“飲料中咖啡因檢測”的項目化學(xué)習(xí)

陳靜　朱征　張玉娟

摘要：基于STEM理念，本文圍繞“飲料中咖啡因檢測”開展高中化學(xué)項目化學(xué)習(xí)，以高中化學(xué)核心知識為主要載體，通過問題驅(qū)動，設(shè)計豐富的學(xué)習(xí)實踐活動，運用STEM跨學(xué)科融合完成項目任務(wù)。在項目化學(xué)習(xí)過程中，學(xué)生不僅習(xí)得知識

和技能，還培養(yǎng)交流合作、創(chuàng)新思維、科學(xué)探究和解決問題等能力，提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)和跨學(xué)科素養(yǎng)。關(guān)鍵詞：STEM理念；高中化學(xué)；項目化學(xué)習(xí)；咖啡因

文章編號：1008-0546（2023）08-0008-05?? 中圖分類號：G632.41?? 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.08.002

《普通高中化學(xué)課程標準（2017年版2020年修訂）》指出，選修課程可以圍繞一個綜合性項目組織實施，提倡綜合使用實驗探究、文獻研討、專題調(diào)查等多種方式開展教學(xué)。[1]項目化學(xué)習(xí)是一種以學(xué)科的核心知識為中心的新型探究性學(xué)習(xí)模式，學(xué)生自主、合作、探究學(xué)習(xí)，獲得與現(xiàn)實生活有關(guān)聯(lián)且能付諸應(yīng)用的學(xué)習(xí)結(jié)果。[2]在真實學(xué)習(xí)情境中，項目化學(xué)習(xí)往往需要學(xué)生打破常規(guī)學(xué)科的界限，將分散的學(xué)科知識統(tǒng)整融合，以完成項目任務(wù)。STEM教育強調(diào)科學(xué)、技術(shù)、工程和數(shù)學(xué)之間的跨學(xué)科融合，關(guān)注新技術(shù)及其實踐應(yīng)用，培養(yǎng)能夠綜合運用跨學(xué)科融合解決實際問題的復(fù)合型創(chuàng)新人才。[3]本文的項目化學(xué)習(xí)以化學(xué)學(xué)科知識為主要載體，開展系列化的學(xué)習(xí)實踐活動，運用STEM 跨學(xué)科融合探究飲料中咖啡因的檢測，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)和跨學(xué)科素養(yǎng)。

一、項目化學(xué)習(xí)主題

本文的項目化學(xué)習(xí)主題為“飲料中咖啡因檢測”。該項目主題來源于真實生活，茶、咖啡、可樂等許多飲料都含有咖啡因，適量攝入咖啡因?qū)θ梭w是有益的，關(guān)注飲料中的咖啡因含量與人類的健康生活密切相關(guān)。同時，檢測飲料中的咖啡因承載了多學(xué)科知識，具有深入探究的意義，有利于幫助學(xué)生實現(xiàn)綜合運用跨學(xué)科融合，完成項目任務(wù)。

從科學(xué)層面來看，該項目學(xué)習(xí)主要是檢測咖啡因涉及的方法、原理，例如咖啡因的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、沉淀反應(yīng)以及羰基的特征吸收峰等。從技術(shù)層面來看，該項目學(xué)習(xí)主要涉及掌握基本實驗操作技能、使用現(xiàn)代分析儀器——高效液相色譜儀等。從工程層面來看，項目本身就是一個工程問題——先明確項目，再設(shè)計探究方案，最后實驗探究測定飲料中的咖啡因含量。從數(shù)學(xué)層面來看，將數(shù)學(xué)作為一種有效的工具，分析方程式中的定量關(guān)系、繪制標準曲線以及處理數(shù)據(jù)等。

二、項目化學(xué)習(xí)目標

1.通過檢測飲料中的咖啡因，認識咖啡因的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，理解相關(guān)的方法、原理，初步形成從定性與定量相結(jié)合的視角分析與解決實際問題的意識。

