石椒草化學(xué)成分研究

蔣崇云，李淑聰，武 倩，周港忠，張春磊

（中國藥科大學(xué)中藥學(xué)院，南京 211198）

石椒草（Boenninghausenia sessilicarpa）為蕓香科（Rutaceae）石椒草屬，主要分布于云南東北部、四川西南部，多見于海拔較高的山地；具有疏風(fēng)解表、清熱解毒、行氣活血等功效，可用于治療支氣管炎、肺炎、胃痛腹脹、泌尿系統(tǒng)感染等［1-2］；目前針對石椒草的化學(xué)成分研究較少，從石椒草中分離得到化學(xué)成分主要為香豆素、生物堿類等［2］。現(xiàn)代藥理研究表明石椒草具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱等功效［3］。為深入研究石椒草藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，本研究對石椒草的化學(xué)成分進行了系統(tǒng)的研究。從石椒草中分離得到15個香豆素類化合物，分別鑒定為：歐芹烯酮酚甲醚（1）、九里香素（2）、3-（1，1-二甲基烯丙基）-7-羥基-8-甲氧基香豆素（3）、花椒毒素（4）、異茴芹素（5）、狀蕓香素（6）、異去甲基呋喃羽葉蕓香素（7）、歐前胡素（8）、珊瑚菜內(nèi)脂（9）、白芷腦素（10）、白當(dāng)歸素（11）、新比克白芷內(nèi)酯（12）、chalepin（13）、魯望桔內(nèi)酯（14）、3-（1，1-二甲基烯丙基）-花椒內(nèi)酯（15），其中化合物1 ～ 3、6 ～ 10 和14 ～ 15均首次從石椒草中分離得到。

1 儀器與材料

1260 分析及制備型高效液相色譜儀（美國安捷倫公司）；LC-20AT高效液相色譜儀、紫外檢測器（日本島津公司）；AV-300/AV-500 型核磁共振儀（德國布魯克公司）；100 ～ 200、200 ～ 300 目硅膠，GF254硅膠（青島海洋化工有限公司）；RP-C18反相柱色譜填料（上海月旭科技公司）；Sephadex LH-20（英國GE healthcare Bio-Sciences AB 公司）；氘代試劑（美國劍橋同位素實驗室）；所用試劑均為分析純或色譜純。

實驗所需的石椒草植物于2019 年9 月采集于云南省，經(jīng)江蘇省南京市中國藥科大學(xué)中藥學(xué)院中藥資源系謝國勇副教授鑒定為蕓香科石椒草屬植物石椒草（Boenninghausenia sessilicarpa），植物標本保存于江蘇省中藥評價與轉(zhuǎn)化重點實驗室。

