氨基糖分析檢測(cè)方法和應(yīng)用的研究進(jìn)展

藍(lán) 麗 陳昱錕 譚立清 蔣 雯 劉晗昱 侯向華　

氨基糖分析檢測(cè)方法和應(yīng)用的研究進(jìn)展

藍(lán) 麗1陳昱錕1譚立清1蔣 雯2劉晗昱2侯向華2

（1.中國(guó)科技開發(fā)院廣西分院，廣西 南寧 530022；2.廣西產(chǎn)研院新型功能材料研究所有限公司，廣西 南寧 530000）

氨基糖是一類存在于土壤微生物中及其殘留物中的化合物，常作為微生物殘留物的生物標(biāo)識(shí)物。文章對(duì)土壤中有機(jī)質(zhì)循環(huán)、微生物在土壤中的作用進(jìn)行研究，對(duì)氨基糖的檢測(cè)技術(shù)、氨基糖的應(yīng)用方面的研究進(jìn)展進(jìn)行敘述。

氨基糖；檢測(cè)技術(shù)；應(yīng)用；研究進(jìn)展

引言

氨基糖是一類糖的羥基由氨基所取代的化合物的總稱，是許多生物大分子如殼聚糖、抗生素、脂多糖、糖蛋白和黏多糖等的組成成分[1]。它是來源于微生物并具有較高的穩(wěn)定性，是土壤微生物細(xì)胞壁的組成成分，氨基糖在土壤中的含量較低，且含量占土壤氮含量的比例不足10%[2]，它是土壤活性有機(jī)氮非常重要的組成成分，土壤礦物氮也是其主要來源[3]。

在土壤和水環(huán)境中，氨基糖是有機(jī)碳和有機(jī)氮的重要組成成分，在環(huán)境的碳氮循環(huán)中發(fā)揮著重要作用。由于其在不同生物體內(nèi)的含量和組成結(jié)構(gòu)不同，因此可以根據(jù)環(huán)境中氨基糖的結(jié)構(gòu)組成來判斷有機(jī)質(zhì)的成分[4]。在環(huán)境中，含量最豐富的兩種氨基糖是葡萄糖胺和半乳糖胺，它們多存在于細(xì)菌、藻類、古菌及無脊椎動(dòng)物體內(nèi)。此外，胞壁酸是只存在于細(xì)菌體內(nèi)，是細(xì)菌細(xì)胞壁肽聚糖的主要組成成分之一。而甘露糖胺雖含量較少，且來源性不專一，但卻是一種不可忽視的氨基糖。它在藻類及細(xì)菌的殘留物中較為常見，是膜糖脂中唾液酸的結(jié)構(gòu)骨架。

1　氨基糖分析檢測(cè)方法研究進(jìn)展

氨基糖是江河湖泊、土壤及海洋等環(huán)境中的一種重要組分。近年來，氨基糖作為生物標(biāo)識(shí)物，在環(huán)境科學(xué)、生命科學(xué)及地球科學(xué)等領(lǐng)域備受關(guān)注。最早檢測(cè)氨基糖的方法主要有光度法、電化學(xué)法和電泳法[5]等，但這些方法存在很多不足，例如檢出限較高、樣品雜質(zhì)對(duì)其結(jié)果影響較大以及在復(fù)雜的環(huán)境中檢測(cè)受限。隨著儀器分析技術(shù)的發(fā)展，氣相色譜法、高效液相色譜等分析測(cè)試技術(shù)以其高靈敏度、檢出限低及準(zhǔn)確度等優(yōu)點(diǎn)成為檢測(cè)氨基糖的主要分析手段。

1.1　Elson-Morgan法

Elson-Morgan法的原理是在一定溫度條件下，氨基葡萄糖分子的2號(hào)碳原子上的氨基與過量的乙酰丙酮堿性溶液發(fā)生乙?；磻?yīng)，生成特定的N-乙酰衍生物。然后在酸性條件下，該衍生物與對(duì)二甲氨基苯甲醛發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)，生成紫色絡(luò)合物，在525 nm有最大吸收。該操作方法步驟繁瑣，重現(xiàn)性大，影響結(jié)果準(zhǔn)確性因素較多，且不能特異性區(qū)分氨基葡萄糖和氨基半乳糖，只適用于肝素純品含量的測(cè)定[6]。

