天麻化學(xué)成分分類及其藥理作用研究進(jìn)展

于 涵，張 俊，陳碧清，黃 紅，李召輝，黃世偉，李小雪，劉新民*，呂光華*

天麻化學(xué)成分分類及其藥理作用研究進(jìn)展

于 涵1，張 俊1，陳碧清1，黃 紅2，李召輝1，黃世偉1，李小雪1，劉新民2*，呂光華1*

1. 成都中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院，四川 成都 611137 2. 中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所，北京 100193

天麻具有悠久的藥用和食用歷史，具有抗癲癇、抗疲勞、改善學(xué)習(xí)記憶等多種藥理作用。根據(jù)化合物的母核結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)種類及連接方式，對(duì)天麻中的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)分類。首先，根據(jù)化合物的母核結(jié)構(gòu)，將天麻中的化學(xué)成分分為芳香族類、甾體類、有機(jī)酸及酯類、糖類及其苷類、氨基酸類和其他類等6大類；再根據(jù)官能團(tuán)及其連接方式，將芳香族類化合物分為單芐基類、parishin類、多芳香取代糖苷類、多芐醚類、聚芐基類、雜原子芳香族類、呋喃芳香族類和其他芳香族類8小類。主要介紹了每類化合物的結(jié)構(gòu)特征和藥理作用，以期為深入研究天麻的化學(xué)成分、藥理作用及其構(gòu)效關(guān)系、新產(chǎn)品開發(fā)奠定基礎(chǔ)。

天麻；芳香族類；甾體類；有機(jī)酸及酯類；糖類及苷類；氨基酸類；parishin類；抗癲癇；抗疲勞；改善學(xué)習(xí)記憶

天麻為常用的名貴中藥，來源于為蘭科植物天麻Bl.的塊莖，具有息風(fēng)止痙、平抑肝陽、祛風(fēng)通絡(luò)的功效。除了藥用之外，天麻還具有悠久而廣泛的食用歷史。2019年國家衛(wèi)生健康委員會(huì)和國家市場監(jiān)管總局聯(lián)合發(fā)布了《關(guān)于對(duì)黨參等9種物質(zhì)開展按照傳統(tǒng)既是食品又是中藥材的物質(zhì)管理試點(diǎn)工作的通知》（國衛(wèi)食品函[2019]311號(hào)），包含了對(duì)天麻進(jìn)行藥食同源的試點(diǎn)工作?，F(xiàn)代藥理研究表明，天麻不僅具有抗癲癇、抗驚厥、改善睡眠等傳統(tǒng)功效相關(guān)的藥理作用，還具有改善記憶、抗焦慮、抗疲勞等作用[1-2]，在藥品、保健品、化妝品等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

學(xué)者對(duì)天麻的化學(xué)成分進(jìn)行了深入的研究，已從天麻塊莖中鑒定了200多種化學(xué)成分，在報(bào)道中，一般按化合物的結(jié)構(gòu)特征、可能的生源途徑等，習(xí)慣性地將其稱為酚性成分、天麻素衍生物、酚苷化合物等。雖然這種分類方式能夠直觀地體現(xiàn)化合物的部分結(jié)構(gòu)信息，但是不利于讀者系統(tǒng)了解天麻中的化學(xué)成分。近年來，有學(xué)者用不同方法對(duì)天麻化學(xué)成分進(jìn)行了分類。如李云等[3]將天麻中的化學(xué)成分分為酚性化合物及其苷類、有機(jī)酸及其酯類、甾體及其苷類、其他類；其中，酚性化合物再按苯環(huán)數(shù)量分為含1個(gè)苯環(huán)的酚類化合物、含2個(gè)及以上苯環(huán)的化合物；其他類則分為腺苷類、二酮類、氨基酸及多肽類、呋喃醛類、微量元素。按照這種分類，芳香族化合物的取代基不同，可分布在酚性化合物、有機(jī)酸及其酯類、二酮等不同類別中。Zhan等[4]將天麻化學(xué)成分分為酚及其苷類、多糖類、甾體和有機(jī)酸類、其他化合物類。在該分類中，將一些糖苷和呋喃化合物歸為多糖類；將少數(shù)不含苯環(huán)的成分歸為酚及其苷類（包括了含酚羥基的芳香族化合物及其形成的糖苷，如天麻素、巴利森苷類等）；其他化合物類包括含氮、硫等雜原子的芳香族化合物及芳香酸、芳香醛等。Zhu等[5]根據(jù)二級(jí)質(zhì)譜特征，將天麻化學(xué)成分分為酚類、巴利森苷類、酚-氨基酸和酚-核苷衍生物類、碳水化合物衍生物類。雖然文獻(xiàn)中的這些分類可以從不同角度了解天麻的化學(xué)信息，但是類別之間的化學(xué)成分存在著交叉、重復(fù)，與化合物結(jié)構(gòu)之間的相關(guān)性不強(qiáng)等問題。

