化學(xué)學(xué)科理解的系統(tǒng)豐盈與教學(xué)實(shí)施中的結(jié)構(gòu)化進(jìn)階
——以“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊的教學(xué)為例

劉書娟

（寧波市第三中學(xué)，浙江 寧波）

筆者之所以提出“化學(xué)學(xué)科理解的系統(tǒng)豐盈與教學(xué)實(shí)施中的結(jié)構(gòu)化進(jìn)階”這樣的論題，源于對科學(xué)經(jīng)驗(yàn)傳遞機(jī)制的理解?；瘜W(xué)教育家鄭長龍教授在《化學(xué)學(xué)科理解與素養(yǎng)為本的化學(xué)課堂教學(xué)》一文中談到“教師的教學(xué)并不是簡單的知識(shí)選擇、組織和呈現(xiàn)的過程，而是要經(jīng)過教師對學(xué)科理解的內(nèi)化、轉(zhuǎn)化和外化三個(gè)環(huán)節(jié)”[1]。經(jīng)過這三次轉(zhuǎn)化后，具有本原性和結(jié)構(gòu)化特點(diǎn)的課堂教學(xué)才能具備培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)創(chuàng)新思維品質(zhì)的功能，而教師學(xué)科理解內(nèi)化完成則體現(xiàn)在課堂教學(xué)的精彩演繹過程中。

同樣，在化學(xué)學(xué)習(xí)中，學(xué)生也會(huì)經(jīng)歷對化學(xué)知識(shí)的內(nèi)化、轉(zhuǎn)化和外化這三個(gè)環(huán)節(jié)，具體表現(xiàn)在學(xué)生對化學(xué)知識(shí)的學(xué)習(xí)理解、認(rèn)識(shí)思路的結(jié)構(gòu)化以及在化學(xué)習(xí)題和化學(xué)實(shí)驗(yàn)等問題解決中的學(xué)習(xí)表現(xiàn)[2]。學(xué)生對化學(xué)知識(shí)的內(nèi)化真正完成之后，化學(xué)知識(shí)才能真正轉(zhuǎn)化為學(xué)生的知識(shí)財(cái)富，具體可以體現(xiàn)在將領(lǐng)會(huì)的知識(shí)通過操作和言語展開，在練習(xí)、實(shí)驗(yàn)、操作、問答、考試過程中靈活地應(yīng)用。

從教研工作來看，備課組的集體備課主要側(cè)重于教師集體對學(xué)科理解的深化過程；而教師的個(gè)人備課則更側(cè)重于對在教學(xué)實(shí)際發(fā)生時(shí)學(xué)生在內(nèi)化過程中出現(xiàn)的問題的反思，從而提供及時(shí)、有效的解決方法。實(shí)際教學(xué)中，我們應(yīng)該堅(jiān)持備課組的集體備課和教師個(gè)人備課相結(jié)合的教研方式。本文主要介紹化學(xué)教師在個(gè)人備課中在對化學(xué)學(xué)科理解的內(nèi)化環(huán)節(jié)、對化學(xué)教學(xué)內(nèi)容選擇的轉(zhuǎn)化環(huán)節(jié)和對教學(xué)內(nèi)容組織呈現(xiàn)的外化環(huán)節(jié)這三個(gè)環(huán)節(jié)所做的工作。

一、教學(xué)內(nèi)化過程：學(xué)科理解的系統(tǒng)與豐盈

教師在學(xué)科理解的內(nèi)化過程中首先要將化學(xué)知識(shí)充分打開，做到化學(xué)學(xué)科理解的系統(tǒng)與豐盈。以選擇性必修3“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊的教學(xué)為例，新教材在很多頁數(shù)（如表1所示）中不斷滲透化學(xué)鍵的極性、正負(fù)電荷的分布與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。可見，新教材突出強(qiáng)調(diào)了“分子結(jié)構(gòu)”“官能團(tuán)”“化學(xué)鍵”等結(jié)構(gòu)觀念的統(tǒng)領(lǐng)。

