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    椴樹(shù)屬植物的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展

    2023-08-21 07:38:02顧龍龍
    關(guān)鍵詞:椴樹(shù)黃酮類抗炎

    范 戎,單 妍,顧龍龍,梁 璇,謝 薇

    (昆明醫(yī)科大學(xué)海源學(xué)院,云南 昆明 650106)

    民族藥資源是天然藥物研發(fā)的重要源泉,開(kāi)展民族藥用植物資源化學(xué)成分及藥理學(xué)研究對(duì)于推動(dòng)民族藥創(chuàng)新發(fā)展具有重要意義。全球椴樹(shù)屬(Tilia)植物有23~40種(分類學(xué)研究仍存爭(zhēng)議),主要分布于亞熱帶和北溫帶,我國(guó)有19種,主要分布于黃河流域以南,五嶺以北廣大亞熱帶地區(qū),少數(shù)種分布于華北及東北一帶[1]。該屬中椴樹(shù)(T.tuan)、蒙椴(T.mongolica)和紫椴(T.amurensis)的花、葉、樹(shù)皮和根均可入藥,在民間具有長(zhǎng)期 的藥用歷史。例如,椴樹(shù)(T.tuan Szyszyl.)一直被彝族、白族人民廣泛使用,據(jù)《大理資質(zhì)》和《彝藥志》的記載,其根用于治療婦女虛寒腹痛、帶下,果和葉用于治療勞傷腰痛,風(fēng)濕骨節(jié)疼痛[2]。在歐美地區(qū)則將椴樹(shù)花作為發(fā)汗劑、鎮(zhèn)靜劑和解熱劑使用。

    近年來(lái),從椴樹(shù)屬植物中已發(fā)現(xiàn)了上百種化合物,結(jié)構(gòu)類型涉及黃酮類、苯丙素類、生物堿類、萜類、揮發(fā)油、甾體及其苷等。它們具有抗炎鎮(zhèn)痛、神經(jīng)細(xì)胞保護(hù)、抗焦慮以及免疫調(diào)節(jié)活性等多種藥理活性。本文對(duì)椴樹(shù)屬藥用植物化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)行總結(jié),旨在為其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究和藥用植物資源開(kāi)發(fā)利用提供參考。

    1 化學(xué)成分研究進(jìn)展

    1.1 黃酮類 黃酮類化合物是椴樹(shù)屬植物中的主要活性成分,具有抗腫瘤、保肝、抗炎、提高機(jī)體免疫力等多種生理活性。截至目前,國(guó)內(nèi)外學(xué)者主要從椴樹(shù)屬的葉片和花中分離出此類化合物30余個(gè),見(jiàn)圖1。

    圖1 椴樹(shù)屬植物中的黃酮類成分

    韓國(guó)學(xué)者Kim等先后從韓國(guó)產(chǎn)紫椴T.amurensis的葉片中分離鑒定了16個(gè)黃酮類化合物[3-5],分別為紫云英苷(astragalin,1)、orobol(2)、orobol 7-O-β-Dglucoside (3)、orobol 4′-O-β -glucopyranoside(4)、orobol 4′-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(5)、紅車(chē)軸草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (pratensein-7-O-β-D-glucoside,6)、表兒茶素(epicatechin,7)、槲皮素(quercetin,8)、異槲皮苷(isoquercitrin,9)、蒙花苷 (linarin,10)、番石榴苷(quercetin-3-O-α-L-arabinopyranoside,11)、銀椴苷 (tiliroside,12)、5,7,4′-trihydroxy-3′-methoxy isoflavone(13)、tiliabisflavan A(14)、兒茶素(catechin,15)和沒(méi)食子兒茶素(gallocatechin,16)。

