉(zhuǎn)移機(jī)制與可逆電致酸堿方法， 我們將具有高離子導(dǎo)電率與高穩(wěn)定性的咪唑鹽引入到高性能的脲類電致酸中（Scheme 1）， 得到了具有離子導(dǎo)電特性的新型電致酸（Urea-IL）. 基于上述電致酸， 探究了其與酸響應(yīng)染料黑色素（ODB-2）結(jié)合制備黑色電致變色體系的可行性.

電致酸的氧化電位低于酸響應(yīng)染料是這類電致變色體系具有可行性的前提. 通過循環(huán)伏安測試法對Urea-IL與ODB-2的氧化還原特性進(jìn)行了研究. 如圖3所示， Urea-IL的氧化峰位在0.6 V附近， 在相同條件下， ODB-2的氧化峰位高于1.0 V， 兩者具有大于0.4 V的氧化峰位差， 這確保了在Urea-IL發(fā)生氧化/還原可逆釋放/奪取質(zhì)子的過程中， ODB-2的結(jié)構(gòu)不會因自身的氧化/還原發(fā)生變化. 上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明， Urea-IL具有脲類電致酸特征的電化學(xué)性質(zhì)， 同時(shí)有希望與ODB-2結(jié)合， 制備出黑色電致變色體系.

Fig.3　Structures of Urea?IL and ODB?2(A) and cyclic voltammetry diagrams of 1.0×10-3 mol/L Urea?IL and 1.0×10-3 mol/L ODB?2 with 0.1 mol/L TBAPF6 in CH3CN, respectively(B)

2.2　基于Urea-IL開發(fā)黑色電致變色體系的可行性研究

制備出含脲咪唑鹽Urea-IL并探究了其氧化還原性質(zhì)后， 對其作為電致酸與ODB-2結(jié)合開發(fā)黑色電致變色體系的可行性進(jìn)行了系統(tǒng)的研究. 首先， 測試了ODB-2的酸響應(yīng)性質(zhì). 如圖4所示， ODB-2的乙腈溶液在可見光波段無吸收峰（無色態(tài)）； 當(dāng)向溶液中添加化學(xué)酸（三氟乙酸）后， 在可見光波段產(chǎn)生了2個(gè)明顯的吸收峰（峰位在450 nm與580 nm處）， 并且伴隨著酸當(dāng)量的增加， 吸收強(qiáng)度逐漸增強(qiáng)， 顏色從無色切換為黑色. 這說明ODB-2在化學(xué)酸的調(diào)控下， 可從無色變?yōu)楹谏?

Fig.4　UV?Vis absorption spectra of 1.0×10-5 mol/L ODB?2 added different concentrations of CF3COOH in CH3CN

驗(yàn)證了ODB-2的酸響應(yīng)性質(zhì)之后， 采用原位電化學(xué)工作站-可見吸收光譜聯(lián)用的測試手段， 探究Urea-IL作為電致酸調(diào)控ODB-2光譜特性（顏色）的可行性. 分別測試了Urea-IL、 ODB-2以及兩者的混合溶液在450 nm與580 nm處的吸光度隨著體系氧化還原（電位范圍設(shè)置在Urea-IL的氧化區(qū)間內(nèi)）的變化. 如圖5所示， 只有當(dāng)電解質(zhì)溶液中同時(shí)存在Urea-IL與ODB-2時(shí)， 溶液的吸光度才能發(fā)生明顯的變化， 并且吸收強(qiáng)度伴隨著Urea-IL的氧化還原進(jìn)行可逆變化. 以上實(shí)驗(yàn)結(jié)果說明， 當(dāng)Urea-IL與ODB-2結(jié)合時(shí)， Urea-IL可通過自身的氧化還原可逆調(diào)控ODB-2的結(jié)構(gòu)（顏色/吸收強(qiáng)度）， 兩者的結(jié)合具有實(shí)現(xiàn)黑色電致變色效果的可行性.

Fig.5　CV curves(50 mV/s)(A) and in?situ absorbances at 450 nm(B) and 580 nm(C) of 1.0×10-4 mol/L ODB?2, 1.0×10-4 mol/L Urea?IL and the mixture of 1.0×10-4 mol/L ODB?2 and 1.0×10-4 mol/L Urea?IL with 0.1 mol/L TBAPF6 in CH3CN

2.3　電致變色性質(zhì)及機(jī)理分析

上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果證明Urea-IL可通過自身的氧化還原可逆調(diào)控ODB-2的結(jié)構(gòu). 之后， 對此體系的電致變色性質(zhì)進(jìn)行研究， 測試了ODB-2、 Urea-IL以及兩者的混合體系在Urea-IL氧化電位下的可見光譜變化. 如圖6所示， 只有當(dāng)兩者混合時(shí)， 體系的可見光譜才能發(fā)生明顯的變化. 兩者的混合體系在初始狀態(tài)下， 可見光波段無吸收峰（無色透明狀態(tài)）； 當(dāng)體系施加Urea-IL的氧化電壓時(shí)， 體系在可見光波段出現(xiàn)了兩個(gè)明顯的吸收峰（峰位處于450 nm與580 nm）. 這兩個(gè)特征吸收峰與ODB-2加酸產(chǎn)生的吸收峰一致（圖4）， 這說明Urea-IL可作為電致酸， 對ODB-2染料的顏色進(jìn)行調(diào)控. 并且， 通過對上述變色體系施加0.5 V的變色電壓與-0.2 V的褪色電壓， 變色過程能發(fā)生可逆切換（>3次， 圖7）. 綜合上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知： 基于Urea-IL與ODB-2的結(jié)合， 我們開發(fā)出了一種新型的黑色電致變色體系. 并且相比于基于Urea-Cl的變色體系， 基于Urea-IL的變色體系具有更優(yōu)的光學(xué)切換能力（圖8）.

