增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解提升教學(xué)駕馭能力

張建海

摘要：新課程的實施，對物質(zhì)結(jié)構(gòu)、反應(yīng)原理以及無機(jī)物、有機(jī)物的教學(xué)提出了新的教學(xué)要求，碎片化的知識與教學(xué)內(nèi)容給很多教師的教學(xué)造成了困惑。本文基于學(xué)科概念“大π鍵”，運(yùn)用“相應(yīng)說明與示例”探討模塊關(guān)聯(lián)教學(xué)的策略，整合碎片化的知識與教學(xué)內(nèi)容，闡述了教師增進(jìn)學(xué)科理解，提升教學(xué)駕馭能力的意義。

關(guān)鍵詞：學(xué)科思維；大π鍵；關(guān)聯(lián)教學(xué)

文章編號：1008-0546（2023）12-0078-06 中圖分類號：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.12.017

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》（以下簡稱《2020修訂版課標(biāo)》）明確了“核心素養(yǎng)”的教育理念，要求發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)，其本質(zhì)是優(yōu)化學(xué)生的學(xué)科思維，需要讓學(xué)生像學(xué)科專家一樣思考，學(xué)習(xí)像學(xué)科專家一樣理解和運(yùn)用學(xué)科知識。那么，如何優(yōu)化學(xué)生的學(xué)科思維呢？

《2020修訂版課標(biāo)》在教學(xué)建議中同時提出“增進(jìn)化學(xué)學(xué)科理解”的要求?；瘜W(xué)學(xué)科理解是指教師對化學(xué)學(xué)科知識及其思維方式和方法的一種本原性、結(jié)構(gòu)化的認(rèn)識，它不僅僅是對化學(xué)知識的理解，還包括對具有化學(xué)學(xué)科特質(zhì)的思維方式和方法的理解。［1］增進(jìn)教師學(xué)科理解與優(yōu)化學(xué)生的學(xué)科思維之間又有怎樣的關(guān)聯(lián)呢？

筆者認(rèn)為，“學(xué)科理解、教學(xué)行為、教學(xué)目標(biāo)”三者之間有著如圖1所示的關(guān)系，如果我們把培養(yǎng)學(xué)生的“核心素養(yǎng)”、優(yōu)化學(xué)生的“學(xué)科思維”作為教學(xué)目標(biāo)，那么教師對于“學(xué)科理解”的深度與廣度必然決定著“教學(xué)行為”的優(yōu)與劣，從而決定了教學(xué)目標(biāo)的達(dá)成度。

教師的教學(xué)行為，不能只讓學(xué)生通過“識記”與“解題”來掌握學(xué)科事實，更應(yīng)該將基本的學(xué)科觀念及其相互之間的聯(lián)系呈現(xiàn)出來，［2］通過合適的教學(xué)活動來促進(jìn)學(xué)生理解學(xué)科觀念，發(fā)展學(xué)科思維，從而養(yǎng)成學(xué)科素養(yǎng)。

本文以中學(xué)化學(xué)教學(xué)過程中的學(xué)科概念“大π鍵”為載體，以具體的示例關(guān)聯(lián)結(jié)構(gòu)、原理、有機(jī)與無機(jī)模塊的教學(xué)，將碎片化的知識進(jìn)行整合，強(qiáng)調(diào)教師應(yīng)該增進(jìn)學(xué)科理解，基于學(xué)情精準(zhǔn)落實，進(jìn)一步優(yōu)化教師的教學(xué)行為。

一、大π鍵的“緣起”

人教版必修2關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)描述為，“苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，相鄰碳原子之間的鍵完全相同，其鍵長介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間”。人教版選擇性必修3關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)一步描述為“每個碳原子采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵”。相對σ鍵與π鍵，大π鍵（或稱離域π鍵，以下統(tǒng)一稱大π鍵）是學(xué)生比較陌生的一個概念，但是涉及大π鍵的物質(zhì)還是很常見的，教師必須清楚大π鍵是如何形成的，對物質(zhì)性質(zhì)的影響有哪些方面，如何在教學(xué)中合理地通過大π鍵，將相應(yīng)模塊進(jìn)行關(guān)聯(lián)教學(xué)。