本文根據(jù)化合物的母核結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)及連接方式，對(duì)天麻的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)分類。首先根據(jù)化學(xué)成分的母核結(jié)構(gòu)，將天麻中的化學(xué)成分分為芳香族類、甾體類、有機(jī)酸及酯類、糖類及苷類、氨基酸類和其他類等6大類；再根據(jù)官能團(tuán)及其連接方式，將芳香族類化合物分為單芐基類、parishin類、多芳香取代糖苷類、多芐醚類、聚芐基類、雜原子芳香族類、呋喃芳香族類和其他芳香族類8小類。本文主要介紹了每類化合物的結(jié)構(gòu)特征和藥理作用，以期為深入研究天麻的化學(xué)成分、藥理作用及其構(gòu)效關(guān)系、新產(chǎn)品開發(fā)奠定基礎(chǔ)。

1 芳香族類

芳香族類化合物是指分子中至少含有1個(gè)帶離域鍵的苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。天麻中芳香族類化合物種類繁多，具有多種藥理作用，已從天麻塊莖中鑒定了143種芳香族類化合物。本文根據(jù)天麻芳香族類化合物中的官能團(tuán)及其連接方式，將其分為單芐基類、parishin類、多芳香取代糖苷類、多芐醚類、聚芐基類、雜原子芳香族類、呋喃芳香族類和其他芳香族類8類。

1.1 單芐基類

單芐基類化合物的分子中含有1個(gè)芐基母核，大多含酚羥基，常與單糖或雙糖形成苷。自劉星堦等[6]發(fā)現(xiàn)香莢蘭醛（1）和香莢蘭醇（2）以來，從天麻中陸續(xù)發(fā)現(xiàn)了多種單芐基類化合物（3～8）。隨著化學(xué)分析技術(shù)的發(fā)展，天麻中更多單芐基類化合物（9～32）被分離出來。天麻中單芐基類化合物的具體信息見表1，化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖1。

單芐基類化合物大都具有良好的小腸上皮吸收透過性。其中，相對(duì)分子質(zhì)量較小的苷元和一元苷能夠透過血腦屏障，是天麻抗癲癇、抗抑郁和輔助改善記憶等中樞神經(jīng)系統(tǒng)作用的重要物質(zhì)基礎(chǔ)，還具有抗炎和鎮(zhèn)痛等外周神經(jīng)系統(tǒng)作用。如化合物1、3、5具有顯著的抗癲癇作用，能夠減輕多種癲癇動(dòng)物模型的發(fā)作程度，并起到抗氧化應(yīng)激和保護(hù)神經(jīng)元的作用[23-24]。化合物3、4對(duì)強(qiáng)迫游泳致抑郁大鼠模型具有改善作用，能夠改善抑郁癥狀及相關(guān)細(xì)胞因子的表達(dá)[25]?；衔?、4、8對(duì)手術(shù)或某些藥物誘導(dǎo)的學(xué)習(xí)記憶障礙具有改善作用[26]。此外，化合物3還能夠通過抑制的表達(dá)，提高腦源性神經(jīng)營養(yǎng)因子、神經(jīng)絲蛋白-200和髓磷脂堿性蛋白等的表達(dá)，促進(jìn)外周神經(jīng)損傷的修復(fù)[27]；化合物2、4、5、20還具有抗炎活性。目前，除化合物1、3、4發(fā)現(xiàn)較早的成分外，天麻中多數(shù)單芐基類化合物的藥理作用及其機(jī)制尚不甚明確，還需進(jìn)一步研究。

1.2 parishin類

parishin類化合物是檸檬酸中的1～3個(gè)羧基與4-羥基芐醇及其衍生物的醇羥基形成的酯類化合物。parishin在國內(nèi)被譯為“派立辛”或“巴利森苷”，但該類物質(zhì)并不全為糖苷類，將其皆譯為“巴利森苷”不夠準(zhǔn)確。自Taguchi等[9]首次從天麻中發(fā)現(xiàn)parishin A（33）后，又從天麻中陸續(xù)分離、鑒定了12種結(jié)構(gòu)確定的parishin類化合物，包括parishins B～G（34～39）、I～L（41～44）、V～W（54、55）[28]。另有5對(duì)parishin類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)通過液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用系統(tǒng)（LC-MS/MS）表征鑒定，包括parishin H（40）與parishin M（45）、parishin N（46）與parishin O（47）、parishin P（48）與parishin Q（49）、parishin R（50）與parishin S（51）、parishin T（52）與parishin U（53）[28]。天麻中parishin類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖2。

