• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    香豆素類陰離子熒光探針的研究進(jìn)展

    2022-05-12 01:23:32黃萌萌任紅宇史久州陳繼超池杏微盧雯
    廣州化學(xué) 2022年2期
    關(guān)鍵詞:香豆素陰離子探針

    黃萌萌, 任紅宇, 史久州, 陳繼超, 池杏微, 盧雯*

    香豆素類陰離子熒光探針的研究進(jìn)展

    黃萌萌1, 任紅宇1, 史久州1, 陳繼超2, 池杏微1, 盧雯1*

    (1. 南京林業(yè)大學(xué) 理學(xué)院,江蘇 南京 210037;2. 南京林業(yè)大學(xué) 化學(xué)工程學(xué)院,江蘇 南京 210037)

    香豆素是一種重要的天然產(chǎn)物,同時具有優(yōu)良的生物活性和光學(xué)活性。陰離子廣泛存在于生命體和自然環(huán)境中,對人類的生活有著巨大的影響,因此開發(fā)能夠特異性檢測某種陰離子的熒光探針具有非常重要的科學(xué)意義。主要總結(jié)了近幾年香豆素類陰離子熒光探針的研究進(jìn)展,重點討論了檢測F-、ClO-、ONOO-以及一些其他陰離子的香豆素類熒光探針的設(shè)計合成、響應(yīng)機(jī)制及在環(huán)境及生物體中的應(yīng)用。為進(jìn)一步設(shè)計與構(gòu)筑新型陰離子熒光探針奠定基礎(chǔ)。

    香豆素;陰離子;熒光探針;響應(yīng)機(jī)制;生物成像;環(huán)境檢測

    陰離子可以促進(jìn)人體的血液循環(huán),調(diào)節(jié)神經(jīng)系統(tǒng),在生物體內(nèi)發(fā)揮著重要作用。氟是人體必需的微量元素之一。氟離子可以有效地預(yù)防蛀牙、骨質(zhì)疏松癥治療,然而過量的氟化物會導(dǎo)致牙齒/骨骼氟中毒以及急性胃和腎臟問題,高氟含量與兒童的神經(jīng)發(fā)育障礙有關(guān)[1-4]。氰化物被廣泛應(yīng)用在電鍍、塑料制造、黃金提取、制革和冶金等行業(yè)。但同時氰根離子可以與細(xì)胞色素氧化酶活性位點產(chǎn)生強(qiáng)相互作用,使得即使在非常低的濃度下,它對人類健康也是高度致命的[5]。次氯酸鹽,在生理條件下部分以次氯酸根離子(ClO-)的形式存在,次氯酸鹽的異常產(chǎn)生可導(dǎo)致組織損傷和各種人類疾病,包括關(guān)節(jié)炎、肝臟缺血再灌注損傷、心血管疾病、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肺損傷、癌癥、動脈粥樣硬化等[6-7]。過氧亞硝酸陰離子(ONOO-)是由一氧化氮(NO)和超氧化物自由基(O·-)的擴(kuò)散控制反應(yīng)所產(chǎn)生的,ONOO-的失衡可能會導(dǎo)致如心血管疾病、神經(jīng)退行性疾病、阿爾茨海默病、糖尿病、循環(huán)休克、炎癥性疾病等的產(chǎn)生[8]。因此,研究開發(fā)具有高靈敏度和良好選擇性的檢測陰離子的方法是非常重要的。

    傳統(tǒng)的檢測陰離子的方法主要有質(zhì)譜、高效液相色譜法、電子順磁共振光譜法和光學(xué)方法等。但是這些方法不適用于檢測生物體中的陰離子。熒光探針是一類在紫外―可見―近紅外區(qū)有特征熒光,并且其熒光性質(zhì)(激發(fā)和發(fā)射波長、強(qiáng)度等)可隨所處環(huán)境的性質(zhì)改變而靈敏地改變的一類熒光性分子。在過去的十幾年中,熒光探針因其高靈敏性、良好的選擇性和生物相容性成為重要的生物學(xué)研究手段。熒光探針分為化學(xué)熒光探針和基因熒光探針,其中化學(xué)熒光探針包括有機(jī)小分子熒光探針(喹啉衍生物[9]、香豆素衍生物等)和納米熒光探針[10]。

    目前關(guān)于香豆素及其衍生物的陰離子熒光探針的綜述較少,大都是針對某一陰離子,側(cè)重于從性能方面對其研究現(xiàn)狀進(jìn)行總結(jié)分析[11-12]。本綜述則是針對常見的陰離子,對其熒光響應(yīng)性能、與陰離子的響應(yīng)機(jī)制和實際應(yīng)用幾方面進(jìn)行總結(jié),為香豆素類陰離子熒光探針的設(shè)計合成提供一定的思路。

    1 香豆素類熒光探針的研究進(jìn)展

    香豆素是一種苯并吡喃類環(huán)狀結(jié)構(gòu)的天然有機(jī)化合物。廣泛分布于高等植物的根、花、葉、皮、種子和果實中,因其獨特的生物活性(抗氧化活性、抗炎活性等生物活性[13-14])而受到研究者的廣泛關(guān)注。盡管香豆素母體的熒光較弱,但是通過對香豆素母體的結(jié)構(gòu)修飾后形成的衍生物卻可在可見光范圍內(nèi)表現(xiàn)出較強(qiáng)的熒光發(fā)射,同時具有光學(xué)活性好、熒光量子產(chǎn)率高、Stokes位移大、溶解性好等優(yōu)點,使其廣泛應(yīng)用在生物醫(yī)學(xué)和環(huán)境科學(xué)等領(lǐng)域,包括檢測重金屬離子、陰離子、有機(jī)小分子、活性氧[15]。目前已有很多文獻(xiàn)報道了香豆素衍生物在陰離子檢測方面的應(yīng)用。

