有機化學(xué)實驗課程教學(xué)改革研究與實踐

房芳，于月娜，王春燕，劉華偉

南方科技大學(xué)化學(xué)系，廣東 深圳 518055

教育部在關(guān)于一流本科課程建設(shè)的實施意見中指出“課程是人才培養(yǎng)的核心要素，課程質(zhì)量直接決定人才的培養(yǎng)質(zhì)量”，怎樣讓課程優(yōu)起來、教師強起來、學(xué)生忙起來、管理嚴起來、效果實起來，是我們進行課程改革的方向，是一流本科課程的建設(shè)指導(dǎo)思想[1]。

化學(xué)是一門實踐性和應(yīng)用性較強的學(xué)科?；瘜W(xué)實驗課程開設(shè)的目標不僅是給學(xué)生提供一個實際操作的平臺，而且要給學(xué)生提供一個科學(xué)思維訓(xùn)練以及將理論知識有效轉(zhuǎn)化成科技創(chuàng)新能力的平臺。我校化學(xué)實驗教學(xué)中心根據(jù)學(xué)校培養(yǎng)創(chuàng)新型人才的定位，對有機化學(xué)實驗課程建設(shè)進行了全方位的探索與改革，主要涉及課程內(nèi)容、教學(xué)方法、考核模式三方面。

1 課程內(nèi)容改革

1.1 實驗項目的改革

我校有機化學(xué)實驗課程分為兩學(xué)期，包括基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗和高等有機化學(xué)實驗。

基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗為專業(yè)基礎(chǔ)課，2個學(xué)分，共計64個學(xué)時(表1)，實驗內(nèi)容包括：熟悉各種化學(xué)相關(guān)軟件及化學(xué)工具的使用方法；訓(xùn)練實驗操作的規(guī)范性和熟練度；掌握有機化學(xué)實驗中常用儀器設(shè)備的使用方法。實驗過程中不僅注重蒸餾、萃取、重結(jié)晶等基礎(chǔ)實驗操作的培訓(xùn)，同時薄層色譜、柱色譜、無水無氧操作等科研實驗常用技能也得到了充分的訓(xùn)練。實驗結(jié)果經(jīng)過核磁共振光譜儀、高效液相色譜儀等大型精密儀器加以驗證，訓(xùn)練了學(xué)生操作大型儀器的能力。

表1 基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗項目

高等有機化學(xué)實驗為專業(yè)選修課，2個學(xué)分，共計64個學(xué)時(表2)。實驗項目的設(shè)計以新知識、新方法、新技術(shù)的應(yīng)用為主，目的是拓寬學(xué)生的知識面，進一步培養(yǎng)學(xué)生設(shè)計實驗以及使用先進儀器設(shè)備的能力。實驗項目中引入了現(xiàn)代合成的新手段，例如電化學(xué)反應(yīng)、光化學(xué)反應(yīng)、微波反應(yīng)等。

表2 高等有機化學(xué)實驗項目

為了體現(xiàn)教學(xué)內(nèi)容的前沿性和時代性，中心任課教師將與有機化學(xué)相關(guān)的新理論、新技術(shù)、新方法的科研成果融入到實驗教學(xué)中，設(shè)計出一系列適合本科生實驗教學(xué)的基礎(chǔ)型實驗項目和綜合型實驗項目[2]。

以“L-脯氨酸催化的不對稱Aldol縮合反應(yīng)”實驗為例。我們將該項目引入到教學(xué)實驗的依據(jù)是：有機小分子不對稱催化是近幾年不對稱催化領(lǐng)域的一個熱點，2021年，諾貝爾化學(xué)獎授予了不對稱有機催化領(lǐng)域里有突出貢獻的兩位科學(xué)家。脯氨酸作為一種結(jié)構(gòu)簡單、廉價易得的小分子手性催化劑，在多種不對稱催化反應(yīng)中表現(xiàn)出非常好的催化性能。我們根據(jù)文獻設(shè)計了該實驗[3,4]。通過該實驗的學(xué)習(xí)，不僅可以使學(xué)生更深入地了解不對稱催化的意義，不對稱催化領(lǐng)域的重要進展，同時順利地完成該實驗項目，也給選擇化學(xué)專業(yè)這一基礎(chǔ)學(xué)科的學(xué)生極大的激勵。

