不同視角下同一素材的命題探索
——以有機(jī)藥物“伊貝沙坦”的合成命制為例

廣東 胡凱威

(作者單位：廣東省佛山市順德區(qū)樂從中學(xué))

一、問題的提出

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)(2017年版2020年修訂)》(以下簡稱《課程標(biāo)準(zhǔn)》)進(jìn)一步精選了學(xué)科內(nèi)容，以主題為引領(lǐng)，使課程內(nèi)容情境化。在教育部考試中心頒布的《中國高考評價體系說明》中，也明確了試題情境是高考評價體系的考查載體，而素材作為創(chuàng)設(shè)情境及情境活動的要素之一，在發(fā)揮高考核心功能“立德樹人、服務(wù)選才、引導(dǎo)教學(xué)”中有重要地位。作為一線教師，要對身邊“閃現(xiàn)”的熱點(diǎn)素材感興趣，要善于挖掘、運(yùn)用和加工素材，引導(dǎo)學(xué)生建立所學(xué)知識與生產(chǎn)、生活聯(lián)通的橋梁。

隨著老齡化社會的到來，高血壓等心腦血管并發(fā)癥患者數(shù)目呈逐年上升的趨勢。筆者選取了應(yīng)佳妮在2021年發(fā)表的《伊貝沙坦的合成》等文獻(xiàn)作為命題素材，伊貝沙坦作為一種高選擇性血管緊張素Ⅱ(AngⅡ)受體拮抗藥，在治療原發(fā)性高血壓上療效顯著。選擇該素材作為命題依據(jù)，有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，加強(qiáng)化學(xué)與醫(yī)藥類行業(yè)的聯(lián)系，同時讓學(xué)生在了解醫(yī)藥類物質(zhì)制備、合成的過程中，體會到化學(xué)對人類進(jìn)步和發(fā)展的貢獻(xiàn)。

二、有機(jī)藥物素材在高考中的價值及命題的方向

由表1可知，有機(jī)藥物的素材在2021年高考考查中，依然考頻較高?？疾榈慕嵌却蠖鄶?shù)以有機(jī)合成題為主，選擇題和實(shí)驗(yàn)題出現(xiàn)的概率較小，考查的知識點(diǎn)相似度較高。但仍要注意2022年的高考也可能會考查與2019年全國卷Ⅲ中阿司匹林的制備相似的有機(jī)藥物制備實(shí)驗(yàn)題。那么，對于典型的實(shí)驗(yàn)題和有機(jī)合成題，兩者在《中國高考評價體系》中的考查內(nèi)容的區(qū)別，筆者作了如表2的分析：

表1 2021年高考題中有機(jī)藥物素材呈現(xiàn)特點(diǎn)

表2 典型實(shí)驗(yàn)題和有機(jī)合成題的考查內(nèi)容對比

通過對比表2可知，在必備知識方面，兩者的差異較大。在關(guān)鍵能力方面，實(shí)驗(yàn)題更加突出培養(yǎng)學(xué)生的探究與創(chuàng)新能力。在落實(shí)核心素養(yǎng)方面，實(shí)驗(yàn)題側(cè)重達(dá)成科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的素養(yǎng)，有機(jī)合成題則側(cè)重達(dá)成宏觀辨識與微觀探析、證據(jù)推理與模型認(rèn)知的素養(yǎng)。接下來，筆者以同一有機(jī)藥物合成的素材，設(shè)計(jì)以環(huán)戊酮為原料生成伊貝沙坦的合成路線為試題情境，從不同的視角，分別設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)題與有機(jī)合成題，以實(shí)例探索高考題中有機(jī)藥物素材的多維度開發(fā)方式，以期對2022屆高考師生的備考有所啟發(fā)。

三、基于有機(jī)物藥物“伊貝沙坦”合成的原創(chuàng)試題展示

(一)實(shí)驗(yàn)題

【例1】(15分)伊貝沙坦在治療高血壓、糖尿病等疾病方面效果顯著，2021年，我國科研工作者以環(huán)戊酮為起始原料，以如圖裝置制備伊貝沙坦，圖中加熱及夾持裝置已省略。已知己二酸熔點(diǎn)為152℃，能升華，330.5℃開始分解。回答下列問題。