    2 香豆素類陰離子熒光探針的研究進(jìn)展

    2.1 檢測F-的熒光探針

    F-作為化學(xué)元素周期表中電負(fù)性最高的陰離子,在生產(chǎn)、生活以及人類健康中扮演著重要角色。研究表明當(dāng)攝入適當(dāng)?shù)腇-可以很好的預(yù)防蛀牙和治療骨質(zhì)疏松癥。但是作為人體生命活動中的微量元素,當(dāng)F-的量超過一定限度后會產(chǎn)生牙齒斑紋、會對腎臟和胃功能造成一定的壓力,會帶來代謝混亂以及一定的神經(jīng)毒性[16]。因此快速檢測F-是非常重要的。

    2018年,Ergin等[17]合成了一種以5-羥基吡唑為受體的新型香豆素-吡唑-三嗪基熒光化學(xué)傳感器1(圖1,表1),采用分光光度法和1H-NMR滴定法測定了1對陰離子的選擇性。研究結(jié)果顯示,在CN-和AcO-作為競爭陰離子存在的情況下,它仍然適合于F-的選擇性檢測。此外,在CH2Cl2中與三氟乙酸相互作用后表現(xiàn)出顯著的“發(fā)光”效應(yīng)。

    2019年,Li等[18]將二甲基硫代膦基作為識別基團(tuán)加入香豆素的熒光團(tuán)中,構(gòu)筑了一種高靈敏度、高選擇性的氟離子熒光探針2(圖1,表1)。其識別機(jī)制是當(dāng)氟離子進(jìn)入體系后觸發(fā)二甲基硫代膦酰基的裂解,釋放香豆素,在455 nm處產(chǎn)生大的熒光增強(qiáng)。探針的熒光增強(qiáng)在0~30 mM范圍內(nèi)與氟離子濃度成正比,檢出限為0.29 mM,遠(yuǎn)低于世界衛(wèi)生組織(WHO)所建議的適宜安全氟攝入水平。

    圖1 檢測F-探針的結(jié)構(gòu)

    2020年,Ji 等[19]基于ICT策略構(gòu)建了一種新型香豆素比率熒光探針3(圖2,表1),該探針對氟離子(F-)的熒光強(qiáng)度增強(qiáng)了30倍,具有良好的靈敏度和高選擇性。探針對氟離子的檢測機(jī)制是利用在F-的作用下Si-O鍵的裂解,釋放出具有強(qiáng)烈綠色熒光信號的熒光基團(tuán),從而實現(xiàn)對F-的高效檢測。在細(xì)胞成像實驗中發(fā)現(xiàn),探針3具有良好的細(xì)胞膜通透性,可成功定位于線粒體監(jiān)測活細(xì)胞內(nèi)氟離子,對生物學(xué)研究和臨床診斷具有重要意義。

    2018年,Jiao等[20]成功開發(fā)了一種基于熒光素和香豆素?zé)晒饣鶊F(tuán)的新型熒光探針4(圖2,表1),用于高選擇性、高靈敏度地檢測F-。結(jié)果表明,加入F-后,探針分子發(fā)生了脫硅反應(yīng)。在0~20 μmol/L范圍內(nèi),熒光發(fā)射強(qiáng)度與F-濃度呈良好的線性關(guān)系,最低檢出限為0.025 μmol/L。同時,探針4 能夠有效地檢測活細(xì)胞和斑馬魚體內(nèi)的F-,表現(xiàn)出在臨床診斷中的應(yīng)用潛力。

    圖2 F-熒光探針的結(jié)構(gòu)及檢測機(jī)理

    2.2 檢測ClO-的熒光探針

    次氯酸是一種弱酸,在生理條件下多以次氯酸根離子的形式存在,是一種重要的活性氧[21]。在機(jī)體中過氧化物酶的催化作用下,由氯離子和過氧化氫發(fā)生過氧化物反應(yīng)而產(chǎn)生的。在免疫系統(tǒng)中HOCl表現(xiàn)出強(qiáng)氧化性,而次氯酸鹽的異常會產(chǎn)生導(dǎo)致組織損傷和各種疾病,包括關(guān)節(jié)炎、心血管疾病、類風(fēng)濕以及動脈硬化等。因此實現(xiàn)對ClO-的檢測是十分必要的。

    2018年,Wang等[22]研制了一種香豆素席夫堿化合物5(圖3,表1),并成功地用于高選擇性的ClO-的熒光檢測。在該探針中加入ClO-后,溶液顏色黃綠色變成無色,熒光發(fā)射由綠光轉(zhuǎn)變?yōu)樗{(lán)色熒光,從而實現(xiàn)了ClO-的裸眼識別。該熒光探針的識別機(jī)制是先發(fā)生親核加成反應(yīng),再進(jìn)一步水解來實現(xiàn)的。同時,該探針分子具有低細(xì)胞毒性和良好的細(xì)胞通透性,使其可以通過單光子和雙光子顯微鏡成像在活細(xì)胞和斑馬魚中檢測ClO-。因此該化合物是一種具有分析生物樣品中ClO-潛力的靈敏性熒光探針。

    2019年,He 等[23]以香豆素為給體,羅丹明為受體合成一種基于熒光共振能量轉(zhuǎn)移的分子探針6(圖3,表1),實現(xiàn)了溶酶體中HOCl的比率成像。該探針對HOCl具有較高的敏感性、較快的反應(yīng)速度以及較好的選擇性。同時,它被成功地用于低細(xì)胞毒性內(nèi)源性HOCl的成像。

    2020年,Nie等[24]設(shè)計合成了一種新型香豆素近紅外熒光化合物7(圖3,表1)。該化合物在713 nm處有較強(qiáng)的近紅外發(fā)射和較好的信號分辨率。比率發(fā)射(496 nm/713 nm)可以保證次氯酸(HOCl)在體內(nèi)和體外的準(zhǔn)確檢測。熒光選擇性和靈敏度以及熒光成像結(jié)果表明化合物7可以作為HeLa細(xì)胞中外源性和內(nèi)源性HOCl檢測的可視化比率熒光探針。