二、大π鍵的“緣分”

1.大π鍵的形成條件

從微觀結(jié)構(gòu)看，分子或離子形成大π鍵的要求一般有如下兩點(diǎn)：

（1）參與形成大π鍵的原子都能提供一個相互平行的p軌道，相應(yīng)的每個原子必須共面或者共線，其本質(zhì)原因是為了保證p軌道間能最大程度地重疊。

（2）形成大π鍵的 p 電子總數(shù)小于 p 軌道數(shù)的兩倍。如果用πm（n）（m指形成大π鍵的原子數(shù)或者p軌道數(shù)，n指p 電子總數(shù)）來表示，則n<2m。這個條件是為了保證在形成大π鍵時，成鍵分子軌道中電子數(shù)大于反鍵軌道中的電子數(shù)，及整個大π鍵的鍵級大于零。

2.大π鍵的關(guān)聯(lián)教學(xué)

（1）大π鍵與一些物質(zhì)的物理性質(zhì)的關(guān)聯(lián)

①關(guān)于石墨烯的導(dǎo)電性與導(dǎo)熱性的解釋

理想的石墨烯結(jié)構(gòu)是平面六邊形點(diǎn)陣，可以看作是被剝離的單層石墨，每個碳原子均為 sp2雜化，并貢獻(xiàn)剩余一個p軌道上的電子形成大π鍵，π電子可以自由移動，賦予石墨烯良好的導(dǎo)電性和導(dǎo)熱性。

②關(guān)于酚酞在酸堿滴定時變色的解釋

電子吸收可見光的能量進(jìn)而在不同軌道間發(fā)生躍遷，是物質(zhì)顯色的根本原因之一。電子的躍遷有多種類型，有機(jī)化合物的顯色主要是離域體系中的π→π*的躍遷引起的。一般離域體系越大，π→π*之間的能量差越小，吸收的可見光能量變小，可觀察到顏色往往變深。

酚酞是一種有機(jī)弱酸，分子式為 C20H14O4，其在不同pH 時的結(jié)構(gòu)和顏色如表1所示。隨著pH 由低到高的變化，酚酞中三個苯環(huán)所聯(lián)中心碳原子的雜化方式從sp2到sp3，再到sp2，最后又變?yōu)閟p3，從而造成分子中的共軛體系（即大π鍵所包含的原子數(shù)）由大到小，再變大，最后又變小，酚酞相應(yīng)變色。

類似的苯無色，而溴苯，硝基苯顯黃色（其相關(guān)結(jié)構(gòu)如圖2所示），原因在于 Br 的3p軌道可以參與形成大π鍵，硝基中的氮原子與氧原子的2p軌道都可以參與形成大π鍵，離域體系的增大造成顏色的加深。

③氯乙烷與氯乙烯分子的鍵能、鍵長以及偶極矩的解釋

兩種分子的相關(guān)數(shù)據(jù)如表2所示，［3］其差別原因在于除了C原子的雜化方式不同外，更主要的是CH2= CH-Cl分子中Cl原子的3p軌道可以與碳原子的2p軌道形成π3（4）的大π鍵，使得分子中的電子云趨于平均化，C-Cl 鍵的極性降低，進(jìn)而造成分子偶極矩變小， C-Cl鍵的鍵級變大，鍵能變大。

（2）大π鍵與一些物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)的關(guān)聯(lián)

①關(guān)于物質(zhì)穩(wěn)定性的解釋

Ⅰ.已知C（s，石墨）C（s，金剛石）Δ H=+1.9kJ·mol-1，可見石墨具有更低的能量，熱力學(xué)穩(wěn)定性更好，原因在于石墨片層結(jié)構(gòu)上的碳原子形成了大π鍵，其離域能很大。

Ⅱ.通過觀察以下幾種烯烴的氫化熱數(shù)據(jù)，我們可以發(fā)現(xiàn)1，3-丁二烯的氫化熱數(shù)據(jù)明顯偏高，顯然也是由于其中存在離域大π鍵的緣故。