2 提取與分離

干燥的石椒草（15.0 kg）全草粉碎，經(jīng)95%乙醇回流提取3 次，合并提取液，減壓濃縮得到浸膏1 079.9 g，加蒸餾水混懸后，依次用石油醚、乙酸乙酯、氯仿和正丁醇萃取，減壓濃縮得到石油醚部位（273.4 g）、氯仿部位（351.4 g）、乙酸乙酯部位（104.3 g）、正丁醇部位（117.6 g）。石油醚部位（273.4 g）采用硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（100∶0→0∶1）以及丙酮-甲醇（10∶1→0∶1）梯度洗脫，得到Fr.1 ～ 6。Fr.1采用硅膠柱色譜分離，以氯仿-甲醇（100∶0 → 1∶1）梯度洗脫，得到Fr. 1.1 ～ 1.4。Fr. 1.1 經(jīng)ODS 柱色譜分離，以甲醇-水（10% →100%）進行梯度洗脫，得到組分Fr.1.1.1 ～ 1.1.4。Fr.1.1.3 通過Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）分離純化后得到化合物11（20.4 mg）；Fr.1.1.4 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（30∶1→0∶1）梯度洗脫，再通過Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，47∶53）分離純化得到化合物14（38.2 mg，tR= 35.8 min）。Fr. 1.2 經(jīng)ODS 柱色譜分離，以甲醇-水（10% → 100%）進行梯度洗脫，得到組分Fr. 1.2.1 ～ 1.2.7。Fr. 1.2.2 經(jīng)Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）分離純化得到化合物12（8.2 mg）；Fr.1.2.4 經(jīng)Sephadex LH-20 柱色譜（氯仿-甲醇1∶1）和制備型HPLC（甲醇-水，64∶36）分離純化得到化合物5（10.1 mg，tR= 17.2 min）；Fr. 1.2.6經(jīng)Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（甲醇-水，78∶22）分離純化得到化合物15（20.2 mg，tR= 22.3 min）。Fr. 1.3 經(jīng)ODS 分離得到組分Fr. 1.3.1 ～ 1.3.5，其中Fr. 1.3.4 經(jīng)Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，27∶73）分離得到化合物10（13.7 mg，tR= 27.3 min）。Fr. 1.4 經(jīng)ODS 柱色譜分離得到組分Fr. 1.4.1 ～1.4.5，其中Fr. 1.4.1 經(jīng)Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）洗脫，之后經(jīng)過制備型HPLC（乙腈-水，24∶76）分離得到化合物3（17.2 mg，tR= 21.1 min）；Fr. 1.4.2 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（100∶0 → 0∶1）梯度洗脫，再通過Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）洗脫后得到化合物6（6.3 mg）；Fr. 1.4.4 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿-甲醇（20∶1 → 0∶1）梯度洗脫，再通過Sephadex LH-20柱色譜（氯仿-甲醇1∶1）和制備型HPLC（乙腈-水，47∶53）分離純化得到化合物8（6.3 mg，tR= 25.1 min）。Fr.3經(jīng)ODS柱色譜分離后得到組分Fr.3.1 ～3.5，其中Fr.3.3 經(jīng)Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，52∶48）分離得到化合物7（40.7 mg，tR= 35.1 min）。Fr.4 經(jīng)ODS 柱色譜分離后得到組分Fr.4.1 ～ 4.7，其中Fr.4.2 通過Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）洗脫后分離得到化合物2（7.3 mg）；Fr.4.3 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以氯仿-甲醇（20∶1 → 0∶1）梯度洗脫，再通過Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，64∶36）分離純化得到化合物4（6.3 mg，tR= 14.1 min）；Fr. 4.5 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（30∶1 → 0∶1）梯度洗脫，再通過Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，47∶53）純化得到化合物1（70.3 mg，tR= 18.1 min）；Fr.4.6經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（30∶1 → 0∶1）梯度洗脫，通過Sephadex LH-20 柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，43∶57）分離得到化合物9（22.1 mg，tR= 43.1 min）；Fr. 4.7 經(jīng)硅膠柱色譜分離，以石油醚-丙酮（20∶1 → 0∶1）梯度洗脫，通過Sephadex LH-20柱色譜（甲醇）和制備型HPLC（乙腈-水，58∶42）分離得到化合物13（27.4 mg，tR= 24.3 min）。化合物1 ～ 15的結(jié)構(gòu)見圖1。

Figure 1 Chemical structure of compounds 1-15

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 無色結(jié)晶，ESI-MSm/z245.08 ［M+H］+。分子式為C14H12O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.98（1H，d，J= 16.8 Hz，H-1′），7.67（1H，d，J= 9.4 Hz，H-4），7.47（1H，d，J= 8.7 Hz，H-5），7.35（1H，d，J= 16.8 Hz，H-2′），6.93（1H，d，J= 8.7 Hz，H-6），6.31（1H，d，J= 9.4 Hz，H-3），4.00（3H，s，OCH3），2.43（3H，s，CH3）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：199.4（C-3′），161.9（C-7），160.0（C-2），154.1（C-9），143.5（C-4），132.8（C-1′），131.3（C-2′），130.1（C-5），113.8（C-10），113.2（C-3），107.9（C-6），112.1（C-8），56.5（OCH3），27.8（C-4′）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［4］報道的基本一致，故鑒定化合物1 為歐芹烯酮酚甲醚（osthenon）。

