福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油成分GCMS分析

徐曉俞 李程勛 毛方華 李愛萍 鄭開斌 潘鍵

摘要：研究福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中的揮發(fā)性成分，為其香氣品質(zhì)評價和開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。采用頂空固相微萃取和氣相質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（HS-SPME/GC-MS）測定水蒸氣蒸餾提取的福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中的揮發(fā)性成分。結(jié)果表明：從大馬士革玫瑰精油中共分離鑒定出154種揮發(fā)性成分，相對總含量為97.68%，主要含醇類、酯類、醛類、酮類、酸類、萜烯類、烷烴類、芳香族類等成分，其中以萜烯類成分的數(shù)量最多，達(dá)61種，相對含量達(dá)48.14%。大馬士革玫瑰精油中相對含量較高的揮發(fā)性成分有（R）-（+）-β-香茅醇、蒎烯、β-石竹烯、α-愈創(chuàng)木烯、α-石竹烯、牻牛兒酸甲酯，相對含量分別為20.18%、7.11%、6.24%、5.38%、4.37%、4.20%。萜烯類、醇類、酯類是構(gòu)成大馬士革玫瑰精油香氣的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，賦予了大馬士革玫瑰精油花香、果香、草香等多種香味，香味層次豐富。

關(guān)鍵詞：大馬士革玫瑰;精油成分;GC-MS

中圖分類號：Q 946.85 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：0253-2301（2022）04-0040-08

DOI： 10.13651/j.cnki.fjnykj.2022.04.007

Component Analysis of the Essential Oil of Rosa damascena from Fujian by GC-MS

XU Xiao-yu1， LI Cheng-xun1， MAO Fang-hua2， LI Ai-ping1*， ZHENG Kai-bin2*， PAN Jian3

（1. Crop Research Institute， Fujian Academy of Agricultural Sciences/Technical Research Center of

Featured Dry Crop Variety Breeding in Fujian Province， Fuzhou， Fujian 350013， China;

2. Fujian Academy of Agricultural Sciences， Fuzhou， Fujian 350003， China;3. Fuding Qianduo Agricultural Science and Technology Co.， Ltd.， Fuding， Fujian 355299， China）

Abstract： The volatile components in the essential oil of Rosa damascena from Fujian Province were studied to provide scientific basis for the quality evaluation and development and utilization of aroma. The volatile components in the essential oil of Rosa damascena produced in Fujian Province extracted by steam distillation were determined by using the headspace solid-phase microextraction and gas chromatography-mass spectrometry technology （HS-SPME/GC-MS）. The results showed that a total of154 volatile components were isolated and identified from the essential oil of Rosa damascena， with the relative total content of97.68%， mainly containing alcohols， esters， aldehydes， ketones， acids， terpenes， alkanes and aromatic compounds. Among them， the number of terpenes was the largest， reaching61 species， and the relative content was up to48.14%. The volatile components in the essential oil of Rosa damascena with higher relative content were （R）-（+）-β-citronellol， pinene， β-caryophyllene， α-guaiene， α-caryophyllene， geranic acid methyl， and their relative contents were20.18%，7.11%，6.24%，5.38%，4.37% and4.20%， respectively. Terpenes， alcohols and esters were the main material basis of the aroma of essential oil from Rosa damascena， which endowed the essential oil of Rosa damascena with floral， fruity and grassy fragrance with rich fragrance levels.

Key words： Rosa damascena; Component of the essential oil; Gas chromatography-mass spectrometer689FF3EA-4A47-4BEE-80A2-920A6E5A7103

大馬士革玫瑰Rose damascene屬于薔薇科薔薇屬植物，原產(chǎn)于敘利亞，種植歷史悠久，早在14世紀(jì)就已經(jīng)開始在法國種植，目前是保加利亞的主栽玫瑰品種。大馬士革玫瑰是世界上最好的精油生產(chǎn)品種之一，其產(chǎn)的玫瑰精油純正、香氣濃郁，是最受歡迎的香型[1]，素有“液體黃金”之稱，在化妝品、食品、醫(yī)藥、保健品等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用[2]。玫瑰精油香味宜人，不僅具有美容養(yǎng)顏、保護(hù)皮膚之功效，還具有抗菌、抗氧化、鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、抗抑郁、心理放松、增強(qiáng)記憶、改善性功能障礙等臨床功效[3-7]。對于玫瑰精油提取的研究始于20世紀(jì)70年代至80年代。目前提取玫瑰精油的方法有水蒸氣蒸餾法[8-10]、酶法輔助水蒸氣蒸餾法[11]、超聲波提取法[12]、分子蒸餾法[13]、超臨界流體萃取法[14]、同時蒸餾萃取法[15]等，但目前國際通行方法仍是水蒸氣蒸餾法。至今國內(nèi)外對于玫瑰精油的研究主要集中于精油提取工藝及香氣成分的研究[13， 16-18]。