Fig.6　UV?Vis absorption spectra of 1.0×10-4 mol/L ODB?2(A), 1.0×10-4 mol/L Urea?IL(B) and the mixture of 1.0×10-4 mol/L ODB?2 and 1.0×10-4 mol/L Urea?IL(C) with 0.1 mol/L TBAPF6 in CH3CN, when a voltage(0.5 V) was applied with various time

Fig.7　Cycling stability of the mixture of 1.0×10-4 mol/L ODB?2 and 1.0×10-4 mol/L Urea?IL with 0.1 mol/L TBAPF6 in CH3CN(0.5 V for coloring, -0.2 V for bleaching)

(A)=450 nm; (B)=580 nm. Inset in (B) is physical display of the mixture at bleached state and colored state.

Fig.8　Responsiveness comparison between the electrochromic systems based on Urea?Cl and Urea?IL with the same concentration

B for bleached state, C for colored state. (A)=450 nm; (B)=580 nm.

基于質(zhì)子耦合電子轉(zhuǎn)移機(jī)制與可逆電致酸/堿方法， 此體系的變色機(jī)理如Scheme 2所示. 在 Urea-IL的初始狀態(tài)下， 體系為中性， ODB-2為關(guān)環(huán)態(tài)， 在可見光波段內(nèi)無吸收， 表現(xiàn)為無色透明狀態(tài)；當(dāng)對體系施加Urea-IL的氧化電壓時(shí)， Urea-IL發(fā)生氧化釋放質(zhì)子， 體系表現(xiàn)為酸性， 誘導(dǎo)ODB-2開環(huán)， 在可見光波段產(chǎn)生特征的酸響應(yīng)吸收， 表現(xiàn)為黑色狀態(tài)； 之后， 對體系施加合適的還原電壓， Urea-IL被還原為初始狀態(tài)， 體系恢復(fù)中性， ODB-2關(guān)環(huán)， 恢復(fù)為無色透明狀態(tài).

Scheme 2Diagram of the black electrochromic mechanism induced by Urea?IL as the functional electroacid

3 結(jié)論

將離子導(dǎo)電材料與電活性材料復(fù)合， 開發(fā)出一類具有離子導(dǎo)電特性的電致酸（脲類咪唑鹽）， 并且基于質(zhì)子耦合電子轉(zhuǎn)移機(jī)制與可逆電致酸/堿方法， 將其與酸響應(yīng)染料黑色素結(jié)合， 構(gòu)建出新型的黑色電致變色體系. 與傳統(tǒng)的電致變色體系相比， 本方案將離子導(dǎo)電材料與電活性材料結(jié)合， 可提高電致變色材料的離子導(dǎo)電性， 進(jìn)而提高電致變色材料的光學(xué)切換性能. 這一方案為構(gòu)筑新型高性能電致變色體系提供了新的思路， 有利于促進(jìn)電致變色材料的發(fā)展與應(yīng)用.

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Novel Black Electrochromic System Based on Urea-imidazolium Salts

HUANGZhikang， WANGTongtong， CHENYujing， HUANGShiyu， WANGJiajia， GUOJunnian， YUYang*

（，，314001，）

Electrochromic（EC） materials have applications in smart windows， anti-glare rearview mirrors，reflective displays， etc. However， the performances of EC materials， such as their response speed and stability， are still not ideal. Thus， developing EC systems with high stability and fast optical switching speed is currently a serious challenge. In this paper， based on the proton-coupled electron transfer mechanism and the reversible “electroacid/base” method， we introduced imidazole-based ion-conducting structures with high ion conductivity and stability into urea-containing “electrochroacid”， and combined them with 2-anilino-6-dibutylamino-3-methylfluoran （ODB-2） to design and construct a novel black EC system. This newly developed system combines the advantages of ion- conducting materials and electrochromic materials. Under a suitable electric field， the color can be stably and reversibly switched between colorless and black. This paper provides a new approach for developing stable EC systems， which can help promote the application of EC materials.

Black electrochromic system； Ionic conductvity； Electroacid/base； Urea-imidazolium salt

2023-05-06

于 洋, 女, 博士, 講師, 主要從事新型電致變色材料與器件研究. E-mail. yuyang@jxnhu.edu.cn

嘉興南湖學(xué)院大學(xué)生科研訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（批準(zhǔn)號： 8517223194）和嘉興南湖學(xué)院校高層次人才啟動(dòng)經(jīng)費(fèi)（批準(zhǔn)號： QD61220019, QD61220017）資助.

O626

A

10.7503/cjcu20230226

2023-07-29.

Supported by the Student Research Training Program of Jiaxing Nanhu University， China(No.8517223194) and the Start-up Funds of Jiaxing Nanhu University, China(Nos.QD61220019, QD61220017).

（Ed.： N， K， M）