2.采用高效液相色譜法測定飲料中咖啡因含量，掌握化學(xué)實驗的基本操作，初步掌握高效液相色譜儀的操作，并能根據(jù)儀器分析的數(shù)據(jù)或圖表推測物質(zhì)的組成。

3.提出問題，設(shè)計、評價和優(yōu)化實驗方案，運用化學(xué)實驗等方法進行實驗探究，體驗科學(xué)探究的基本過程和方法，發(fā)展證據(jù)推理和科學(xué)探究能力。

4.開展基于 STEM理念的項目化學(xué)習(xí)，建立綜合應(yīng)用多學(xué)科知識解決實際問題的思路和方法，提高運用跨學(xué)科融合開展綜合項目研究的能力。

三、項目化學(xué)習(xí)實施過程及學(xué)習(xí)成果

任務(wù)1：明確項目主題——認識咖啡因

【教師】夏日炎炎，不少同學(xué)喜歡喝飲料，比如可樂、咖啡以及茶飲等。這些飲料除了清涼解渴，還有提神醒腦的作用，這與飲料中的成分咖啡因有關(guān)。

【教師】咖啡因是從茶葉、咖啡果中提煉出來的一種生物堿?；瘜W(xué)名稱為1，3，7-三甲基黃嘌呤，分子式為 C8H10O2N4，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示。同學(xué)們對咖啡因還有哪些了解呢？

【學(xué)生1】咖啡因是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)興奮劑，適度地使用，具有驅(qū)除疲勞、興奮神經(jīng)的作用?？Х纫蚣瓤勺鳛槭称返慕M分，又可以作為藥品的原料。

【學(xué)生2】快速過量的咖啡因攝入會導(dǎo)致中樞神經(jīng)系統(tǒng)過度興奮，會對人體造成損害。所以，咖啡因也屬于體育比賽中違禁藥物興奮劑中的一種。

設(shè)計意圖：創(chuàng)設(shè)真實且富有價值的問題情境，激發(fā)學(xué)生興趣，將學(xué)生的學(xué)習(xí)與生活緊密結(jié)合。引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注與化學(xué)有關(guān)的社會問題，明確項目主題，培養(yǎng)學(xué)生的社會責(zé)任感、參與意識。

任務(wù)2：探究測定飲料中咖啡因的實驗方案【教師】如何定性檢驗飲料中含有咖啡因？

學(xué)生活動1：查閱文獻（課前），匯報交流定性檢驗飲料中咖啡因的方法

【學(xué)生1】方法1：沉淀反應(yīng)——取5 mL 咖啡因的飽和溶液，滴加幾滴碘試液，無明顯現(xiàn)象；再滴加幾滴稀鹽酸，生成紅棕色沉淀，并能在稍過量的氫氧化鈉溶液中溶解。這個方法操作簡單、現(xiàn)象明顯，被《中國藥典》記載用于咖啡因的定性檢驗。

C8H10N4O2+2I2+KI+HCl→C8H10N4O2·HI ·2I2↓+KCl

C8H10N4O2·HI ·2I2+NaOH→C8H10N4O2+2I2+NaI+H2O

【學(xué)生2】方法2：紫外分光光度法——查閱文獻發(fā)現(xiàn)，[4]咖啡因的三氯甲烷溶液在276.5 nm波長下有最大吸收，可用于定性檢驗咖啡因。

【學(xué)生3】方法3：紅外光譜法——查閱文獻可知，[5]咖啡因在波數(shù)1698或1655 cm-1處有最強的特征吸收峰，而且受水的羥基吸收峰的干擾小?？蛇x擇1698 cm-1處的羰基特征吸收峰作為測定峰，定性檢驗咖啡因。

【學(xué)生4】方法4：高效液相色譜法——這是一種快速分離分析技術(shù)，[6]利用混合物不同組分在固定相和流動相之間的相互作用力的差異，使不同組分分離，再進行檢測。在相同的實驗條件下，測定待測飲料的色譜圖，對照比較咖啡因的保留時間，即可定性檢驗咖啡因。