福建省山地資源豐富，氣候條件適宜大馬士革玫瑰的生長[19]，近年來福建省大馬士革玫瑰的種植面積逐年上升，發(fā)展大馬士革玫瑰精油提取加工產(chǎn)業(yè)是提升其價值的重要途徑。大馬士革玫瑰精油的品質(zhì)主要由其香氣成分決定，而目前關(guān)于福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油的香氣成分分析還未見報道，因此有必要對其香氣成分進(jìn)行研究，以評價福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油的品質(zhì)。本研究采用頂空固相微萃取和氣相質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（HS-SPME/GC-MS），對水蒸氣蒸餾提取的福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中的揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定和分析，探究福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油的香氣物質(zhì)基礎(chǔ)，為大馬士革玫瑰精油的香氣品質(zhì)評價和開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。

1材料與方法

1.1試驗材料與儀器

本試驗所用玫瑰鮮花于2021年4月15日采自福建省福鼎市管陽鎮(zhèn)大馬士革玫瑰種植基地，并于當(dāng)日運(yùn)往福建省福州市福建省農(nóng)業(yè)科學(xué)院科研綜合試驗中心進(jìn)行提取。

Agilent 7890/5975C氣相色譜/質(zhì)譜聯(lián)用儀，美國安捷倫科技公司;手動SPME迸樣器、65 μm PDMS/DVB萃取頭，美國Supelco（色譜科）公司。

1.2試驗設(shè)計與樣品制備

稱取大馬士革玫瑰鮮花5 kg，置于100 L提取罐中，在蒸餾速度3L·h-1、料液比1∶4的條件下，采用水蒸氣蒸餾法進(jìn)行蒸餾，蒸餾時間2 h，收集大馬士革玫瑰純露，靜置，經(jīng)油水分離器分離得到大馬士革玫瑰精油。

1.3試驗方法

1.3.1HS-SPME取樣參照李愛萍等[20]的方法，取樣前先將固相微萃取頭在丙酮中浸泡30 min，接著在氣相色譜進(jìn)樣口老化30 min，老化溫度250℃。將老化好的萃取頭插入裝有大馬士革玫瑰精油的樣品瓶的頂空部分，25℃吸附40 min。

1.3.2GC-MS分析參照李愛萍等[20]的方法，在吸附完成后將固相微萃取頭抽出，插入氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用儀，250℃解吸3 min，進(jìn)行數(shù)據(jù)采集。色譜條件：HP5MS標(biāo)準(zhǔn)色譜柱;進(jìn)樣量1 μL，載氣為He（99.99%），流量3mL·min-1，分流比50∶1;程序升溫，進(jìn)樣口250℃，柱溫初始溫度為50℃保持2 min，以5℃·min-1升溫至120℃保持15 min，再以5℃·min-1升溫至180℃保持2 min，最后以30℃·min-1升溫至280℃保持2 min。質(zhì)譜條件：GC-MS接口溫度250℃;電離方式EI，離子源溫度230℃;掃描質(zhì)量范圍25～550 amu。

1.4數(shù)據(jù)分析

香氣成分經(jīng)過氣相色譜分離，形成各自的色譜峰，根據(jù)色譜保留時間，對比NIST 2019標(biāo)準(zhǔn)譜庫中的質(zhì)譜信息對每個成分進(jìn)行初步鑒定，結(jié)合參考文獻(xiàn)進(jìn)行人工譜圖解析，對各個成分進(jìn)行定性，以譜庫匹配度大于80%作為定性標(biāo)準(zhǔn)。采用峰面積歸一化法，求得各成分的相對含量。

2結(jié)果與分析

2.1大馬士革玫瑰精油的揮發(fā)性成分分析

大馬士革玫瑰精油揮發(fā)性成分總離子流圖見圖1。由表1可知，本研究從福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中分離鑒定出154種揮發(fā)性成分，揮發(fā)性成分的相對總含量為97.68%，包括醇類、酯類、醛類、酮類、酸類、萜烯類、烷烴類、芳香族類等物質(zhì)。其中相對含量較高的揮發(fā)性成分有（R）-（+）-β-香茅醇、蒎烯、β-石竹烯、α-愈創(chuàng)木烯、α-石竹烯、牻牛兒酸甲酯、β-月桂烯、2，6-二甲基-2，6-辛二烯、苯乙醇、α-布藜烯、甲酸香茅酯，相對含量分別為20.18%、7.11%、6.24%、5.38%、4.37%、4.20%、3.76%、3.25%、2.91%、2.85%、2.15%。