表1 天麻中的單芐基類化合物

Table 1 Monobenzyl compounds in G. elata

編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn)編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn) 1香莢蘭醛 6174-羥基苯甲酸16 2香莢蘭醇 618腫根糖A16 3天麻素 7194-甲氧基芐基乙醚17 44-羥基苯甲醇 720苯甲醇18 54-羥基苯甲醛 7214-羥基-3-甲氧基苯甲酸18 64-羥基芐基乙醚 8224-甲氧甲基苯基吡喃葡萄糖苷19 73,4-二羥基苯甲醛 8234-羥基-3-甲氧基芐基乙醚19 84-羥基芐基甲醚 9244-乙氧基芐醇20 94-羥基芐基-β-谷甾醇醚10254-甲氧基芐醇20 10gastrodin A11263-羥基苯甲酸21 116′-對(duì)羥基苯甲醇醚天麻雙糖1227原兒茶酸21 124-甲基苯-1-O-β-D-吡喃葡萄糖1328丁香酸21 133,5-二甲氧基苯甲酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷13296′-O-(1-羰基乙基)天麻素22 144-乙氧甲基苯基吡喃葡萄糖苷14304-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖氧基]芐醇22 154-羥基芐基-β-D-葡萄糖苷15314-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖氧基]芐醇22 164-(β-D-吡喃葡萄糖氧)苯甲醛16324-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖氧基]芐醇22

圖1 天麻中單芐基類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

此外，天麻中還有一部分化合物，通過LC-MS/MS等方法預(yù)測表征，推斷為潛在的parishin類成分，但結(jié)構(gòu)尚未準(zhǔn)確鑒定。如Wang等[29]采用采用超高效液相色譜-二極管陣列檢測器-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)從天麻塊莖表征了monosubstituted parishin-H2O、disubstituted parishin、disubstituted parishinglucoside、disubstituted parishin glucoside isomer和methyl disubstituted parishin。Chen等[30]發(fā)現(xiàn)了mono-substituted parishin glucoside、methoxy mono-substituted parishin、methyl parishin、-hydroxybenzyl di-substituted parishin以及phydroxybenzyl parishin。Zhu等[5]通過離線二維液質(zhì)測定和圖譜相似性比較，從天麻中找出了189個(gè)可能的parishin類化合物，并表征預(yù)測了6個(gè)含有與傳統(tǒng)parishin類取代基不同的類似物。可見，天麻中parishin類化合物的結(jié)構(gòu)豐富，還有很多成分尚未得到分離和鑒定。

圖2 天麻中parishin類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

parishin類化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和極性均較大，不能透過血腦屏障，但是能夠在體內(nèi)水解產(chǎn)生對(duì)羥基苯甲醇，因此也能夠發(fā)揮中樞神經(jīng)保護(hù)作用[31]；還能夠通過影響腸道微生物群落發(fā)揮間接藥理作用，是天麻中的重要活性成分。如化合物33、35能顯著改善東莨菪堿造成的學(xué)習(xí)記憶障礙，增強(qiáng)短期記憶能力[32]；化合物35對(duì)大腦中動(dòng)脈閉塞的腦缺血小鼠模型表現(xiàn)出緩解神經(jīng)損傷，抑制炎癥、氧化應(yīng)激和細(xì)胞凋亡作用[33]；化合物33能夠通過影響腸道微生物多樣性及其代謝活動(dòng)，發(fā)揮抗衰老作用[34]。可見，parishin類化合物是天麻中含量較高的藥效成分，具有較好的開發(fā)利用前景。

1.3 多芳香取代糖苷類

這類化合物為單糖中2個(gè)以上的羥基被芳香基團(tuán)取代，且與芳香基團(tuán)的羥基形成苷鍵的結(jié)構(gòu)特殊的化合物。這類化合物不同于天麻中其他糖苷類，故將其命名為多芳香取代糖苷類化合物。Wang等[35]從天麻中首次鑒定了4種這類化合物，分別為1--(4-羥甲基苯氧基)-2--反式肉桂酰-β--葡萄糖苷（56）、1--(4-羥甲基苯氧基)-3--反式肉桂酰-β--葡萄糖苷（57）、1--(4-羥甲基苯氧基)-4--反式肉桂酰-β--葡萄糖苷（58）、1--(4-羥甲基苯氧基)-6--反式肉桂酰-β--葡萄糖苷（59）。Xu等[22]從天麻中分離出5種這類化合物，分別為2′--(4′′-羥芐基)天麻素（60）、3′--(4′′-羥芐基)天麻素（61）、4′--(4′′-羥芐基)天麻素（62）、6′--(4′′-羥芐基)天麻素（63）和2′,6′-雙--(4′′羥芐基)天麻素（64）。天麻中多芳香取代糖苷類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖3。目前，未見這類化合物的藥理作用報(bào)道。