CH3CH2CH=CH2+H2 Pt CH3CH2CH2CH3

ΔH=-127 kJ ·mol-1 CH2=CHCH2CH=CH2+2H2 Pt CH3（CH2）3CH3

ΔH=-254 kJ ·mol-1 CH2=CHCH2CH2CH=CH2+2H2 Pt CH3（CH2）4CH3

ΔH=-253 kJ ·mol-1 CH2=CHCH=CH2+2H2 Pt CH3CH2CH2CH3

ΔH=-239 kJ ·mol-1

Ⅲ. BCl3與AlCl3屬于等電子體，在氣態(tài)或者有機(jī)溶劑中BCl3以穩(wěn)定的單體形式存在，而AlCl3更多以二聚體的形式存在。原因在于 B 與 Cl原子半徑差別不大，兩者的p 軌道能較好地匹配形成π4（6）大π鍵，而Al原子半徑較大，與 Cl 的p 軌道不能很好地匹配，所以往往以二聚體的形式存在，以滿足 Al 和 Cl 的價層都達(dá)到8電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

②關(guān)于物質(zhì)酸堿性的解釋

Ⅰ.苯酚的酸性為何比乙醇強(qiáng)？原因在于苯酚電離出H+之后，O上的孤對電子可以與苯環(huán)形成π7（8）大π鍵，苯酚根相對更穩(wěn)定。類似的乙酸酸性強(qiáng)于乙醇，同樣是電離出 H+之后，乙酸根中存在π3（4）的大π鍵，相對更穩(wěn)定。

Ⅱ.為何苯胺的路易斯堿性低于烷基胺？原因在于苯胺中N原子上的孤對電子與苯環(huán)形成π7（8）大π鍵，降低了 N原子上的孤對電子與 H+的結(jié)合能力。類似地，為何 BF3路易斯酸性比 BCl3的更弱？通過吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)分析，理應(yīng) BF3中 B 原子比 BCl3中的 B 原子更缺電子，具有更強(qiáng)的路易斯酸性。實際情況是兩者結(jié)構(gòu)中都存在大π鍵，體現(xiàn)路易斯酸性的過程會破壞大π鍵，所以大π鍵的穩(wěn)定性是決定其酸性的主要因素，從圖3中不難發(fā)現(xiàn) F原子與 B原子的半徑差別不大，兩者的 p 軌道匹配性較好，能形成較強(qiáng)的大π鍵，而Cl原子與B原子的半徑差別較大，兩者p軌道匹配性較差，形成的大π鍵較弱，所以路易斯酸性BF3比 BCl3更弱。

③關(guān)于物質(zhì)反應(yīng)性的解釋

Ⅰ. NO2為何容易雙聚？原因在NO2分子中，除了兩個氮氧σ鍵之外，還有一個π3（4）的大π鍵，該結(jié)構(gòu)導(dǎo)致氮原子最外層還剩余一個單電子，該單電子導(dǎo)致其容易二聚形成N2O4，相關(guān)結(jié)構(gòu)及反應(yīng)如圖4。

Ⅱ.氯苯為何比氯乙烷更難與AgNO3發(fā)生取代反應(yīng)？原因在于 Cl原子的3p軌道能與苯環(huán)中 C原子的2p軌道形成更大的π鍵，增強(qiáng)了 C-Cl鍵的鍵能，并降低了 C-Cl鍵的極性，所以 C-Cl鍵無論是均裂還是異裂都不容易，相應(yīng)地與AgNO3更難發(fā)生取代反應(yīng)。

Ⅲ.苯環(huán)是個富電子體系（圖5），具有高度的不飽和性，為何不易發(fā)生加成反應(yīng)，而易發(fā)生取代反應(yīng)？苯的取代反應(yīng)從大π鍵的變化角度來看，其反應(yīng)機(jī)理（如圖6）一般可以分為兩步：第一步，親電加成生成σ絡(luò)合物中間體，該步反應(yīng)在熱力學(xué)上是不利的，C-E 鍵的形成在苯環(huán)上生成了一個 sp3雜化的碳，破壞了苯環(huán)的大π鍵，是個吸熱過程；第二步，sp3雜化的碳原子脫去H+，重新生成苯環(huán)，是個放熱過程，這個過程比被負(fù)離子進(jìn)攻（對應(yīng)于加成反應(yīng)）有利得多。整個過程為放熱的，反應(yīng)歷程如圖7。［5］

