王棟嶸 王錫杰 廉鵬 劉寧 陳松 王伯周
[摘要]丙二腈是一種重要的有機合成原料。介紹了而二腈分子中業(yè)甲基和氰基的反應特性。利用氰基的反應活性可以構建氨雜環(huán)母體骨架,可進一步賦予能量,設計并合成多種性能優(yōu)異的含能化合物。丙二腈作為原料可以合成3,4二(3-硝基呋響-4,基)氧化呋響(DNTF)和I,l二羥基5,5聯(lián)四唑二羥胺鹽(HATO)等新型含能材料。系統(tǒng)綜述了構建吱響、四嘩、異呋響、偶氨橋聯(lián)、醚橋聯(lián)等含氮含能化合物的合成方法。同時,重點介紹了典型含能化合物的爆轟性能等物理化學性能。對基于丙二腈的含能化合物的合成思路和方法進行總結并提出建議,為未來設計、合成具有自主知識產(chǎn)權且性能優(yōu)異的新型含能材料提供參考。
[關鍵詞]丙二腈;含能化合物;合成;反應機理;爆轟性能
[分類號]TQ 560.6;TJ 55;0621.3
0引言
丙二腈是一種重要的有機合成原料。丙二腈衍生物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等方面用途廣泛。丙二腈分子中有多個反應活性中心,是設計有機反應的理想合成起點,在含能材料的合成中應用非常廣泛。
丙二腈分子由兩個氰基和一個亞甲基組成,由于優(yōu)異的反應活性,在含氮含能化合物的合成中備受關注。兩個氰基的吸電子性強,使得與之連接的亞甲基上的氫具有很強的酸性。因此,丙二腈亞甲基碳易于形成碳負離子,是典型的活潑亞甲基化合物,可以進行親電加成反應。氰基本身也是高活性的官能團,氰基中C=N的電子云向電負性更大的氮原子偏移,使得碳原子顯正電性,利于發(fā)生親核加成反應。