以茶為情境探究酚的性質(zhì)

劉志平 劉璐 湯希雁 梁正

摘? ?要：茶多酚是一類及其重要的多酚類化合物的總稱，具有抗氧化、防衰老、抗癌等保健作用。以茶為媒，將茶文化融入化學(xué)課堂，是文化傳承的一條有效傳播途徑。文章通過創(chuàng)設(shè)情境，探究不同品種茶中茶多酚的酸性、抗氧化性及顯色反應(yīng)，引導(dǎo)學(xué)生利用化學(xué)知識解決實(shí)際問題，同時(shí)達(dá)到傳播優(yōu)秀傳統(tǒng)文化的效果，在化學(xué)學(xué)習(xí)中培養(yǎng)學(xué)生的探究精神，建立文化自信。

關(guān)鍵字：化學(xué)教學(xué)；茶文化；酚類化合物

2021年，教育部發(fā)行關(guān)于總體規(guī)劃將優(yōu)秀傳統(tǒng)文化和革命傳統(tǒng)引入中小學(xué)課程教材的指南[ 1 ]。優(yōu)秀的傳統(tǒng)文化和革命傳統(tǒng)反映了中國人精神的向往和民族精神，是實(shí)現(xiàn)中國夢的力量來源。為落實(shí)習(xí)近平新時(shí)代中國特色社會(huì)主義精神和黨的十九大精神，推動(dòng)國家教育和更多優(yōu)秀中華民族的文化基因扎根在年輕人的心中，學(xué)科應(yīng)基于傳統(tǒng)文化，從自身特點(diǎn)出發(fā)，注重發(fā)揮優(yōu)勢，彼此協(xié)調(diào)配合，形成有機(jī)整體。根據(jù)高中化學(xué)新課標(biāo)（2017）要求，化學(xué)教學(xué)應(yīng)滿足不同學(xué)生的需求，以發(fā)展學(xué)生素養(yǎng)為主，開發(fā)制定多元化的課程，運(yùn)用不同的手段激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣[ 2 ]。茶文化作為一個(gè)優(yōu)秀傳統(tǒng)文化，其中的底蘊(yùn)及內(nèi)涵承載著人們上千年的智慧，將茶文化與化學(xué)教學(xué)融合起來有著深遠(yuǎn)的影響意義。

1? 茶文化在酚類化合物教學(xué)中融合途徑

新課標(biāo)對酚的內(nèi)容要求為認(rèn)識官能團(tuán)組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)，目前教師大多以苯酚為例對酚展開教學(xué)，但是缺乏將有關(guān)生活中常見的酚類物質(zhì)作為案例素材的教學(xué)活動(dòng)。茶葉為日常生活用品之一，茶中含有豐富的茶多酚（兒茶素、酚酸），其中兒茶素高達(dá)60%-80%。因此，在進(jìn)行酚的理論教學(xué)中，適當(dāng)以茶為生活載體，通過創(chuàng)設(shè)真實(shí)情境，利用類比遷移方法（圖1），學(xué)習(xí)酚的酸性、還原性及與鐵的顯色反應(yīng)，使學(xué)生在認(rèn)識酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用的同時(shí)，了解茶文化中蘊(yùn)含的科學(xué)道理，學(xué)會(huì)應(yīng)用化學(xué)知識解釋生活中的實(shí)際問題。

2? 基于學(xué)生高階思維的教學(xué)設(shè)計(jì)

茶葉有綠茶、黃茶、紅茶、黑茶等不同品種，茶水中含有濃度不一的茶多酚。熱水浸泡茶葉即可獲取茶多酚，實(shí)驗(yàn)操作簡單快捷，且能夠促進(jìn)學(xué)生將化學(xué)知識與實(shí)際生活聯(lián)系起來。通過檢驗(yàn)茶多酚的酸性、還原性及與鐵的顯色反應(yīng)，與酚的課本知識相聯(lián)系，有效地構(gòu)建官能團(tuán)性質(zhì)分析與實(shí)驗(yàn)探究活動(dòng)，在活動(dòng)中達(dá)到學(xué)生知識鞏固、能力訓(xùn)練和素養(yǎng)提升，逐步發(fā)展學(xué)生的高階思維。故本課程以“茶多酚的性質(zhì)檢驗(yàn)”作為學(xué)生實(shí)驗(yàn)，通過茶水對多酚類物質(zhì)進(jìn)行定性研究，具體的教學(xué)思路如圖2所示。