1.2　離子色譜法

離子色譜法是近年來出現(xiàn)的用來檢測(cè)糖類的一種新技術(shù)。其基本原理是在單糖和寡糖的pH值大于12的情況下，解離離子型物質(zhì)的陰離子。這種檢測(cè)方法能明顯區(qū)分開氨基葡萄糖以及氨基半乳糖。為了對(duì)肝素藥物質(zhì)量進(jìn)行控制，田玉曄[7]利用離子色譜法對(duì)肝素中氨基糖的組成結(jié)構(gòu)進(jìn)行了分析，結(jié)果顯示，該法的重現(xiàn)性好，靈敏度也高。

1.3　氣相色譜法

1984年Barrie 等[8]提出了同位素比例質(zhì)譜法，首先將經(jīng)氣相色譜分離得到的有機(jī)物中的C燃燒生成二氧化碳，以及將N轉(zhuǎn)化為N2之后，在載氣的攜帶下進(jìn)入同位素質(zhì)譜儀進(jìn)行檢測(cè)。Glaser 等[9]應(yīng)用這種方法對(duì)土壤中的13C進(jìn)行分析，進(jìn)而研究微生物殘留物的穩(wěn)定性。這種方法對(duì)近天然豐度的化合物檢測(cè)靈敏度高，但對(duì)于待檢測(cè)同位素化合物豐度較高時(shí)，其檢測(cè)準(zhǔn)確性下降，還有可能污染檢測(cè)器，應(yīng)用范圍受限。

Zhang[10]等提出氫離子火焰檢測(cè)法，將樣品與適量6 mol/L鹽酸于水解瓶中，在105℃條件下進(jìn)行水解8 h，冷卻至室溫，加入肌醇，振蕩搖勻后過濾，將濾液進(jìn)行真空干燥（殘余物溶于一定量蒸餾水中），用0.4 mol/L的KOH調(diào)pH值至6.6～6.8，離心，取上清液進(jìn)行干燥，殘?jiān)苡? mL無水甲醇，離心，上清液在N2下吹掃干燥，將將殘?jiān)苡? mL水中，并加入N-甲基氨基葡萄糖，冷凍干燥。然后加入300 μL衍生化試劑，于70℃～80℃條件下加熱30 min～35 min，冷卻至室溫，加入1 mL乙酸酐加熱20 min，除去過量衍生化試劑，最后，將衍生物溶于乙酸乙酯—正己烷混合溶劑（v/v=1∶1），進(jìn)行氣相色譜分析。這種方法樣品用量少、選擇性好、靈敏度高。

氨基糖化合物具有揮發(fā)性及熱穩(wěn)定性相對(duì)較差、沸點(diǎn)高等特點(diǎn)，氨基糖主要以酰氨基糖的形式存在（如幾丁質(zhì)、肽聚糖）于自然環(huán)境中，有研究表明在使用氣相色譜-氫火焰離子化檢測(cè)法檢測(cè)氨基糖過程中，自然界或微生物培養(yǎng)過程中的氨基糖苷類抗生素很有可能對(duì)部分氨基糖的定量造成干擾[11]。

質(zhì)譜法與其他氣相色譜法相比，不同點(diǎn)在于質(zhì)譜法是利用電子轟擊電離源或化學(xué)電離源的高能量，將經(jīng)氣相色譜分析后的有機(jī)物按一定規(guī)律形成離子碎片，利用這些碎片信息對(duì)待測(cè)物進(jìn)行定性定量分析[5]。有研究者通過研究表明氨基糖檢測(cè)化學(xué)電離源相對(duì)于電子轟擊電離源更合適，原因是化學(xué)電離源具有產(chǎn)生碎片少、靈敏度高等優(yōu)點(diǎn)增加了甲烷氣體作為電離緩沖介質(zhì)，高能電子束的能量被吸收后，通過離子作用到樣品分子上。這種方法具有高效分離和高靈敏度的優(yōu)點(diǎn)。質(zhì)譜法能提供同位素比值和分子結(jié)構(gòu)信息，因此在土壤氨基糖的循環(huán)轉(zhuǎn)化研究領(lǐng)域應(yīng)用尤其廣泛。