    圖3 ClO-熒光探針的結(jié)構(gòu)

    2.3 檢測ONOO-的熒光探針

    ONOO-是生物體內(nèi)一種重要的活性氧,在生物系統(tǒng)中ONOO-是由NO和超氧自由基的擴(kuò)散控制反應(yīng)產(chǎn)生的,具有較強(qiáng)的氧化性和活性,可以與多種活性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)從而導(dǎo)致細(xì)胞的死亡。在研究中發(fā)現(xiàn),ONOO-可以通過協(xié)調(diào)免疫系統(tǒng)來對抗病原體,但是ONOO-的不平衡會導(dǎo)致如糖尿病、癌癥以及炎癥等多種疾病的產(chǎn)生。因此,開發(fā)出快速有效監(jiān)測活體中ONOO-的熒光探針具有重要的意義。

    2020年,陳宇等[25]利用苯并吡喃腈―香豆素體系, 合成了一種用于ONOO-檢測的近紅外比率型熒光探針8(圖4,表1)。該探針在ONOO-存在下表現(xiàn)出強(qiáng)烈的響應(yīng),溶液的顏色由紫色變?yōu)闇\粉色,熒光發(fā)射從淡紫色光變?yōu)樗{(lán)光,能夠直觀地對溶液中的ONOO-進(jìn)行監(jiān)測,具有較低的檢出限,同時可以有效地在HeLa細(xì)胞對ONOO-進(jìn)行檢測。

    2019年,Shen等[26]以香豆素為熒光團(tuán),二苯基膦酸鹽為識別基團(tuán),構(gòu)建了一種檢測ONOO-的熒光探針(圖4,表1)。該探針的響應(yīng)機(jī)制是ONOO-能夠去除探針分子上的二苯基膦酸鹽基團(tuán)從而實現(xiàn)對ONOO-的檢測。探針9可以在3分鐘內(nèi)實現(xiàn)對ONOO-的快速檢測,同時具有優(yōu)異的選擇性和靈敏度,并且發(fā)生明顯的顏色變化(紅色到綠色)以及大的發(fā)射波長偏移特點而被應(yīng)用于活細(xì)胞中的ONOO-的檢測。

    圖4 ONOO-探針的結(jié)構(gòu)

    2.4 檢測其他陰離子的熒光探針

    2019,Meng等[27]合成了一種高選擇性熒光化學(xué)傳感器10(圖5,表1)。在CH3CN/HEPES緩沖介質(zhì)(9∶1,/)中,化合物10可以對Cu2+和H2PO4-進(jìn)行連續(xù)檢測。化合物10對Cu2+的檢出限為0.37 μM,探針-Cu2+配合物對H2PO4-的檢出限為1.6 μM。使用Cu2+和H2PO4-可以重復(fù)4次識別行為,且熒光效率損失很小。對Cu2+和H2PO4-檢測的穩(wěn)定pH范圍為4~7.5。

    2018年,Chemchem等[28]設(shè)計并合成了一種用于檢測水溶液中氰根離子的比色熒光化學(xué)傳感器(探針11,圖5,表1)。當(dāng)CN-加入該探針的DMSO/水(6∶4,/)的混合溶液中時,則熒光發(fā)射顯示出較強(qiáng)的綠色熒光,溶液的顏色由黃色變成紅色。這種熒光探針可用于檢測濃度低至0.32 μM的CN-,低于世界衛(wèi)生組織規(guī)定的飲用水中的氰化物最大含量(1.9 μM)。此外,通過對11與DNA相互作用的紫外光譜和熒光光譜研究表明,小牛胸腺DNA與探針11之間存在插入性結(jié)合。

    2019年,Wu M X等[29]設(shè)計了一種以四羥蒽和香豆素為單位的檢測亞硫酸氫根離子的探針(探針12,圖5,表1)。在乙腈-磷酸緩沖鹽水(1∶9,/)溶液中,探針具有較高的選擇性,從藍(lán)色到黃色的顏色變化明顯,對亞硫酸氫根離子有較大的啟動信號和綠色發(fā)射。同時,熒光強(qiáng)度在514 nm處與亞硫酸氫根離子的濃度呈良好的線性關(guān)系。探針對亞硫酸氫根離子的響應(yīng)時間在數(shù)秒以內(nèi),檢測限為22.8 nM。熒光共定位研究表明,探針是一種線粒體靶向熒光探針,可用于活的HeLa細(xì)胞中亞硫酸氫根離子生物成像。

    圖5 探針的結(jié)構(gòu)

    表1 文中所列離子的檢出限、響應(yīng)機(jī)制及應(yīng)用

    3 總結(jié)與展望

    本文從檢出限、響應(yīng)機(jī)制和實際應(yīng)用三個方面總結(jié)了近幾年來基于香豆素及其衍生物的熒光探針在陰離子檢測領(lǐng)域的研究進(jìn)展。陰離子熒光探針在生化、醫(yī)學(xué)和環(huán)境檢測等領(lǐng)域具有重要作用,是當(dāng)前超分子化學(xué)的研究熱點之一。目前,研究者們已在開發(fā)陰離子探針熒光探針方面開展了大量的工作,取得了重大研究進(jìn)展。但是,由于陰離子比等電子的陽離子大從而導(dǎo)致它們的靜電鍵合作用小,陰離子對pH較敏感使得陰離子熒光探針的設(shè)計具有較高的挑戰(zhàn)性。F-、ClO-、ONOO-以及一些在生命活動中具有重要作用的其他陰離子,這些離子的存在或多或少會對生命活動產(chǎn)生一定的影響,仍然需要開發(fā)更穩(wěn)定、靈敏性更強(qiáng)的對陰離子進(jìn)行檢測的熒光探針,更加明確地了解病理過程,為疾病的精確診斷提供理論基礎(chǔ),快速有效地尋找這些陰離子造成的一些疾病地解決方案,從而更好的為人類健康提供服務(wù)。

    [1] Chansaenpak K, Wang M, Liu S,. Synthesis and in vivo stability studies of [18F]-zwitterionic phosphonium aryltrifluoroborate/indomethacin conjugates[J]. RSC Advances, 2016, 6(28): 23126-23133.