    Herrera-Ruiz等從墨西哥產(chǎn)椴樹(shù)T.americana v ar.mexicana的葉片中分離鑒定了6個(gè)黃酮類化合物,分別為槲皮素(quercetin,8)、異槲皮苷(isoquercitrin,9)、銀椴苷(tiliroside,12)、山柰酚(kaempherol,17)、槲皮苷(quercitrin,18)和蘆?。╮utin,19)[6-7]。巴西學(xué)者Negri等通過(guò)HPLC-DAD-ESI-MS/MS對(duì)巴西產(chǎn)T.cordata葉片的主要化學(xué)成分進(jìn)行了分析指認(rèn),其主成分主要為黃酮類化合物,鑒定為銀椴苷(tiliroside,12)、槲皮苷(quercitrin,18)、槲皮素-3-O-鼠李糖-7-O-葡萄糖苷(quercetin-3-O-rhamnoside7-O-glucoside,20)、槲皮素-3,7-二-O-鼠李糖苷(quercetin-3,7-di-O-rhamnoside,21)、槲皮素-3-O-葡萄糖苷(quercetin-3-O-glucoside,22)、山柰酚-3,7-二-O-鼠李糖苷(kaempferol-3,7-di-Orhamnoside,23)、和山柰酚 3-O-鼠李糖苷(kaempferol-3-O-rhamnoside,24)[8]。日本學(xué)者 Shimada 等從T.kiusiana葉片中分離鑒定了黃酮類化合物銀椴苷(linarin,10)[9]。

    波蘭學(xué)者Czerwinska等從小葉椴(T.cordata Mill.)花中分離鑒定出10個(gè)化合物,包括表兒茶素(epicatechin,7),原花青素A2(procyanidin A2,25)、原花青素B1(procyanidins B1,26)、原花青素B2(procyanidins B2,27)、原花青素B5(procyanidin B5,28)及原花青素低聚物[10]。

    1.2 苯丙素類 苯丙素類成分也屬于椴樹(shù)屬植物的主要活性成分之一,該類成分有抗病毒、抗腫瘤等活性。從椴樹(shù)屬植物中發(fā)現(xiàn)的苯丙素類成分主要為香豆素和木脂素類。截至目前,國(guó)內(nèi)外學(xué)者主要從椴樹(shù)屬的葉片和花中分離出此類化合物15個(gè)。見(jiàn)圖2。

    圖2 椴樹(shù)屬植物中的苯丙素類成分

    從紫椴T.amurensis葉片中分離鑒定了香豆素類化合物東莨菪苷(scopolin,29)、東莨菪內(nèi)酯(scopoletin,30)和白蠟樹(shù)苷(fraxin,31),以及木脂素類化合物 nudiposide(32)、tiliamurosides A(33)和 B(34)、schizandriside (35)、lyoniside(36)、lariciresinol 4-O-β-D-glucopyranoside(37)、urolignoside(38)、syringaresinol(39)、sesamin(40)、pinoresinol 4-O-β-D-glucopyranoside(41)[3-5]。從墨西哥 T.americana var.mexicana的葉片中分離鑒定了4個(gè)香豆素類成分東莨菪內(nèi)酯(30)、白蠟樹(shù)苷(31)、秦皮乙素(esculetin,42)和秦皮甲素(esculin,43)[6-7]。

    1.3 萜類 目前,從椴樹(shù)屬植物中發(fā)現(xiàn)的萜類成分不多。墨西哥學(xué)者Nicasio-Torres等從美洲椴T.americana var.mexicana的葉片中分離鑒定了熊果酸(ursolic acid,44) 和白樺脂酸(betulinic acid,45)[11](圖3)。日本學(xué)者Shimada等從T.kiusiana葉片中分離鑒定了萜類化合物kiusianin A(46)、齊墩果酸(oleanolic acid,47)和阿酚酸(arjunolic acid,48)等[9](圖3)。從蒙椴T.mongolica中分離鑒定了蒲公英萜醇二十八碳酸酯、軟木三萜酮、β-香樹(shù)脂醇乙酸酯和β-香樹(shù)脂醇[12-13]。

    圖3 椴樹(shù)屬植物中的萜類和甾體類成分

    1.4 甾體 甾體類化合物廣泛存在于椴樹(shù)屬植物中,墨西哥學(xué)者Aguirre-Hernández等先后從 T.americana var.mexicana的葉片中分離鑒定了甾體類成分β-谷甾醇(β-sitosterol)[14]。日本學(xué)者 Shimada等從 T.kiusiana葉片中分離鑒定了三個(gè)新甾體化合物kiusianins B-D(49-51)和guggulsterol I(52)等[9](圖3)。