Ⅳ.為何甲苯、苯酚的取代活性強(qiáng)于苯，而鹵苯、硝基苯的取代活性低于苯？從上述苯的取代反應(yīng)機(jī)理不難看出，反應(yīng)的決速步驟是第一步，苯環(huán)上的大π鍵的電子密度的高低，顯然會影響苯環(huán)與親電試劑E+的結(jié)合。當(dāng)苯環(huán)上的取代基對于苯環(huán)來說是給予電子的，則會增強(qiáng)苯環(huán)上大π鍵的電子密度，如甲基和羥基等，從而增強(qiáng)苯環(huán)的取代反應(yīng)活性；反之，減弱反應(yīng)活性。

④物質(zhì)的毒性的解釋

CO與CO2的組成元素差別不大，為何毒性差別很大？一種觀點(diǎn)認(rèn)為，除了元素的種類、元素的價態(tài)等因素外，有時分子中的π鍵情況也是影響物質(zhì)毒性的因素之一。［3］從CO到CO2（結(jié)構(gòu)如圖8所示），分子中的π鍵由定域變成離域，隨著π鍵的離域范圍增大，分子的穩(wěn)定性增強(qiáng)，其毒性相應(yīng)降低。HgCl2（升汞）有劇毒，而 Hg2Cl2（甘汞）幾乎無毒，原因也與上述情況類似。

需要強(qiáng)調(diào)的是，大π鍵的概念（包括本文中其他的一些概念和知識）在中學(xué)范圍不是必備知識點(diǎn)，教師在關(guān)聯(lián)教學(xué)時需要設(shè)置好梯度，給予足夠的情境，根據(jù)學(xué)生情況做合理的選擇。

三、大π鍵的“緣落”

關(guān)于學(xué)科大概念“大π鍵”，概念大到什么程度合適？概念可以串聯(lián)哪些模塊的教學(xué)？教師只有在學(xué)科理解的基礎(chǔ)上才能準(zhǔn)確地認(rèn)識、理解和回答這些問題。從《2020修訂版課標(biāo)》所給出的“化學(xué)學(xué)科理解”定義，不難發(fā)現(xiàn)學(xué)科理解的載體是學(xué)科知識，因此教師對“大π鍵”知識的本源應(yīng)有足夠精準(zhǔn)的把握，要認(rèn)識其靜態(tài)本質(zhì)和動態(tài)規(guī)律，基于學(xué)科特質(zhì)的思維方式和方法，形成具有學(xué)科特質(zhì)的認(rèn)識視角和認(rèn)識思路，才能將學(xué)科知識關(guān)聯(lián)起來，并最終形成有機(jī)整體。［5］

下面談?wù)劇按螃墟I”概念理解時可能出現(xiàn)的一些錯誤和不足。

（1）大π鍵的泛化

1，3-丁二烯中是否存在典型的大π鍵呢？

我們從圖9中可以發(fā)現(xiàn)，1，3-丁二烯中間的碳碳鍵的鍵長大于兩邊的碳碳鍵，［5］通過中間碳碳鍵的旋轉(zhuǎn)，1，3-丁二烯存在兩種極限構(gòu)象（圖10），［5］顯然這與苯環(huán)中的大π鍵使得碳原子共面，碳碳鍵長均等有所背離。

