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    從纈沙坦結晶母液中回收纈沙坦

    2022-05-11 15:38:18張之建
    山西化工 2022年2期
    關鍵詞:異構體濾餅母液

    張之建

    (上藥康麗(常州)藥業(yè)有限公司,江蘇 常州 213105)

    引言

    纈沙坦(valsartan,結構式如圖1 所示)是由原瑞士Ciba 制藥公司研制成功的具有高度選擇性的血管緊張素Ⅱ受體拮抗劑,直接作用于AT-1 受體而發(fā)揮抗高血壓作用。1996 年在德國首次上市,1997年底在美國獲準用于臨床,商品名Diovan。我國于2000 年引進纈沙坦并用于臨床[1-2],商品名“代文”。纈沙坦具有高度選擇性和特殊的直接作用,能有效拮抗AT1 受體,降壓療效可維持24 小時以上,并有較好的谷峰比值,病人耐受性好,已在全世界絕大多數國家上市,是治療高血壓的一線藥物。

    圖1 纈沙坦結構式

    纈沙坦生產基本都是先制備得到纈沙坦甲酯(不一定分離出來),然后經水解反應得到纈沙坦(如圖2 所示)。在水解反應過程中,纈沙坦分子中的纈氨酸結構會發(fā)生部分消旋,生成纈沙坦手性異構體(D-纈沙坦)。利用纈沙坦和纈沙坦異構體在結晶溶劑乙酸乙酯溶解度不同的特性,嚴格控制結晶條件,可以得到手性純度較高的纈沙坦(纈沙坦異構體含量小于0.5%),但收率相對較低。纈沙坦結晶母液中含有較多的纈沙坦及其手性異構體,如果纈沙坦結晶母液不加以回收利用,會導致纈沙坦原料成本上升,同時也不利于節(jié)能減排,因此纈沙坦母液的回收利用不僅會產生較好的經濟效益,還具有良好的社會效益。

    圖2 纈沙坦生產流程

    參考文獻[3]、[4]介紹了纈沙坦結晶母液中纈沙坦和纈沙坦異構體的回收利用方法,通過酯化反應將纈沙坦結晶母液中含有的纈沙坦及其手性異構體制備成纈沙坦甲酯及纈沙坦甲酯異構體,利用纈沙坦甲酯及纈沙坦甲酯異構體的不同溶解性進行結晶分離,然后再通過結晶或成鹽得到纈沙坦甲酯或纈沙坦甲酯鈉鹽。

    本文參考文獻,通過酯化反應將纈沙坦結晶母液中含有的纈沙坦(約占65~85%)及其手性異構體(約占15%~35%)制備成纈沙坦甲酯和纈沙坦甲酯異構體,利用纈沙坦甲酯及纈沙坦甲酯異構體的不同溶解性進行結晶、過濾分離除去纈沙坦甲酯異構體(固體),然后將含有纈沙坦甲酯的濾液與氫氧化鈉溶液混合,直接進行水解反應制備得到纈沙坦,具有操作簡便、纈沙坦回收成本低廉等優(yōu)點。

    1 反應方程式

    反應方程式見圖3。

    圖3 反應方程式

    2 實驗過程

    2.1 酯化反應

    取本公司生產車間的纈沙坦結晶母液2 000 mL,減壓濃縮除去乙酸乙酯,得濃縮殘留物約270 g。用甲醇400 mL 攪拌溶解,全溶后加入濃硫酸5 g,升溫至55 ℃~60 ℃保溫反應,采用TLC 跟蹤反應至原料斑點消失(展開劑:正己烷/EA=3/7,加2 滴冰醋酸)。

    2.2 分離纈沙坦甲酯異構體

    確認反應結束后,冷卻至10℃~15℃,攪拌2 h,抽濾,濾餅用少量甲醇洗滌,抽干,濾餅濕重約70 g~100 g(纈沙坦甲酯和纈沙坦甲酯異構體約各占50%),作為固廢處理。濾液減壓濃縮烘干,殘留物加入甲苯300mL,于30℃~35℃攪拌至全溶,于30℃~35 ℃攪拌10 h 后取樣過濾,濾液用HPLC 檢測纈沙坦甲酯異構體含量,每2 h 檢測一次,直至纈沙坦甲酯異構體質量分數小于1.0%。抽濾,濾餅作為固廢處理,濾液用于下一步反應。

    2.3 水解反應

    步驟2.2 中的甲苯溶液加入事先配制好的氫氧化鈉溶液(水300 mL,氫氧化鈉30 g),30 ℃~35 ℃下攪拌4 h 后,取有機相和水相分別為V(正己烷)∶V(EA)=3∶7,加2 滴冰醋酸,直至纈沙坦甲酯斑點消失。

    2.4 后處理

    靜置分相,分出水相,加入乙酸乙酯500 mL,用鹽酸將體系的pH 值調至2~3;分相,水相用300 mL乙酸乙酯萃取一次,合并乙酸乙酯,用適量無水硫酸鈉干燥,過濾后減壓濃縮干,加入300 mL 乙酸乙酯重結晶,過濾、烘干,得纈沙坦70 g~90 g,質量符合藥典標準。

    3 實驗結果

    由于不同批次的纈沙坦結晶母液中含有的纈沙坦及其手性異構體總量和兩者之間的比例不盡相同,所以采用不同批次纈沙坦結晶母液進行實驗所得收率差距較大,但所得纈沙坦質量基本一致,詳見表1。

    表1 樣品質量情況表

    4 結果討論

    1)實驗步驟2.1 中所得的固體再用甲醇重結晶,析出的固體中纈沙坦甲酯和纈沙坦甲酯異構體仍約各占50%,即無法用現有方法進行分離。

    2)在纈沙坦結晶母液中含有的纈沙坦及其手性異構體總量一定的前提下,纈沙坦與纈沙坦異構體的比值越高,對應所得的回收收率越高。

    3)用本文介紹的方法回收得到的纈沙坦質量符合藥典標準,但與常規(guī)生產得到的纈沙坦相比仍略有差距,經過一次精制后,質量會與正常生產得到的纈沙坦相當。

    4)如果步驟2.1 中纈沙坦甲酯異構體分離的比較完全,步驟2.2 中可能不會有固體析出。

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