3? 茶文化在酚類化合物教學(xué)中的案例分析

3.1? 課前準(zhǔn)備

FeCl3溶液、稀碘伏、蘋果、茶葉（綠茶、白茶、黃茶、青茶、紅茶、黑茶）、pH試紙、燒杯、試管、膠頭滴管。

3.2? 教學(xué)過程

3.2.1? 創(chuàng)設(shè)情境，敢于思辨

[教師] 茶是我國傳統(tǒng)的飲品之一，茶葉中富含茶多酚，抗氧化、抗炎、抗菌、抗腫瘤、降低脂質(zhì)和肝臟保護(hù)，茶多酚的主要成分以兒茶素類為主，其結(jié)構(gòu)見圖3[ 3 ]。

[引導(dǎo)] 請同學(xué)們根據(jù)圖3推理醇與酚的判別方法。

[設(shè)問] 標(biāo)注兒茶素與兒茶素沒食子酸酯中虛線圈框出的各含氧官能團(tuán)是否相同？屬于醇還是屬于酚？判別兒茶素中含有的酚羥基個(gè)數(shù)為幾個(gè)？

[學(xué)生] 通過觀察、遷移，歸納總結(jié)出羥基直接與苯環(huán)相連接的酚，并能發(fā)現(xiàn)醇和酚的本質(zhì)區(qū)別；同時(shí)能判別出B位置羥基沒有連接在苯環(huán)上，C位置O上無氫原子，能準(zhǔn)確判別出B、C位置不屬于酚，故兒茶素中含有4個(gè)酚羥基。

[教師點(diǎn)評] 肯定學(xué)生的觀察結(jié)構(gòu)、發(fā)現(xiàn)差異的主體能動(dòng)性，鼓勵(lì)學(xué)生善于觀察、勤于思辨、敢于總結(jié)歸納，強(qiáng)化醇、酚官能團(tuán)的相同點(diǎn)與差異性，同時(shí)引出結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的規(guī)律，引導(dǎo)學(xué)生深入思考酚羥基體現(xiàn)哪些性質(zhì)。

3.2.2? 宏微結(jié)合，檢驗(yàn)性質(zhì)

[教師] 苯酚中的官能團(tuán)為酚羥基，氧原子的p軌道與苯環(huán)的p軌道之間能形成p-π共軛使氧原子與苯環(huán)結(jié)合更牢，使酚羥基氧上氫原子更易電離，顯示出弱酸性。

[引導(dǎo)問題1] 展示苯酚的電子云及軌道圖（圖4），引導(dǎo)學(xué)生閱讀課本，設(shè)計(jì)如何用茶水來檢驗(yàn)酚的酸性？

[學(xué)生方案] 把六種不同茶葉稱量3 g，用100 ℃開水浸泡5 min，得到六類茶水，再做酸性檢驗(yàn)。

方案1：茶水溶液用pH試紙檢驗(yàn)，與顯色卡比對（圖5）。

方案2：滴有酚酞的NaOH溶液中，加入茶水；若能使紅色褪色，則說明顯酸性（圖6）。

[教師點(diǎn)評] 茶水中含有茶多酚，能使pH試紙顯黃色，pH值約等于6，顯弱酸性，方案1可行，但是茶水濃度不能太淺，否則變色不明顯。粉紅色稀NaOH酚酞溶液中滴加茶水前后，酚酞褪色明顯，說明茶水呈酸性，其中，綠茶所用茶水量最少，說明綠茶的多酚含量最高，方案2可行。

[教師] 茶多酚具有抗氧化作用，多喝茶有利于抗衰老、降低脂質(zhì)和保護(hù)肝臟。生活中新切開的蘋果很快被氧化而顏色加深，主要就是蘋果中酚類物質(zhì)被氧化為醌的結(jié)果。

[展示] 展示蘋果變化圖，引導(dǎo)學(xué)生從微觀結(jié)構(gòu)變化解釋宏觀現(xiàn)象（圖7），感悟酚的還原性。

[引導(dǎo)問題2] 現(xiàn)有綠、白、黃、青、紅、黑六種茶葉，請同學(xué)們自主設(shè)計(jì)不同茶葉中茶多酚的抗氧化（還原性）的大小。

[學(xué)生方案] 把六種不同茶葉稱量3 g，用100℃開水浸泡5 min，得到六類茶水。

方案1：將新切開的蘋果丁分別放置于空氣和茶水中靜置10 min，比較蘋果的顏色變化（圖8）。

方案2：在黃色稀碘伏溶液中滴加茶水，觀察碘伏的顏色變化（圖9）。

[教師點(diǎn)評] 蘋果表面氧化程度在茶水中明顯比暴露在空氣中的低，其中綠茶、白茶、黃茶、青茶的氧化程度相似，紅茶、黑茶的氧化程度較大。方案1因蘋果丁浸泡在茶水中，隔離了空氣，因此以空氣中的蘋果丁做參照不太科學(xué)。方案2在碘伏中加茶水，碘伏顏色明顯褪去，證明了茶多酚具有很好的還原性，方案2可行。