    1.5 生物堿類 生物堿類在椴樹(shù)屬植物中鮮有發(fā)現(xiàn)。2021年,德國(guó)學(xué)者Symma等對(duì)歐洲藥典中用于治療普通感冒和緩解精神壓力的復(fù)方植物藥進(jìn)行了化成成分研究,該復(fù)方由三種椴樹(shù)屬植物T.cordata、T.platyphyllos、T.x vulgaris的花組成,發(fā)現(xiàn)了生物堿類化合物 tiliines A(53)和 B(54)、tiliamines A(55)和B(56)、以及 tilacetines A(57)和 B(58),但其絕對(duì)構(gòu)型尚未被確定(圖4)[15]。

    圖4 椴樹(shù)屬植物中的生物堿類成分

    1.6 揮發(fā)油類 椴樹(shù)屬植物的花葉中揮發(fā)油含量豐富。Raoof等基于氣質(zhì)聯(lián)用分析方法又從中鑒定了13個(gè)脂肪酸及其甲酯,主要為硬脂酸甲酯(octadecanoic acid methyl ester,36.26%)和二十酸甲酯(eicosanoic acid methyl ester,29.42%),從非皂化部位鑒定了19個(gè)化合物,主要為 1-nonene(30.44%)、1-hexadecene(24.83%)和 phytol(10.40%)[16]。T.platyphyllos中含揮發(fā)油類成分 β-caryophyllene、trans-dihydrocarvone、cis-dihydrocarvone、limonene、carvone等[17-18]。從蒙椴T.mongolica中分離鑒定了三十五碳醇、十九碳酸和棕櫚酸[12-13]。

    2 藥理活性研究進(jìn)展

    椴樹(shù)屬植物在國(guó)內(nèi)外都有悠久的民間藥用史。在我國(guó),民間用椴樹(shù)(T.tuan)的樹(shù)皮和根皮用于治療慢性咳嗽、關(guān)節(jié)炎、筋無(wú)力、風(fēng)濕等疾病。歐美等地用T.argentea、T.cordata、T.platyphyllos和 T.x vulgaris的花作為發(fā)汗劑、鎮(zhèn)靜劑、解熱劑等。現(xiàn)代藥理學(xué)研究顯示,椴樹(shù)屬植物在抗炎鎮(zhèn)痛、神經(jīng)保護(hù)、抗焦慮、抗氧化、抗菌和護(hù)肝等方面具有重要的藥理活性。

    2.1 抗炎鎮(zhèn)痛作用 抗炎鎮(zhèn)痛是椴樹(shù)屬植物最為顯著的藥理活性之一,在國(guó)內(nèi)外均有悠久的民族藥用歷史?,F(xiàn)代藥理學(xué)對(duì)不同椴樹(shù)屬植物的抗炎鎮(zhèn)痛活性進(jìn)行了測(cè)試,為闡明該屬植物的臨床和民間應(yīng)用提供了科學(xué)依據(jù)。

    T.argentea(菩提樹(shù))是土耳其的一種經(jīng)典植物藥,主要用于治療普通感冒和支氣管炎。Gülnur等用苯醌誘導(dǎo)小鼠扭體試驗(yàn)和角叉菜膠誘導(dǎo)小鼠后爪腫脹模型對(duì)T.argentea葉片成分進(jìn)行了抗炎鎮(zhèn)痛活性研究。其主要的黃酮類成分kaempferol-3,7-O-αdirhamnoside和 quercetin-3,7-O-α-dirhamnoside在50 mg/kg時(shí)具有明顯的抗炎鎮(zhèn)痛活性,而不會(huì)引起明顯的急性毒性以及胃損傷[19]。韓國(guó)產(chǎn)紫椴T.amurensis中(-)-丁香烯醇和(-)-松脂醇 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷抑制小鼠小膠質(zhì)細(xì)胞BV-2產(chǎn)生NO,IC50值分別為 15.05 和 34.35 μM[4]。墨西哥 T.americana var.mexicana花中含的槲皮素對(duì)于疼痛誘發(fā)的功能障礙小鼠模型(PIFIR)具有鎮(zhèn)痛作用,可能是通過(guò)作用于5-羥色胺5-HT1A受體而發(fā)揮效應(yīng)[20]。T.americana var.mexicana葉和愈傷組織甲醇提取物對(duì)12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate誘導(dǎo)的耳水腫模型顯示出抗炎活性,葉和愈傷組織提取物的ED50分別為 0.38 和 1.73 mg/耳[21]。