醇類物質(zhì)中（R）-（+）-β-香茅醇相對含量最高，達(dá)20.18%，苯乙醇次之，相對含量為2.91%。其他醇類成分相對含量均小于1%，包括香葉醇、牻牛兒基香葉醇、4-萜烯醇、γ-桉葉油醇、β-桉葉油醇、（+）-橙花叔醇、橙花叔醇等。酯類物質(zhì)中以牻牛兒酸甲酯和甲酸香茅酯為主，相對含量分別為4.20%、2.15%。醛類物質(zhì)的相對含量普遍較低，均低于1%。（Z）-檸檬醛和（+）-香茅醛是醛類物質(zhì)中相對含量較高的成分，相對含量分別為0.58%和0.37%。酮類物質(zhì)的相對含量也較低，最高的是香葉基丙酮、β-坎酮和2-十一酮，相對含量分別為0.78%、0.56%和0.56%。酸類物質(zhì)僅有4種，相對含量最高的為反式-菊酸。萜烯類物質(zhì)數(shù)量最豐富，共61種，相對含量較高的有蒎烯、β-石竹烯、α-愈創(chuàng)木烯、α-石竹烯、β-月桂烯、2，6-二甲基-2，6-辛二烯和α-布藜烯，分別為7.11%、6.24%、5.38%、4.37%、3.76%、3.25%和2.85%。烷烴類物質(zhì)共16種，相對含量最高的有十四烷和十七烷，分別為1.53%和1.08%，其他烷烴類成分相對含量均小于1%。同時，還檢測到6種芳香族類化合物，但相對含量均小于1%，其中甲基丁香酚相對含量最高，達(dá)0.75%。689FF3EA-4A47-4BEE-80A2-920A6E5A7103

2.2大馬士革玫瑰精油揮發(fā)性成分的種類組成

由表2可知，大馬士革玫瑰精油中的萜烯類、醇類和酯類物質(zhì)的相對含量較高，分別達(dá)到48.14%、24.02%和14.43%。從香氣成分的數(shù)量上來看，依然以萜烯類物質(zhì)最高，達(dá)61種，酯類物質(zhì)次之，達(dá)28種，而烷烴類和醇類成分分別為16種和14種。因此，可以認(rèn)為萜烯類、醇類和酯類物質(zhì)是構(gòu)成大馬士革玫瑰精油香氣的主要物質(zhì)基礎(chǔ)，對大馬士革玫瑰精油香氣具有重要貢獻(xiàn)。

3討論

（R）-（+）-β-香茅醇是福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中相對含量最高的成分，是一種親水性較強(qiáng)的萜烯醇，在啤酒中的含量較高，具有糖果香、玫瑰香、柑橘香的氣味。研究表明，（R）-（+）-β-香茅醇在酒花中的含量本身較少，在啤酒釀造過程中主要由其他物質(zhì)如香葉醇轉(zhuǎn)化而來，受工藝的影響較大[21]。苯乙醇是相對含量僅次于（R）-（+）-β-香茅醇的醇類成分，具有清甜的玫瑰樣花香[22]，對大馬士革玫瑰精油的香氣起修飾作用。蒎烯為無色透明液體，有α-和β-蒎烯兩種異構(gòu)體，二者均存在于多種天然精油中，是松節(jié)油的主要成分，均具有松萜特有的氣味，常用于仿配某種天然精油，在調(diào)香中起重要作用[23]。β-石竹烯為無色至微黃油狀液體，具有淡的丁香似香味，主要用于配制精仿制品和定香劑，屬于天然等同香料和人造香料[24]。α-石竹烯是β-石竹烯的同分異構(gòu)體，具有木香、辛香氣味[25]。α-愈創(chuàng)木烯具有特殊的木香香氣，是許多植物芳香氣味的來源之一[26]。β-月桂烯也稱為香葉烯，具有清淡的香脂香氣和柑橘甜香，主要存在于甜橙油和檸檬油中[27]。α-布藜烯具有似丁香的木香和辛香，氣味介于松節(jié)油和丁香油之間[28]。牻牛兒酸甲酯又稱香葉酸甲酯，有花香和草香氣味[29]。甲酸香茅酯又稱甲酸香草酯，是無色至淺黃色油狀透明液體，為金橘皮油的特征香氣成分[30]，可用于香精的調(diào)配。這些主要成分構(gòu)成了大馬士革玫瑰精油的主體香韻。

