N-芳磺?；趸揭阴０返脑O(shè)計(jì)、合成及抑制大豆種子萌發(fā)活性的研究

黃志友, 郭翠潔, 呂玉仙, 吳宇湘, 卿路青, 謝 江

(邵陽學(xué)院 城鄉(xiāng)建設(shè)學(xué)院,湖南 邵陽 422000)

脫落酸(Abscisic acid,ABA)在抑制種子發(fā)芽,尤其是增強(qiáng)植物的抗逆性等方面具有重要的作用[1-3]。然而脫落酸小分子對光較敏感、代謝易失去活性、合成難度大[4-7]。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,Pyrabactin等[8-9]磺酰胺類分子可特異性結(jié)合脫落酸受體發(fā)揮抑制種子萌發(fā)等活性(Chart 1)?；诖?周繁等[10]以冠菌素和Pyrabactin為先導(dǎo),設(shè)計(jì)并合成了17個(gè)芳甲酰氨基環(huán)丙酸化合物,其中3個(gè)化合物在高濃度時(shí)的活性優(yōu)于ABA。并且該研究組還設(shè)計(jì)、合成了含氨基酸片段的小分子,其中部分小分子化合物抑制活性較優(yōu)[11]。車傳亮等[12]運(yùn)用類同合成原理設(shè)計(jì)合成了四氫萘酮磺酰胺類化合物,其中5個(gè)化合物在濃度為50 μmol/L時(shí)對萵苣和擬南芥種子萌發(fā)抑制效果較好。特別地是,本研究基于Pyrabactin與脫落酸受體互作,設(shè)計(jì)得到了硝基苯磺酰胺化合物(PM4),其與受體結(jié)合作用較強(qiáng)且能提高擬南芥抗旱性以及提高鎘脅迫下大豆種子的過氧化物酶活力[13-14]。

Chart 1

本文采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接原理,將具有廣泛生物活性的?；酋０菲?—SO2NHCO—)[15-16]替換PM4中磺酰胺(—SO2NH—)得新型N-芳磺酰基苯乙酰胺類似物3(Chart 1)。將取代苯磺酰胺4與2-硝基-4-溴苯乙酸5在縮合劑的作用下化合得19個(gè)目標(biāo)化合物3a～3s(Scheme 1),其結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振及高分辨質(zhì)譜(ESI)確證,收率中等(63%～74%),并考察了目標(biāo)化合物3a～3s對大豆種子萌發(fā)的影響。結(jié)果表明,3i、3k、3l和3n4個(gè)化合物在濃度為25 μmol/L時(shí)的抑芽活性與先導(dǎo)PM4相當(dāng),且目標(biāo)化合物為3-取代時(shí)的活性高于2-取代和4-取代(如3l高于3p和3d)。對接試驗(yàn)結(jié)果表明,3l與受體相互作用強(qiáng)于3p。本研究為發(fā)現(xiàn)新型類似物提供重要的借鑒意義。

Scheme 1

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 儀器與試劑

Mercury-Plus 600/400 MHz型核磁共振儀(TMS為內(nèi)標(biāo),CDCl3或DMSO-d6為試劑),Agilent 6520型高分辨質(zhì)譜(TOF分析,ESI), SPX 250BSH型光照培養(yǎng)箱；SGW X-4型熔點(diǎn)儀。

大豆種子,其余所用試劑為分析純。

1.2 合成

參照文獻(xiàn)[17-18]并略作修改,稱取芳磺酰胺(4, 1.0 mmol)、 2-硝基-4-溴苯乙酸(5, 1.1 mmol)、 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺的鹽酸鹽(2.3 mmol)、 1-羥基苯并三氮唑(2.3 mmol)、 4-二甲氨基吡啶(2.6 mmol)加入25 mL梨形瓶中,再用注射器取10 mL二氯甲烷加入反應(yīng)瓶,啟動磁力攪拌室溫下反應(yīng)12 h。二氯甲烷萃取反應(yīng)體系3次后干燥有機(jī)相,柱層析(洗脫劑：石油醚與/乙酸乙酯=20/6,V/V)后減壓脫去溶劑得化合物3。