    T.x viridis花的二氯甲烷提取物具有巨噬細(xì)胞活化作用,對(duì)促炎介質(zhì)如H2O2和NO具有調(diào)節(jié)作用[22-23]。小葉椴(T.cordata Mill.)花中的黃烷-3-醇衍生物類成分具有抑制人中性粒細(xì)胞ROS生成的抗炎作用。研究顯示,原花青素及其多聚體能夠減少N-甲酰甲硫?;?亮氨酸-苯丙氨酸(N-Formyl-Met-Leu-Phe,f-MLP)刺激的中性粒細(xì)胞產(chǎn)生ROS。大部分化合物均能抑制脂多糖(Lipopolysaccharide,LPS)誘導(dǎo)的IL-8釋放,原花青素的三聚體和四聚體衍生物也能降低MIP-1β的生成[10]。

    闊葉椴(T.platyphyllos Scop.)的酚類成分具有抗炎和抗氧化活性,且兩者表現(xiàn)出量效正相關(guān)[24]。其酚類化合物能夠抑制LPS誘導(dǎo)的小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7 中 NO 的生成,IC50值為 225 μg/mL。同時(shí),其還具有自由基清除作用,IC50值為105 μg/mL。將波蘭產(chǎn)椴樹(shù)花提取物(T.petiolaris、T.tomentosa和T.cordata)與人腸道菌群孵育后,從中檢測(cè)并鑒定了20種代謝產(chǎn)物,其對(duì)LPS刺激的中性粒細(xì)胞產(chǎn)生細(xì)胞因子表現(xiàn)出不同程度的抑制作用,TNF-a生成減少[25]。

    2.2 神經(jīng)細(xì)胞保護(hù) 美洲椴(T.americana var.mexicana)中所含表兒茶素、nudiposide、東莨菪內(nèi)酯和lyoniside對(duì)小腸缺血引起的小鼠海馬神經(jīng)元細(xì)胞損傷具有保護(hù)作用[26]。其甲醇提取物在戊四唑誘導(dǎo)的小鼠癲癇發(fā)作中有抗驚厥活性,表現(xiàn)出對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的保護(hù)作用,其主要活性成分是槲皮素、蘆丁和異槲皮苷等黃酮類化合物[27]。

    韓國(guó)產(chǎn)紫椴(T.amurensis)中的(-)-epicatechinnudiposide、lyoniside和東莨菪內(nèi)酯對(duì)谷氨酸損傷的HT22細(xì)胞具有明顯的神經(jīng)保護(hù)作用,能保護(hù)神經(jīng)元細(xì)胞免受谷氨酸誘導(dǎo)的氧化應(yīng)激[28-29]。

    2.3 抗焦慮活性 T.petiolaris、T.tomentosa和 T.cordata的花葉提取物在歐洲民間都被作為抗焦慮藥物使用[30-32]。Allio等對(duì)T.tomentosa的抗焦慮作用開(kāi)展機(jī)制研究,發(fā)現(xiàn)其樹(shù)芽提取物通過(guò)靶向海馬合成突觸發(fā)揮γ-氨基丁酸(GABA)和苯二氮卓(BDZ)激動(dòng)劑樣作用,同時(shí)能夠增強(qiáng)突觸抑制效應(yīng)從而抑制神經(jīng)興奮[31]。美洲椴T.americana var.mexicana的正己烷和甲醇提取物具有抗焦慮和鎮(zhèn)靜活性[7,12,33]。

    2.4 免疫調(diào)節(jié)活性 T.x virdis的水提物和二氯甲烷提物對(duì)小鼠淋巴細(xì)胞增殖的免疫調(diào)節(jié)活性,兩種提取物均對(duì)正常小鼠淋巴細(xì)胞增殖有促進(jìn)作用,其中,二氯甲烷提取物的作用主要與巨噬細(xì)胞的激活有關(guān),水提取物對(duì)淋巴細(xì)胞有直接作用,這可能與水提取物中的主成分 rutin 有關(guān)[22,34]。