1.4　高效液相色譜法

高效液相色譜法的原理是以液體為流動(dòng)相采用高壓輸液系統(tǒng)，將具有不同極性的單一溶劑或不同比例的混合溶劑、緩沖液等流動(dòng)相泵入裝有固定相的色譜柱，在柱內(nèi)各成分被分離后進(jìn)入檢測(cè)器進(jìn)行檢測(cè)。這種方法具有分離效能高、高靈敏度、分析速度快、分離效能高、應(yīng)用范圍廣等優(yōu)勢(shì)，適合分析高沸點(diǎn)、大分子、強(qiáng)極性、熱穩(wěn)定性差的化合物。

高效液相色譜—熒光檢測(cè)法在氨基酸的檢測(cè)方面應(yīng)用較多，而關(guān)于氨基糖的研究較少。例如Zelles等[12]利用此方法檢測(cè)出土壤中的氨基葡萄糖和胞壁酸，而Appuhn等[13]利用此方法實(shí)現(xiàn)土壤和根系水解物中四種氨基糖的定量，并實(shí)現(xiàn)自動(dòng)化分析，使該方法更加方便快捷。而此方法之所以未在檢測(cè)氨基糖方面得到廣泛應(yīng)用，有以下幾點(diǎn)原因。首先，氨基糖本身不具有熒光性，氨基糖需要衍生成適合熒光檢測(cè)器的化合物，而這種化合物又容易分解，操作條件需進(jìn)行嚴(yán)格控制。其次，其檢測(cè)過程易受氨基酸的干擾，且中性糖不能與氨基糖同步檢測(cè)。

高效陰離子交換色譜—安培檢測(cè)法主要用于糖類及其衍生物的檢測(cè)。步驟為在100℃條件下，用3 mol/L鹽酸水解樣品5 h，將水解液分成兩份，水解液a用于氨基葡萄糖、氨基半乳糖以及氨基甘露糖的檢測(cè)，水解液b則用于胞壁酸的檢測(cè)。水解液a在進(jìn)行中和之前加入內(nèi)標(biāo)物α-1-葡萄糖磷酸二鈉鹽水合物，最后進(jìn)行高效陰離子交換色譜—安培檢測(cè)法分析[5]。這種方法不需要對(duì)樣品進(jìn)行衍生處理，無預(yù)濃縮過程且不需有機(jī)溶劑，因其具有干擾小的優(yōu)勢(shì)而被普遍應(yīng)用。但這種方法也存在很多缺點(diǎn)，例如，胞壁酸的檢測(cè)與其它三種氨基糖的性質(zhì)不同，若要實(shí)現(xiàn)胞壁酸的高回收率，會(huì)大大增加工作量。其次大氣中二氧化碳也可能會(huì)影響結(jié)果的重現(xiàn)性等。

高效液相色譜-同位素比例質(zhì)譜法大致原理為樣品在經(jīng)過高效液相色譜檢測(cè)后分離的有機(jī)物在液相中在氧化劑中通過高溫氧化成二氧化碳，二氧化碳在載氣的攜帶下從液相色譜中脫離出來，然后進(jìn)入同位素比例質(zhì)譜儀進(jìn)行檢測(cè)。

超高效液相色譜-高分辨率質(zhì)譜與普通的超高效液相色譜相比，具有系統(tǒng)穩(wěn)定性更高、重現(xiàn)性好、分離能力強(qiáng)以及更具高通量等優(yōu)點(diǎn)。Hu等[14]利用此技術(shù)實(shí)現(xiàn)了對(duì)土壤中游離氨基糖的檢測(cè)分析。但由于該方法技術(shù)尚未成熟且成本較高，因此此方法還未普遍應(yīng)用。

1.5　紅外光譜法

紅外光譜法被用于樣品的定性分析較多，各個(gè)物質(zhì)的含量可根據(jù)峰位置、吸收強(qiáng)度也將反映在紅外吸收光譜上進(jìn)行定量分析。此方法具有樣品用量少，分析靈敏度高，操作簡(jiǎn)便，耗時(shí)少，成本較低，無危險(xiǎn)試劑的使用等特點(diǎn)，該方法應(yīng)用于定量分析時(shí)誤差較大，因此被用于定量分析應(yīng)用少。近幾年，有一部分研究學(xué)者利用紅外光譜法進(jìn)行氨基糖的分析，Dick等[15]將此法用于氨基糖含量的測(cè)定，Zhang等[16]也利用此法對(duì)土壤中三種重要氨基糖的濃度進(jìn)行了預(yù)測(cè)，并取得一定成果。

