一種含酯基的咪唑啉型季銨鹽化合物的合成及性能研究

樊國棟， 魏曉曉

(陜西科技大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院 教育部輕化工助劑化學(xué)與技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室， 陜西 西安 710021)

一種含酯基的咪唑啉型季銨鹽化合物的合成及性能研究

樊國棟， 魏曉曉

(陜西科技大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院 教育部輕化工助劑化學(xué)與技術(shù)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室， 陜西 西安 710021)

以咪唑啉與己二酰氯為原料，三乙胺為縛酸劑，二氯甲烷為溶劑首先合成酸酯，然后以氯乙酸對合成的酸酯進(jìn)行季銨化反應(yīng)，得到一種含酯基的咪唑啉型季銨鹽化合物.采用紅外光譜對合成的物質(zhì)進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，利用靜態(tài)掛片失重法和電化學(xué)方法考察了該季銨鹽化合物對A3鋼片在鹽酸介質(zhì)中的緩蝕效果，并通過掃描電鏡對緩蝕劑使用前后的A3鋼片形貌進(jìn)行了表征.靜態(tài)掛片失重法結(jié)果表明，在溫度為60 ℃，當(dāng)咪唑啉型季銨鹽化合物添加量為90 mg/L時(shí)，對A3鋼片在15%的HCl溶液中緩蝕率可達(dá)95.94%，緩蝕效果明顯.電化學(xué)實(shí)驗(yàn)表明該緩蝕劑為混合型緩蝕劑，溶液中加入緩蝕劑后，交流阻抗半徑變大，腐蝕電流減小.形貌觀察顯示加入緩蝕劑后碳鋼表面腐蝕跡象明顯減弱.

酯基； 咪唑啉型季銨鹽化合物； 鹽酸； 緩蝕性能

0 引言

目前，我國主要依靠管道來完成石油和天然氣等資源的輸送過程，這些輸送管道的主要材質(zhì)為鋼鐵，由于管道穿越的地形及環(huán)境復(fù)雜，它會受到一些微生物的侵蝕以及土壤介質(zhì)的腐蝕，土壤介質(zhì)中由于有CO2和H2S這些氣體的存在而略顯酸性.

CO2是石油開采過程中的伴生氣體，也是天然氣的組分之一，其溶于水很容易形成碳酸，腐蝕性極強(qiáng).CO2腐蝕主要是去氫極化腐蝕，當(dāng)它溶于水時(shí)，發(fā)生CO2+H2O=HCO3-+H+反應(yīng)，從而使介質(zhì)酸性增強(qiáng)，且腐蝕產(chǎn)物易溶于水而使金屬管道表面裸露在酸性介質(zhì)中[1]，而加快了其腐蝕速率，縮短了其使用壽命，進(jìn)而也帶來了巨大的經(jīng)濟(jì)損失[2].因此，對管道及設(shè)備的保護(hù)顯得尤為重要.由于緩蝕劑具有成本低、操作簡單、使用時(shí)間長等優(yōu)點(diǎn)，在其介質(zhì)中添加一定量的緩蝕劑可有效減小腐蝕速率[2].

研究認(rèn)為：到達(dá)金屬的緩蝕劑能牢固吸附在金屬表面，其分子結(jié)構(gòu)要具有較低的能量和穩(wěn)定的構(gòu)象，咪唑啉型緩蝕劑在酸性介質(zhì)中，能在金屬表面形成單分子吸附膜，改變金屬表面的電荷分布，其良好的穩(wěn)定性使它在高溫條件下也可以使用[3].因其能夠在金屬表面發(fā)生物理吸附和化學(xué)吸附從而減緩金屬的腐蝕速率而備受關(guān)注[4-10].另外，在使用過程中不存在相溶性及揮發(fā)性等問題而被廣泛應(yīng)用[11]，咪唑環(huán)上氮原子的孤電子對及其大的共軛體系增大了其在金屬表面的吸附能力，可以在金屬表面形成保護(hù)膜，提高緩蝕性能.

在環(huán)境保護(hù)法規(guī)日益嚴(yán)格的今天，可降解的分子越來越引起了人們的關(guān)注.分子中含有酯基的季銨鹽化合物因疏水鏈中含有酯基很容易水解為一些小分子片段，是一類可生物降解性好，毒性小，性能優(yōu)良的化合物[12].

