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    乙基香蘭素/環(huán)糊精包合物制備及表征

    2023-10-08 07:45:22陸小玲陳虹潔黃小容黃承洪
    現(xiàn)代食品 2023年14期
    關鍵詞:新峰藍移香蘭素

    ◎ 張 淋,尹 琦,楊 康,楊 芳,李 皓,陸小玲,楊 曾,2,陳虹潔,2,唐 宏,黃小容,黃承洪

    (1.重慶科技學院,重慶 401331;2.重慶輕工職業(yè)學院,重慶 401329)

    doi:10.16736/j.cnki.cn41-1434/ts.2023.14.058

    基金項目:重慶科技學院研究生科創(chuàng)基金(YKJCX2220512和YKJCX2220508)。

    作者簡介:張淋(1999—),女,碩士在讀,研究方向為納米材料與納米組裝。

    1 前言

    乙基香蘭素(EVA)是一種合成香料,因具有奶香味被用作食品添加劑[1]。環(huán)糊精擁有中心疏水腔結構,可與客體形成包合物,提高客體的水溶性、穩(wěn)定性和抗氧化性等,提升其穩(wěn)定性[2]。通過制備EVA晶體,以EVA為客體與β-環(huán)糊精包合物,用紫外可見光分光光度計(UV-Vis)、紅外光譜(FT-IR)、X射線衍射(XRD)和差式掃描量熱法(RSC)進行表征,可探究包合物的分子間相互作用、結構和性質(zhì)[3]。

    2 材料和方法

    2.1 設備

    UV-1800PC 分光光度計(上海精密儀器);Nicolet iS 10傅立葉紅外光譜儀(安捷倫);XRD-7000S/L X-射線單晶衍射儀(北京東西);JSM-7800M掃描電子顯微鏡(日本電子株式會社);STA 449f3同步熱分析儀(耐馳科學儀器)。

    2.2 試劑

    乙基香蘭素、環(huán)糊精等試劑,購自阿拉丁。

    2.3 EVA晶體制備與相溶解度曲線

    按照報道的方法[4]制備。采用Higuchi和Connors的方法進行相溶解度分析,將EVA溶于10 mL的濃度分別為0、2、4、6、8和10 mmol/L的CDs水溶液,室溫下攪拌24 h,用0.45 μm水系濾膜過濾;分別取適量濾液稀釋一定倍數(shù),超聲處理20 min,使用UV-vis于對應的波長處測定上清液中EVA的含量。實驗重復3次,根據(jù)相溶解度圖像的直線部分,使用Higuchi-Connors方程計算穩(wěn)定性常數(shù)(Kc):

    式中:S0為CDs不存在時EVA的溶解度。

    2.4 包合物制備與表征

    EVA與CDs以一定摩爾比制備包合物,在50 ℃、200 rpm下加熱攪拌30 min,逐滴加入EVA(0.2 mL無水乙醇),在200 rpm下連續(xù)攪拌8 h,待其冷卻后,過濾,將濾液于40 ℃下緩慢旋蒸干后,使用5 mL 50%體積分數(shù)的乙醇溶液洗滌,置40 ℃下真空干燥即得。采用UV-Vis、FT-IR、XRD、RSC常規(guī)表征。

    3 結果與討論

    3.1 相溶解度曲線

    根據(jù)Higuchi和Connors分類可知EVA、VIN的相溶解度曲線為AL型(化學計量比為1∶1)[5],包合物的穩(wěn)定常數(shù)K值的理想范圍在100~5 000 M-1[6],EVA/α-CDs,EVA/β-CDs,EVA/γ-CDs和EVA/HP-β-CDs包合物K值分別為14.85、93.63、141.54、196.66M-1,順序為:KHP-β-CD>Kγ-CD>Kβ-CD>Kα-CD,表明EVA與HP-β-CD相互之間空腔尺寸匹配較好,形成穩(wěn)定的包合物[7]。