基于上述證據(jù)，1，3-丁二烯的結(jié)構(gòu)不應(yīng)該簡單理解為大π鍵，或者說大π鍵不一定都是平均化的。更深入的理解需要從分子軌道理論來分析。圖11是1，3-丁二烯的四個碳原子的 p 軌道線性組合成分子軌道的示意圖，［5］從中不難看出，4個π電子填充了能量低的兩個成鍵分子軌道，能量最低的分子軌道表示中間兩個碳碳之間存在共軛作用，使得中間碳碳鍵比普通碳碳鍵鍵長要短；能量次低的分子軌道中間兩個碳原子間存在節(jié)面，使得中間的碳碳鍵鍵級低于兩邊，造成鍵長比兩邊的長，所以，中間的碳碳鍵在適當(dāng)?shù)哪芰肯履軌虮黄茐模沟梅肿影l(fā)生轉(zhuǎn)動，造成不同的構(gòu)象。

再比如臭氧，我們在學(xué)習(xí)了SO2的結(jié)構(gòu)之后，通過等電子體概念的衍生，很容易會把 O3的結(jié)構(gòu)與SO2聯(lián)系起來，然后畫出 O3的分子結(jié)構(gòu)（圖12），說明其中存在π3（4）大π鍵，這在一定程度上能很好地解釋臭氧的非極性，但是對于 O3分子的順磁性（只有分子中存在單電子，分子才能順磁性），卻不能很好地解釋，所以有人建議用圖13表示O3分子的結(jié)構(gòu)。當(dāng)然該結(jié)構(gòu)也還是存在問題的，更深層次的討論這里不再涉及。

（2）大π鍵的局限

在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中，關(guān)于取代苯的定位效應(yīng)往往是不可回避的。我們知道，甲苯、苯酚、鹵代苯等對于后續(xù)基團(tuán)的定位效應(yīng)為鄰對位，而硝基苯、苯甲醛等對于后續(xù)基團(tuán)的定位效應(yīng)為間位。作為教師不能僅僅停留在信息給予的結(jié)論層面，更應(yīng)深入理解其反應(yīng)機(jī)理，精準(zhǔn)把握選擇性的本質(zhì)。從大π鍵變化的角度來看，其反應(yīng)機(jī)理仍然分為兩步，我們還是考察第一步?jīng)Q速步，其鄰、間、對位取代機(jī)理如圖14所示（用 G代表原有取代基）。如果只是這樣來表述反應(yīng)機(jī)理，顯然不同的基團(tuán)對于后續(xù)基團(tuán)的定位效應(yīng)是無法解釋的。

這里需要結(jié)合路易斯結(jié)構(gòu)式和共振論來進(jìn)行理解。如圖15所示，當(dāng)G為給電子基團(tuán)或者能提供p軌道與C+離子形成共軛體系時，能夠很好地穩(wěn)定或分散與 G 直接相鄰的正電荷（+ E（H）和+），從而顯示出鄰、對位的定位效應(yīng)。相反地，當(dāng)G為吸電子基團(tuán)時，G應(yīng)與正電荷盡量遠(yuǎn)離，顯示出間位的定位效應(yīng)。

通過上述幾個實例，我們可以以大π鍵為載體，將結(jié)構(gòu)、無機(jī)、有機(jī)以及原理進(jìn)行關(guān)聯(lián)教學(xué)，教師應(yīng)該清楚地知道，物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論始終處于發(fā)展中，不同的結(jié)構(gòu)理論可以適用不同的場景，教師要加強(qiáng)學(xué)習(xí)，增強(qiáng)學(xué)科理解，盡量用更接近客觀規(guī)律的結(jié)構(gòu)知識和事實說明問題。

四、關(guān)于學(xué)科理解與關(guān)聯(lián)性教學(xué)的幾點(diǎn)建議

1.聚焦思維，教學(xué)目的深一度

對于教師而言，課堂教學(xué)的關(guān)鍵是教什么和怎么教的問題。教什么可以是多視角、多層面的，比如：學(xué)科視角、思政視角、審美視角等，但在學(xué)科課堂教學(xué)中，其他視角都應(yīng)滲透、融合進(jìn)入學(xué)科教學(xué)中，學(xué)科視角是其核心、主軸，在一定程度上會影響怎么教。［4］學(xué)科有其特定的認(rèn)識對象、理論基礎(chǔ)、思維方式和方法，教師要與時俱進(jìn)，聚焦學(xué)科，聚焦理解，充分挖掘?qū)W科對象（知識）的本源，運(yùn)用好學(xué)科理論，聚焦學(xué)科思維，及時更新教學(xué)理念，讓學(xué)生具有完善的知識體系，優(yōu)良的知識結(jié)構(gòu)，像學(xué)科專家一樣思考學(xué)科問題與應(yīng)用學(xué)科知識作為教學(xué)的最終目的。