1.4 多芐醚類

多芐醚類化合物為2個(gè)或多個(gè)芐基單位通過氧原子首尾相連或相向連接形成的芳香醚化合物。周俊等[8]和Taguchi等[9]從天麻中發(fā)現(xiàn)了4,4′-二羥基二芐醚（65）、天麻醚苷（66）及4-甲氧甲基苯基-4′-羥芐基醚（67）。這是天麻中多芐醚類化合物的最早報(bào)道。隨后，從天麻中發(fā)現(xiàn)了多種新的多芐醚類化合物（68～80）。天麻中多芐醚類化合物的具體信息見表2，化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖4。

圖3 天麻中多芳香取代糖苷類化合物

表2 天麻中的多芐醚類化合物

Table 2 Polybenzyl ethers in G. elata

編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn)編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn) 654,4′-二羥基二芐醚 8734-[[4-[4-(羥基甲基)苯氧基]甲基]苯氧基]苯甲醇38 66天麻醚苷 9744-乙氧甲基苯基-4′-羥基芐醚39 674-甲氧甲基苯基-4′-羥芐基醚 9752′,7-雙-O-(對(duì)羥基苯甲醇基)天麻素22 684-[4′-(4′′-羥基芐氧基)芐氧基]芐基甲醚36766′,7-雙-O-(對(duì)羥基苯甲醇基)天麻素22 69gastrol A1177gastropolybenzylol H40 704-羥基芐氧基苯甲醇1778gastropolybenzylol I40 714-羥基芐基香草醚3779gastrodibenzen D41 721-[4-甲氧基甲基]苯氧基-4-[[4-(甲氧基甲基) 37804-[4′-(4′′-羥芐基)-O-芐基]-O-芐基乙醚41 苯氧基]甲基]苯

圖4 天麻中多芐醚類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

這類化合物的藥理研究報(bào)道較為匱乏。化合物77、78對(duì)褪黑素受體MT1和MT2具有激動(dòng)作用，說明在免疫調(diào)節(jié)、改善睡眠、抗衰老等方面具有潛在的藥理作用[40]。Chen等[42]通過模擬分子對(duì)接，發(fā)現(xiàn)化合物66與血管保護(hù)相關(guān)的關(guān)鍵蛋白人孕烷X受體有較強(qiáng)的親和力，可作為治療心腦血管疾病藥物的先導(dǎo)化合物，具有較好的開發(fā)前景。

1.5 聚芐基類

聚芐基類化合物的結(jié)構(gòu)中至少有2個(gè)通過碳-碳單鍵直接相連或共用1個(gè)亞甲基的芐基，是一類特殊的聯(lián)苯類化合物。周俊等[8]首次從天麻塊莖中發(fā)現(xiàn)聚芐基化合物4,4′-亞甲基聯(lián)苯酚（81）。隨后又陸續(xù)從天麻中分離得到化合物82～109。天麻中聚芐基類化合物的具體信息見表3，化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖5。

表3 天麻中的聚芐基類化合物

Table 3 Polybenzyl compounds in G. elata

編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn)編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn) 814,4′-亞甲基聯(lián)苯酚 8 96gastrol B48 822,4-雙(4-羥基芐基)苯酚43 97gastropolybenzylol A49 83gastrol44 98gastropolybenzylol B49 842,2′-亞甲基-二(6-叔丁基-4-甲基苯酚)45 99gastropolybenzylol C49 852-[4-羥基-3-(4-羥基芐基)芐基]-4-甲氧甲基苯酚46100gastropolybenzylol D49 862-[4-羥基-3-(4-羥基芐基)芐基]-4-(4-羥基芐基)苯酚46101gastropolybenzylol E49 872-[4-羥基-3-[4-羥基-3-(4-羥基芐基)芐基]芐基]-4-甲氧甲基苯酚46102gastropolybenzylol F49 884,4′-亞甲基雙[2-(4-羥基芐基)苯酚]46103gastropolybenzylol G40 894-(4-羥基芐基)-2-甲氧基苯酚19104gastrodibezen A41 904,4′-亞甲基雙-(2-甲氧基苯酚)19105gastrodibezen B41 914-羥基-3-(4-羥基芐基)芐基甲醚47106gastrodibezen C41 924-羥基-3-(4-羥基芐基)苯甲醛47107gastrotribenzin B41 934-[4-羥基-3-(4-羥基芐基)芐氧基]芐基乙基醚47108gastrotribenzin D41 944-羥基-3,5-二-(4-羥基芐基)芐基乙基醚47109gastrotribenzin F41 95gastrodin B48