表1 人教版選擇性必修3教材凸顯鍵的極性與化學(xué)反應(yīng)關(guān)系的歸納

此外，在對不同版本教材的對比理解中我們還要豐富學(xué)科理解。如“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊中，蘇教版的教材專設(shè)“藥物合成的重要原料”一章，突出強(qiáng)調(diào)了有機(jī)物在藥物合成、生命科學(xué)中的重要價(jià)值，凸顯了化學(xué)從元素到揭示生命的核心力量。而魯科版教材則更為重視極性基團(tuán)為什么在反應(yīng)中有活性的分析，側(cè)重基于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推理—性質(zhì)預(yù)測—探究檢驗(yàn)的認(rèn)識(shí)思路和視角的建立，充分尊重學(xué)生的認(rèn)知發(fā)展規(guī)律。

在新舊教材對比、不同版本教材對比、跨學(xué)科學(xué)習(xí)、向大學(xué)教材學(xué)習(xí)、同伴互助等過程中，我們會(huì)對化學(xué)教學(xué)產(chǎn)生全面而系統(tǒng)的認(rèn)識(shí)，從而完成對化學(xué)知識(shí)的內(nèi)化過程。

二、教學(xué)轉(zhuǎn)化過程：關(guān)鍵能力的結(jié)構(gòu)化進(jìn)階

在對教材對比以及文獻(xiàn)研究學(xué)習(xí)中大大豐富了學(xué)科理解之后，教師應(yīng)如何對化學(xué)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行選擇，又如何將這些內(nèi)容抽提轉(zhuǎn)化為自己的結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)，進(jìn)而指導(dǎo)我們教學(xué)推進(jìn)時(shí)設(shè)計(jì)結(jié)構(gòu)化的進(jìn)階路線呢？這就要求我們要牢牢抓住化學(xué)的學(xué)科特征?；瘜W(xué)是從微觀層面認(rèn)識(shí)物質(zhì)，在符號(hào)層面表征物質(zhì)，在不同層面創(chuàng)造物質(zhì)的學(xué)科[3]。這一學(xué)科特征在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中體現(xiàn)得較其他模塊更為全面。由于篇幅所限，下面僅從微觀層面認(rèn)識(shí)物質(zhì)這個(gè)角度來談?wù)動(dòng)袡C(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)視角的確立。

（一）結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)視角的確立（見圖1）

圖1 關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)化認(rèn)識(shí)視角的構(gòu)建

物質(zhì)的結(jié)構(gòu)主要從組成物質(zhì)的結(jié)構(gòu)單元、單元之間的相互作用以及結(jié)構(gòu)單元在空間的排布三個(gè)方面來認(rèn)識(shí)。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)單元按照觀察尺度的大小主要分為原子、基團(tuán)以及基團(tuán)之間形成的更大的結(jié)構(gòu)片段。

從相互作用來看，又分為相互作用的類型以及相互作用的視角。原子內(nèi)部的作用主要表現(xiàn)為電磁力，分析的視角主要是吸引與排斥的作用。基團(tuán)內(nèi)部的相互作用主要是共價(jià)鍵這種強(qiáng)的相互作用，共價(jià)鍵的分析視角主要是極性、鍵能以及不飽和度；基團(tuán)之間的相互作用則主要表現(xiàn)為弱的相互作用，氫鍵、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)分析的視角主要是電負(fù)性、吸電子效應(yīng)、推電子效應(yīng)、p-π共軛、π-π共軛等。

有機(jī)物的空間排布主要表現(xiàn)為碳骨架、同分異構(gòu)等。值得一提的是，只有在對基團(tuán)內(nèi)部化學(xué)鍵的分析、基團(tuán)之間的相互影響以及空間排布中的單鍵旋轉(zhuǎn)、空間位阻以及中間體構(gòu)象的系統(tǒng)分析后才能做到系統(tǒng)地理解有機(jī)反應(yīng)機(jī)理，確定反應(yīng)的位點(diǎn)。