N-苯磺?；?2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3a):白色粉末固體；收率72%; m.p.171～172 ℃;1H NMRδ: 12.49(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.90(d,J=7.2 Hz, 3H), 7.71(t,J=7.2 Hz, 1H), 7.61(t,J=7.8 Hz, 2H), 7.44(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.98(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.7, 148.6, 138.9, 136.2, 135.4, 133.4, 128.8, 128.3, 127.2, 127.0, 120.5, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H11BrN2NaO5S{[M+Na]+}420.9470 found 420.9466。

N-(4-氟苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3b):白色粉末固體；收率70%, m.p.110～111 ℃;1H NMRδ: 9.07(s, 1H, NH), 8.20(d,J=1.8 Hz, 1H), 8.13～8.04(m, 2H), 7.72(dd,J=8.4 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.25～7.18(m, 3H), 3.88(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.9, 148.6, 136.2, 135.4, 135.2(t,J=5.8 Hz), 130.6(d,J=10.0 Hz), 128.3(t,J=5.4 Hz), 127.1, 120.5, 116.2, 116.0, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrFN2NaO5S{[M+Na]+}438.9376 found 438.9365。

N-(4-氯苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3c):白色粉末固體；收率71%, m.p.175～176 ℃;1H NMRδ: 8.86(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.99(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.73(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.51(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.23(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.87(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.9, 148.6, 138.4, 137.7, 136.2, 135.4, 129.3, 129.0, 128.3, 127.1, 120.5, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrClN2NaO5S{[M+Na]+}454.9080 found 454.9064。

N-(4-溴苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3d):白色粉末固體；收率70%, m.p.183～185 ℃;1H NMRδ: 12.61(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.92(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.83(q,J=8.4 Hz, 4H), 7.45(d,J=7.8 Hz, 1H), 3.98(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.3, 148.9, 138.4, 136.5, 135.7, 132.2, 129.5, 128.6, 127.8, 127.3, 120.7, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10Br2N2NaO5S{[M+Na]+}498.8575 found 498.8587。

N-(4-甲基苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3e):白色粉末固體；收率73%, m.p.163～164 ℃;1H NMRδ: 12.42(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.91(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.77(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.44(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.40(d,J=7.8 Hz, 2H), 3.97(s, 2H, CH2), 2.39(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 167.6, 148.6, 143.9, 136.1, 135.4, 129.2, 128.3, 127.3, 127.0, 120.5, 39.7, 21.1. HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H13BrN2NaO5S{[M+Na]+}434.9626 found 434.9646。

N-(4-甲氧基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3f):白色粉末固體；收率74%, m.p.144～145 ℃;1H NMRδ: 8.82(s, 1H, NH), 8.20(d,J=1.6 Hz, 1H), 7.98(d,J=9.0 Hz, 2H), 7.71(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.23(d,J=8.4 Hz, 1H), 6.99(d,J=9.0 Hz, 2H), 3.88(s, 5H, CH2, OCH3);13C NMRδ: 167.5, 162.8, 148.7, 136.2, 135.4, 130.4, 129.7, 128.4, 127.0, 120.5, 114.0, 55.7, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H13BrN2NaO6S{[M+Na]+}450.9575 found 450.9584。

N-(4-三氟甲氧基苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3g):白色粉末固體；收率64%, m.p.124～126 ℃;1H NMRδ: 8.96(s, 1H, NH), 8.21(d,J=1.6 Hz, 1H), 8.12(d,J=9.0 Hz, 2H), 7.76～7.70(m, 1H), 7.35(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.24(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.88(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.0, 151.4, 148.6, 137.7, 136.2(t,J=3.6 Hz), 135.4, 130.1(d,J=3.6 Hz), 128.3, 127.1, 120.9(t,J=3.6 Hz), 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrF3N2NaO6S{[M+Na]+}504.9293 found 504.9283。

N-(4-氰基苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3h):白色粉末固體；收率63%, m.p.173～174 ℃;1H NMRδ: 12.80(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 8.11(d,J=8.4 Hz, 2H), 8.05(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.92(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.44(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.2, 148.6, 142.8, 136.3, 135.4, 133.0, 128.1, 127.1, 120.5, 117.4, 115.8, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrN3NaO5S{[M+Na]+}445.9422 found 445.9426。