    [2] Chansaenpak K, Wang M, Wang H,. Preparation of [18F]-NHC-BF3 conjugates and their applications in PET imaging[J]. RSC Advances, 2017, 7(29): 17748-17751.

    [3] Chansaenpak K, Wang H, Wang M,. Synthesis and evaluation of [18F]-ammonium bodipy dyes as potential positron emission tomography agents for myocardial perfusion imaging[J]. Chemistry-A European Journal, 2016, 22(34): 12122-12129.

    [4] Grandjean P, Landrigan P J. Neurobehavioural effects of developmental toxicity[J]. The Lancet Neurology, 2014, 13(3): 330-338.

    [5] Hamel J. A review of acute cyanide poisoning with a treatment update[J]. Critical Care Nurse, 2011, 31(1): 72-82.

    [6] Wang Q, Jin L, Wang W,. Two coumarin-based turn-on fluorescent probes based on for hypochlorous acid detection and imaging in living cells[J]. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2019, 211(12): 239-245.

    [7] Hu J J, Wong N, Lu M,. HKOCl-3: A fluorescent hypochlorous acid probe for live-cell and in vivo imaging and quantitative application in flow cytometry and a 96-well microplate assay[J]. Chemistry Science, 2016, 7(3): 2094-2099.

    [8] 陳宇, 畢克英, 郝瑞亭, 等. 基于苯并吡喃腈-香豆素體系的近紅外比率型熒光探針用于檢測HeLa細(xì)胞中的過氧亞硝酸鹽[J]. 有機(jī)化學(xué), 2020, 40(2): 511-515.

    [9] 牛雁寧, 張奕穎, 袁媛, 等. 親電環(huán)化合成異喹啉的研究進(jìn)展[J]. 廣州化學(xué), 2021, 46(1): 8-15.

    [10] 杜文發(fā), 張明萬, 張興隆, 等.稻殼炭基銀復(fù)合材料的制備及催化還原硝基苯酚的研究[J]. 廣州化學(xué), 2014, 46(3): 66-70.

    [11] 安國策. 香豆素類氰離子熒光探針研究進(jìn)展[J]. 廣州化工, 2020, 48(14): 1-3.

    [12] 張偉杰, 霍方俊, 陰彩霞. 基于香豆素的比率型次氯酸熒光探針[J]. 應(yīng)用化學(xué), 2017, 34(12): 1457-1461.

    [13] Duangdee N, Mahavorasirikul W, Prateeptongkum S. Design synthesis and anti-proliferative activity of some new coumarin substituted hydrazide-hydrazone derivatives[J]. Journal of Chemical Sciences, 2020, 132(1): 66(1-12).

    [14] Dharavath R, Nagaraju N, Reddy MR,. Microwave-assisted synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of new coumarin-based 1,2,3-triazoles[J]. RSC Advances, 2020, 10(20): 11615-11623.

    [15] Sun X Y, Liu T, Sun J,. Synthesis and application of coumarin fluorescence probes[J]. RSC Advances, 2020, 10(18): 10826-10847.

    [16] Chansaenpak K, Kamkaew A, Weeranantanapan O,. Coumarin probe for selective detection of fluoride ions in aqueous solution and its bioimaging in live cells[J]. Sensors, 2018, 18(7): 2042(1-16).

    [17] Yal??n E, Alk?? M, Sefero?lu N,. A novel coumarin-pyrazole-triazine based fluorescence chemosensor for fluoride detectiondeprotonation process: Experimental and theoretical studies[J]. Journal of Molecular Structure, 2018, 1155(11): 573-581.

    [18] Li L, Zhang M, Chang K,. A novel fluorescent off-on probe for the sensitive and selective detection of fluoride ions[J]. RSC Advances, 2019, 9(55): 32308-32312.

    [19] Ji J, Zhang Z, Zhan F,An ICT-based fluorescent probe for the detection of fluoride ions in cellular mitochondria[J]. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2020; 390(10): 112349(1-6).

    [20] Jiao S, Wang X, Sun Y,A novel fluorescein-coumarin-based fluorescent probe for fluoride ions and its applications in imaging of living cells and zebrafish in vivo[J]. Sensors and Actuators B: Chemical, 2018, 262(2): 188-194.

    [21] Autreaux B D, Toledano M B. ROS as signalling molecules: Mechanisms that generate specificity in ROS homeostasis[J]. Nature Review Moleuclar Cell Biology, 2007, 8(10): 813-824.

    [22] Wang K, Sun P, Chao X,. A coumarin Schiff?s base two-photon fluorescent probe for hypochlorite in living cells and zebrafish[J]. RSC Advances, 2018, 8(13): 6904-6909.

    [23] Meng H, Huang X Q, Lin Y,A new ratiometric fluorescent probe for sensing lysosomal HOCl based on fluorescence resonance energy transfer strategy[J]. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2019, 223(7): 117355(1-6).

    [24] Nie J, Sun H, Miao B,A novel coumarin-based ratiometric near-infrared fluorescence probe for hypochlorous acid in living cells[J]. Dyes and Pigments, 2020, 181(5): 108590(1-6).