此類綜合型實驗項目的設(shè)計體現(xiàn)了科學(xué)研究的一般思路：文獻調(diào)研-實驗準備-實驗操作-反應(yīng)后處理-產(chǎn)品表征。實驗項目的開展推行了系統(tǒng)化實驗教學(xué)，不僅給學(xué)生提供一個完整、全面的科研訓(xùn)練，而且可以幫助學(xué)生開闊視野、拓寬思維，提升學(xué)生的綜合科研素質(zhì)。同時，教學(xué)內(nèi)容與科學(xué)前沿的緊密結(jié)合促進了教學(xué)體系的更新，豐富了教學(xué)內(nèi)容，對實驗教師自身素質(zhì)的提高也起到積極的作用。

1.2 課程內(nèi)容建設(shè)與思政教育

立德樹人的成效是檢驗高校一切工作的根本標準。任課教師在講授專業(yè)知識的同時深入挖掘課程中蘊含的思想政治教育元素，把對學(xué)生的思想教育貫穿教育教學(xué)的全過程。在講授知識的同時，致力于提高學(xué)生的思想水平、政治覺悟和道德品質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)素養(yǎng)、正確的價值觀和強烈的責(zé)任心等綜合素質(zhì)[5]。

例如在講授藥物中間體托品酮的合成實驗時，任課教師帶領(lǐng)學(xué)生回顧了藥物青蒿素的發(fā)現(xiàn)和發(fā)展歷程，給學(xué)生介紹中國首位醫(yī)學(xué)類諾貝爾獎獲得者屠呦呦教授的事跡。她的團隊在20世紀70年代異常艱苦的環(huán)境下，經(jīng)過上百次的實驗成功提取出用于治療瘧疾的青蒿素，挽救了全球數(shù)百萬人的生命，對人類的健康做出了巨大的貢獻。屠呦呦教授多年來一直致力于科學(xué)研究，雖然已經(jīng)90歲高齡，仍然站在攻堅克難的第一線。屠呦呦教授兢兢業(yè)業(yè)的科學(xué)態(tài)度，對事業(yè)的執(zhí)著堅定和拳拳的報國之心都是很好的思政案例，將這些內(nèi)容引入到課堂教學(xué)中，可以潛移默化地激發(fā)學(xué)生的民族自信心和自豪感，同時可以培養(yǎng)學(xué)生勇于探索、不怕困難的精神。

同時，任課教師在實驗教學(xué)過程中嚴格要求學(xué)生如實記錄實驗現(xiàn)象、實驗數(shù)據(jù)，培養(yǎng)學(xué)生細心觀察和實事求是的科學(xué)素養(yǎng)。實驗結(jié)束后要求學(xué)生嚴格執(zhí)行實驗室廢液廢物的處理要求，提倡綠色化學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生愛護環(huán)境的習(xí)慣，增強他們對社會和人類的責(zé)任感。

2 教學(xué)方法改革

2.1 多媒體輔助的教學(xué)模式的建立

2.1.1 PPT課件

實驗教學(xué)中心凝聚團隊的力量，反復(fù)打磨，為每一個實驗項目配套一個精品課件。課件內(nèi)容包括實驗?zāi)康?、實驗原理、實驗?nèi)容、思考題等。實驗?zāi)康脑敿氈v述本次實驗需要掌握的內(nèi)容；實驗原理包括該實驗的背景知識、發(fā)展現(xiàn)狀和相關(guān)內(nèi)容拓展、反應(yīng)機理等；實驗內(nèi)容包括反應(yīng)方程式，化學(xué)計量，涉及到的所有化合物的理化性質(zhì)、安全說明書(MSDS)，實驗流程圖，反應(yīng)裝置圖，具體的操作步驟，實驗安全等；最后根據(jù)實驗項目提出問題。課件內(nèi)容豐富、圖文并茂，具有很強的針對性和實用性。

2.1.2 短視頻輔助

傳統(tǒng)的實驗預(yù)習(xí)流于形式，學(xué)生在實驗前通讀一遍講義，對實驗中涉及的復(fù)雜、抽象的操作沒有感性的認識，不能做到深入的理解。在實驗課堂講授過程中，由于學(xué)生的基礎(chǔ)不同、理解力的差異，或者因為學(xué)生人數(shù)多，教師做課堂演示的時候較遠的同學(xué)看不清楚等多方面因素的影響，學(xué)生聽課效果的差異性較大，有些學(xué)生無法準確及時地把握學(xué)習(xí)重點。