N-(4-羧酸甲氧基苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3i):白色粉末固體；收率63%, m.p.204～205 ℃;1H NMRδ: 12.70(s, 1H, NH), 8.19(s, 1H), 8.15(d,J=8.4 Hz, 2H), 8.04(d,J=8.4 Hz, 2H), 7.90(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.01(s, 2H, CH2), 3.90(s, 3H, OCH3);13C NMRδ: 168.0, 164.7, 148.6, 142.8, 136.2, 135.4, 133.6, 129.5, 128.3, 127.7, 127.0, 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C16H13BrN2NaO7S{[M+Na]+}478.9525, found 478.9598。

N-(3-氟苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3j):白色粉末固體；收率70%, m.p.163～164 ℃;1H NMRδ: 12.67(s, 1H, NH), 8.21(d,J=1.7 Hz, 1H), 7.92(dd,J=8.4 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.76(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.69(dd,J=13.8 Hz, 7.8 Hz, 1H), 7.65(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.61(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.46(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.01(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.95, 162.23, 159.77, 148.56, 140.80(d,J=7.5 Hz), 136.20, 135.40, 131.3(d,J=8.1 Hz), 128.25, 127.04, 123.42, 120.8～120.5(m), 114.3(d,J=25.0 Hz), 39.78; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrFN2NaO5S{[M+Na]+}438.9376 found 438.9386。

N-(3-氯苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3k):白色粉末固體；收率71%, m.p.174～175 ℃;1H NMRδ: 12.68(s, 1H, NH), 8.21(s, 1H), 7.92(d,J=6.6 Hz, 1H), 7.86(d,J=7.8 Hz, 2H), 7.81(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.66(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.0, 148.6, 140.6, 136.2, 135.4, 133.4, 133.3, 130.9, 128.3, 127.1, 126.8, 125.9, 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrClN2NaO5S{[M+Na]+}454.9080 found 454.9071。

N-(3-溴苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3l):白色粉末固體；收率70%, m.p.183～184 ℃;1H NMR(600 MHz DMSO-d6)δ: 12.67(s, 1H, NH), 8.22(s, 1H), 7.98(s, 1H), 7.95～7.87(m, 3H), 7.59(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMR(100 MHz DMSO-d6)δ: 168.0, 148.5, 140.7, 136.3, 136.2, 135.4, 131.1, 129.5, 128.2, 127.0, 126.2, 121.5, 120.5, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10Br2N2NaO5S{[M+Na]+}498.8575 found 498.8572。

N-(3-三氟甲基苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3m):白色粉末固體；收率63%, m.p.181～182 ℃;1H NMRδ: 12.78(s, 1H, NH), 8.21(d,J=6.0 Hz, 2H), 8.13(d,J=7.8 Hz, 2H), 7.95～7.86(m, 2H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.01(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.2, 148.5, 140.0, 136.2, 135.4, 131.3, 130.4(d,J=33.2 Hz), 128.3, 127.0, 123.93～123.83(m), 123.77(dd,J=5.4 Hz, 4.2 Hz), 120.50, 39.87; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrF3N2NaO5S{[M+Na]+}488.9344 found 488.9353。

N-(2-甲基苯磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3n):白色粉末固體；收率69%, m.p.100～101 ℃;1H NMRδ: 12.57(s, 1H, NH), 8.19(s, 1H), 7.91～7.88(m, 2H), 7.56(t,J=7.2 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.42(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.39～7.35(m, 1H), 4.00(s, 2H, CH2), 2.65(s, 3H, CH3);13C NMRδ: 167.6, 148.6, 137.0, 136.9, 136.2, 135.5, 133.4, 132.1, 129.9, 128.4, 127.0, 125.8, 120.5, 30.7, 19.6; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H13BrN2NaO5S{[M+Na]+}434.9626 found 434.9637。