這樣整體的結(jié)構(gòu)分析視角已經(jīng)超越了單一的幾類“官能團(tuán)”的認(rèn)識(shí)視角，而是大的“functionnal group”的思想。functionnal group的大觀念提示我們，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物要兼顧烴基、官能團(tuán)以及各類基團(tuán)之間的相互影響，這樣才不至于將有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)窄化為幾類簡單有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)的記憶，這樣才能更好地理解親水基、憎水基、烴基、官能團(tuán)、超分子、雙分子膜、線性、體型等一系列結(jié)構(gòu)化的概念。以DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)為例，只有我們理解了堿基分子內(nèi)部的共軛π鍵帶來的平面形結(jié)構(gòu)，進(jìn)而帶來穩(wěn)定的氫鍵，同時(shí)糖苷鍵、磷脂鍵的角度張力配合P原子的sp3雜化，才能真正理解DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)。

功能組思想背后的兩個(gè)關(guān)鍵分析則是電子效應(yīng)和空間效應(yīng)。電子效應(yīng)是分子結(jié)構(gòu)存在的前提，空間結(jié)構(gòu)又進(jìn)一步影響了化學(xué)反應(yīng)中電子的流動(dòng)。僅僅從化學(xué)鍵的角度研究分子，只能解決比較簡單的分子體系的問題，只有將化學(xué)鍵和空間因素結(jié)合起來，才有利于解決比較復(fù)雜的體系的問題。因此，現(xiàn)代化學(xué)在進(jìn)一步深入地研究化學(xué)鍵理論的同時(shí)，越來越重視對空間效應(yīng)的研究。

（二）結(jié)構(gòu)化的進(jìn)階路線

基于以上有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)視角的確立，我梳理出有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的三道關(guān)卡：有機(jī)化學(xué)用語、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的能力提升階段。

有機(jī)化學(xué)用語研究可以從有機(jī)物命名、有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式三個(gè)方面展開。其中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是我們推進(jìn)的重點(diǎn)，具體包括同系物、同分異構(gòu)、成鍵特點(diǎn)的理解，難點(diǎn)是同分異構(gòu)中的碳骨架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)的書寫。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)則分為對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的系統(tǒng)認(rèn)識(shí)和對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的梳理。其中，有機(jī)反應(yīng)機(jī)理是我們教學(xué)推進(jìn)的重點(diǎn)和難點(diǎn)，具體包括極性鍵、多重鍵、鍵能、誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)、電子效應(yīng)、空間效應(yīng)等核心認(rèn)識(shí)視角的確立。該部分內(nèi)容可以放在第三章鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯逐步滲透。有機(jī)合成路線的教學(xué)則包括碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化以及綠色化學(xué)思想的落實(shí)。有機(jī)反應(yīng)類型可以簡單地概括為斷鍵和成鍵兩大類。

在具體推進(jìn)教學(xué)的過程中，處理教材時(shí)，教師應(yīng)該把難點(diǎn)分散落實(shí)，逐步進(jìn)階。如碳骨架異構(gòu)在第一章第一節(jié)“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)”和第二章第一節(jié)“烷烴”落實(shí)；位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)則在第二章“烴”及第三章“烴的衍生物”進(jìn)行分散落實(shí)。另外，在落實(shí)位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)的同時(shí)要滲透有機(jī)化學(xué)機(jī)理多維視角的建構(gòu)。第四章“生物大分子”特別強(qiáng)調(diào)電子效應(yīng)與空間效應(yīng)的協(xié)同配合；第五章“合成高分子”特別強(qiáng)調(diào)高分子結(jié)構(gòu)的空間效應(yīng)。

有機(jī)合成路線從第三章“鹵代烴”開展?jié)B透，在第三節(jié)“醛”的學(xué)習(xí)中通過羥醛縮合、酚醛樹脂、甲醛中毒機(jī)理連續(xù)攻克對碳骨架的增長的認(rèn)識(shí)；碳骨架的縮短通過高錳酸鉀的不同類型反應(yīng)物反應(yīng)位點(diǎn)的切割連續(xù)攻克；碳骨架的成環(huán)以及開環(huán)結(jié)合加成反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行攻克；官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，鹵代烴的取代、消去反應(yīng)，醇的氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)來進(jìn)行網(wǎng)絡(luò)化概括。在實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過程中，再逐步滲透官能團(tuán)的定位、一些基團(tuán)的保護(hù)等思想。綠色化學(xué)思想則在實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化之后，考慮原子的利用率，原料的毒性，產(chǎn)物的毒性、腐蝕性及殘留問題，最后可以從整體上關(guān)注制備化學(xué)制劑的可持續(xù)發(fā)展。