【教師】咖啡因的含量是飲料和茶葉中的一個重要品質(zhì)指標。健康成年人每天攝入的咖啡因量最多不超過400 mg。那么，如何定量測定飲料中咖啡因含量呢？

學(xué)生活動2：查閱文獻（課前），匯報交流定量測定飲料中咖啡因含量的方法

【學(xué)生1】方法1：利用碘量法來定量測定咖啡因。[7]根據(jù)沉淀反應(yīng)發(fā)現(xiàn)，咖啡因在酸性條件下定量地生成沉淀，那么可以先加入過量的碘液與之反應(yīng)，取濾液，再用Na2S2O3溶液滴定剩余的碘至接近終點，加淀粉指示液，繼續(xù)滴至藍色消失。從反應(yīng)方程式中可以看出，1 mol I2相當(dāng)于0.5 mol 的咖啡因。

C8H10N4O2+2I2+KI+HCl→C8H10N4O2·HI ·2I2↓+KCl

I2（剩余）+2Na2S2O3→2NaI+ Na2S4O6

【學(xué)生2】方法2：紫外分光光度法中試樣濃度與吸光度的關(guān)系服從比爾定律（A=klc），從而可以利用標準曲線法定量檢驗。

【學(xué)生3】方法3：高效液相色譜法中，在相同的實驗條件下，測定待測飲料的色譜圖，用峰面積作為定量測定的參數(shù)，采用標準曲線法即可定量檢測飲料中的咖啡因含量。

【教師】這些定量測定飲料中咖啡因含量的方法有哪些優(yōu)缺點？如何設(shè)計實驗方案定量測定飲料中咖啡因含量呢？

學(xué)生活動3：查閱文獻（課前），討論不同方法的優(yōu)缺點，設(shè)計實驗方案定量測定飲料中咖啡因含量。

【學(xué)生1】傳統(tǒng)的咖啡因檢測方法——碘量法需要滴定操作，要求高，操作復(fù)雜，容易帶來誤差，比如滴定終點顏色的判斷有偏差，會導(dǎo)致定量測定有誤差。

【學(xué)生2】紫外分光光度法中預(yù)處理過程比較復(fù)雜，比如可樂飲料需脫氣后以三氯甲烷為萃取液進行富集；會有干擾問題，如待測液中的成分有顏色。

【學(xué)生3】在紅外光譜法中，水的羥基吸收峰會掩蓋其他的特征吸收峰，帶來干擾問題，所以紅外光譜法對濕度有要求，一般不用于檢驗水溶液體系。

【學(xué)生4】高效液相色譜法操作簡便（樣品預(yù)處理簡單）、快速、準確，適合微量樣品量測定。

【教師】高效液相色譜法是目前準確測定咖啡因含量的國際通用方法，并被國家標準采用?！妒称钒踩珖覙藴曙嬃现锌Х纫虻臏y定》新標準GB 5009.139-2014采用高效液相色譜法測定飲料中咖啡因，刪除了原標準 GB 5009.139-2003中的紫外分光光度法。請同學(xué)們閱讀資料，分析原因。

【學(xué)生1】對比分析可知，由于高效液相色譜法是將各個組分先分離后檢測的方法，因此2014版新標準中采用的高效液相色譜法的檢出限更低，方法更靈敏，準確度更高。

【學(xué)生2】綜合以上的分析，我們可以設(shè)計這樣的實驗方案——利用高效液相色譜法測定飲料中咖啡因含量：先選擇色譜條件，測定不同濃度的咖啡因系列標準溶液，然后繪制咖啡因標準曲線，再測定待測樣品中的咖啡因含量。

設(shè)計意圖：結(jié)合學(xué)生認知發(fā)展特點，設(shè)置具有一定層次性的驅(qū)動型問題，逐步引導(dǎo)學(xué)生探索科學(xué)原理方法，理解化學(xué)學(xué)科的核心概念和關(guān)鍵原理。學(xué)生查閱文獻資料，討論交流，設(shè)計實驗方案，自評、互評，優(yōu)化實驗方案，初步形成定性與定量相結(jié)合研究的意識。