步驟如下：

Ⅰ.將22 g己二酸和2 g Ba(OH)2置于圓底燒瓶中，用熔融的硝酸鉀和硝酸鈉混合物鹽浴進(jìn)行加熱，維持溫度在285～295℃，發(fā)生的方程式如下：

Ⅱ.在餾出液中加入適量的K2CO3粉末，振蕩錐形瓶、分液去水層

Ⅲ.將有機(jī)層蒸餾，收集128～131℃的餾分，稱量，計(jì)算產(chǎn)率。

Ⅳ.往裝置中加入環(huán)戊酮、NaCN……控制溫度……最終制得伊貝沙坦。

圖1 環(huán)戊酮的制備裝置圖

(1)將Ⅰ中的方程式補(bǔ)充完整。

(2)裝置a的名稱為________，裝置b中的導(dǎo)管的作用是______________________。

(3)步驟Ⅰ用鹽浴加熱而不用水浴加熱的原因是________________________________________，請簡述步驟Ⅲ蒸餾有機(jī)層的操作中，溫度計(jì)的位置與制備時的不同點(diǎn)及其原因：______________________。

(4)步驟Ⅱ中，加入K2CO3的作用是______________________。

(5)步驟Ⅳ制備伊貝沙坦所需的氰化鈉屬于________(填“離子”或“共價”)化合物，其電子式為________。

(6)微波輻射具有很高的加熱效率，與傳統(tǒng)的加熱方法對比，具有效率高，副反應(yīng)少的特點(diǎn)，操作簡單等優(yōu)點(diǎn)。圖3表示相同時間、相同反應(yīng)條件下微波功率對環(huán)戊酮產(chǎn)量的影響。

圖3 微波功率對反應(yīng)的影響

由圖3可知，微波功率為________W時，產(chǎn)量最高，試分析環(huán)戊酮產(chǎn)量隨微波功率先增后減的原因______________________。

【參考答案】

(1)CO2↑、H2O (2分)

(2)三口燒瓶或者三頸燒瓶 (1分)；平衡氣壓，便于液體順利流下 (2分)

(3)水浴加熱溫度最高只能達(dá)到100℃，而反應(yīng)需要更高溫度 (1分)；蒸餾時溫度計(jì)的水銀球應(yīng)與燒瓶上方的支管口相平，因?yàn)檎麴s測的是蒸汽的溫度而制備時測的是反應(yīng)液的溫度 (2分)

(4)除去餾出液中的己二酸 (2分)

(6)250 (1分)；微波功率低時，升溫速度慢，己二酸升華損失，環(huán)戊酮產(chǎn)量下降，微波功率過高時，溫度過高，副產(chǎn)物增加(或己二酸分解)，環(huán)戊酮產(chǎn)量下降 (2分)

【解析】

(1)根據(jù)原子守恒推出產(chǎn)物分別為CO2↑、H2O，注意要標(biāo)氣體符號。

(2)由圖2可知裝置a為三口燒瓶或者三頸燒瓶；b中導(dǎo)管的作用是平衡漏斗與燒瓶內(nèi)的氣壓，使其滴加液體過程中兩者壓強(qiáng)始終保持相等，便于液體順利流下。

圖2 制備伊貝沙坦的部分裝置圖

(3)水浴加熱溫度最高只能達(dá)到100℃，而反應(yīng)需要更高溫度，故選擇鹽浴；蒸餾時溫度計(jì)的水銀球應(yīng)與燒瓶上方的支管口相平，因?yàn)檎麴s時需測量蒸汽的溫度，而制備時需測量反應(yīng)液的溫度。