N-(2-氯苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3o):白色粉末固體；收率70%, m.p.182～183 ℃;1H NMRδ: 12.86(s, 1H, NH), 8.20(s, 1H), 8.03(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.90(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.69(d,J=6.0 Hz, 2H), 7.54(t,J=6.0 Hz, 1H), 7.47(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.03(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.7, 148.6, 136.1, 135.9, 135.4, 134.9, 131.9, 131.4, 130.7, 128.1, 127.2, 127.0, 120.5, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrClN2NaO5S{[M+Na]+}454.9080 found 454.9068。

N-(2-溴苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3p):白色粉末固體；收率68%, m.p.178～179 ℃;1H NMRδ: 9.08(s, 1H, NH), 8.27(d,J=7.2 Hz, 1H), 8.22(s, 1H), 7.77(d,J=7.2 Hz, 1H), 7.71(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.50(dd,J=13.8 Hz, 6.6 Hz, 2H), 7.22(d,J=8.4 Hz, 1H), 3.95(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.6, 148.7, 137.6, 136.2, 135.4, 135.0, 134.8, 132.2, 128.1, 127.8, 127.0, 120.5, 119.17, 39.7; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C14H10BrFN2NaO5S{[M+Na]+}498.8575 found 498.8581。

N-(2-三氟甲氧基苯磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3q):白色粉末固體；收率64%, m.p.172～173 ℃;1H NMRδ: 12.87(s, 1H, NH), 8.20(s, 1H), 8.01(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.91(d,J=7.2 Hz, 1H), 7.83(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.61(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.56(t,J=7.8 Hz, 1H), 7.45(d,J=8.4 Hz, 1H), 4.02(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.8, 157.5, 148.6, 145.0, 136.0(d,J=30.6 Hz), 135.4, 131.9, 130.5, 128.1, 127.0(d,J=15.0 Hz), 120.5, 120.4, 109.1, 39.7. HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C15H10BrF3N2NaO6S{[M+Na]+}504.9293 found 504.9277。

N-(噻吩-2-磺酰基)-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3r):白色粉末固體；收率65%, m.p.147～149 ℃;1H NMRδ: 12.64(s, 1H, NH), 8.24(d,J=1.8 Hz, 1H), 8.04(d,J=3.6 Hz, 1H), 7.93(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.74(d,J=3.0 Hz, 1H), 7.47(d,J=8.4 Hz, 1H), 7.21～7.14(m, 1H), 4.00(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 167.8, 148.7, 139.2, 136.3, 135.5, 134.5, 133.9, 128.4, 127.2, 127.1, 120.6, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C12H9BrN2NaO5S2{[M+Na]+}426.9034 found 426.9029。

N-(5-氯噻吩-2-磺?；?-2-硝基-4-溴苯乙酰胺(3s):白色粉末固體；收率66%, m.p.164～165 ℃;1H NMRδ: 8.99(s, 1H, NH), 8.25(s, 1H), 7.75(d,J=7.8 Hz, 1H), 7.67(d,J=3.6 Hz, 1H), 7.28(s, 1H), 6.95(d,J=3.6 Hz, 1H), 3.91(s, 2H, CH2);13C NMRδ: 168.2, 148.6, 137.2, 136.6, 136.3, 135.5, 133.8, 128.3, 127.4, 127.1, 120.6, 39.8; HR-MS(ESI, TOF)m/z: calcd for C12H8BrClN2NaO5S2{[M+Na]+}460.8644 found 460.8646。

1.3 種子萌芽試驗(yàn)

大豆種子消毒清洗后平鋪在培養(yǎng)皿,再轉(zhuǎn)入培養(yǎng)箱進(jìn)行萌芽試驗(yàn),使其分別在26 ℃條件下光照14 h和20 ℃條件下黑暗放置10 h[12]。將目標(biāo)化合物配成相應(yīng)溶液后浸種,記錄第3 d萌芽種子數(shù)目,每組試驗(yàn)重復(fù)3次。發(fā)芽率和抑制率分別按照公式(1)、 (2)計(jì)算：

Gm/%=N/Nt×100

(1)

Im/%=[Gm(0)-Gm(T)]/Gm(0)×100

(2)

式中,Gm為發(fā)芽率,Im為抑制率。N為第3 d萌芽種子數(shù)目,Nt為測試種子總數(shù)。Gm(0)為空白對照組發(fā)芽率,Gm(T)為試驗(yàn)組發(fā)芽率。

