情境教學(xué)為表 學(xué)科理解為里
——以“烴的單元復(fù)習(xí)”為例

應(yīng)賢玲

（寧波市李惠利中學(xué) 浙江寧波 315000）

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017 年版2020 年修訂）》在關(guān)于課程性質(zhì)的論述中強(qiáng)調(diào)了化學(xué)課程是提升學(xué)生核心素養(yǎng)的重要載體；化學(xué)核心素養(yǎng)是學(xué)生必備的科學(xué)素養(yǎng)，是學(xué)生終身學(xué)習(xí)和發(fā)展的重要基礎(chǔ)。［1］真實(shí)、具體的問題情境是學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)形成和發(fā)展的重要平臺(tái)，為學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)提供了真實(shí)的表現(xiàn)機(jī)會(huì)。因此，在化學(xué)教學(xué)設(shè)計(jì)和實(shí)施過程中，應(yīng)重視創(chuàng)設(shè)基于真實(shí)情境的問題解決任務(wù)，促進(jìn)學(xué)生化學(xué)學(xué)習(xí)方式的改變，使學(xué)生在問題解決的活動(dòng)中逐步提升化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)。如何將這一理念落實(shí)到教學(xué)中？這是一個(gè)富有挑戰(zhàn)性的研究課題。

一、單元教學(xué)分析

本節(jié)課是人教版選擇性必修3（有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）第二章烴的單元復(fù)習(xí)課。主要內(nèi)容包括烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、變化和應(yīng)用。烴是有機(jī)化學(xué)中的基礎(chǔ)物質(zhì)，是后續(xù)學(xué)習(xí)烴的衍生物和高分子的基礎(chǔ)，但目前的教學(xué)存在以下困難：（1）內(nèi)容多且零散，缺乏整體主線；（2）教材只從分子微觀結(jié)構(gòu)的視角認(rèn)識(shí)物質(zhì)的性質(zhì)，缺少真實(shí)的問題情境，容易讓學(xué)生感到抽象，難以理解。查閱文獻(xiàn)發(fā)現(xiàn)本節(jié)課的設(shè)計(jì)也很少，以上困難尚未很好地突破，值得關(guān)注。胡久華，張麗等老師的“單元知識(shí)的復(fù)習(xí)融于新知識(shí)的探究中，使新知識(shí)與所復(fù)習(xí)的知識(shí)發(fā)生實(shí)質(zhì)性鏈接”的教學(xué)設(shè)計(jì)，［2］只是從化學(xué)鍵的視角學(xué)習(xí)烴的性質(zhì)，學(xué)生的主動(dòng)性不夠。

本文基于真實(shí)情境，圍繞化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的發(fā)展設(shè)計(jì)和實(shí)施教學(xué)，通過宏觀與微觀相結(jié)合的方式用所學(xué)的化學(xué)知識(shí)解決生產(chǎn)、生活中實(shí)際存在的相關(guān)問題，可以更好地理解知識(shí)本身的價(jià)值和意義，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和社會(huì)責(zé)任，提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

本文綜合考慮教學(xué)內(nèi)容、學(xué)生能力等特點(diǎn)，設(shè)計(jì)了以奶茶店里的塑料制品等為真實(shí)情境，在基于真實(shí)情境的問題解決活動(dòng)中建構(gòu)基于官能團(tuán)和化學(xué)鍵的微觀視角，認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)和物質(zhì)變化，提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。通過真實(shí)情境：“奶茶杯的材質(zhì)是什么制成的？”“如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯？”“請(qǐng)從微觀角度解釋為什么聚烯類材料易造成白色污染？”等，激發(fā)學(xué)生的求知興趣和學(xué)習(xí)欲望，發(fā)展宏觀辨識(shí)和微觀探析能力。通過不同視角認(rèn)識(shí)化學(xué)變化的多樣性，如：“你能預(yù)測(cè)丙烯的性質(zhì)嗎？”“你能從化學(xué)鍵的角度解釋丙烯能發(fā)生加成反應(yīng)嗎？”“丙烷會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)嗎？”等，幫助學(xué)生建立基于官能團(tuán)和化學(xué)鍵分析有機(jī)物性質(zhì)的思維模型，提升模型認(rèn)知能力。有機(jī)化合物的認(rèn)知模型見圖1。