(4)加熱反應(yīng)過程中，有部分未反應(yīng)的己二酸揮發(fā)進(jìn)入餾出液，利用碳酸鉀可以除去己二酸。

(6)根據(jù)圖像可知，微波功率為250 W時，環(huán)戊酮產(chǎn)量最高。由題干信息推出，微波功率低時，升溫速度慢，己二酸升華損失，環(huán)戊酮產(chǎn)量下降；微波功率過高時，溫度過高，副產(chǎn)物增加(或己二酸分解)，環(huán)戊酮產(chǎn)量下降。

(二)有機(jī)合成路線

【例2】(15分)伊貝沙坦H在治療原發(fā)性高血壓、充血性心力衰竭、糖尿病等疾病方面效果顯著，其一種合成路線如圖4所示。

圖4

(1)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為________，其中含有的官能團(tuán)的名稱為________。

(2)由B到C的反應(yīng)類型為________。若F是一溴代物，則由E到F的反應(yīng)方程式為______________________。

(3)X與合成過程中使用的試劑戊酰氯(C4H9COCl)互為同分異構(gòu)，符合下列條件的X的同分異構(gòu)有________種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②不含手性碳原子(同一個碳原子上連接4個不同的原子或者原子團(tuán))

其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為6∶2∶1的X的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(4)H的結(jié)構(gòu)簡式為________。

【參考答案】

(1)環(huán)戊酮 (1分) 酮羰基 (1分)

【解析】

(1)A為含有五個碳的環(huán)狀酮類，故命名環(huán)戊酮；依據(jù)新人教版選擇性必修3第5頁表1-1，酮類的官能團(tuán)為酮羰基。

四、原創(chuàng)試題分析

以學(xué)科核心素養(yǎng)中的證據(jù)推理與模型認(rèn)知、變化觀念與平衡思想、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任作為測試的宗旨，以《課程標(biāo)準(zhǔn)》和《中國高考評價體系》作為命題的根本，以必備知識作為解題的工具，由考查知識轉(zhuǎn)向考查能力，細(xì)目表對比情況如表3所示。實(shí)驗(yàn)題、有機(jī)合成題設(shè)置分?jǐn)?shù)均為15分，難度系數(shù)分別為0.55和0.5。

表3 兩種題型的命制細(xì)目表對比

通過對比兩種題型的原創(chuàng)題、細(xì)目表不難發(fā)現(xiàn)，同樣試題情境，用不同的角度去挖掘，可以開發(fā)出別樣的“味道”。兩道題的難度相當(dāng)，實(shí)驗(yàn)題主要從實(shí)驗(yàn)儀器、反應(yīng)的條件、實(shí)驗(yàn)的探究等入手，而有機(jī)合成題主要從有機(jī)物、官能團(tuán)的名稱、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線的設(shè)計(jì)等著手。從中可以得到一些備考啟示，師生需要多關(guān)注最新出現(xiàn)的藥物素材，橫向挖掘與之相關(guān)的原料、產(chǎn)品。可以重點(diǎn)研究其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、涉及的主要方程式、反應(yīng)機(jī)理以及實(shí)驗(yàn)制備原理、裝置和探究過程。夯實(shí)所需的實(shí)驗(yàn)、有機(jī)基礎(chǔ)知識，錘煉解題關(guān)鍵能力。

五、教師成長

“教而不研則淺，研而不教則空”，這句話對筆者的影響深遠(yuǎn)。作為一線教師，如何提高自己的教學(xué)水平、提高課堂的教學(xué)效率，是教師之間永恒的話題。一次素材的“捕捉”，一場“命題活動”的歷練，讓筆者更加的堅(jiān)定，“以研促教”是提升自身專業(yè)素質(zhì)發(fā)展的必經(jīng)之路。

在確定素材后，橫向、縱向挖掘考點(diǎn)的過程中，筆者對于高考評價體系中的考查內(nèi)容“必備知識、關(guān)鍵能力、學(xué)科素養(yǎng)、核心價值”有了更具體、更深入的理解。同時命題過程中暴露了筆者知識、思維、邏輯等的局限性，這也提醒筆者，要深入研究教學(xué)，需要“扎入題海，跳出題?！保瑢⒅R的結(jié)晶以最美、最高效的形式呈現(xiàn)給課堂、傳遞給學(xué)生。