    3.2 UV-vis表征

    圖1是EVA與4種CDs形成包合物的UV-vis譜,可見HP-β-CDs增溶效果最好,γ-CDs次之,α-CDs增溶效果最差,與相溶解度結論一致。

    圖1 EVA/α-CDs、EVA/β-s、EVA/γ-CDs、EVA/HP-β-CDs包合物的紫外吸收光譜圖

    3.3 FT-IR表征

    圖2(a)是EVA/α-CDs包合物FT-IR譜圖,對照α-CDs具有典型2 927 cm-1亞甲基不對稱振動吸收峰和1 638 cm-1處為碳-氧伸縮振動峰[8]。而EVA在1 686 cm-1、1 673 cm-1有強拉伸振動吸收峰[9],與物理混合物相比,EVA/α-CDs包合物的羥基峰發(fā)生藍移,EVA/α-CDs包合物的強度弱于EVA和α-CDs譜圖對應波數(shù)強吸收峰;圖2(b)是EVA/β-CD包合物FT-IR譜圖,β-CDs在2 921 cm-1、1 634 cm-1和1 157 cm-1處具有典型的亞甲基不對稱振動吸收峰、碳-氧伸縮振動峰和C-O-C糖苷橋的不對稱伸縮振動峰[10],EVA/β-CDs包合物相對物理混合物而言,在3 404 cm-1的羥基峰發(fā)生藍移;圖2(c)是EVA/γ-CDs包合物FT-IR譜圖中,γ-CDs在2 929 cm-1和1 638 cm-1處分別具有亞甲基不對稱振動吸收峰和碳-氧伸縮振動峰,與物理混合物相比,EVA/γ-CDs包合物在3 398 cm-1的羥基峰發(fā)生藍移,僅在2 930 cm-1處存在亞甲基不對稱振動吸收峰,表明EVA進入γ-CDs分子的空腔內(nèi)[11];圖2(d)是EVA/HP-β-CDs包合物FT-IR譜,HP-β-CDs在2 930 cm-1、1 638 cm-1和1 157 cm-1具有典型的亞甲基不對稱振動吸收峰、碳-氧伸縮振動峰和C-O-C糖苷橋的不對稱伸縮振動[12],而包合物的碳-氫鍵伸縮振動吸收峰強度明顯變?nèi)酢?/p>

    圖2 EVA包合物的FT-IR圖

    3.4 XRD表征

    經(jīng)測,α-CDs在2θ=9.63°、12.16°、13.49°、14.31°、21.63°等處(圖3a)出現(xiàn)特征衍射峰[13],EVA/α-CDs物理混合物是EVA和α-CDs特征峰簡單疊加,EVA/α-CDs包合物新峰出現(xiàn)在2θ=10.25°、15.30°、18.85°、20.26°;β-CDs在2θ=9.63°、12.16°、13.49°、14.31°、21.63°等處(圖3b)出現(xiàn)特征衍射峰[10],EVA/β-CDs物理混合物中EVA和β-CDs特征峰簡單疊加,EVA/β-CDs包合物新峰出現(xiàn)在2θ=6.61°、17.56°;γ-CDs在2θ=9.63°、12.16°、13.49°、14.31°、21.63°等處(圖3c)出現(xiàn)特征衍射峰[14],EVA/γ-CDs包合物新峰出現(xiàn)在2θ=6.02°、16.05°、21.93°;HP-β-CDs[15]和EVA/HP-β-CDs物理混合物表現(xiàn)為彌散衍射峰。

    圖3 EVA包合物XRD譜圖

    3.5 DSC表征

    DSC用于分析樣品的熱力學性質(zhì)[16]。EVA在80 ℃出現(xiàn)典型熔點峰,而α-CDs在102 ℃顯示出較寬的吸熱峰,相比于EVA/α-CDs混合物在80 ℃和312℃出現(xiàn)吸熱峰,包合物在102 ℃和298 ℃出現(xiàn)吸熱峰而EVA熔點峰消失(圖4a);類似地,EVA/β-CD物理混合物在80 ℃、102 ℃和306 ℃出現(xiàn)吸熱峰,而EVA/β-CD包合物在110℃和308 ℃出現(xiàn)吸熱峰;EVA/γ-CD物理混合物81 ℃和307 ℃出現(xiàn)吸熱峰,EVA/γ-CDs包合物的分解溫度為342 ℃;EVA/HP-β-CD包合物中EVA的熔點峰消失,在319 ℃處出現(xiàn)放熱峰,為包合物分解放熱所致。

    圖4 EVA包合物的DSC圖

    4 結論

    本研究制備了EVA/α-CDs、EVA/β-CDs、EVA/γ-CD和EVA/HP-β-CDs 4種包合物,經(jīng)制作相溶解圖和UV-vis、XRD、FT-IR和RSC表征證明,得知EVA與HP-β-CDs具有最高結合穩(wěn)定常數(shù),且形成的VA/HP-β-CDs包合物溶解性最好。

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