化合物2 無色結(jié)晶，ESI-MSm/z277.10 ［M+H］+。分子式為C15H16O5。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.63（1H，d，J= 9.5 Hz，H-4），7.40（1H，d，J= 8.7 Hz，H-5），6.88（1H，d，J= 8.7 Hz，H-6），6.25（1H，d，J= 9.5 Hz，H-3），5.32（1H，d，J= 8.5Hz，H-1′），4.64（2H，q，J= 1.7 Hz，H-4′），4.55（1H，d，J= 8.5 Hz，H-2′），3.97（3H，s，OCH3），1.77（3H，s，H-5′）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.5（C-2），160.3（C-7），153.0（C-9），144.0（C-3′），143.9（C-4），128.7（C-5），116.2（C-10），113.7（C-4′），113.4（C-3），113.1（C-8），108.0（C-6），78.4（C-2′），69.6（C-1′），56.3（OCH3），17.5（C-5′）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［5］報道的基本一致，故鑒定化合物2為九里香素（murrangatin）。

化合物3 黃色固體，ESI-MSm/z261.11 ［M+H］+。分子式為C15H16O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.63（1H，s，H-4），7.01（1H，d，J= 8.6Hz，H-5），6.90（1H，d，J= 8.6 Hz，H-6），6.15（1H，dd，J= 17.3，10.9 Hz，H-2′），5.06（2H，dd，J=17.1，1.1 Hz，H-3′），3.92（3H，s，OCH3），1.43（3H，s，H-4′），1.43（3H，s，H-5′）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.3（C-2），150.1（C-7），142.0（C-2′），145.6（C-9），139.0（C-4），133.1（C-8），131.1（C-3），123.7（C-5），114.1（C-10），111.0（C-6），108.2（C-3′），60.6（OCH3），39.9（C-1′），25.3（C-4′），25.3（C-5′）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［6］報道的基本一致，故鑒定化合物3 為3-（1，1-二甲基烯丙基）-8-羥基-7-甲氧基香豆素［3-（1，1-dimethylallyl）-8-hydroxy-7-methoxycoumarin］。

化合物4 黃色針狀結(jié)晶，ESI-MSm/z217.05［M+H］+。分子式為C12H8O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.78（1H，d，J= 9.0 Hz，H-4），7.71（1H，d，J= 2.5 Hz，H-2′），7.37（1H，s，H-5），6.84（1H，d，J= 2.5 Hz，H-3′），6.39（1H，d，J= 9.0 Hz，H-3），4.32（3H，s，OCH3）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.5（C-2），147.9（C-7），146.8（C-2′），144.4（C-9），143.2（C-4），133.0（C-8），126.3（C-6），116.7（C-5），115.0（C-3），113.2（C-10），106.9（C-3′），61.5（OCH3）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［7］報道的基本一致，故鑒定化合物4 為花椒毒素（xanthotoxin）。

化合物5 黃色固體，ESI-MSm/z247.06 ［M+H］+。分子式為C13H10O5。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.14（1H，d，J= 9.5 Hz，H-4），7.65（1H，d，J= 2.4 Hz，H-2′），7.01（1H，d，J= 2.4 Hz，H-3′），6.30（1H，d，J= 9.5 Hz，H-3），4.19（3H，s，8-OCH3），4.18（3H，s，5-OCH3）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.5（C-2），150.2（C-7），145.3（C-2′），144.5（C-5），143.9（C-9），139.5（C-4），128.4（C-8），115.0（C-6），113.0（C-3），107.8（C-10），105.2（C-3′），61.8（8-OCH3），61.0（5-OCH3）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［8］報道的基本一致，故鑒定化合物5為異茴芹素（isopimpinellin）。