圖1 有機(jī)化合物的認(rèn)知模型

二、單元教學(xué)設(shè)計(jì)

1.教學(xué)目標(biāo)

（1）通過對(duì)丙烯官能團(tuán)、化學(xué)鍵的分析，依據(jù)甲烷和乙烯的性質(zhì)預(yù)測(cè)丙烯的化學(xué)性質(zhì)，自主形成“組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途”的認(rèn)知模型。

（2）通過設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯，認(rèn)識(shí)到“有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響”，形成基于官能團(tuán)和化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的模型，提升學(xué)科核心素養(yǎng)。

（3）結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)了解烴類在有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用，關(guān)注人類面臨的與化學(xué)有關(guān)的社會(huì)問題，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感、參與意識(shí)和決策能力。

2.教學(xué)與評(píng)價(jià)設(shè)計(jì)

“烴的單元復(fù)習(xí)”教學(xué)評(píng)價(jià)目標(biāo)、評(píng)價(jià)方式及評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)見表1，教學(xué)流程見圖2。

表1 教學(xué)評(píng)價(jià)目標(biāo)、評(píng)價(jià)方式及評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)

圖2 “烴的單元復(fù)習(xí)”的教學(xué)流程

三、教學(xué)片段

1.創(chuàng)設(shè)情境，引入課題——復(fù)習(xí)烴已有知識(shí)

【教師】“秋天里的第一杯奶茶”曾經(jīng)刷爆了朋友圈，今天我買了一杯奶茶，誰知道奶茶杯的材質(zhì)是什么嗎？

【學(xué)生】奶茶杯大多數(shù)為塑料制品，杯底上寫有PP字樣，如圖3。

圖3 奶茶杯的相關(guān)圖片

【PPT】奶茶杯的相關(guān)資料。

【教師】聚丙烯不能與酸堿發(fā)生反應(yīng)，那可以被酸性KMnO4溶液氧化嗎？

【學(xué)生】不能。因?yàn)榫郾┲胁淮嬖谔继茧p鍵。

【追問】你知道PP的生產(chǎn)原料嗎？

【教師】你能預(yù)測(cè)丙烯的性質(zhì)嗎？

【學(xué)生】丙烯的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此它的性質(zhì)與乙烯相似。

【學(xué)生】能與溴水、溴化氫、氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)，還能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)。

【教師】請(qǐng)同學(xué)們完成丙烯與溴水、溴化氫反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。

【學(xué)生】完成丙烯與溴水、溴化氫反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。

【教師】通過前面的學(xué)習(xí)，我們已經(jīng)能注意到丙烯與溴化氫的加成產(chǎn)物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。在其他條件相同的情況下，兩種產(chǎn)物在總產(chǎn)物中所占的百分含量不同，以產(chǎn)物為主。

【PPT】丙烯的不對(duì)稱加成資料。［3】

丙烯在溴化氫的作用下產(chǎn)生兩種碳正離子中間體，見圖4。

圖4 兩種碳正離子中間體

Br-與這兩種碳正離子反應(yīng)，就會(huì)得到兩種產(chǎn)物。在丙烯中，甲基的電子云會(huì)擠壓碳碳雙鍵的電子云，使電子在雙鍵碳上的分布不均勻，電子偏向端碳。H+與端碳結(jié)合得到較穩(wěn)定的仲碳正離子中間體，它與Br-結(jié)合后，最終得到主要的加成產(chǎn)物見（圖5）。

