將科普元素融入有機化學(xué)實驗教學(xué)中的探索

秦敏銳 邵東貝 蔡黃菊

（浙江大學(xué)化學(xué)系，浙江 杭州 310058）

0 引言

基礎(chǔ)有機化學(xué)實驗課程是面向理工科專業(yè)學(xué)生開設(shè)的一門基礎(chǔ)實驗通識課程，該課程通過訓(xùn)練學(xué)生掌握有機化學(xué)實驗的基礎(chǔ)知識和基本技能，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維和創(chuàng)新意識，進而獲得綜合運用化學(xué)知識的能力。該授課對象大部分是首次接觸有機化學(xué)實驗，因此單純的理論學(xué)習(xí)對學(xué)生來說較為抽象，需要教師在備課和講課時將專業(yè)知識與生活中的相關(guān)現(xiàn)象相聯(lián)系，便于學(xué)生將抽象的內(nèi)容具體化。

將科普元素引入有機化學(xué)實驗課程，以科普圖片講解、視頻觀看或者科普趣味實驗導(dǎo)入課堂內(nèi)容，有利于激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提高教與學(xué)的效率。挖掘?qū)嶒烅椖恐械目破赵夭粌H實現(xiàn)了理論知識的形象化，還能將拓展性資源進行介紹，展現(xiàn)了課程內(nèi)容的高階性。

以“柳樹中水楊酸的提取及其薄層色譜分離分析”實驗為例，該實驗涉及的理論知識點多，基本實驗操作流程較為煩瑣和枯燥，對于機械的實驗流程操作學(xué)生容易疲倦。但是實驗內(nèi)容與生活聯(lián)系緊密，蘊含了豐富的科普元素，因此可以將水楊酸的歷史和花青素趣味小實驗作為課堂導(dǎo)入，提高學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，激發(fā)探究實驗的熱情。

1 柳樹中水楊酸提取實驗科普元素的挖掘

水楊酸是植物體內(nèi)普遍存在的一種簡單小分子酚類化合物，其最早發(fā)現(xiàn)于柳樹皮中。1828年德國的John Buchner從柳樹皮中分離出水楊醇糖苷，1838年P(guān)iria等人將這種有效組分命名為水楊酸（SA），1874年水楊酸首次被合成。19世紀末，Hofmann成功地將純水楊酸與乙酸酐作用，制成了毒性和副作用較水楊酸小的乙酰水楊酸。乙酰水楊酸的制備是本科有機化學(xué)實驗課程的經(jīng)典內(nèi)容之一，為了使學(xué)生將天然產(chǎn)物的有效成分提取、分析實驗與有機合成實驗相結(jié)合，設(shè)計出“柳樹中水楊酸的提取及薄層色譜分離分析”實驗。

本實驗研究了柳樹中水楊酸的提取方法和提取液中水楊酸的TLC分離分析，該實驗中可挖掘的科普元素包括以下幾點：

（1）結(jié)合乙酰水楊酸的制備實驗，將水楊酸與乙酰水楊酸比較，追溯水楊酸的歷史，介紹水楊酸在生活中的應(yīng)用，不僅加深了乙酰水楊酸合成原理的理解，還將天然產(chǎn)物的提取實驗與有機物制備實驗相結(jié)合。

（2）水楊酸在植物體內(nèi)以游離態(tài)和結(jié)合態(tài)兩種形式存在。本實驗使用的提取介質(zhì)為1.0 mol/L鹽酸溶液，相對于甲醇、乙醇等有機溶劑作為提取劑，得到的游離態(tài)水楊酸含量增加。

（3）在酸性條件下提取柳樹皮中的水楊酸，提取液的顏色為深紅色是因為柳樹皮中含有花青素，對天然指示劑花青素在生活中的應(yīng)用進行介紹，并可提供紫甘藍等含有花青素的植物讓學(xué)生進行酸堿變色的科普實驗。

（4）本實驗可進行拓展，自行探究柳樹皮、柳樹葉和柳樹枝等各部位中水楊酸含量的差別，培養(yǎng)學(xué)生對化學(xué)實驗的興趣和學(xué)生的探究能力。

2 柳樹中水楊酸提取實驗過程

2.1 柳樹不同部位中水楊酸的提取

分別收集柳樹樹干外皮、柳樹枝外皮、柳樹去皮后枝條或柳樹葉等10～15 g，剪成約1 cm碎片，置于100 mL圓底燒瓶中，加入50 mL 1.0 mol/L HCl溶液加熱回流，提取液的顏色逐漸發(fā)生變化，樹干外皮的提取液為淺褐色，柳樹枝外皮的提取液為紅棕色，柳樹去皮后枝條和柳樹葉的提取液顏色為亮紅色，回流30 min后停止加熱，冷卻過濾。濾液用乙酸乙酯（2×10 mL）萃取，合并萃取液，無水硫酸鎂干燥。干燥后的溶液用活性炭脫色至無色或淡黃色。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮溶劑至1～2 mL，待TLC檢測。