（R）-（+）-β-香茅醇是β-香茅醇的立體異構(gòu)體，研究表明，其對臨床常見條件致病性念珠菌均具有不同程度的抑制作用[31]。蒎烯對人體有鎮(zhèn)靜、降血壓、祛痰、利尿、抗腫瘤、抗風(fēng)濕、抗炎、抗菌、止瀉、驅(qū)蟲殺蟲等多種藥用功效[23]。β-石竹烯是大麻素受體2型（CB2）選擇性激動劑，具有廣泛的生物活性，如抗炎、鎮(zhèn)痛、神經(jīng)保護(hù)、抗腫瘤、防治肝損傷、抗糖尿病、防治骨質(zhì)疏松、調(diào)節(jié)血脂等[32]，還具有驅(qū)蚊蟲作用、抗焦慮作用、抗抑郁作用，其作為香料已經(jīng)被應(yīng)用于化妝品和食品添加劑中[33]。藥理試驗證實，甲酸香茅酯具有一定的抗腫瘤活性[34-35]。大馬士革玫瑰精油中的這些醇類、萜烯類、酯類等活性成分的存在，使大馬士革玫瑰精油具有抗菌、抗炎、抗腫瘤、神經(jīng)保護(hù)、防治肝損傷、抗焦慮、抗抑郁等功效，顯示出其在香料及化妝品、醫(yī)藥、保健領(lǐng)域的應(yīng)用前景。

不同產(chǎn)地大馬士革玫瑰精油的揮發(fā)性成分及相對含量存在一定的差異。云南產(chǎn)大馬士革玫瑰精油也是以醇類、萜烯類、酯類成分為主，相對含量較高的有香茅醇、香葉醇、正十九烷、芳樟醇、苯乙醇、甲基丁香酚、丁香酚、乙酸香葉酯等[36]，除苯乙醇外，其他主要成分相對含量存在較大差異。重慶產(chǎn)大馬士革玫瑰精油以醇類成分為主，相對含量較高的有香茅醇、香葉醇、芳樟醇等[1]。新疆伊寧產(chǎn)大馬士革玫瑰精油主要含醇類、萜烯類成分，以（-）-（S）-香茅醇、香葉醇、橙花醇、（-）-玫瑰醚、玫瑰呋喃等成分為主[37]。ISO 9842-2003玫瑰油國際標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定了保加利亞產(chǎn)玫瑰精油的主要特征性成分香茅醇、橙花醇、香葉醇和苯乙醇的相對含量為20%～34%、5%～12%、15%～22%和0%～3.5%[38]。與該玫瑰油國際標(biāo)準(zhǔn)比較，福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中的（R）-（+）-β-香茅醇（香茅醇立體異構(gòu)體）、苯乙醇的相對含量在標(biāo)準(zhǔn)范圍內(nèi)，而香葉醇相對含量僅為0.34%，未檢測到橙花醇，這可能是由于橙花醇沸點（103～105℃）較低，極易揮發(fā)，因此在鮮花長時間運(yùn)輸過程中揮發(fā)導(dǎo)致的，而香葉醇為橙花醇的異構(gòu)體，除了運(yùn)輸會導(dǎo)致?lián)]發(fā)外，香葉醇水溶性較高，在玫瑰純露及殘液中溶解較多，最終使得提取得到的玫瑰精油中的香葉醇與橙花醇含量低于標(biāo)準(zhǔn)。總體來說，福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油的主要香氣成分與其他產(chǎn)地略有差異，主要成分種類基本相同，具有濃郁的頭香以及豐富的香氣層次，品質(zhì)接近玫瑰油國際標(biāo)準(zhǔn)。

4結(jié)論

本研究從福建產(chǎn)大馬士革玫瑰精油中共分離鑒定出154種揮發(fā)性成分，揮發(fā)性成分的相對總含量為97.68%，包括醇類、酯類、醛類、酮類、酸類、萜烯類、烷烴類、芳香族類等成分，以萜烯類物質(zhì)為主，數(shù)量達(dá)61種，相對含量達(dá)48.14%，相對含量較高的成分有（R）-（+）-β-香茅醇、蒎烯、β-石竹烯、α-愈創(chuàng)木烯、α-石竹烯、牻牛兒酸甲酯等。大馬士革玫瑰精油中的醇類、萜烯類、酯類等多種活性成分的存在，賦予了大馬士革玫瑰精油花香、果香、草香等多種香味，香氣層次豐富，香味甜潤、濃郁，同時使大馬士革玫瑰精油具有抗菌、抗炎、抗腫瘤、神經(jīng)保護(hù)、防治肝損傷、抗焦慮、抗抑郁等功效。

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收稿日期：2022-02-01

作者簡介：徐曉俞，男，1985年生，助理研究員，主要從事食用豆品質(zhì)育種及天然產(chǎn)物研究。

*通信作者：李愛萍，女，1968 年生，研究員，主要從事作物育種及農(nóng)產(chǎn)品天然產(chǎn)物提?。‥-mail：apl909@163.com）;

鄭開斌，男，1966年生，研究員，主要從事作物品質(zhì)育種與農(nóng)產(chǎn)品天然產(chǎn)物研究（E-mail：k03163@163.com）。

基金項目：福建省科技計劃項目——省屬公益類科研院所基本專項（2021R1031004）;福建省科技重大專項專題（2018NZ0003-2）。689FF3EA-4A47-4BEE-80A2-920A6E5A7103