任務(wù)3：高效液相色譜法測定飲料中咖啡因含量

學(xué)生活動4：利用高效液相色譜法繪制咖啡因標準曲線。

項目成果：通過文獻調(diào)研，確定測量的色譜條件：

按照如下步驟，利用高效液相色譜法繪制咖啡因的標準曲線。

（1）配制咖啡因標準儲備液：精密稱取干燥至恒重的咖啡因50 mg，用超純水溶解。轉(zhuǎn)移至50 mL 容量瓶中，加水溶解，定容至刻度，搖勻，作為標準儲備液（1000μg·mL-1）。

（2）配制咖啡因系列標準溶液：準確移取咖啡因標準儲備液1.00、2.00、3.00、4.00、5.00、6.00 mL 分置于50 mL容量瓶中，加超純水稀釋至刻度，搖勻，得到濃度為20、40、60、80、100、120μg·mL-1系列標準溶液。取上述系列濃度溶液經(jīng)0.45μm濾膜過濾后（棄去前過濾液，取后面的續(xù)濾液），分別注入2 mL樣品瓶中備用。

（3）取咖啡因系列標準溶液分別進樣10μL，按色譜條件進行分析測定。

測定咖啡因標準品的色譜圖，其保留時間為2.740 min（如圖4所示）。記錄并處理數(shù)據(jù)，繪制咖啡因標準曲線（如圖5所示），該曲線的相關(guān)系數(shù)為0.99961，說明該曲線滿足線性關(guān)系，咖啡因濃度與峰面積的相關(guān)性良好。

學(xué)生活動5：利用高效液相色譜法測定三種飲料中咖啡因含量。

項目成果：按照如下步驟測定冰紅茶、可口可樂和紅牛功能飲料等三種飲料中的咖啡因含量。

（1）樣品的預(yù)處理

可口可樂脫氣：取25 mL 可口可樂置于潔凈、干燥的100 mL燒杯中，超聲波脫氣15 min，以趕盡可口可樂中CO2。

稀釋紅牛飲料：準確移取10.00 mL紅牛飲料置于25 mL容量瓶中，加超純水稀釋至刻度，搖勻?？Х纫蚝枯^高的紅牛飲料需經(jīng)過稀釋，以使稀釋后的溶液濃度能在咖啡因標準曲線的線性范圍內(nèi)。

將三種飲料待測溶液經(jīng)0.45μm 濾膜過濾（棄去前過濾液，取后面的續(xù)濾液）后，分別注入2 mL樣品瓶中備用。

（2）取三種飲料待測溶液分別進樣10μL，按色譜條件進行分析測定。做三次平行實驗，對照咖啡因標準曲線，計算結(jié)果如表1所示。

設(shè)計意圖：引導(dǎo)學(xué)生運用工程思維開展學(xué)習(xí)實踐活動——先明確項目，再查閱文獻、分析討論，設(shè)計探究方案，最后小組合作實驗探究。以現(xiàn)代分析儀器技術(shù)為支撐的實驗探究過程，強調(diào)技術(shù)知識的理解和技術(shù)工具的使用，并結(jié)合數(shù)據(jù)、圖表等數(shù)學(xué)知識分析科學(xué)問題。學(xué)生整合多學(xué)科知識，綜合運用科學(xué)、技術(shù)、數(shù)學(xué)知識，體驗以工程的思想完成項目任務(wù)。

任務(wù)4：項目化學(xué)習(xí)交流及評價

學(xué)生活動6：探究三種飲料中咖啡因含量交流及評價

【學(xué)生1】研究飲料中的咖啡因含量是有價值的，通過探究不同飲料中的咖啡因含量，可以指導(dǎo)我們更好地攝入咖啡因，健康生活、健康飲食。

【學(xué)生2】三種飲料中，紅牛功能飲料中的咖啡因含量最高。根據(jù)實驗結(jié)果可估算出一罐250 mL紅牛功能飲料大約含有48 mg 咖啡因，與瓶身標簽顯示的約含50 mg 咖啡因相接近。