本文以己二酰氯和自制含羥基的咪唑啉反應(yīng)生成酸酯，再以氯乙酸對該酸酯進(jìn)行季銨化得目標(biāo)產(chǎn)物.采用靜態(tài)掛片失重法、電化學(xué)方法研究其緩蝕性能，并通過掃描電鏡觀察加入該緩蝕劑后A3鋼片在HCl溶液中的腐蝕形貌.

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 試劑與儀器

(1)主要試劑：實(shí)驗(yàn)室自制咪唑啉[13]；己二酰氯，分析純，上海達(dá)瑞精細(xì)化學(xué)品有限公司；三乙胺，分析純，天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司；二氯甲烷，分析純，天津市富宇精細(xì)化工有限公司；氯乙酸，分析純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；異丙醇，分析純，天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司；A3鋼片杭州冠潔工業(yè)清洗水處理科技公司；HCl，分析純，天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司；溴化鉀，光譜純，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司.

(2)主要儀器：旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，上海予華儀器設(shè)備有限公司；電化學(xué)工作站，上海辰華儀器有限公司；飽和甘汞電極，上海精密科學(xué)儀器有限公司；鉑電極，上海精密科學(xué)儀器有限公司；掃描電鏡，日立S-4800；VECTOR-2傅里葉變換紅外光譜儀，德國Bruker公司.

1.2 合成方法

圖1為咪唑啉型季銨鹽化合物的合成路線圖.

(a)酸酯的合成

(b)酸酯的季銨化圖1 合成路線圖

1.2.1 酸酯的合成

在裝有電動攪拌器和滴液漏斗的100 mL三口燒瓶中,加入一定量的自制咪唑啉，加少量二氯甲烷將其溶解，再加入一定量的三乙胺，在冰水浴條件下邊攪拌邊緩慢滴加己二酰氯的二氯甲烷溶液，滴加完畢后反應(yīng)一段時(shí)間，待反應(yīng)物變?yōu)榈S色糊狀物，減壓旋蒸除去溶劑，重結(jié)晶得到酸酯.

1.2.2 咪唑啉型季銨鹽化合物的合成

在裝有電動攪拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100 mL三口燒瓶中加入一定量的異丙醇作溶劑，取一定量制得的酸酯溶于異丙醇中，邊攪拌邊加氯乙酸，在75 ℃下反應(yīng)4 h，減壓蒸餾除去溶劑，得棕黃色膏狀物質(zhì).

1.3 結(jié)構(gòu)表征與性能測試

1.3.1 紅外分析

用光譜純KBr壓片，將所得產(chǎn)物采用涂膜法進(jìn)行紅外表征.

1.3.2 緩蝕性能測試

緩蝕性能測試采用靜態(tài)掛片失重法.

A3鋼片在使用前用360目和1 000目的砂紙打磨，用去離子水沖洗，用丙酮進(jìn)行脫脂后在常溫條件下真空干燥，以備使用.

腐蝕溶液的配制：選用分析純的濃鹽酸配制成質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的HCl溶液，在其中分別加入不同質(zhì)量的自制咪唑啉型季銨鹽化合物.

靜態(tài)掛片失重法參照中華人民共和國石油與天然氣行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)SY5405-1996《酸化用緩蝕劑性能試驗(yàn)方法及評價(jià)指標(biāo)》[14]，在常壓、溫度為60 ℃時(shí)，將A3鋼片在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的鹽酸溶液中加入不同質(zhì)量緩蝕劑所配制成的腐蝕溶液中靜置6 h，分別測定其腐蝕速率Vi和緩蝕率μ，按式(1)、(2)計(jì)算:

Vi=Δmi×106/AiΔt

(1)

μ=(V0-Vi)/V0×100%

(2)

式(1)中：Vi—加入緩蝕劑后試片腐蝕速率，g·( m2·h)-1；Δmi—試片腐蝕失重，g；Ai—試片的表面積，mm2；Δt—腐蝕時(shí)間，h.式(2)中：μ—緩蝕率，%；V0—空白腐蝕速率，g·( m2·h)-1.