圖5 天麻中聚芐基類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

聚芐基類化合物具有神經(jīng)保護(hù)、抗炎和抗氧化作用。如化合物81能降低哮喘豚鼠的氣道阻力，并降低肺泡灌洗液中的白細(xì)胞聚集、組胺釋放、嗜酸性粒細(xì)胞過氧化物酶和磷脂酶A2的活性[18]?；衔?1、85、94、97能夠降低魚藤酮引起的大鼠腎上腺嗜鉻PC12細(xì)胞損傷，抑制脂多糖誘導(dǎo)的小鼠腹腔巨噬細(xì)胞中一氧化氮的生成，并能抑制半胱氨酸亞鐵誘導(dǎo)的大鼠肝微粒體脂質(zhì)過氧化[49]。此外，部分聚芐基類化合物還可能具有抗血栓活性，如化合物81能夠抑制膠原蛋白、腎上腺素、花生四烯酸、U46619等誘導(dǎo)的血小板聚集，并具有擴(kuò)張血管作用，可能是天麻治療血管性癡呆的物質(zhì)基礎(chǔ)之一[50]。而化合物81、82、98、99、103對(duì)褪黑素受體MT1、MT2有激動(dòng)作用，可能與天麻改善睡眠、調(diào)節(jié)免疫的功效相關(guān)[40,49]。聚芐基類化合物具有多種藥理作用，是天麻多種藥效的潛在物質(zhì)基礎(chǔ)。

1.6 雜原子芳香族類

雜原子芳香族類化合物多由芐基單元的醇羥基被氨基酸、核苷、胺基等含雜原子的基團(tuán)取代，或通過雜原子彼此相連，也有少數(shù)化合物是在苯環(huán)或苯乙基的末端位置上發(fā)生取代。近年來，不少學(xué)者從天麻中發(fā)現(xiàn)了30余種含氮、硫等雜原子的微量酚類化合物。從生源途徑看，大部分為氨基酸及小分子肽的衍生物（110～126）。從天麻中鑒定的其他雜原子芳香族化合物依據(jù)中國圖書館分類法，按官能團(tuán)分類有2種芳香族砜及亞砜（127、128）、6種芳香族硫醚化合物（129～134）、2種芳香族酰胺化合物（135、136）、1種芳香羥胺化合物天麻羥胺（137）和1種芳香族硝基化合物即4-(hydroxymethyl)- 5-nitrobenzene-1,2-diol（138）。天麻中雜原子芳香族類化合物的具體信息見表4，化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖6。

雜原子芳香族類化合物中的部分酰胺類化合物和氨基酸衍生物具有抗神經(jīng)炎癥、抑制神經(jīng)細(xì)胞凋亡、降低神經(jīng)興奮性等活性，與天麻對(duì)多種中樞神經(jīng)疾病的治療作用有一定關(guān)聯(lián)。如化合物136能顯著抑制脂多糖誘導(dǎo)的炎性因子的表達(dá)增加，進(jìn)而抑制神經(jīng)炎癥[59]；化合物124、136對(duì)6-羥基多巴胺引起的小鼠海馬神經(jīng)元HT22細(xì)胞死亡具有保護(hù)作用[35]；化合物118則能夠?qū)寡鍎儕Z導(dǎo)致的PC12細(xì)胞損傷，起到抗神經(jīng)缺血損傷的作用[53]?？梢姡@些化合物可能具有較強(qiáng)的神經(jīng)保護(hù)作用。此外，化合物124能夠通過激活下丘腦腹外側(cè)視前區(qū)的γ-氨基丁酸能神經(jīng)元，表現(xiàn)出鎮(zhèn)靜催眠活性[60]；化合物128則通過抑制小膠質(zhì)細(xì)胞線粒體吞噬誘導(dǎo)的核苷酸結(jié)合寡聚域樣受體熱蛋白結(jié)構(gòu)域相關(guān)蛋白3炎癥小體激活，改善小鼠慢性神經(jīng)性疼痛[61]。這些化合物可能是天麻催眠、鎮(zhèn)痛作用的物質(zhì)基礎(chǔ)。