【學(xué)生3】在項目化學(xué)習(xí)過程中需要具有嚴謹求實的科學(xué)態(tài)度，需要基于證據(jù)進行分析、推理以獲得結(jié)論，需要綜合評價以選擇最適合的方法，需要多次平行實驗減少實驗誤差。

【教師】同學(xué)們綜合運用化學(xué)和其他學(xué)科的知識成功地完成了項目任務(wù)。希望同學(xué)們在未來的生活中關(guān)注學(xué)科本質(zhì)，勤于實踐，勇于創(chuàng)新，繼續(xù)運用所學(xué)知識創(chuàng)造我們的美好生活。

設(shè)計意圖：注重過程性評價和結(jié)果性評價的有機結(jié)合，通過學(xué)生自評、同伴互評與教師評價等多元評價方式，從學(xué)科價值的感悟、實驗結(jié)果分析交流以及項目化學(xué)習(xí)的體會等多維度展開，促進學(xué)生真實、有效、深度地學(xué)習(xí)。

四、項目化學(xué)習(xí)實反思

1.以學(xué)生為中心，實現(xiàn)深度學(xué)習(xí)

本文的項目化學(xué)習(xí)以學(xué)生為中心，指向“學(xué)習(xí)”的發(fā)生，指向?qū)W生在“項目”中的生長。結(jié)合學(xué)生的認知發(fā)展特點，本項目化學(xué)習(xí)在我校高一校本選修課程中開展，2課時完成。學(xué)生通過小組合作、實驗探究以及討論交流等方式完成項目任務(wù)，促進了學(xué)生學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)變，培養(yǎng)了創(chuàng)新精神和實踐能力。在真實有意義的項目化學(xué)習(xí)中，學(xué)生主動地學(xué)習(xí)不同學(xué)科知識，使學(xué)習(xí)在解決問題的過程中真正發(fā)生，能夠真正地實現(xiàn)深度學(xué)習(xí)。

2.以化學(xué)學(xué)科知識為載體，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

本文的項目化學(xué)習(xí)以化學(xué)學(xué)科知識為載體，將學(xué)科知識與真實問題解決相整合，體現(xiàn)學(xué)科價值，促進學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展，以適應(yīng)現(xiàn)代生活和未來發(fā)展的需要。在項目化學(xué)習(xí)過程中，學(xué)生認識咖啡因的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)以及沉淀反應(yīng)等，理解相關(guān)的方法、原理，建構(gòu)化學(xué)思想觀念——從定性與定量相結(jié)合的視角分析與解決實際問題，逐步掌握科學(xué)探究的過程與方法，發(fā)展證據(jù)推理和科學(xué)探究能力，培養(yǎng)社會責(zé)任感，提升公民意識。[8]

3.以STEM跨學(xué)科整合為支撐，培養(yǎng)跨學(xué)科素養(yǎng)

本文的項目化學(xué)習(xí)借助STEM跨學(xué)科整合加以實現(xiàn)，培養(yǎng)學(xué)生的跨學(xué)科素養(yǎng)。例如探索科學(xué)原理方法，理解學(xué)科的核心概念和關(guān)鍵原理；應(yīng)用現(xiàn)代儀器分析技術(shù)，提升技術(shù)應(yīng)用素養(yǎng)；形成工程思維——先明確項目，再設(shè)計探究方案，最后實驗探究測定咖啡因含量；運用數(shù)學(xué)方法與思想，提高分析問題能力。學(xué)生深入體驗綜合運用科學(xué)、技術(shù)、工程和數(shù)學(xué)等領(lǐng)域的知識與技能解決真實問題，促進創(chuàng)新能力、綜合解決問題能力的發(fā)展。

參考文獻

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