    [25] Chen Y, Bi K, Hao R,Near-infrared ratiometric fluorescent probe for detection of peroxynitrite in HeLa cells based on dicyanomethylene-4H-pyran coumarin system[J]. 有機(jī)化學(xué), 2020, 40(2): 511-515.

    [26] Shen Y, Dai L, Zhang Y,A novel pyridinium-based fluorescent probe for ratiometric detection of peroxynitrite in mitochondria[J]. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2020, 228(11): 117762(1-6).

    [27] Meng X, Li S, Ma W,Highly sensitive and selective chemosensor for Cu2+and H2PO4-based on coumarin fluorophore[J]. Dyes and Pigments, 2018, 154(3): 194-198.

    [28] Chemchem M, Yahaya I, Ayd?ner B,A novel and synthetically facile coumarin-thiophene-derived Schiff base for selective fluorescent detection of cyanide anions in aqueous solution: Synthesis, anion interactions, theoretical study and DNA-binding properties[J]. Tetrahedron, 2018, 74(48): 6897-6906.

    [29] Wu M X, Wei X R, Wei Y F,A highly efficient fluorescent probe based on tetrahydroxanthylium-coumarin for the detection of bisulfite in mitochondria[J]. Analytical Methods, 2019, 11(34): 4334-4340.

    Progress of Coumarin Fluorescent Sensor for Detecting Anion

    HUANG Meng-meng1, REN Hong-yu1, SHI Jiu-zhou1,CHEN Ji-chao2, CHI Xing-wei1, LU Wen1*

    (1. College of Science, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China;2. College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, China)

    Coumarin is an important natural product with excellent biological and optical activity. Anions are widely existing in living organisms and environment, which have a great impact on human life. Therefore, it is of great scientific significance to develop fluorescent probes that can specifically detect certain anions. This paper mainly summarizes the research progress of coumarin-based anion fluorescent probes in recent years, focusing on the design, synthesis, response mechanism and application in environment and organisms of coumarin-based fluorescent probes for detecting F-, ClO-, ONOO-and some other anions. It lays a foundation for the further design and construction of new anion fluorescent probes.

    coumarin; anion; fluorescent probe;response mechanism; biological imaging; environmental detection

    2021-08-26

    南京林業(yè)大學(xué)青年科技創(chuàng)新基金項目(CX2017017);南京林業(yè)大學(xué)大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練計劃項目(2020NFUSPITP0223)。

