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    羧酸的“真面目”的點擊

    2022-06-17 22:50:43劉傳水
    中學(xué)化學(xué) 2022年4期
    關(guān)鍵詞:真面目同分異構(gòu)分子式

    劉傳水

    羧酸是聯(lián)系醇與酯的紐帶。羧酸不僅在日常生活與工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有著廣泛的應(yīng)用,而且也是各級各類考試常涉及的考點。

    一、一元脂肪酸的命名

    掌握一元脂肪酸的系統(tǒng)命名法,是學(xué)習(xí)羧酸知識的基礎(chǔ)。對于一元脂肪酸的系統(tǒng)命名法,關(guān)鍵要把握3點:一是要選擇分子中含有羧基的最長碳鏈作為主鏈:二是從羧基作為起點給主鏈碳原子進(jìn)行編號;三是對于不飽和一元脂肪酸,要選擇分子中含有羧基同時包含碳碳不飽和鍵的最長碳鏈作為主鏈,并在主鏈名稱“某烯酸或某炔酸”前標(biāo)出碳碳不飽和鍵的位次。

    例1按照系統(tǒng)命名法,下列一元脂肪酸的命名正確的是(? ?)

    解與析 根據(jù)系統(tǒng)命名法可知.A選項的羧酸應(yīng)命名為4,5 -二甲基己酸(A選項的命名錯在未從羧基開始給主鏈碳原子編號),B選項的羧酸應(yīng)命名為2,5-二甲基庚酸(B選項的命名錯在未選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈),C選項的羧酸應(yīng)命名為2,6 -二甲基-5 -辛烯酸(C選項的命名錯在未選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈,且未標(biāo)出碳碳雙鍵的位次),D選項的羧酸命名正確。即答案應(yīng)為D。

    二、羧酸的同分異構(gòu)體

    有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍。羧酸的同分異構(gòu)體包括碳鏈異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。對于羧酸的同分異構(gòu)體,關(guān)鍵要掌握3點:一是要掌握飽和一元脂肪酸同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫方法:二是要明確含相同碳原子數(shù)的飽和一元脂肪酸與飽和一元酯、羥基醛、羥基酮等等互為同分異構(gòu)體;三是要掌握用烴基組合法判斷一元脂肪羧酸同分異構(gòu)體的數(shù)目(一元脂肪羧酸同分異構(gòu)體數(shù)目由羧酸分子中烴基的異構(gòu)體數(shù)目決定)。

    例2下列關(guān)于有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))的判斷不正確的是(? ? )。

    A.分子式為C4H8O2的有機(jī)物有6種

    B.分子式為C4H8O2的酯有4種

    C.分子式為C5H10O2的羧酸有4種

    D.分子式為C6H12O2的羧酸有8種

    解與析 分子式為C4H8O2的有機(jī)物,屬于羧酸的有CH3CH2CH2COOH和(CH2)2CHCOOH2種,屬于酯的有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH( CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2CH2COOCH34種,另外,屬于羥基醛的有5種,屬于羥基酮的有3種,此外還有烷氧基酮等,A選項不正確.B選項正確;分子式為C5H10O2的羧酸,將C5H10O2改寫為C4Hg-COOH,因-C4H9有4種,則分子式為C5H10O2的羧酸有4種,C選項正確;分子式為C6H12O2的羧酸,將C6H12O2改寫為C5H11一COOH,因C5H11一有8種,則分子式為C6H12O2的羧酸有8種,D選項正確。即答案應(yīng)為A。

    三、羧酸的物理性質(zhì)