3.2.3? 學(xué)習(xí)遷移，探索真知

[教師] 茶多酚中含有酚羥基，請同學(xué)們結(jié)合課本苯酚與Fe3+的顯色反應(yīng)，探究茶多酚中酚羥基的快速檢驗(yàn)方法。

[學(xué)生方案] 把六種不同茶葉稱量3 g，用100 ℃開水浸泡5 min，得到六類茶水。分別向六類茶水滴入相同量1% FeCl3溶液，觀察溶液的顏色變化（圖10）。

[教師] 不同茶葉中茶多酚含量高低不一，都能與鐵絡(luò)合而呈現(xiàn)不同顏色，能說明哪種茶中多酚含量高。

[教師點(diǎn)評]苯酚羥基遇Fe3+顯紫紅色，用此方法鑒別苯酚。事實(shí)上其它含酚羥基的物質(zhì)也可以用本原理進(jìn)行鑒別，不同結(jié)構(gòu)的多酚與Fe3+的顯色深淺略有不同。泡茶茶葉和熬制中藥不能使用鐵鍋即是這個(gè)道理。

3.2.4? 深化理解，學(xué)以致用

應(yīng)用1：泡茶用水宜用純凈水。茶水遇到重金屬離子后可發(fā)生絡(luò)合而沉淀，含鐵量較多的水質(zhì)會(huì)產(chǎn)生“茶銹”沉淀或絮狀酚鐵絡(luò)合物，對茶湯色澤產(chǎn)生不利影響；泡茶煮茶更不能使用鐵鍋或鐵杯。

應(yīng)用2：茶與咖啡不宜共飲。茶中的茶黃素、茶紅素、鞣酸在低溫的條件下與咖啡堿通過氫鍵締合形成茶乳酪，不利健康。

應(yīng)用3：茶中的多酚可以預(yù)防肥胖、糖尿病、心血管疾病、癌癥，具有抗病毒活性，并能對抗氧化應(yīng)激和炎癥引起的疾病。

應(yīng)用4：利用茶多酚或鞣酸與Fe3+的顯色的特性，加以輔劑配置藍(lán)黑墨水。

[教師點(diǎn)評]? 生活處處皆學(xué)問，要學(xué)會(huì)運(yùn)用已學(xué)知識去分析問題，解決問題。將化學(xué)與生活聯(lián)系起來，用化學(xué)手段證明茶文化的豐富內(nèi)涵，積極弘揚(yáng)中華優(yōu)秀傳統(tǒng)文化。

5? 教學(xué)反思

本節(jié)課以茶多酚為載體，利用生活性的情境探究了酚的酸性、還原性及顯色反應(yīng)，學(xué)生能在茶文化的情境中學(xué)習(xí)化學(xué)知識，達(dá)到事半功倍的效果。本節(jié)課落實(shí)了教育部的要求，讓學(xué)生能在真實(shí)情境中學(xué)習(xí)化學(xué)知識，發(fā)展學(xué)生多元化的素養(yǎng)，讓“素養(yǎng)為本”的教學(xué)有效實(shí)施。將茶文化與化學(xué)的酚類教學(xué)進(jìn)行融合，開創(chuàng)新的教學(xué)內(nèi)容，幫助學(xué)生融會(huì)貫通，以發(fā)展與傳承文化的視角學(xué)習(xí)科學(xué)知識，突破固有的教學(xué)模式，凸顯學(xué)生主體能動(dòng)性及化學(xué)核心素養(yǎng)的培養(yǎng)。

參考文獻(xiàn)：

［1］ 教育部. 教育部關(guān)于印發(fā)《革命傳統(tǒng)進(jìn)中小學(xué)課程教材指南》《中華優(yōu)秀傳統(tǒng)文化進(jìn)中小學(xué)課程教材指南》的通知[Z]. 2021-01-08.

［2］ 王壽紅.高中化學(xué)新課標(biāo)實(shí)驗(yàn)要求分析與啟示[J].化學(xué)教學(xué)，2020（2）：13-18.

［3］ CHEN Y， CHENG S， DAI J， et al. Molecular mechanisms and applications of tea polyphenols： A narrative review[J]. Journal of Food Biochemistry， 2021（45）：13910.