化合物6 黃色固體，ESI-MSm/z255.10 ［M+H］+。分子式為C16H14O3。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.70（1H，s，H-4），7.69（1H，d，J= 2.3 Hz，H-2′），7.67（1H，s，H-5），7.46（1H，s，H-8），6.84（1H，d，J= 2.3 Hz，H-3′），6.24（1H，dd，J=17.2，11.0 Hz，H-2″），5.16（2H，d，J= 17.2 Hz，H-3″），1.54（3H，s，H-4″），1.54（3H，s，H-5″）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：159.9（C-2），155.9（C-7），154.3（C-9），146.6（C-2′），145.5（C-2″），138.3（C-4），133.2（C-3），124.6（C-6），119.5（C-5），116.0（C-10），112.3（C-3″），106.3（C-3′），99.0（C-8），40.5（C-1″），26.2（C-4″），26.2（C-5″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［9］報道的基本一致，故鑒定化合物6為狀蕓香素（chalepensin）。

化合物7 黃色油狀物，ESI-MSm/z285.11［M+H］+。分子式為C17H16O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.46（1H，d，J= 10.3 Hz，H-4），7.64（1H，d，J= 2.5 Hz，H-2′），7.24（1H，d，J= 2.5 Hz，H-3′），6.26（1H，d，J= 10.3 Hz，H-3），6.24（2H，d，J= 10.2 Hz，H-3″），4.20（3H，s，OCH3），3.95（1H，dd，J= 17.4，10.2 Hz，H-2″），1.70（3H，s，H-4″），1.70（3H，s，H-5″）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：159.9（C-2），149.8（C-7），148.5（C-2′），145.2（C-4），144.3（C-9），132.8（C-8），131.5（C-2″），126.3（C-6），124.5（C-5），114.6（C-3），112.1（C-10），111.9（C-3″），108.3（C-3′），61.5（OCH3），44.2（C-1″），32.2（C-4″），32.2（C-5″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［10］報道的一致，故鑒定化合物7為異去甲基呋喃羽葉蕓香素（isodemethylfuropinarine）。

化合物8 黃色固體，ESI-MSm/z271.09 ［M+H］+。分子式為C16H14O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.76（1H，d，J= 2.5 Hz，H-2′），7.69（1H，d，J= 9.5 Hz，H-4），7.36（1H，s，H-5），6.81（1H，d，J= 2.5 Hz，H-3′），6.36（1H，d，J= 9.5 Hz，H-3），5.62（1H，d，J= 7.0 Hz，H-2″），5.00（2H，d，J= 7.0 Hz，H-1″），1.74（3H，s，H-5″），1.71（3H，s，H-4″）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：160.6（C-2），148.7（C-7），146.7（C-2′），144.6（C-9），144.5（C-4），139.8（C-3″），131.8（C-8），126.0（C-6），119.9（C-2″），116.6（C-10），114.8（C-3），113.2（C-5），106.8（C-3′），70.3（C-1″），25.9（C-4″），18.3（C-5″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［11］報道的基本一致，故鑒定化合物8為歐前胡素（imperatorin）。

化合物9 白色固體，ESI-MSm/z301.11 ［M+H］+。分子式為C17H16O5。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.12（1H，d，J= 9.7 Hz，H-4），7.62（1H，d，J= 2.3 Hz，H-2′），7.00（1H，d，J= 2.3 Hz，H-3′），6.27（1H，d，J= 9.7 Hz，H-3），5.60（1H，t，J=7.3 Hz，H-2″），4.18（3H，s，OCH3），4.84（2H，d，J= 7. 3 Hz，H-1″），1.74（3H，s，H-5″），1.71（3H，s，H-4″）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.6（C-2），150.9（C-7），145.2（C-2′），144.5（C-5），144.4（C-9），139.5（C-4），139.7（C-3″），127.0（C-8），114.7（C-6），120.0（C-2″），107.7（C-10），112.8（C-3），105.2（C-3′），70.5（C-1″），60.9（OCH3），25.9（C-4″），18.3（C-5″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［11］報道的基本一致，故鑒定化合物9為珊瑚菜內(nèi)脂（phellopterin）。