為了提高實驗教學(xué)課堂效果，我中心制作了一系列兼具科學(xué)性與藝術(shù)性的短視頻(圖1)。視頻內(nèi)容涉及：化學(xué)文獻檢索工具及化學(xué)軟件的使用方法；重點、難點的實驗操作；完整的實驗項目；大型儀器的使用。已拍攝完成的視頻內(nèi)容包括：(1) Chemdraw軟件的使用；(2) SciFinder數(shù)據(jù)庫的使用方法；(3) 常壓蒸餾；(4) 減壓蒸餾；(5) 重結(jié)晶；(6) 薄層色譜；(7) 柱色譜；(8) 無水無氧操作中液體的轉(zhuǎn)移；(9) 溴乙烷的制備；(10) 阿司匹林的制備；(11) 苯甲酸乙酯的制備；(12) 格氏反應(yīng)：2-甲基-2-丁醇的制備；(13) 熔點儀的使用；(14) 手套箱的使用；(15) 紅外光譜儀的使用。

圖1 有機化學(xué)實驗課程部分視頻資料

所有視頻資料對外開放鏈接：http://chemlab.chem.sustech.edu.cn/Wluo-video-id。

同時，我們將所有視頻資料以二維碼的形式課前發(fā)給學(xué)生(圖2)，學(xué)生可以在移動終端掃碼直接觀看。

圖2 有機化學(xué)實驗課程部分視頻資料二維碼

短視頻在實驗教學(xué)中的應(yīng)用，增強了學(xué)生對抽象概念的理解和感受，激發(fā)了學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，促進了學(xué)生主動參與，同時優(yōu)化了教學(xué)模式，提高了教學(xué)質(zhì)量，是對實驗教學(xué)模式的一次有益的探索和嘗試。

2.2 “參與式”教學(xué)模式的引入

傳統(tǒng)有機化學(xué)實驗課程的上課模式是簡單的知識傳遞。有些同學(xué)在實驗操作過程中只是根據(jù)講義內(nèi)容依葫蘆畫瓢，進行簡單機械的模仿，談不上主動探索問題，積極解決問題。為了發(fā)揮學(xué)生的主體作用，強化師生互動，學(xué)期末的考核實驗采取“參與式”的教學(xué)模式進行實施[6,7]。

任課教師根據(jù)學(xué)科前沿或者自己的研究方向選定3-5個實驗項目，并提出實驗要求。學(xué)生隨機選定項目后，通過文獻調(diào)研，了解該課題的研究背景、發(fā)展現(xiàn)狀，擬定合適的實驗方案，給出預(yù)期的實驗結(jié)果。隨后學(xué)生將前期調(diào)研的內(nèi)容做成課件在課堂上給全體師生進行闡述，并對教師和其他學(xué)生的提問進行解答。匯報結(jié)束后，根據(jù)實驗方案，獨立完成實驗。最后根據(jù)實驗結(jié)果匯總成一篇科研小論文。

例如：考核實驗項目之一“還原氨化制備胺類化合物”。任課教師給出的考試說明如下：通過查閱文獻，學(xué)習(xí)羰基化合物還原氨化合成胺類化合物的反應(yīng)機理和研究進展；了解不同還原氨化實施方法的特點與適用范圍；了解該方法在有機合成、天然產(chǎn)物全合成、藥物合成等領(lǐng)域中的應(yīng)用。

參與式教學(xué)模式的引入可以最大限度地調(diào)動學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性，培養(yǎng)學(xué)生獨立分析問題和解決實際問題的能力。學(xué)生在調(diào)研文獻的過程中有不理解的地方可以直接和任課教師商討，加強了師生之間的互動和交流。學(xué)生在獨立完成項目的過程中，可以認識到自己在近一個學(xué)期實驗學(xué)習(xí)過程中的薄弱之處，進而在今后的學(xué)習(xí)中鞏固加強。同時不斷更新的考核實驗項目也可以體現(xiàn)課程的與時俱進，讓課堂教學(xué)保持新鮮感，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣。

3 考核模式改革

實驗的考核方式是學(xué)生如何學(xué)、學(xué)什么的一個導(dǎo)向，所以建立一個科學(xué)的實驗成績評價體系也是我中心實驗教學(xué)改革的一個重要方面。傳統(tǒng)的實驗成績評價方式主要是根據(jù)實驗報告的成績核算出最終的實驗成績，這種單一的成績評定方式，不能全面反映學(xué)生實驗課的學(xué)習(xí)情況，容易造成學(xué)生只注重報告的書寫，而忽視實驗的操作以及課堂外知識的拓展。

為了全面、客觀、公正地反映學(xué)生實驗課的學(xué)習(xí)情況，提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性，我中心建立了一套詳細的、多元化的成績評定體系。