1.4 分子對接試驗(yàn)

采用Surflex-Dock進(jìn)行對接。晶體3NEG刪除鎂離子,以Pyrabactin為原型分子定義活性空腔,進(jìn)行加氫等操作后保存待用。小分子進(jìn)行能量優(yōu)化：最大迭代次數(shù)10000次,梯度0.05(kcal·mol-1·A-1)，其余參數(shù)設(shè)置為軟件默認(rèn)值。

2 結(jié)果與討論

2.1 抑制萌芽活性

N-芳磺酰基硝基苯乙酰胺化合物(3a～3s)的抑芽活性試驗(yàn)數(shù)據(jù)如表1所示。從表1可以看出,目標(biāo)化合物都具有抑制大豆種子萌芽活性,并且發(fā)現(xiàn)25 μmol/L測試濃度下3i,3k,3l和3n4個(gè)化合物的抑芽活性與PM4相當(dāng)(高于脫落酸)。分析活性與結(jié)構(gòu)間的關(guān)系可知,當(dāng)取代基為3i(4-COOCH3)時(shí),其活性優(yōu)于3b(4-F)、3a(H) ,而其余化合物3c～3h活性較低；當(dāng)取代基為3k(3-Cl)、3l(3-Br)、3j(3-F) 時(shí),其活性高于ABA,而3m(3-CF3)與ABA活性相當(dāng)；當(dāng)取代基為3n(2-CH3)、3o(2-Cl)時(shí),其活性高于ABA,而3p(2-Br)、3p(2-OCF3)的活性與ABA的相近。分析取代基位置對化合物活性的影響發(fā)現(xiàn),取代基3n(3-Cl)的活性高于3o(2-Cl)和3c(4-Cl),且3l(3-Br)的活性高于3p(2-Br)和3d(4-Br),表明目標(biāo)化合物具有相同取代基時(shí),3-取代化合物的活性高于2-取代和4-取代。

表1 N-芳磺?；趸揭阴０坊衔?a～3s的抑芽活性/%Table 1 The seed germination inhibition activity of compounds 3a～3s/%

2.2 分子對接

為進(jìn)一步闡釋3-取代目標(biāo)化合物活性高于2-取代和4-取代,選取3l(R1=3-Br)、3p(R1=2-Br)、PM4和ABA進(jìn)行對接(圖1)。試驗(yàn)結(jié)果表明,3l(圖1a)分子中SO2與Lys65, 以及NO2與Asn176殘基均形成較強(qiáng)氫鍵,同時(shí)CO也能與Ser98殘基形成氫鍵；3p(圖1b)分子則只能與Lys65和Asn176殘基形成氫鍵,不能與Ser98形成氫鍵；對照PM4(圖1c)分子中的NH與Glu100, NO2與Lys65和Asn176殘基均能分別形成氫鍵；ABA(圖1d)分子中OH與Glu100能形成氫鍵,且COOH只能與Lys65殘基形成氫鍵。此外,由對接打分函數(shù)可以發(fā)現(xiàn),3l打分高于ABA和3p,略低于先導(dǎo)化合物PM4(表2)。

表2 對接打分函數(shù)Table 2 The scoring functions

圖1 3l(a)、 3p(b)、 PM4(c)和ABA(d)的分子對接結(jié)果Figure 1 Computational modeling of 3l(a), 3p(b), PM4(c) and ABA(d)

3 結(jié)論

本文合成了19個(gè)N-芳磺?；趸揭阴０?3a～3s)。種子萌芽試驗(yàn)表明：25 μmol/L濃度下3i～3l、3n～3o和3r7個(gè)化合物抑制活性均高于脫落酸,并且3i、3k、3l和3n4個(gè)化合物的抑芽活性與先導(dǎo)化合物PM4相當(dāng)。由構(gòu)效分析發(fā)現(xiàn),R為3-取代時(shí)抑制活性高于2-取代和4-取代。對接試驗(yàn)結(jié)果表明：3l與受體相互作用強(qiáng)于3p。本研究為發(fā)現(xiàn)新型脫落酸功能類似物提供了重要的借鑒價(jià)值。