圖5 主要加成產(chǎn)物的生成過程

【學(xué)生】改變反應(yīng)的條件。

【追問】你能從化學(xué)鍵的角度解釋丙烯發(fā)生加成反應(yīng)的原理嗎？

【學(xué)生】丙烯中碳原子與碳原子之間有兩種碳碳鍵：飽和的碳碳單鍵（σ鍵）和不飽和的碳碳雙鍵（一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵）。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，所以丙烯能發(fā)生加成反應(yīng)。

【追問】你覺得丙烯還可能發(fā)生哪些反應(yīng)？會(huì)類似于烷烴發(fā)生取代反應(yīng)嗎？

【學(xué)生】……

【教師】丙烯中有多少種碳?xì)滏I？

【學(xué)生】碳原子與氫原子之間均以單鍵（C—Hσ鍵）相連接，但由于基團(tuán)間的相互作用導(dǎo)致共價(jià)鍵的極性不同，因此有3種碳?xì)錁O性鍵。

【教師】由于碳碳雙鍵對(duì)甲基的影響，使得甲基上的C—Hσ鍵的極性發(fā)生變化，比連接在碳碳雙鍵碳上的C—Hσ鍵更易被取代，所以丙烯還會(huì)類似于烷烴發(fā)生取代反應(yīng)。

【教師】你能推測(cè)出A、B 物質(zhì)的結(jié)構(gòu)嗎？寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。

【學(xué)生】從試劑條件的角度推測(cè)反應(yīng)類型，從反應(yīng)類型推測(cè)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，并書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型。

【教師】梳理總結(jié)：從官能團(tuán)和化學(xué)鍵角度預(yù)測(cè)丙烯的性質(zhì)并進(jìn)行解釋。

設(shè)計(jì)意圖：“秋天里的第一杯奶茶”曾風(fēng)靡一時(shí)，本節(jié)課以奶茶和奶茶杯作為情境引入課堂，將烴的性質(zhì)探究融合在實(shí)際情境中，一方面可以提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和課堂復(fù)習(xí)效益；另一方面將生活中的化學(xué)資源引入教學(xué)有助于讓學(xué)生切身感受化學(xué)與生活環(huán)境的密切聯(lián)系。通過學(xué)生推測(cè)“丙烯的性質(zhì)”這一活動(dòng)，有助于學(xué)生建立基于官能團(tuán)和化學(xué)鍵分析有機(jī)物性質(zhì)的思維模型，加強(qiáng)對(duì)反應(yīng)試劑、條件的認(rèn)識(shí)，同時(shí)提升模型認(rèn)知能力。

2.引導(dǎo)探究，突破難點(diǎn)——探究基團(tuán)之間的相互影響

【過渡】奶茶店在配制奶茶的過程中經(jīng)常會(huì)用到的塑料量杯，有些是由聚丙烯（PP）制成的，有一些是由聚苯乙烯（PS）制成的。

【PPT】聚苯乙烯材質(zhì)的量杯（見圖6）。

圖6 聚苯乙烯材質(zhì)的量杯

聚苯乙烯的生產(chǎn)原料為苯乙烯。乙苯脫氫法是目前國內(nèi)外生產(chǎn)苯乙烯的主要方法，它的兩種生產(chǎn)工藝分別是乙苯催化脫氫和乙苯氧化脫氫。脫氫產(chǎn)物在脫氫反應(yīng)器中生成后經(jīng)過冷凝進(jìn)入乙苯/苯乙烯分離塔，經(jīng)分餾后高純度苯乙烯從塔底分出，未反應(yīng)的乙苯從塔頂餾出。

【教師】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探討塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯？

【學(xué)生1】苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，因?yàn)楸揭蚁┲泻刑继茧p鍵，乙苯中不含碳碳雙鍵。若能使酸性KMnO4溶液褪色，則混合物中含有苯乙烯。

【學(xué)生2】乙苯也可以使酸性KMnO4溶液褪色，所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別。

【追問】乙烷和苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色，為什么乙苯能使酸性KMnO4溶液褪色呢？