化合物10 白色固體，ESI-MSm/z305.10 ［M+H］+。分子式為C16H16O6。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.75（1H，d，J= 9.5 Hz，H-4），7.70（1H，d，J= 2.2 Hz，H-2′），7.37（1H，s，H-5），6.82（1H，d，J= 2.2 Hz，H-3′），6.35（1H，d，J= 9.5 Hz，H-3），4.76（2H，dd，J= 10.2，2.4 Hz，H-1″），3.95（1H，dd，J= 7.8，2.4 Hz，H-2″），1.34（3H，s，H-5″），1.30（3H，s，H-4″）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.4（C-2），147.9（C-7），146.9（C-2′），144.4（C-4），143.3（C-9），131.7（C-8），126.2（C-6），116.5（C-10），114.8（C-3），13.7（C-5），106.9（C-3′），76.3（C-2″），75.7（C-1″），71.7（C-3″），26.6（C-5″），25.2（C-4″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［12］報道的基本一致，故鑒定化合物10 為白芷腦素（heraclenol）。

化合物11 黃色針狀結(jié)晶，ESI-MSm/z335.11 ［M+H］+。分子式為C17H18O7。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.17（1H，d，J= 9.8 Hz，H-4），7.81（1H，d，J= 2.3 Hz，H-2′），7.20（1H，d，J=2.3 Hz，H-3′），6.25（1H，d，J= 9.5 Hz，H-3），4.57（2H，dd，J= 10.2，2.8 Hz，H-1″），4.20（3H，s，OCH3），3.85（1H，dd，J= 8.0，2.7 Hz，H-2″），1.29（3H，s，H-5″），1.24（3H，s，H-4″）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：162.6（C-2），151.6（C-7），146.9（C-2′），146.0（C-5），144.8（C-9），141.4（C-4），128.3（C-8），116.2（C-6），113.0（C-3），108.5（C-10），106.4（C-3′），78.3（C-2″），76.8（C-1″），72.7（C-3″），61.4（OCH3），26.2（C-5″），25.2（C-4″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［13］報道的基本一致，故鑒定化合物11為白當(dāng)歸素（byakangelicin）。

化合物12 黃色結(jié)晶，ESI-MSm/z317.10［M+H］+。分子式為C17H16O6。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.07（1H，d，J= 9.8 Hz，H-4），7.62（1H，d，J= 2.3 Hz，H-2′），7.01（1H，d，J= 2.3 Hz，H-3′），6.23（1H，d，J= 9.8 Hz，H-3），5.14（2H，s，H-4″），4.49（1H，dd，J= 8.5，2.9 Hz，H-2″），4.44（2H，dd，J= 10.0，2.9 Hz，H-1″），4.17（3H，s，OCH3），1.79（3H，s，H-5″）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.2（C-2），150.2（C-7），145.2（C-2′），144.8（C-5），143.9（C-3″），143.0（C-9），139.5（C-4），126.6（C-8），114.4（C-6），112.6（C-3），112.6（C-4″），107.3（C-10），105.3（C-3′），77.6（C-1″），73.8（C-2″），60.6（OCH3），18.9（C-5″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［14］報道的基本一致，故鑒定化合物12為新比克白芷內(nèi)酯（neobyakangelicol）。