表4 天麻中的雜原子芳香族類化合物

Table 4 Heteratomic aromatic family compounds in G. elata

編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn)編號(hào)化合物名稱文獻(xiàn) 110S-(4-hydroxybenzyl) glutathione51124N6-(4-hydroxybenzyl) adenosine14 111S-(4-hydroxybenzyl)-glutathione glucoside28125天麻核苷16 1124-hydroxybenzyl-S-(4-hydroxybenzyl)glutathione301267,8-dimethyl benzopteridine-2,4-(1H,3H)-dione17 113N-(4′-hydroxybenzyl)pyroglutamate521274,4′-dihydroxybenzyl sulfoxide55 114N-(4′-hydroxybenzyl) pyroglutamate ethyl ester521284,4′-dihydroxybenzyl sulfone56 115(+)-(S)-[N-[4′-hydroxy-3′-(4′′-hydroxybenzyl)benzyl]] 52129bis(4-hydroxybenzyl) sulfide57 pyroglutamate 130bis(4-hydroxybenzy1) disulfide38 116cyclo[glycine-L-S-(4′-hydroxybenzyl)cysteine]52131methyl (+)-(S)-2-hydroxy-3-[(4′-hydroxybenzyl) 52 117methyl (?)-γ-L-glutamyl-L-[S-(4-hydroxybenzyl)] 53 thio]propanoate cysteinylglycinate 132ethyl (+)-(S)-2-hydroxy-3-[(4′-hydroxybenzyl) 52 118(?)-(S,S)-γ-L-glutamyl-L-[S-(4-hydroxybenzyl)] 53 thio]propanoate cysteinylglycine sulfoxide 133(+)-(S)-2-hydroxy-3-[(4′-hydroxybenzyl) thio] 52 119(?)-(S,S)-γ-L-glutamyl-L-[S-(4-hydroxybenzyl)] 53 propanoic acid cysteinylglycinate sulfoxide 134methyl (?)-(R)-2-hydroxy-4-[(4′-hydroxybenzyl) 52 120(?)-(R,S)-γ-L-glutamyl-L-[S-(4-hydroxybenzyl)] 53 thio]butyrate cysteinylglycine sulfoxide 135α-acetylamino-phenylpropyl-α-benzoylamino-10 121ethyl (?)-(R,S)-γ-L-glutamyl-L-[S-(4-hydroxybenzyl)] 53 phenylpropionate cysteinylglycinate sulfoxide 136克羅酰胺35 122(+)-L-[S-(4-hydroxybenzyl)]cysteinylglycine53137天麻羥胺58 123ethyl S-(4-hydroxybenzyl) glutathione541384-(hydroxymethyl)-5-nitrobenzene-1,2-diol52

圖6 天麻中雜原子芳香族類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

目前，天麻中僅少數(shù)雜原子芳香族類化合物有藥理作用的報(bào)道。除了上述已有研究報(bào)道的化合物外，其他雜原子芳香族類化合物很可能具有藥理作用。韓長日等[62]通過案例分析推測芳香族類化合物中的伯胺基、仲胺基可能與交感神經(jīng)興奮作用有關(guān)；叔胺基和酰胺基則與鎮(zhèn)靜催眠、鎮(zhèn)咳、抗癲癇等藥理作用相關(guān)，與天麻的功能主治關(guān)系密切。研究表明，硫醚、硫酯、磺胺、（亞）砜、磺酸（酯）、硫羰基等常與抗癌活性有關(guān)，而β-內(nèi)酰胺環(huán)及環(huán)外的硫醚基團(tuán)常具有抗菌活性[63]。因此，天麻中含雜原子的芳香族類化合物具有較好的開發(fā)前景。若對(duì)這些成分進(jìn)行藥理研究或加以結(jié)構(gòu)修飾，有望開發(fā)出針對(duì)腫瘤、神經(jīng)退行性疾病的新藥。

1.7 呋喃芳香族類

天麻中含有一些呋喃芳香族類化合物，其苯環(huán)通過碳鏈或氧原子與呋喃環(huán)相連（圖7）。Lee等[64]從天麻中分離出1-furan-2-yl-2-(4-hydroxyphenyl)-ethanone（139）和5-(4-hydroxybenzyloxymethyl)-furan-2-carbaldehyde（140）；李志峰等[38]從天麻50%乙醇提取物中分離出天麻呋喃二酮（141）；Huang等[65]則發(fā)現(xiàn)了5-[4′-(4′′-hydroxybenzyl)-3′-hydroxybenzyl]-furan- 2-carbal-dehyde（142）和5-[4′-(4′′-hydroxybenzyl)-3′-hydroxybenzyloxymethyl]-furan-2-carbaldehyde（143）[4]。

圖7 天麻中呋喃芳香族類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

呋喃類化合物常具有一定的藥理作用，尤其是呋喃香豆素，常具有抗腫瘤、抗病原微生物、抗炎等作用。但是，天麻中的呋喃芳香族類化合物的藥理作用還不甚清楚?；衔?39在20 μmol/L對(duì)DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶I和II具有顯著抑制作用，說明該化合物可能具有抗腫瘤活性[64]。而化合物142、143對(duì)人結(jié)腸癌HT-29細(xì)胞和人慢性粒細(xì)胞白血病K562細(xì)胞均表現(xiàn)出弱或無細(xì)胞毒性[65]。有關(guān)這類化合物藥理作用的報(bào)道較少，還需進(jìn)一步研究。