    黃萌萌(2001~),女,貴州銅仁人,本科;高分子材料與工程專業(yè)。1518897756@qq.com

    盧雯(1982~),女,安徽蒙城人,博士,講師;主要從事配位化學(xué)研究。luwen@njfu.edu.cn

    O625

    A

    1009-220X(2022)01-0001-07

    10.16560/j.cnki.gzhx.20220114

    猜你喜歡
    香豆素陰離子探針
    1-[(2-甲氧基-4-乙氧基)-苯基]-3-(3-(4-氧香豆素基)苯基)硫脲的合成
    枳中異戊烯基化的黃酮及香豆素類成分
    GPR35受體香豆素類激動劑三維定量構(gòu)效關(guān)系研究
    香豆素類化合物的抑菌活性研究
    多通道Taqman-探針熒光定量PCR鑒定MRSA方法的建立
    BOPIM-dma作為BSA Site Ⅰ特異性探針的研究及其應(yīng)用
    反芻動物陰離子鹽營養(yǎng)機(jī)制研究進(jìn)展
    透射電子顯微鏡中的掃描探針裝置
    物理實驗(2015年9期)2015-02-28 17:36:47
    D311B型陰離子交換樹脂吸附Cr(Ⅵ)的研究及應(yīng)用
    掃描近場光電多功能探針系統(tǒng)
    男女啪啪激烈高潮av片| 特大巨黑吊av在线直播| 男女啪啪激烈高潮av片| 亚洲欧美精品专区久久| 日韩伦理黄色片| 国产成人午夜福利电影在线观看| 久久国内精品自在自线图片| 一区二区三区免费毛片| 国产免费一区二区三区四区乱码| 国产视频首页在线观看| 亚洲美女视频黄频| 国产成人一区二区在线| 久久久久久久久久成人| av网站免费在线观看视频| 久久久亚洲精品成人影院| 色婷婷av一区二区三区视频| 免费大片18禁| 美女cb高潮喷水在线观看| 纯流量卡能插随身wifi吗| 久久久欧美国产精品| 色网站视频免费| 精华霜和精华液先用哪个| 欧美另类一区| 高清av免费在线| 中文欧美无线码| 男女边摸边吃奶| 久久毛片免费看一区二区三区| 久久久久国产精品人妻一区二区| 精品一区二区三区视频在线| 精品人妻熟女av久视频| 欧美xxxx性猛交bbbb| 欧美 日韩 精品 国产| 老女人水多毛片| 中文资源天堂在线| av有码第一页| 99国产精品免费福利视频| 久久久久国产网址| 精品熟女少妇av免费看| 黑丝袜美女国产一区| 日日撸夜夜添| 91在线精品国自产拍蜜月| 丰满饥渴人妻一区二区三| 久久久久久久亚洲中文字幕| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 国产黄色视频一区二区在线观看| 尾随美女入室| 久久精品国产自在天天线| 日本av手机在线免费观看| 日本黄色片子视频| 欧美激情极品国产一区二区三区 | 看十八女毛片水多多多| 日韩精品有码人妻一区| 国产亚洲精品久久久com| 国产一区有黄有色的免费视频| 高清午夜精品一区二区三区| 少妇的逼好多水| 曰老女人黄片| 尾随美女入室| 亚洲av成人精品一二三区| 91久久精品国产一区二区成人| 午夜精品国产一区二区电影| av天堂中文字幕网| 99热网站在线观看| 麻豆成人午夜福利视频| 精品视频人人做人人爽| 日本与韩国留学比较| 亚洲av电影在线观看一区二区三区| 麻豆乱淫一区二区| 岛国毛片在线播放| 午夜av观看不卡| 免费观看性生交大片5| 国产一级毛片在线| 大陆偷拍与自拍| 九九久久精品国产亚洲av麻豆| 欧美性感艳星| 男人狂女人下面高潮的视频| 三级经典国产精品| 国产亚洲欧美精品永久| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 久久久欧美国产精品| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 一级毛片久久久久久久久女| 狠狠精品人妻久久久久久综合| 大香蕉久久网| 精品久久久久久电影网| 婷婷色综合www| 日本欧美视频一区| 亚洲精品,欧美精品| 久久午夜综合久久蜜桃| 亚洲av不卡在线观看| av有码第一页| 亚洲自偷自拍三级| 亚洲精品成人av观看孕妇| 91精品一卡2卡3卡4卡| 亚洲精品,欧美精品| 激情五月婷婷亚洲| 中文字幕亚洲精品专区| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 最近最新中文字幕免费大全7| 美女cb高潮喷水在线观看| 日本91视频免费播放| 日本黄大片高清| 免费久久久久久久精品成人欧美视频 | 亚洲第一区二区三区不卡| 成人国产av品久久久| 91精品国产九色| 看免费成人av毛片| av又黄又爽大尺度在线免费看| 日韩亚洲欧美综合| 另类亚洲欧美激情| 国产极品粉嫩免费观看在线 | 黄色视频在线播放观看不卡| 欧美激情国产日韩精品一区| 亚洲一级一片aⅴ在线观看| 在现免费观看毛片| 欧美人与善性xxx| 免费播放大片免费观看视频在线观看| 我要看黄色一级片免费的| 国产高清三级在线| 国产免费福利视频在线观看| 七月丁香在线播放| 成人国产av品久久久| 草草在线视频免费看| 男女国产视频网站| 午夜福利影视在线免费观看| 国产精品伦人一区二区| 在线观看免费视频网站a站| 波野结衣二区三区在线| 国产亚洲5aaaaa淫片| 国产亚洲91精品色在线| 精品国产国语对白av| 热re99久久精品国产66热6| 大又大粗又爽又黄少妇毛片口| 全区人妻精品视频| 人人妻人人澡人人看| 天堂8中文在线网| 丰满少妇做爰视频| 嫩草影院入口| 国产成人精品一,二区| 国产有黄有色有爽视频| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 美女内射精品一级片tv| 亚洲图色成人| 99精国产麻豆久久婷婷| 国产成人91sexporn| 国产av国产精品国产| 秋霞在线观看毛片| 免费人成在线观看视频色| 国产精品一区二区性色av| 69精品国产乱码久久久| 少妇的逼好多水| 久久韩国三级中文字幕| 国产老妇伦熟女老妇高清| 黄色欧美视频在线观看| 国产成人精品无人区| 亚洲精品色激情综合| 插阴视频在线观看视频| 免费av不卡在线播放| 美女主播在线视频| 国产av国产精品国产| 纯流量卡能插随身wifi吗| 亚洲,欧美,日韩| freevideosex欧美| 久久久国产一区二区| 国产精品久久久久成人av| 日本91视频免费播放| 高清午夜精品一区二区三区| 亚洲av.av天堂| 久久6这里有精品| 久久人人爽人人片av| 久久亚洲国产成人精品v| 免费高清在线观看视频在线观看| 免费久久久久久久精品成人欧美视频 | 国产视频首页在线观看| av女优亚洲男人天堂| 天堂俺去俺来也www色官网| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片| 国产精品欧美亚洲77777| 精品少妇久久久久久888优播| 色婷婷久久久亚洲欧美| 99热这里只有是精品在线观看| 成年人免费黄色播放视频 | 日韩免费高清中文字幕av| 