    銀椴T.tomentosa花中含有果膠多糖pectins(PSⅠ-PSⅢ),Georgiev等研究發(fā)現(xiàn)PSⅢ能誘導(dǎo)整合素的表達(dá),PSⅢ含有鼠李糖半乳糖酸I(RGI),存在高度乙?;秃透咂咸烟侨┧峄腞GⅠ對(duì)吞噬細(xì)胞表現(xiàn)出免疫調(diào)節(jié)特性[35-36]。

    2.5 保肝作用 T.argentea(菩提樹(shù))花的甲醇提取物對(duì)D-GalN/LPS誘導(dǎo)的小鼠肝損傷具有保護(hù)作用,其中黃酮醇苷類是甲醇提取物的主要成分。在D-GalN(D-galactosamine)/LPS 處理的小鼠中,主要黃酮醇苷銀椴苷在25~100 mg/kg(p.o.)的劑量下強(qiáng)烈抑制血清丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶(GPT)和天冬氨酸轉(zhuǎn)氨酶(GOT)的升高[37-38]。

    2.6 抗腫瘤作用 紫椴T.amurensis的乙醇提取物對(duì)淋巴瘤細(xì)胞系(BW 5147)具有選擇性抗增殖活性,這個(gè)可能與自由基清除活性有關(guān)[39-41]。韓國(guó)產(chǎn)紫椴T.amurensis的甲醇提取物對(duì)肺癌(A549)、卵巢惡性腹水(SK-OV-3)、皮膚黑色素瘤(SK-MEL-2)和大腸腺癌(HCT-15)具有顯著的細(xì)胞毒性,以活性為導(dǎo)向的分離鑒定出了tiliamuroside B和schizandriside對(duì)A549、SK-OV-3、SK-MEL-2和 HCT-15細(xì)胞均有顯著的抑制作用,IC50值為 3.26~8.89 μM[4]。T.americana的石油醚提取物對(duì)人肝癌HepG2細(xì)胞有較強(qiáng)的細(xì)胞毒作用,對(duì)人乳腺腺癌MCF7細(xì)胞有中等的細(xì)胞毒作用[14]。T.x viridis的花富含萜檸檬烯、α-蒎烯和β-蒎烯,對(duì)T淋巴瘤細(xì)胞具有選擇性的抗增殖作用(EC50=3.8±0.2 μg/mL)[42-44]。T.cordata 的石油醚提取物對(duì)人肝癌HepG2細(xì)胞有較強(qiáng)的細(xì)胞毒作用,對(duì)人乳腺腺癌MCF7細(xì)胞有中等的細(xì)胞毒作用[14]。

    2.7 其他 紫椴 T.amurensis樹(shù)皮中的黃酮類化合物對(duì)DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶I具有顯著的抑制活性[45-47]。美洲椴T.americana var.mexicana具有一定的降血糖和抗氧化作用,其甲醇粗提物對(duì)DPPH自由基清除作用的 EC50為(8.84±1.05)mg/mL[48]。

    3 討論

    在國(guó)內(nèi)外,很多椴樹(shù)屬植物長(zhǎng)期在民間作為植物藥使用。雖然該屬植物在不同國(guó)家使用的種類有所不同,但其用藥經(jīng)驗(yàn)具有高度的相似性,如抗炎鎮(zhèn)痛和緩解焦慮的功效。近年來(lái)國(guó)內(nèi)外對(duì)椴樹(shù)屬植物開(kāi)展了多方面的藥理活性研究,其中黃酮類化合物(如槲皮素、槲皮苷和銀椴苷等)是椴樹(shù)屬植物抗炎的活性成分,但對(duì)其深入作用機(jī)制的闡明。相比之下,對(duì)該屬植物化學(xué)成分的研究還不夠深入,對(duì)于新結(jié)構(gòu)和新活性的研究還有待加強(qiáng)。對(duì)該屬藥用植物開(kāi)展更為深入的研究將為民族藥臨床應(yīng)用提供更好的理論參考,同時(shí)促進(jìn)該類民族藥用植物資源開(kāi)發(fā)利用的創(chuàng)新與發(fā)展。

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