1.8 其他

天麻中尚有與上述結(jié)構(gòu)不同的其他芳香族類化合物。包括5種苯丙素類化合物，分別為1-(4′-hydroxyphenyl)propan-1,2-dione（144）、ethyl (+)-(2)-2-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate（145）、β-苯丙烯酸（146）、-苯基乳酸（147）、1-異阿魏酸-β--吡喃葡萄糖苷（148）；2種鄰苯二甲酸酯，分別為鄰苯二甲酸二甲酯（149）和鄰苯二甲酸二正丁酯（150）；1個(gè)稠環(huán)化合物即賽比諾啶A（151）[4,28]，化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖8。尚未見這類化合物藥理作用的報(bào)道。

2 甾體類

甾體是含有環(huán)戊烷多氫菲的基本骨架結(jié)構(gòu)，帶有2個(gè)角甲基和C-17位側(cè)鏈的一類化合物。已從天麻中發(fā)現(xiàn)了8種甾體類化合物，包括β-谷甾醇、3β,5α,6β-三羥基豆甾烷、胡蘿卜苷、薯蕷皂苷元、豆甾烷-3,5-二烯、菜油甾醇、γ-谷甾醇和豆甾醇[3-4]。這些成分大都能夠通過血腦屏障，具有外周和中樞神經(jīng)的抗炎作用[66]。β-谷甾醇、豆甾醇、薯蕷皂苷元等多種甾體被證實(shí)具有抑制腦組織炎性因子表達(dá)、抗氧化應(yīng)激損傷、抑制神經(jīng)衰老等顯著活性[67-68]。盡管對(duì)天麻中甾體成分的研究報(bào)道較少，但其仍可能是天麻發(fā)揮神經(jīng)藥效的物質(zhì)基礎(chǔ)之一。

圖8 天麻中其他芳香族類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)

3 有機(jī)酸及酯類

天麻含有一些小分子有機(jī)酸，包括檸檬酸、棕櫚酸、琥珀酸、(?)-(6)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-(2)-octenoic acid[33]。此外，還有一些小分子酯類，如6-檸檬酸單甲酯、1-檸檬酸單乙酯、1,5-檸檬酸雙甲酯、丙三醇-1-軟脂酸酯[3]。熊汝琴等[69]和韓宇等[70]還通過氣相-質(zhì)譜聯(lián)用法，快速鑒定出了其他高級(jí)脂肪酸及其酯，包括亞油酸、十七烷酸、9-十六碳烯酸、硬脂酸以及棕櫚酸乙酯和亞油酸乙酯。其中，檸檬酸能夠降低脂多糖誘導(dǎo)的腦和肝臟組織的氧化應(yīng)激損傷[71]。檸檬酸作為天麻中含量較高的有機(jī)酸和parishin類的體內(nèi)水解產(chǎn)物，在天麻的神經(jīng)保護(hù)作用中可能起了輔助作用。

4 糖類及苷類

多糖是由多個(gè)單糖通過糖苷鍵相連的聚合性高分子化合物。天麻多糖常具有芐基串聯(lián)形成的側(cè)鏈，是天麻的主要活性成分之一，具有調(diào)節(jié)免疫、抗腫瘤、降血壓、抗菌、清除自由基等作用。Qiu等[72]從天麻中分離出2種葡聚糖即AGEW和WGEW，并證實(shí)其磺化衍生物具有抗病毒作用。Huo等[73]還發(fā)現(xiàn)了一種具有改善腸道菌群作用的多糖GEP-1。天麻多糖的藥理活性與其結(jié)構(gòu)有一定關(guān)聯(lián)，Dai等[74]對(duì)天麻多糖抗癌活性的構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)具有球形構(gòu)象和致密結(jié)構(gòu)的天麻多糖誘導(dǎo)乳腺癌MCF-7細(xì)胞晚期凋亡的活性更強(qiáng)。目前，對(duì)天麻多糖藥理作用的研究報(bào)道較少，故其藥理作用及其機(jī)制尚不完全清楚。

除多糖外，天麻中還含有蔗糖、天麻雙糖等小分子糖類，以及trimethylcitryl-β--galactopyranoside、甲基--β--吡喃葡萄糖苷等苷類成分[3,24]。