    對于羧酸的物理性質(zhì),要重點掌握羧酸的狀態(tài)、溶解性、沸點的知識規(guī)律。1.狀態(tài):含有4-9個碳原子數(shù)的飽和一元脂肪酸和不飽和高級脂肪酸(如油酸C17H33 COOH)常溫下呈液態(tài),含有10個及其以上碳原子數(shù)的飽和一元脂肪酸常溫下呈固態(tài)。2.溶解性:含碳原子數(shù)較少的一元脂肪酸一般易溶于水,含碳原子數(shù)較多的脂肪酸(叫做高級脂肪酸)一般難溶于水。3.沸點:羧酸的沸點比相對分子質(zhì)量相同的醇高,這是因為羧酸分子間形成氫鍵的機(jī)會比相對分子質(zhì)量相同的醇多。

    四、羧酸的化學(xué)性質(zhì)

    羧酸的官能團(tuán)為羧基。羧酸一般具有酸的通性,羧酸屬于弱酸:羧酸能夠與醇發(fā)生酯化反應(yīng);不飽和羧酸還具有烯烴的性質(zhì)。要掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。

    例3下列關(guān)于羧酸化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是(? ?)。

    A.丙酸能夠與碳酸鈣反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w

    B.丙酸能夠與金屬鐵發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣

    C.丙酸能使紫色石蕊溶液變紅色,是由于丙酸分子中的乙基能夠電離出H+

    D.在一定條件下,羧酸能夠與醇發(fā)生取代反應(yīng)

    解與析丙酸屬于羧酸,具有酸的通性。丙酸的酸性比碳酸強(qiáng),則丙酸能夠與碳酸鈣反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w,A選項正確;在金屬活動性順序表中鐵位于氫的前面,則丙酸能夠與金屬鐵發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣,B選項正確:丙酸能使紫色石蕊溶液變紅色,是由于丙酸分子中的羧基能夠電離出H+,C選項不正確:在濃硫酸存在和加熱條件下,羧酸能夠與醇發(fā)生酯化反應(yīng),而酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),D選項正確。即答案應(yīng)為C。

    五、酯化反應(yīng)的原理

    羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時,其脫水方式為“酸脫羥基醇脫氫”,并且每形成一個酯基必生成一分子水。深刻理解和掌握這一原理是應(yīng)用的關(guān)鍵。

    例4在一定條件下,足量的CH2COOH與含18O的乙二醇(H18OCH2CH2180H)發(fā)生酯化反應(yīng),則所生成的二乙酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡式為______,其相對分子質(zhì)量為_______。

    解與析 因羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)的脫水方式為“酸脫羥基醇脫氫”,其余部分結(jié)合成酯,則CH3COOH與H18 OCH,CH,18 OH發(fā)生酯化反應(yīng)所生成的二乙酸乙二酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3 CO18OCH,CH2 18OOCCH2,其相對分子質(zhì)量為150。所以答案為:CH3CO 18 OCH2CH218 OOCCH2;150.

    六、援酸的推斷

    羧酸的推斷實質(zhì)是羧酸結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)的綜合應(yīng)用。掌握羧酸的結(jié)構(gòu)特點與性質(zhì)是解題的關(guān)鍵。

    例5某有機(jī)物X在氧氣中充分燃燒只生成CO:和H2O,實驗測定X中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%.氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%:已知X蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的45倍。請回答下列問題:

    (1)X的分子式為____。

    (2)X能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2,且在濃硫酸存在和加熱條件下,2分子X能夠生成1分子六元環(huán)狀化合物Y和1分子水,則X的結(jié)構(gòu)簡式為______ ;足量X與Na2CO2反應(yīng)的化學(xué)方程式為____;y的結(jié)構(gòu)簡式為 。

    解與析 (l)由題意可知,有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量為45 x2 =90。則X分子中含碳原子數(shù)為( 90×40%÷12)=3,含氫原子數(shù)為(90×6. 7%÷1)=6,含氧原子數(shù)為[90×(100% -40% -6.7%)÷16]=3,則X的分子式為C3H6o3。

    (2)因X能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2,且在濃硫酸存在和加熱條件下,2分子X能夠生成1分子六元環(huán)狀化合物y和2分子水,則X為羥基羧酸,且羥基所在碳原子與羧基相鄰,因此X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCOOH;從而可知足量X與Na2CO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為

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