以上是對有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)化認(rèn)識(shí)視角的總體進(jìn)階路線的設(shè)計(jì)。

三、教學(xué)外化過程：課堂教學(xué)的融會(huì)貫通

以上結(jié)構(gòu)性轉(zhuǎn)化過程中設(shè)計(jì)了有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊教學(xué)時(shí)縱向推進(jìn)的進(jìn)階路線。同時(shí)，有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊作為高中化學(xué)最后一個(gè)模塊，在教學(xué)過程中還要注意與選擇性必修2的“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”、選擇性必修1的“化學(xué)反應(yīng)原理”、必修課程中的無機(jī)元素化合物知識(shí)以及化學(xué)實(shí)驗(yàn)探究的實(shí)證思想的融會(huì)貫通。在教學(xué)外化過程中，我們尤為關(guān)注上述模塊間的融會(huì)貫通，課堂教學(xué)外化過程遵循“少而精”的原則，聚焦學(xué)科核心概念的串聯(lián)，設(shè)計(jì)相應(yīng)的系列學(xué)習(xí)活動(dòng)，突出重點(diǎn)，強(qiáng)化觀念。

在教學(xué)過程中，我們用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”串聯(lián)“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”與“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”，從誘導(dǎo)、共軛、鍵能等多維視角統(tǒng)整有機(jī)反應(yīng)機(jī)理；用化學(xué)反應(yīng)的調(diào)控思想串聯(lián)“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”與“化學(xué)反應(yīng)原理”，在習(xí)題選擇中精心挑選能夠融合各個(gè)模塊的習(xí)題，用物質(zhì)的思維串聯(lián)有機(jī)化學(xué)與元素化合物。中學(xué)階段的化學(xué)是許許多多化學(xué)物質(zhì)相互交織的合奏曲，由物質(zhì)衍生了反應(yīng)，衍生了結(jié)構(gòu)的探索，衍生了實(shí)驗(yàn)的探究。最后，我們用科學(xué)實(shí)證和實(shí)踐理念融會(huì)貫穿有機(jī)化學(xué)教學(xué)，具體如圖2所示。

圖2 核心觀念統(tǒng)領(lǐng)下的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)

以上整體設(shè)計(jì)的教學(xué)方案最終實(shí)現(xiàn)了由化學(xué)學(xué)科理解的內(nèi)化中的系統(tǒng)豐盈、結(jié)構(gòu)性轉(zhuǎn)化以及外化于課堂教學(xué)中的融會(huì)貫通。

四、結(jié)語

化學(xué)教師形成系統(tǒng)豐盈的學(xué)科理解[4]并促進(jìn)教學(xué)實(shí)施是此次新課程改革關(guān)于教師研究能力提升的重要挑戰(zhàn)，本文主要以化學(xué)學(xué)科理解的內(nèi)化環(huán)節(jié)、化學(xué)教學(xué)內(nèi)容選擇的轉(zhuǎn)化環(huán)節(jié)和教學(xué)內(nèi)容組織呈現(xiàn)的外化環(huán)節(jié)三個(gè)環(huán)節(jié)作為學(xué)科理解的突破口，為提升化學(xué)學(xué)科理解指明方向，為教師個(gè)人備課提供可操作性的方向性指導(dǎo)?；瘜W(xué)教師對學(xué)科理解的系統(tǒng)內(nèi)化是平日工作的真實(shí)寫照，對化學(xué)知識(shí)的結(jié)構(gòu)性轉(zhuǎn)化則是教師在學(xué)科理解時(shí)攻堅(jiān)克難的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。學(xué)科理解外化于課堂教學(xué)則是和學(xué)生共同創(chuàng)造的過程，以此為線索可促使教師加強(qiáng)學(xué)科理解，提升教學(xué)實(shí)施能力。