有機化學(xué)實驗的最終成績由平時實驗成績和考核實驗成績兩部分組成，平時實驗成績占實驗總成績的70%，考核實驗成績占實驗總成績的30%。

3.1 平時實驗成績評分標準

平時實驗成績根據(jù)學(xué)生每次實驗的預(yù)習(xí)情況、隨堂測試、實驗操作、實驗報告、實驗作風(fēng)五方面進行綜合評分。每個方面均制定了若干的量化標準。評分標準如表3所示。

表3 單次實驗成績的評分標準

(續(xù)表3)

每一個實驗的操作部分滿分40分，根據(jù)操作的重點、難點制定詳細的評分標準。以實驗項目“格氏試劑：2-甲基-2-丁醇的制備”為例(表4)，實驗中涉及到的每一個操作都有相應(yīng)的分值，實驗教師和助教在巡視學(xué)生實驗的過程中，根據(jù)學(xué)生的完成情況給出實驗操作的成績。

表4 格氏試劑：2-甲基-2-丁醇的制備的實驗操作評分細則

(續(xù)表4)

每一個實驗的操作評分細則都會附在實驗講義的附錄部分。常規(guī)的實驗教學(xué)過程中，一位教師要負責(zé)8-10名左右的學(xué)生，很難完全按照此表格給出實際操作成績。一般做法是教師在課堂巡視過程中發(fā)現(xiàn)學(xué)生操作中的錯誤隨時指出，指導(dǎo)學(xué)生及時糾正。除非有重大操作失誤或重復(fù)犯錯，實驗教師才會酌情扣分。

制定操作細則主要目的不是為了讓教師按照此表格嚴格扣分，而是通過細化的知識點以及知識點對應(yīng)的分數(shù)權(quán)重，讓學(xué)生更加明確每次實驗的操作難點重點，給學(xué)生的課前自主學(xué)習(xí)提供一個有效的指引。

3.2 考核實驗成績評分標準

考核實驗在學(xué)期末進行，兩次課，共計8個學(xué)時。采取本文中2.2小節(jié)提到的參與式教學(xué)的方式。教師從項目答辯、實驗操作、論文撰寫三方面進行綜合評分。

項目答辯限時每人6-8分鐘，師生提問環(huán)節(jié)5分鐘。答辯結(jié)束后再利用第二次課的4個學(xué)時進行實驗操作考核。為了使操作考核盡量的公平，任課教師在實驗考核前一周給出具體的實驗操作參考文獻，限定實驗操作方案。同時，不同課題選取的實驗操作方法盡量保持一致，例如實驗的最后純化步驟或者全部采用重結(jié)晶的方法，或者全部使用柱層析進行純化，最后再根據(jù)實驗操作、反應(yīng)收率、產(chǎn)物純度等給出實驗操作成績。

考核實驗成績的評分細則如表5所示。

表5 考核實驗成績的評分標準

科學(xué)合理的評分標準，細化的評分細則是考核模式改革的關(guān)鍵。任課教師和助教采用統(tǒng)一的評分標準能夠給出相對公平公正的實驗成績；論文式、報告答辯式的評價方式能夠真實客觀地反映學(xué)生的學(xué)習(xí)情況，同時學(xué)生在細化的評分標準的指引下，進行有效的課前預(yù)習(xí)，課中實驗操作，顯著提高了學(xué)習(xí)效果。

4 結(jié)語

有機化學(xué)實驗課程在我校已經(jīng)開展近10年，不斷優(yōu)化的課堂內(nèi)容、教學(xué)方法和考核模式顯著提高了教學(xué)質(zhì)量，學(xué)生的綜合素質(zhì)也得到了全面的提升。南方科技大學(xué)作為一個科研型院校，我系所有學(xué)生在大學(xué)二年級、三年級會陸續(xù)進入課題組開展科研工作。經(jīng)過實驗課系統(tǒng)的培訓(xùn)學(xué)習(xí)，縮短了學(xué)生進入科研實驗室后適應(yīng)科研環(huán)境的過渡期，為學(xué)生順利開展科研工作提供了有力的保障。

截至目前，化學(xué)系本科生在學(xué)習(xí)期間開展科研工作取得的成果已在核心期刊上累計發(fā)表學(xué)術(shù)論文140余篇，共計50余位學(xué)生參加國內(nèi)外大型學(xué)術(shù)交流會議、學(xué)科競賽等。2021年我系學(xué)生首次參加全國大學(xué)生化學(xué)實驗創(chuàng)新設(shè)計競賽取得了全國一等獎的優(yōu)異成績。高質(zhì)量的課堂內(nèi)容，科學(xué)的課堂管理為學(xué)生的成長成才提供了強大的助力。

本文中提到的一些改革舉措，希望可以給其他高校的有機化學(xué)實驗授課提供一點參考。