紅外光譜法檢測(cè)手段在組分分析方面可以達(dá)到微米級(jí)或者納米級(jí)的分析，此外二次離子質(zhì)譜等方法在組分分析方面也具有非常明顯的優(yōu)勢(shì)。這些分析方法可能在未來被廣泛用于氨基糖的分析。

2　氨基糖的應(yīng)用研究進(jìn)展

依據(jù)目前的研究來看，氨基糖多用于作為生物標(biāo)識(shí)物，土壤氨基糖含量變化對(duì)觀察微生物固碳及土壤有機(jī)質(zhì)動(dòng)態(tài)變化具有重要意義[17]。而氨基糖在醫(yī)藥以及其它方面的研究相對(duì)較少。

2.1　作為生物標(biāo)識(shí)物

氨基糖既是土壤中有機(jī)氮庫(kù)的重要組成部分（土壤中氨基糖態(tài)氮占土壤總氮的5%～10%），又是土壤微生物細(xì)胞壁殘留物質(zhì)，主要來源于土壤微生物。除此之外，氨基糖還具有較高穩(wěn)定性和具有明確的微生物來源，因此，研究土壤中氨基糖的積累效應(yīng)對(duì)研究土壤中氮的微生物轉(zhuǎn)化過程的有效途徑具有重要意義[18]。因此，學(xué)者們大多采用氨基糖作為生物標(biāo)識(shí)物，對(duì)土壤中有機(jī)質(zhì)及微生物在土壤中的作用進(jìn)行研究。李俊娣等[19]同樣利用氨基糖作為生物標(biāo)識(shí)物，通過了解真菌和細(xì)菌殘留物的積累與轉(zhuǎn)化，來探究真菌和細(xì)菌在土壤有機(jī)質(zhì)轉(zhuǎn)化中的作用，以此為理論依據(jù)，促進(jìn)土壤養(yǎng)分的增加和微生物多樣性的提高，從而改善當(dāng)?shù)赝寥拉h(huán)境。寧趙等[20]同樣利用氨基糖作為生物標(biāo)識(shí)物，分析不同施肥處理?xiàng)l件下，從微生物標(biāo)識(shí)物角度考慮微生物在稻田土壤有機(jī)碳在積累和轉(zhuǎn)化中的作用，為當(dāng)?shù)赜袡C(jī)物替代肥料的實(shí)踐提供理論依據(jù)。呂慧捷等[21]通過研究不同肥料配施后玉米不同時(shí)期的氨基糖含量變化，來推斷微生物來源物質(zhì)的轉(zhuǎn)化遷移特征，對(duì)土壤有機(jī)質(zhì)循環(huán)和土壤微生物對(duì)碳氮的截獲有重要意義，也為土壤有機(jī)質(zhì)的循環(huán)周轉(zhuǎn)的關(guān)鍵因子的揭示提供重要理論基礎(chǔ)。Zhang等[22]研究了土壤氨基糖含量與土壤微生物化學(xué)性質(zhì)之間的聯(lián)系，來探究微生物殘留C和土壤環(huán)境因素之間可能存在密切關(guān)系。井艷麗等[23]采用氨基糖作為微生物殘留物的生物標(biāo)識(shí)物，來探究引入固氮樹種對(duì)遼東落葉松人工林土壤團(tuán)聚體氨基糖的影響。王等倩[24]研究長(zhǎng)期連作棉田土壤中氨基糖的含量和組成變化，旨在評(píng)價(jià)棉花長(zhǎng)期連作及秸稈還田對(duì)土壤有機(jī)質(zhì)轉(zhuǎn)化積累的微生物群落的影響。