久久毛片免费看一区二区三区| 国产极品粉嫩免费观看在线 | 国产精品久久久久久久久免| av网站免费在线观看视频| 亚洲色图综合在线观看| 国产欧美日韩精品一区二区| 欧美bdsm另类| 少妇人妻精品综合一区二区| 国产精品久久久久久久电影| 国产精品一区二区在线不卡| 99热这里只有是精品50| 少妇人妻 视频| 亚洲国产精品成人久久小说| 亚洲成人av在线免费| 一级a做视频免费观看| 极品教师在线视频| 日韩人妻高清精品专区| 国产亚洲精品久久久com| 欧美人与善性xxx| 亚洲自偷自拍三级| 丝袜在线中文字幕| 久久久亚洲精品成人影院| 亚洲成人手机| 精品人妻熟女毛片av久久网站| 亚洲国产精品专区欧美| 免费观看性生交大片5| 亚洲高清免费不卡视频| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 建设人人有责人人尽责人人享有的| 久久久a久久爽久久v久久| 看十八女毛片水多多多| 亚洲国产av新网站| 精品国产国语对白av| 欧美成人午夜免费资源| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 少妇被粗大猛烈的视频| 一二三四中文在线观看免费高清| 亚洲av不卡在线观看| 伦理电影大哥的女人| 26uuu在线亚洲综合色| 久久青草综合色| 极品教师在线视频| 国产一区二区三区综合在线观看 | 亚洲人成网站在线观看播放| 日产精品乱码卡一卡2卡三| 亚洲成人手机| 成年人免费黄色播放视频 | 免费黄频网站在线观看国产| 日韩中字成人| 99热这里只有是精品在线观看| av.在线天堂| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 午夜免费观看性视频| 亚洲欧美成人综合另类久久久| 国产黄色视频一区二区在线观看| 亚洲欧美精品自产自拍| 日韩成人av中文字幕在线观看| 国产成人精品一,二区| 婷婷色综合大香蕉| 麻豆成人午夜福利视频| 中文字幕人妻丝袜制服| 91精品伊人久久大香线蕉| 亚洲精华国产精华液的使用体验| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 亚洲av国产av综合av卡| 欧美 亚洲 国产 日韩一| 国产一区二区三区综合在线观看 | 亚洲精品乱久久久久久| 亚洲精品456在线播放app| 欧美精品人与动牲交sv欧美| 老司机亚洲免费影院| av有码第一页| 91在线精品国自产拍蜜月| 久热这里只有精品99| 久久久久久伊人网av| 性色av一级| 大话2 男鬼变身卡| 国产在视频线精品| 久久久久久久久久人人人人人人| 免费观看无遮挡的男女| 亚洲人成网站在线观看播放| 色哟哟·www| 国产在线一区二区三区精| 亚洲精品,欧美精品| 久久久久网色| 日本黄大片高清| 国产精品久久久久久av不卡| 欧美日本中文国产一区发布| 亚洲情色 制服丝袜| 久久狼人影院| 国产亚洲91精品色在线| 国产成人精品一,二区| 国内揄拍国产精品人妻在线| 国产淫片久久久久久久久| 在线播放无遮挡| 成人亚洲欧美一区二区av| 亚洲天堂av无毛| 亚洲精品久久午夜乱码| 少妇人妻精品综合一区二区| 欧美人与善性xxx| 亚洲av成人精品一二三区| 国产美女午夜福利| 黄色日韩在线| 黑人高潮一二区| 亚洲人与动物交配视频| 精品少妇黑人巨大在线播放| 99热网站在线观看| 久久久久精品性色| 在线精品无人区一区二区三| 人人妻人人澡人人看| 国产亚洲精品久久久com| tube8黄色片| 亚洲av欧美aⅴ国产| videossex国产| 99国产精品免费福利视频| 激情五月婷婷亚洲| 午夜视频国产福利| 有码 亚洲区| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 最近最新中文字幕免费大全7| 国产91av在线免费观看| 少妇被粗大猛烈的视频| 18禁动态无遮挡网站| 一区二区三区精品91| 国产黄色视频一区二区在线观看| 国产永久视频网站| 国产 精品1| 中文字幕人妻丝袜制服| 我要看黄色一级片免费的| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜| 午夜免费鲁丝| 久久久久久久久久成人| 观看美女的网站| 日韩一区二区视频免费看| 成人国产麻豆网| 毛片一级片免费看久久久久| 欧美精品国产亚洲| 一本大道久久a久久精品| 99久久精品一区二区三区| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 日本黄色片子视频| 成人亚洲精品一区在线观看| 免费播放大片免费观看视频在线观看| 久久人人爽av亚洲精品天堂| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 黄色一级大片看看| 18禁裸乳无遮挡动漫免费视频| 亚洲人与动物交配视频| 国产在线免费精品| 国产亚洲91精品色在线| 国产视频内射| 欧美区成人在线视频| 激情五月婷婷亚洲| 自线自在国产av| 男的添女的下面高潮视频| 国精品久久久久久国模美| 国产日韩欧美在线精品| 免费人妻精品一区二区三区视频| 嫩草影院入口| 国产精品人妻久久久久久| 美女主播在线视频| 在线看a的网站| 少妇被粗大猛烈的视频| 夜夜骑夜夜射夜夜干| 赤兔流量卡办理| 少妇人妻久久综合中文| 国产日韩欧美视频二区| 大陆偷拍与自拍| 国产日韩一区二区三区精品不卡 | 亚洲色图综合在线观看| 精品一区二区三卡| 日本午夜av视频| av国产久精品久网站免费入址| 国产欧美日韩精品一区二区| 在线观看av片永久免费下载| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 纯流量卡能插随身wifi吗| 成人黄色视频免费在线看| 国产精品久久久久久精品古装| 国产精品无大码| 韩国高清视频一区二区三区| 欧美日韩在线观看h| 99热这里只有是精品在线观看| 蜜臀久久99精品久久宅男| 99热全是精品| 久久国产乱子免费精品| 熟妇人妻不卡中文字幕| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 久久久久久久久久久丰满| 少妇人妻 视频| 国产在线一区二区三区精| 色婷婷av一区二区三区视频| 99热这里只有是精品50| 国产精品免费大片| 日韩在线高清观看一区二区三区| 亚洲国产精品一区三区| 欧美日本中文国产一区发布| 亚洲成人手机| 免费观看在线日韩| 乱系列少妇在线播放| 男女啪啪激烈高潮av片| 国产69精品久久久久777片| 国产黄频视频在线观看| 午夜精品国产一区二区电影| 亚洲综合色惰| 男人添女人高潮全过程视频| 黑人猛操日本美女一级片| 国产av一区二区精品久久| a级毛片免费高清观看在线播放| 欧美变态另类bdsm刘玥| 在线观看美女被高潮喷水网站| 伊人久久精品亚洲午夜| 午夜福利视频精品| 日本免费在线观看一区| 日韩免费高清中文字幕av| 亚洲欧美一区二区三区黑人 | 如日韩欧美国产精品一区二区三区 | 夜夜骑夜夜射夜夜干| 永久网站在线| 最近的中文字幕免费完整| 日韩av在线免费看完整版不卡| 亚洲精品第二区| 日本与韩国留学比较| 久热久热在线精品观看| www.