2.2 展開劑選擇

根據(jù)文獻，本實驗分別設(shè)計了7種不同展開劑進行TLC分離實驗，通過對比選出最佳的展開劑，展開劑各組分的設(shè)計依據(jù)如下：

（1）水楊酸含有羧酸基團，而實驗用的硅膠薄層色譜板的硅羥基呈弱酸性，含有羧酸基團的極性分子與硅膠吸附能力較強，容易產(chǎn)生拖尾。因此，需要在展開劑中加入冰醋酸來增加展開劑的極性，抑制水楊酸與硅膠的作用從而得到更集中的斑點。

（2）基于實驗效果和安全環(huán)保的考慮，對文獻中的甲苯—乙醚—冰醋酸—甲醇展開體系進行改進：甲苯和甲醇毒性較大，乙醚沸點低，在操作過程中溶劑揮發(fā)快，若不及時更換展開劑，Rf數(shù)值會呈增大趨勢。選擇毒性較小的石油醚—乙酸乙酯—冰醋酸—乙醇體系進行薄層色譜的分離。

圖1 柳樹枝皮提取液與水楊酸標準樣品對照TLC分析

2.3 提取液中的水楊酸的薄層色譜法（TLC）檢測

提取液進行旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮后點樣。待樣點干燥后，進行展開。將展開后的薄層色譜板放入紫外分析儀中照射顯色，能清晰觀察到的斑點有兩個通過與水楊酸標準品對比Rf值，可確定提取產(chǎn)物中含有水楊酸，通過1%三氯化鐵-乙醇溶液顯色，水楊酸的點變成棕色（見圖1）。

3 科普元素融入實驗教學(xué)

3.1 結(jié)合思路與目標

實驗中科普元素的挖掘是在現(xiàn)有教學(xué)的實驗內(nèi)容中尋找科普知識的切入點，從而進行教學(xué)內(nèi)容設(shè)計，而不是科普與實際內(nèi)容的疊加。希望通過科普元素的融入達到以下教學(xué)目標：

（1）增強有機化學(xué)實驗課程的科學(xué)趣味性，使其“接地氣”，提升學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣和參與度。

（2）有機化學(xué)實驗課程是針對非化學(xué)專業(yè)開設(shè)的課程，這些化學(xué)基礎(chǔ)較為薄弱，通過科普元素的加入便于學(xué)生在課程中理解所學(xué)習(xí)的知識點，培養(yǎng)化學(xué)科學(xué)思維，為日后在所學(xué)專業(yè)中發(fā)揮融會貫通的科學(xué)素養(yǎng)。

（3）普及生活中的科學(xué)知識，拓展生活視野。比如提取液中顏色逐漸變?yōu)樯罴t色，是由于柳樹皮中含有花青素?；ㄇ嗨厥且环N天然酸堿指示劑，屬于黃酮類化合物，在酸性溶液中顯紅色，在堿性溶液中顯綠色。并通過科普實驗現(xiàn)象與查閱文獻進行驗證，鍛煉了學(xué)生的觀察能力和分析能力。

（4）通過學(xué)生對柳樹中不同部位的水楊酸含量進行探究，激發(fā)學(xué)生的科研興趣。

3.2 教學(xué)效果分析

“柳樹中水楊酸的提取”實驗引入科普知識介紹和花青素變色的科普實驗，使得學(xué)生對天然產(chǎn)物提取實驗的探究性興趣有了明顯的提升。學(xué)生對柳樹中不同部位的水楊酸含量探究興趣最大。除了采集柳樹枝、柳樹葉、柳樹皮外，學(xué)生在實驗報告中還提到“通過文獻查閱文獻發(fā)現(xiàn)，楊樹、冬青、獼猴桃等中也含有水楊酸，希望可以選用多種材料對水楊酸的提取進行探究”。此外，學(xué)生還指出“可以對提取液的選擇進行探究”。本次實驗只提供了在鹽酸介質(zhì)中進行水楊酸的提取，將結(jié)果與查閱的文獻進行對比分析，在后續(xù)實驗中可以引導(dǎo)學(xué)生進行實驗設(shè)計和操作，系統(tǒng)地探究提取介質(zhì)對水楊酸含量的影響。因此，本實驗通過科普元素的引入激發(fā)了學(xué)生探究的興趣和探究的潛能。

4 結(jié)語

本實驗實現(xiàn)將科普元素與天然產(chǎn)物中有效成分提取的實驗有機融合，體現(xiàn)了實驗的“趣味性、科學(xué)性、探究性”。學(xué)生在鍛煉了有機化學(xué)實驗操作——回流、萃取、脫色、TLC檢測的同時，還認識了柳樹中水楊酸和花青素的存在形態(tài)和用途，促進了生物、醫(yī)藥和化學(xué)的學(xué)科交叉滲透。在完成本實驗的基礎(chǔ)上，學(xué)生可以根據(jù)實驗中發(fā)現(xiàn)的問題和興趣展開探究，探究點包括但不局限于植物的選擇、提取介質(zhì)的選擇、TLC展開劑的選擇、水楊酸含量的定量分析等。由此引導(dǎo)學(xué)生在提高基礎(chǔ)實驗?zāi)芰Φ耐瑫r掌握學(xué)習(xí)科學(xué)研究的方法，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、解決問題的能力，激發(fā)學(xué)生自主探索與研究的積極性，為后續(xù)的科研工作打下良好的基礎(chǔ)。