【學(xué)生】甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，甲基和苯環(huán)之間存在相互作用，苯環(huán)可以使甲基活化，使其能被KMnO4溶液氧化，對(duì)比甲苯，推測(cè)乙苯分子中苯環(huán)與乙基之間也存在相互作用，苯環(huán)使乙基的活性增強(qiáng)，也能被KMnO4溶液氧化。

【教師】很好，下面我們用實(shí)驗(yàn)來進(jìn)行驗(yàn)證。

【活動(dòng)】苯乙烯、乙苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。器材：2.5 mL注射器、10 mL西林瓶各若干（見圖7）。試劑：苯乙烯、乙苯、酸性KMnO4溶液。

圖7 西林瓶和注射器

【學(xué)生】匯報(bào)觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與結(jié)論：往兩個(gè)裝有少量酸性KMnO4溶液的西林瓶中用注射器分別注入3 mL 苯乙烯和3 mL 乙苯，輕輕振搖西林瓶，兩個(gè)西林瓶中的酸性KMnO4溶液均褪色，說明苯乙烯、乙苯均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。

【結(jié)論】乙苯能被KMnO4溶液氧化。因?yàn)橐冶椒肿又斜江h(huán)與乙基之間存在相互作用，苯環(huán)使乙基的活性增強(qiáng)，能被酸性KMnO4溶液氧化。

【教師】有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響，并不是基本特征結(jié)構(gòu)性質(zhì)的簡(jiǎn)單疊加。苯的同系物中含特征結(jié)構(gòu)的都可以使KMnO4溶液褪色。

【教師】酸性KMnO4溶液不能鑒別乙苯中是否混有苯乙烯，那有其他方法嗎？

【學(xué)生】苯乙烯的結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以可以用溴水鑒別乙苯中是否混有苯乙烯。

【學(xué)生】苯乙烯中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子均采取sp2雜化，碳碳雙鍵中的π鍵不穩(wěn)定，易斷裂，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。

【追問】苯環(huán)中的6 個(gè)碳原子均采取sp2雜化，為什么不能類似碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)呢？

【學(xué)生】苯環(huán)中形成的大π鍵是均勻?qū)ΨQ地分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)，比較穩(wěn)定。

【教師】下面我們用實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證。

【活動(dòng)】乙苯、苯乙烯與溴水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。

器材：2.5 mL 注射器、10 mL 西林瓶各若干。

試劑：乙苯、苯乙烯、溴水。

【學(xué)生】匯報(bào)觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與結(jié)論：往兩個(gè)分別裝有少量溴水的西林瓶中用注射器注入3 mL乙苯和3 mL 苯乙烯，輕輕振搖西林瓶，加苯乙烯的溴水溶液褪色，說明苯乙烯能與溴水反應(yīng)；而乙苯只能萃取溴水中的溴單質(zhì)，說明乙苯與溴水不反應(yīng)。

【結(jié)論】可以用溴水檢測(cè)塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯。

【教師】苯乙烯和乙苯還具有哪些性質(zhì)呢？

【學(xué)生】苯乙烯含有碳碳雙鍵，除了能發(fā)生加成，還能發(fā)生加聚反應(yīng)等。

【學(xué)生】苯乙烯和乙苯分子結(jié)構(gòu)中都存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，可以與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，也可以與溴單質(zhì)在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)。

【教師】請(qǐng)寫出乙苯與溴單質(zhì)在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。

【學(xué)生】書寫乙苯與液溴的反應(yīng)。

【教師】梳理總結(jié)：基團(tuán)之間的相互影響。

設(shè)計(jì)意圖：通過苯乙烯和乙苯的性質(zhì)預(yù)測(cè)，診斷并發(fā)展了學(xué)生從官能團(tuán)、化學(xué)鍵角度分析結(jié)構(gòu)到關(guān)聯(lián)性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的自主分析能力，加深對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的理解。另外，由于苯乙烯和乙苯有毒，需要在密閉體系中完成，所以改進(jìn)了苯乙烯和乙苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)，針筒和西林瓶的配套使用可以讓實(shí)驗(yàn)更加綠色、環(huán)保，同時(shí)提升了科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)。