5 氨基酸類

天麻中的氨基酸種類豐富。王興文等[75]從陜西、云南、湖北、廣東4個(gè)地區(qū)的天麻中檢測出16種氨基酸，包括7種必需氨基酸（蘇氨酸、纈氨酸、蛋氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、賴氨酸和異亮氨酸）和9種非必需氨基酸（天門冬氨酸、絲氨酸、谷氨酸、脯氨酸、甘氨酸、丙氨酸、酪氨酸、組氨酸、精氨酸）。郝小燕等[58]在黔產(chǎn)天麻中發(fā)現(xiàn)了焦谷氨酸。這些氨基酸可能與天麻的保健功能有關(guān)。

6 其他類

從天麻中還發(fā)現(xiàn)了腺苷、腺嘌呤、尿苷、尿嘧啶、鳥苷等核苷類化合物，其中腺苷具有免疫調(diào)節(jié)、抗病毒等活性[4]。Pyo等[56]報(bào)道了天麻中的2種呋喃醛，如5-羥甲基-2-呋喃甲醛和薊醛。

7 結(jié)語與展望

天麻藥用和食用歷史悠久，含有多種結(jié)構(gòu)類型的化學(xué)成分。人們對(duì)天麻化學(xué)成分進(jìn)行了深入研究，發(fā)現(xiàn)了許多結(jié)構(gòu)不同的新成分，但現(xiàn)有的分類方法存在交叉重復(fù)等現(xiàn)象。本文以母核結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)為依據(jù)，對(duì)天麻的化學(xué)成分進(jìn)行分類。與現(xiàn)有的分類方法相比，更能夠體現(xiàn)化合物的骨架特征及取代基團(tuán)的連接方式，有利于讀者系統(tǒng)了解天麻化學(xué)成分的種類及結(jié)構(gòu)特征，為天麻的深入研究奠定了基礎(chǔ)。本文還介紹了各類化學(xué)成分的藥理作用，有利于天麻構(gòu)效關(guān)系的研究和產(chǎn)品開發(fā)。

天麻除了傳統(tǒng)藥效外，還具有抗疲勞、改善記憶等新的藥效作用，對(duì)于改善現(xiàn)代社會(huì)中人們的亞健康狀態(tài)具有良好開發(fā)、應(yīng)用價(jià)值。但是天麻中有許多成分的藥理作用及其作用機(jī)制尚未明確，不利于進(jìn)一步的研究和開發(fā)產(chǎn)品，應(yīng)對(duì)天麻的化學(xué)成分、藥理作用及其構(gòu)效關(guān)系進(jìn)行深入研究，闡明藥效物質(zhì)基礎(chǔ)。

利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突

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Research progress on classification of chemical constituents fromand theirpharmacological effects

YU Han1, ZHANG Jun1, CHEN Bi-qing1, HUANG Hong2, LI Zhao-hui1, HUANG Shi-wei1, LI Xiao-xue1, LIU Xin-min2, LYU Guang-hua1

1. School of Pharmacy, Chengdu University of Traditional Chinese Medicine, Chengdu 611137, China 2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Science and Peking Union Medical College, Beijing 100193, China

has a long history of medicinal and edible use with a variety of pharmacological effects such as anti-epilepsy, anti-fatigue, improving learning and memory, etc. Chemical constituents ofwere systematically classified according to the functional groups of parent nucleus and connection mode. Firstly, according to the structure of parent nucleus, chemical constituents ofwere divided into six categories: aromatics, steroids, organic acids and esters, sugars and glycosides, amino acids and other classes. According to the functional groups and their connection modes, aromatics were divided into eight subgroups: mono-benzyl compounds, parishins, poly-aromatic-substituted glycosides, poly-benzyl ethers, poly-benzyl compounds, heteroatomic aromatics, furan aromatics and other aromatics. Structural characteristics and pharmacological effects of each class of compoundsinwere reviewed in this paper, in order to lay the foundation for further research one pharmacological effects and structure-activity relationship of chemical constituents of.

Bl.; aromatics; steroids; organic acids and esters; sugars and glycosides; amino acids; parishins; anti-epilepsy; anti-fatigue; improving learning and memory

R282.710.5

A

0253 - 2670(2022)17 - 5553 - 12

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.17.033

2022-03-05

四川省科技計(jì)劃項(xiàng)目（2019YFS0189）；四川省科技計(jì)劃項(xiàng)目（2021YFYZ0012）

于 涵（1997—），博士研究生。Email: 2537490667@qq.com

呂光華（1965—），教授，博士生導(dǎo)師，研究方向?yàn)橹兴?民族藥鑒定及資源利用。E-mail: lughcd@aliyun.com

劉新民（1962—），研究員，博士生導(dǎo)師，研究方向?yàn)橹兴幧窠?jīng)藥理及實(shí)驗(yàn)方法研究。E-mail: liuxinmin@hotmail.com

[責(zé)任編輯 崔艷麗]