色视频.com| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 黑人猛操日本美女一级片| 久久亚洲国产成人精品v| 人人妻人人添人人爽欧美一区卜| 久久久国产精品麻豆| 人妻人人澡人人爽人人| 国产女主播在线喷水免费视频网站| 国产精品久久久久久精品电影小说| 美女大奶头黄色视频| 亚洲人与动物交配视频| 亚洲精品日韩av片在线观看| 国产乱人偷精品视频| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看| 男人添女人高潮全过程视频| 青春草亚洲视频在线观看| 不卡视频在线观看欧美| 好男人视频免费观看在线| 在线天堂最新版资源| 精品一区二区三区视频在线| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 晚上一个人看的免费电影| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄| 亚洲国产毛片av蜜桃av| 国产亚洲最大av| 在线精品无人区一区二区三| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 精品熟女少妇av免费看| 99热6这里只有精品| 日本色播在线视频| 国产在线一区二区三区精| 亚洲精品色激情综合| 国产伦精品一区二区三区四那| 丰满迷人的少妇在线观看| 免费看光身美女| 美女福利国产在线| 久久人妻熟女aⅴ| 春色校园在线视频观看| 国产av精品麻豆| 麻豆成人午夜福利视频| 欧美日韩在线观看h| 内地一区二区视频在线| 日韩中文字幕视频在线看片| 国产在线男女| 久久97久久精品| 熟女电影av网| 少妇人妻精品综合一区二区| 看非洲黑人一级黄片| 精品人妻一区二区三区麻豆| 亚洲内射少妇av| 色5月婷婷丁香| 美女福利国产在线| 制服丝袜香蕉在线| 久久精品国产亚洲网站| 国内揄拍国产精品人妻在线| 如何舔出高潮| 日韩不卡一区二区三区视频在线| 中文字幕久久专区| 成人漫画全彩无遮挡| 国产成人精品福利久久| 婷婷色综合www| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 晚上一个人看的免费电影| 我的女老师完整版在线观看| 国产午夜精品一二区理论片| 一二三四中文在线观看免费高清| 永久网站在线| 国产69精品久久久久777片| 精品久久久精品久久久| 制服丝袜香蕉在线| 在线观看www视频免费| 国内揄拍国产精品人妻在线| 精品视频人人做人人爽| 国产黄片视频在线免费观看| 国产精品久久久久久久电影| 麻豆乱淫一区二区| 精品一区二区免费观看| 午夜视频国产福利| 美女福利国产在线| 交换朋友夫妻互换小说| 亚洲国产欧美日韩在线播放 | 国产午夜精品一二区理论片| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频| 三级国产精品欧美在线观看| 妹子高潮喷水视频| 国产成人免费观看mmmm| 少妇被粗大的猛进出69影院 | 色婷婷av一区二区三区视频| 久久毛片免费看一区二区三区| 高清不卡的av网站| 国产免费福利视频在线观看| 婷婷色av中文字幕| 亚洲精品色激情综合| 亚洲无线观看免费| 黄色怎么调成土黄色| 日本黄色日本黄色录像| 精品国产一区二区久久| 偷拍熟女少妇极品色| 精品一区二区三卡| 国产成人91sexporn| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 欧美日韩在线观看h| 最近的中文字幕免费完整| 纵有疾风起免费观看全集完整版| 春色校园在线视频观看| 久久国产精品大桥未久av | 午夜免费观看性视频| √禁漫天堂资源中文www| 国产色婷婷99| 日韩av免费高清视频| h视频一区二区三区| 一级a做视频免费观看| 午夜视频国产福利| av天堂久久9| 伦精品一区二区三区| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 亚洲,欧美,日韩| 日本爱情动作片www.在线观看| 久久久久国产网址| 美女福利国产在线| 最近中文字幕2019免费版| 亚洲精品国产av成人精品| 亚洲国产精品一区二区三区在线| 丰满饥渴人妻一区二区三| 久久久久久伊人网av| 日韩成人伦理影院| 性色avwww在线观看| 日日啪夜夜撸| 日本91视频免费播放| 人人澡人人妻人| 午夜福利在线观看免费完整高清在| 99热这里只有是精品在线观看| 成人国产av品久久久| 边亲边吃奶的免费视频| 国产爽快片一区二区三区| 久久人人爽人人爽人人片va| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 水蜜桃什么品种好| 国产一区二区在线观看av| 赤兔流量卡办理| 成人无遮挡网站| 男女边摸边吃奶| 国产乱人偷精品视频| 国产日韩一区二区三区精品不卡 | 一区二区三区精品91| 一个人免费看片子| 国产黄片视频在线免费观看| 91久久精品电影网| av线在线观看网站| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 精品国产露脸久久av麻豆| 妹子高潮喷水视频| 国产亚洲欧美精品永久| 久久久国产精品麻豆| 久久人人爽人人片av| 日韩大片免费观看网站| 久久精品国产亚洲av涩爱| 国产老妇伦熟女老妇高清| 日韩精品有码人妻一区| 日韩在线高清观看一区二区三区| 我要看黄色一级片免费的| 国产熟女午夜一区二区三区 | 日韩人妻高清精品专区| 97在线人人人人妻| 少妇裸体淫交视频免费看高清| 国产精品一区二区性色av| 久久久久久人妻| a级毛片免费高清观看在线播放| 欧美区成人在线视频| 久久99热6这里只有精品| 精品午夜福利在线看| 免费大片黄手机在线观看| 欧美xxxx性猛交bbbb| 桃花免费在线播放| 欧美+日韩+精品| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| www.色视频.com| 伦精品一区二区三区| 曰老女人黄片| 99热网站在线观看| 不卡视频在线观看欧美| 日韩 亚洲 欧美在线| 桃花免费在线播放| 日韩,欧美,国产一区二区三区| 国产精品一区www在线观看| 亚洲伊人久久精品综合| 99国产精品免费福利视频| 黄色视频在线播放观看不卡| 亚洲av男天堂| 人妻制服诱惑在线中文字幕| 少妇 在线观看| 黑人高潮一二区| av有码第一页| 国产精品一二三区在线看| 亚洲国产欧美在线一区| 亚洲成色77777| 亚洲av综合色区一区| 日韩av免费高清视频| 国产av精品麻豆| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 国产视频首页在线观看| 男女免费视频国产| 亚洲图色成人| 嫩草影院新地址| 这个男人来自地球电影免费观看 |