3.用化學(xué)知識(shí)解釋生活問題——感受學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的魅力

【教師】丙烯和苯乙烯不僅用來生產(chǎn)奶茶杯和量杯，更是一種重要的化工原料?？萍际且话央p刃劍，聚烯烴類塑料的廣泛使用，造成了“白色污染”，是現(xiàn)在地球上塑料垃圾最主要的來源。請(qǐng)從微觀角度解釋為什么聚烯烴類塑料很難被降解。

【學(xué)生】廢棄的聚烯烴類塑料制品的化學(xué)結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定，主要由-C-C-和-C-H 共價(jià)鍵構(gòu)成，不含碳碳雙鍵，沒有易被氧化和水解的基團(tuán)，在自然界中降解非常慢。

【教師】回收并循環(huán)利用是消除“白色污染”的一種方法，化學(xué)工作者在致力于發(fā)展新的催化體系以降解廢舊聚烯類塑料的同時(shí)，還將其轉(zhuǎn)化成有用的柴油，實(shí)現(xiàn)高附加值的再利用。

【過渡】為了從源頭上消除“白色污染”，2021年年初“史上最嚴(yán)限塑令”正式在全國實(shí)施，全國范圍內(nèi)餐飲行業(yè)禁止使用不可降解的一次性塑料吸管。

【PPT】展示目前奶茶店在用的吸管，可降解吸管（PLA），見圖8。

圖8 可降解吸管（PLA）

【教師】聚乳酸中含有可水解的官能團(tuán)（酯基），類似于乙酸乙酯的性質(zhì)。目前，奶茶店里只有吸管和餐勺使用的是可降解塑料（PLA），奶茶杯的材質(zhì)仍在大量使用聚丙烯（PP），你能從成本和功能角度分析原因嗎？

【教師】梳理總結(jié)：善用化學(xué)，既能減少浪費(fèi)，也能變廢為寶。我們要一分為二地看待身邊的化學(xué)物質(zhì)，更好地趨利避害是我們化學(xué)工作者的責(zé)任。

設(shè)計(jì)意圖：通過宏觀與微觀相結(jié)合學(xué)習(xí)化學(xué)知識(shí)，可以幫助學(xué)生更好地了解問題的來龍去脈，感悟“化學(xué)與生活密切相關(guān)”；學(xué)會(huì)辯證地認(rèn)識(shí)事物，理解知識(shí)本身的價(jià)值和意義，培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣和對(duì)知識(shí)社會(huì)價(jià)值的正確認(rèn)識(shí)。

四、教學(xué)反思

聚焦奶茶店里的塑料制品——奶茶杯、量杯、吸管等，帶領(lǐng)學(xué)生從生活走向化學(xué)，學(xué)生在解決問題的過程中構(gòu)建知識(shí)，再從化學(xué)走向社會(huì)?；瘜W(xué)教學(xué)情境蘊(yùn)含著學(xué)科問題，它能夠引導(dǎo)知識(shí)建構(gòu)，促進(jìn)知識(shí)遷移和應(yīng)用。情境素材的收集與使用受到教學(xué)目標(biāo)的制約，而基于情境素材設(shè)計(jì)的教學(xué)活動(dòng)又服務(wù)于教學(xué)目標(biāo)的實(shí)現(xiàn)。［4］

基于真實(shí)情境的教學(xué)設(shè)計(jì)不僅能激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的樂趣，還能激勵(lì)學(xué)生走出課堂，將基本知識(shí)、基本原理融入真實(shí)的生產(chǎn)、生活的場(chǎng)景中，逐漸具備從化學(xué)的獨(dú)特視角認(rèn)識(shí)客觀事物，提升化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。