1.3.3 極化曲線與電化學(xué)阻抗分析

用電化學(xué)工作站測定極化曲線和電化學(xué)阻抗譜，采用三電極體系：鉑電極和飽和的甘汞電極(SCE)分別作為輔助電極和參比電極，將規(guī)格為50 mm×10 mm×3 mm的A3鋼片作為工作電極.在試驗(yàn)溫度為60 ℃，掃描范圍為-1.5～+2.0 V，掃描速度為10 mV/s的條件下測試試樣在加入不同質(zhì)量的含酯基的咪唑啉型季銨鹽化合物的HCl溶液中的動電位極化曲線.在開路電位下，設(shè)定頻率范圍為0.1～105Hz，交流電壓信號幅度為10 mV的情況下測其電化學(xué)阻抗譜.

1.3.4 掃描電鏡對鋼片腐蝕形貌的分析

分別將兩塊相同的A3鋼片靜置于未加緩蝕劑和加了緩蝕劑的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的鹽酸溶鹽酸溶液中，6 h后取出，用去離子水沖洗三次，干燥.采用掃描電子顯微鏡觀察形貌.

2 結(jié)果與討論

2.1 紅外表征

圖2為自制咪唑啉與目標(biāo)物的紅外光譜圖.兩圖相比較可以看出，3 332 cm-1處出現(xiàn)一個較強(qiáng)的峰，且該峰峰形較胖，為-COOH上的-OH的伸縮振動峰；1 734 cm-1出現(xiàn)了羰基的特征吸收峰；2 923 cm-1處為甲基的伸縮振動特征吸收峰；2 851 cm-1處為亞甲基的伸縮振動峰；1 625 cm-1處為咪唑環(huán)上C=N的伸縮振動峰，表明產(chǎn)物為咪唑啉的衍生物.由此可見合成得到了咪唑啉型季銨鹽目標(biāo)物.

(a)自制咪唑啉的FTIR譜圖

(b)目標(biāo)物的FTIR譜圖圖2 自制咪唑啉與目標(biāo)物的FTIR譜圖

2.2 靜態(tài)掛片失重法

2.2.1 緩蝕劑加入量對緩蝕率的影響

常壓下，緩蝕溫度為60 ℃的條件下，在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的HCl溶液中加入不同質(zhì)量的緩蝕劑，配制成質(zhì)量濃度分別為10、20、30、40、50、60、70、80、90、100 mg/L腐蝕溶液，對A3鋼片進(jìn)行靜態(tài)掛片失重試驗(yàn)6 h，考察緩蝕劑含量對緩蝕率的影響.結(jié)果如圖3所示.

由圖3可知，隨著緩蝕劑含量的增加，緩蝕率逐漸增大，繼續(xù)增大緩蝕劑含量，緩蝕率反而稍有下降.這可能是由于隨著加入緩蝕劑后，這些分子逐漸取代了A3鋼片表面的水分子，在A3鋼片表面慢慢形成一層保護(hù)膜，阻止了H+與鋼片的反應(yīng)，因此隨著緩蝕劑含量的增加，緩蝕劑分子在鋼片表面的覆蓋度增加從而引起緩蝕率增大.但當(dāng)溶液中緩蝕劑含量增加到某個值時(shí)，其在A3鋼片表面的吸附量達(dá)到飽和，再增加緩蝕劑的濃度，鋼片表面覆蓋度不會增加，反而會由于濃差擴(kuò)散的存在引起鋼片表面局部吸附不均勻造成緩蝕率稍有下降.實(shí)驗(yàn)表明當(dāng)緩蝕劑添加量為90 mg/L 時(shí)，緩蝕率可達(dá)95.94%，該緩蝕劑緩蝕效果良好.

圖3 緩蝕劑含量對緩蝕率的影響

2.2.2 溫度對緩蝕率的影響

常壓下，溫度分別為30 ℃、40 ℃、50 ℃、60 ℃、70 ℃、80 ℃分別對A3鋼片在緩蝕劑質(zhì)量濃度為90 mg/L的15%的HCl溶液中進(jìn)行靜態(tài)掛片失重試驗(yàn)6 h，考察溫度對緩蝕率的影響.結(jié)果如圖4所示.