2.聚焦學(xué)科，教學(xué)取材廣一度

教師對知識的理解，一方面應(yīng)將其看成“學(xué)科知識本質(zhì)上是人類特別是科學(xué)共同體理解并創(chuàng)造世界的過程與結(jié)晶”，另一方面更應(yīng)該將其看成“知識是可切磋、可研討、可質(zhì)疑、可批判的對象”，教師對化學(xué)知識的教學(xué)既要把它當(dāng)作“結(jié)晶”呈現(xiàn)給學(xué)生，更要將其作為學(xué)科思維的載體。從載體的層面來看，教師應(yīng)關(guān)注學(xué)科大概念：如活化能、焓變、熵變、化學(xué)鍵等，深度挖掘這些大概念在不同層級教材和水平要求下的呈現(xiàn)方式，敢于利用一些超“標(biāo)準(zhǔn)”的內(nèi)容，只要有利于培養(yǎng)學(xué)生的思維，不超“標(biāo)準(zhǔn)”的思維要求個人覺得都是可行的。

3.聚焦知識，教學(xué)材料實一度

知識是結(jié)晶，知識本身存在真實性和準(zhǔn)確性。知識的教學(xué)需要提供豐富的事實材料、例證、模型以及類比性的語言來幫助學(xué)生理解。但如果提供的過程性材料不合理、不充分，則會影響學(xué)生理解知識的準(zhǔn)確性和全面性。［3］如前述大π鍵教學(xué)的邊界性問題，不引入顯然不太好解釋苯環(huán)的平均化問題，但過度使用則可能出現(xiàn)不合理甚至錯誤的情況。再如共價鍵、離子鍵、共價化合物、離子化合物的教學(xué)，由于多數(shù)中學(xué)化學(xué)教材中所涉及的共價鍵、共價化合物，大多數(shù)為非金屬元素之間結(jié)合而成的，不少教師往往就認(rèn)為“僅在非金屬元素之間形成共價鍵”。實際上，兩原子間的化學(xué)鍵幾乎既不可能是純離子鍵，也不可能是純共價鍵，而是兩者兼而有之，只是誰占比更大而已罷了。同樣的，離子化合物的熔點(diǎn)一般高于分子型共價化合物，但也不絕對，如離子液體的熔點(diǎn)往往較低。再比如溫度對于化學(xué)反應(yīng)速率的影響問題，對于有催化劑參與的非基元反應(yīng)或者連續(xù)型反應(yīng)，目前教師普遍認(rèn)識到，溫度升高反應(yīng)速率不一定變快，而對于基元反應(yīng)，升高溫度，普遍還是認(rèn)為反應(yīng)速率一定變大的。我們來觀察反應(yīng) OH-＋HNO3=H2O＋ NO3（-），其反應(yīng)歷程—勢能圖如圖16，［6］在該歷程中，由反應(yīng)物到過渡態(tài)的中間過程通過氫鍵先形成了一個中間絡(luò)合物 OH · HNO3，在勢能圖17上相當(dāng)于形成了一個勢阱，有可能造成整個基元反應(yīng)的活化能為負(fù)值，基于阿倫尼烏斯方程，升高溫度，反應(yīng)速率應(yīng)該是下降的。

因此，教師在進(jìn)行關(guān)聯(lián)教學(xué)時要慎重，要謹(jǐn)慎選擇載體，要提供足夠豐富的過程性材料，還得注意材料的適用性，不應(yīng)出現(xiàn)顧及科學(xué)性而超出學(xué)生認(rèn)知能力，顧及學(xué)生理解又會出現(xiàn)科學(xué)性錯誤的知識載體。

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