化合物13 白色固體，ESI-MSm/z315.16［M+H］+。分子式為C19H22O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.48（1H，s，H-4），7.20（1H，s，H-5），6.68（1H，s，H-8），6.16（1H，dd，J= 16.8，11.2 Hz，H-2″），5.10（2H，m，H-3″），4.72（1H，t，J= 9.3Hz，H-2′），3.20（2H，d，J= 9.3 Hz，H-3′），1.44（3H，s，H-4″），1.44（3H，s，H-5″），1.36（3H，s，H-6′），1.23（3H，s，H-5′）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：162.4（C-2），160.3（C-7），154.6（C-9），145.6（C-2″），138.2（C-4），130.8（C-3），124.7（C-6），123.3（C-5），113.1（C-10），112.1（C-3″），97.1（C-8），91.0（C-2′），71.7（C-4′），40.3（C-1″），29.6（C-3′），26.1（C-5″），25.9（C-4″），24.4（C-5′），24.4（C-6′）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［15］報道的基本一致，故鑒定化合物13為chalepin。

化合物14 無色結(jié)晶，ESI-MSm/z259.09［M+H］+。分子式為C15H14O4。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.58（1H，d，J= 9.5 Hz，H-4），6.84（1H，s，H-5），6.33（1H，d，J= 10.0 Hz，H-4′），6.23（1H，d，J= 9.5 Hz，H-3），5.72（1H，d，J= 10.0 Hz，H-3′），4.17（3H，OCH3），1.52（3H，s，H-5′），1.52（3H，s，H-6′）；13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：160.5（C-2），149.4（C-7），148.5（C-9），143.5（C-4），131.3（C-3′），121.3（C-4′），119.2（C-5），119.1（C-6），113.4（C-10），113.2（C-2），77.9（C-2′），61.4（OCH3），28.3（C-5′），28.3（C-6′）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［16］報道的基本一致，故鑒定化合物14為魯望桔內(nèi)酯（luvangetin）。

化合物15 無色結(jié)晶，ESI-MSm/z297.15［M+H］+。分子式為C19H20O3。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：7.48（1H，s，H-4），7.04（1H，s，H-5），6.69（1H，s，H-8），6.35（1H，d，J= 12.0 Hz，H-4′），6.18（1H，d，J= 16.0 Hz，H-2″），5.68（1H，d，J=12.0 Hz，H-3′），5.11（3H，s，H-3″），1.45（3H，s，H-4″），1.45（3H，s，H-5″），1.46（3H，s，H-5′），1.46（3H，s，H-6′）；13C NMR（125 MHz，CDCl3）δ：160.0（C-2），156.0（C-9），154.7（C-7），145.7（C-2″），137.7（C-5），131.8（C-3），131.1（C-3′），124.8（C-4），121.1（C-4′），118.4（C-6），113.2（C-10），112.2（C-3″），103.7（C-8），77.5（C-2′），40.5（C-1″），28.3（C-5′），28.3（C-6′），26.2（C-4″），26.2（C-5″）。該化合物的波譜數(shù)據(jù)與文獻［17］報道的基本一致，故鑒定化合物15 為3-（1，1-二甲基烯丙基）-花椒內(nèi)酯［3-（1,1-dimethylallyl）-xanthyletin］。

4 結(jié) 論

石椒草植物的化學(xué)成分十分豐富，包括香豆素、生物堿、揮發(fā)油、芳香化合物等［18］。其中，以香豆素類化合物和生物堿類化合物含量最高，相關(guān)文獻表明，國內(nèi)外學(xué)者陸續(xù)從中分離出了許多香豆素類及生物堿類成分，如umbelliferone、scopoletin、白蘚堿等［2］。

本研究從石椒草95%乙醇提取物石油醚部位中共分離得到15 個化合物，香豆素類化合物是石椒草中的主要化合物?；衔? ～ 3、6 ～ 10 和14～ 15 均為首次從該植物中分離得到，進一步豐富了石椒草的化學(xué)成分，為其藥理活性研究提供了重要的物質(zhì)基礎(chǔ)。本課題組系統(tǒng)研究了石椒草的化學(xué)成分，從傳統(tǒng)民族藥石椒草95%乙醇提取物的石油醚、氯仿萃取部位共分離得到化合物85個，化合物類型主要為香豆素和生物堿，這為石椒草資源的進一步利用開發(fā)奠定了基礎(chǔ)。