由圖4可知，當(dāng)溫度低于60 ℃時(shí)，緩蝕劑的緩蝕率隨著溫度升高而增大.這是因?yàn)榈蜏貐^(qū)屬于動力學(xué)控制區(qū)，和H+相比緩蝕劑分子運(yùn)動緩慢，這時(shí)就會有較多的H+與Fe接觸并發(fā)生反應(yīng)，導(dǎo)致Fe的腐蝕速率相對較快，隨著溫度升高，緩蝕劑分子運(yùn)動速度和吸附速率均增大，在金屬表面的吸附量也會隨著溫度的升高而增加，更多的緩蝕劑分子在金屬表面形成一層保護(hù)膜而阻礙腐蝕反應(yīng)發(fā)生，因此緩蝕率逐漸增大.但當(dāng)溫度高于60 ℃時(shí)，緩蝕率呈現(xiàn)下降趨勢，主要原因是溫度高于60 ℃時(shí)，屬于熱力學(xué)控制區(qū)，由于吸附為放熱過程，因此平衡吸附量會隨著溫度的升高而降低.另外，高溫時(shí)H+的反應(yīng)活性增大引起腐蝕速度增大也是其原因之一.實(shí)驗(yàn)表明，當(dāng)溫度為60 ℃時(shí)，緩蝕效果最佳.

圖4 溫度對緩蝕率的影響

2.2.3 鹽酸含量對緩蝕率的影響

常壓下，溫度為60 ℃，對A3鋼片在均含90 mg/L緩蝕劑的不同質(zhì)量分?jǐn)?shù)鹽酸介質(zhì)中進(jìn)行靜態(tài)掛片失重試驗(yàn)，考察鹽酸含量對緩蝕率的影響.結(jié)果如圖5所示.

由圖5可知，隨著鹽酸含量的增加，A3鋼片腐蝕速率增大，表明高濃度鹽酸對A3鋼片的腐蝕性大，緩蝕效率下降.這是因?yàn)殡S著HCl含量的增大，H+濃度也增大，導(dǎo)致單位時(shí)間內(nèi)進(jìn)攻金屬的H+增加，使腐蝕速率增加，緩蝕率下降.質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%鹽酸溶液中緩蝕劑對A3鋼片具有較好的緩蝕性能，因此當(dāng)使用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%以上鹽酸溶液做腐蝕介質(zhì)時(shí)，應(yīng)適當(dāng)增加緩蝕劑的量才能達(dá)到較好的緩蝕效果.實(shí)驗(yàn)表明：緩蝕劑含量應(yīng)適當(dāng)隨腐蝕介質(zhì)的pH而調(diào)整，才能發(fā)揮更好的緩蝕作用.

圖5 HCl含量對緩蝕率的影響

2.3 電化學(xué)法

2.3.1 動電位極化曲線

將工作電極表面用環(huán)氧樹脂包裹，只留1 cm2表面積與腐蝕介質(zhì)接觸，并將輔助電極與參比電極插入緩蝕劑含量不同的HCl溶液中，分別測其極化曲線，結(jié)果如圖6所示.

由圖6可見，與空白試樣相比，添加了緩蝕劑后，陽極出現(xiàn)明顯的鈍化區(qū)域，鈍化區(qū)域的出現(xiàn)正是緩蝕劑作用的結(jié)果.緩蝕劑添加量較小時(shí)，對陰極反應(yīng)的抑制作用較小，自腐蝕電位負(fù)移，隨著緩蝕劑添加量的增大，緩蝕劑對陰極過程的抑制作用減弱，對陽極過程的抑制作用增強(qiáng)，當(dāng)添加量在90～100 mg/L時(shí)，自腐蝕電位由負(fù)移轉(zhuǎn)變?yōu)檎?，緩蝕作用類型由陰極型變?yōu)殛枠O型.這種隨緩蝕劑添加量的增大，緩蝕作用類型變化的電化學(xué)行為，是絕大多數(shù)咪唑啉類緩蝕劑的共同特征[15，16].實(shí)驗(yàn)表明該緩蝕劑對A3鋼片表面起到了良好的保護(hù)作用.

圖6 A3鋼片在含不同質(zhì)量濃度緩蝕劑的HCl溶液中的極化曲線

2.3.2 電化學(xué)阻抗譜

圖7為電化學(xué)阻抗譜圖.由圖7可見，Nyquist圖為半圓形，且只有容抗弧，出現(xiàn)阻抗譜“退化”現(xiàn)象，表明該緩蝕劑作用方式為幾何覆蓋效應(yīng)，為混合型緩蝕劑[17].這與極化曲線結(jié)果一致.隨緩蝕劑含量的增加，容抗弧半徑逐漸增大，電極表面極化電阻變大，界面電容減小，表明緩蝕劑分子吸附在電極表面阻礙界面電荷的轉(zhuǎn)移，從而使極化電阻增大[18].由于緩蝕劑分子含有咪唑環(huán)和氮、氧等雜原子而吸附在A3鋼片表面，取代了水分子的位置，緩蝕劑含量增大，覆蓋度增加，進(jìn)而起到保護(hù)作用.當(dāng)溶液中緩蝕劑含量增大到一定值時(shí)，緩蝕劑分子在鋼片表面吸附達(dá)到飽和，再增大緩蝕劑的含量，極化電阻減小，緩蝕率也減小.這與失重法測得的緩蝕率及極化曲線所得結(jié)果一致.

2.4 表面形貌

圖8是加緩蝕劑前后A3鋼片的SEM表面形貌圖.由圖8可見，A3鋼片在未加緩蝕劑的HCl溶液中浸泡過后，表面粗糙不平，腐蝕比較嚴(yán)重，在加入緩蝕劑的HCl溶液中浸泡過后，表面較平整，腐蝕明顯減輕.這表明該緩蝕劑緩蝕效果良好.

圖7 A3鋼片在含不同質(zhì)量濃度緩蝕劑的HCl溶液中電化學(xué)阻抗譜

(a)A3鋼片在無緩蝕劑HCl溶液中腐蝕后的SEM圖

(b)A3鋼片在含緩蝕劑HCl溶液中腐蝕后的SEM圖圖8 A3鋼片腐蝕后的SEM圖

3 結(jié)論

合成的含酯基的咪唑啉型季銨鹽化合物在質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%的鹽酸溶液中對A3鋼片的緩蝕性能良好.在60 ℃下，當(dāng)其質(zhì)量濃度為90 mg/L時(shí)，緩蝕率可達(dá)95.94%.極化曲線表明其為混合型的緩蝕劑，電化學(xué)阻抗譜表明，隨著緩蝕劑的加入，阻抗增大，對A3鋼片起到了保護(hù)作用.掃描電鏡下觀察A3鋼片的腐蝕形貌，也證明了該緩蝕劑可以起到良好的緩蝕作用.

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【責(zé)任編輯：陳 佳】

Synthesis and performance of quaternary ammonium salt compound of imidazoline containing ester

FAN Guo-dong， WEI Xiao-xiao

(College of Chemistry and Chemical Engineering, Key Laboratory of Auxiliary Chemistry & Technology for Chemical Industry, Ministry of Education, Shaanxi University of Science & Technology, Xi′an 710021, China)

The ester synthesized with imidazoline and adipoyl chloride as raw materials,three trimethylamine as acid binding agent,dichloromethane as solvent.A quaternary ammonium salt compound of imidazoline obtained via quaternary ammonium reaction between the ester and chloroacetic acid.The aimed material was characterized using infrared spectroscopy.Weight-loss method,electrochemical methods and scanning electron microscopy were used to study the corrosion inhibition performance of quaternary ammonium salt gemini surfactant for A3 carbon steel in HCl solution at 60 ℃.The results showed that the inhibition rate was close to 95.94% when 90 mg/L corrosion inhibitor was added.Electrochemical methods experiments revealed that the corrosion inhibitor is a mixed type corrosion inhibitor.After adding the inhibitor,long passivation range for the steel was formed,AC impedance radius became bigger,corrosion current decreased obviously.Microscopy result demonstrated that the gemini surfactant could form a compact film on the surface of the carbon steel specimen to protect it form corrosion.

ester; quaternary ammonium salt compound of imidazoline; HCl; corrosion inhibition performance

2016-09-29 基金項(xiàng)目：陜西省教育廳重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室科研計(jì)劃項(xiàng)目(14JS015)； 陜西省科技廳工業(yè)科技攻關(guān)計(jì)劃項(xiàng)目(2014K08-12)

樊國棟(1944-)，男，山西永濟(jì)人，教授，博士，研究方向：油田緩蝕劑的開發(fā)與應(yīng)用

1000-5811(2017)02-0072-05

TG174.42

A