2.2　在醫(yī)藥方面的應(yīng)用

近年來，氨基糖在醫(yī)藥方面的影響日漸顯著。有研究學(xué)者發(fā)明一種氨基糖與金納米復(fù)合材料，這種材料對(duì)細(xì)菌細(xì)胞壁有破壞作用，且利用革蘭氏陰性菌和陽(yáng)性菌細(xì)胞壁結(jié)構(gòu)的不同，來抑制革蘭氏陽(yáng)性菌的生長(zhǎng)[25]，最終達(dá)到保護(hù)益生菌和維持腸道菌群平衡的作用。

此外，隨著醫(yī)療水平的進(jìn)步，氨基糖在治療腫瘤方面也取得了顯著療效。隨著人們生活水平的提高，腫瘤在人們的日常生活中越來越普遍，時(shí)刻威脅人類的生命安全。而氨基糖類藥物能夠調(diào)節(jié)宿主細(xì)胞的免疫能力，進(jìn)而使胸腺細(xì)胞的免疫能力能夠正常發(fā)揮作用，減少毒細(xì)胞對(duì)宿主細(xì)胞的侵害。其次，此類藥物還能一定程度上加快T淋巴細(xì)胞的生長(zhǎng)，促進(jìn)牛白介素的生成，牛白介素直接激活殺傷細(xì)胞，進(jìn)而殺傷細(xì)胞直接殺死腫瘤細(xì)胞[26]。牛白介素還能加快殺傷性T細(xì)胞的成熟度，進(jìn)一步促進(jìn)腫瘤細(xì)胞的殺死及清除。

抗阿爾茨海默病是老年人身邊的常見疾病之一。加強(qiáng)抗阿爾茨海默病的治療水平成為醫(yī)學(xué)上正在攻克的難題。研究表明，氨基糖類藥物對(duì)抗阿爾茨海默病的防治和治療有積極作用?？拱柎暮Ｄ〉陌l(fā)病原理就是糖胺聚糖與序列中肝素的結(jié)合位點(diǎn)結(jié)合，從而抑制a酶的分泌，促進(jìn)b酶（促進(jìn)AI3的產(chǎn)生）的分泌。此外，糖胺聚糖還能加強(qiáng)蛋白酶磷酸化，從而抑制相關(guān)蛋白和微管的結(jié)合，誘發(fā)阿爾茨海默病的產(chǎn)生。而氨基糖類藥物能夠抑制氨基聚糖的形成，且能使患者自身線粒體得到修復(fù)[27]，對(duì)抗阿爾茨海默病具有一定的治療作用。

氨基糖類藥物還可用于水凝膠的制作。具有生物相容性的氨基葡萄糖單糖衍生物和其他化合物共聚可以得到全新的微凝膠，新型微凝膠由于具有良好的生物相容性、組織靶向性和對(duì)溫度、pH的刺激響應(yīng)性，被廣泛用作緩釋藥物的載體[28]。研究表明，將氨基糖應(yīng)用于水凝膠的制作，對(duì)于水凝膠的性能的提升具有重要意義[26]。

2.3　在農(nóng)作物方面的應(yīng)用

現(xiàn)今，香蕉枯萎病已嚴(yán)重影響香蕉種植業(yè)的發(fā)展，這是由一種尖孢鐮刀菌古巴?；途鸬闹参锛膊　Ｔ摼a(chǎn)生的厚垣孢子在土壤、腐殖質(zhì)以及非寄主植物中可生存長(zhǎng)達(dá)幾十年。研究學(xué)者通過氨基糖的添加實(shí)驗(yàn)證明，添加氨基糖N-乙酰葡糖胺可抑制厚垣孢子的形成[29]。該研究為尖孢鐮刀菌古巴?；秃裨咦拥男纬珊颓秩緳C(jī)理提供了理論基礎(chǔ)。

2.4　在其他方面的應(yīng)用

除此之外，氨基糖在實(shí)驗(yàn)儀器上也有所應(yīng)用。ZSM-5是一種具有獨(dú)特微孔結(jié)構(gòu)的沸石分子篩。劉宇[30]認(rèn)為氨基糖的加入有助于分子篩的生長(zhǎng)，因此在氨基糖等的輔助下，利用晶種法成功的合成ZSM-5沸石分子篩。在自然界中儲(chǔ)量豐富的生物相容性良好、可生物降解的自然資源甲殼素為原料制備的氨基糖類表面活性劑是一類新型綠色高效表面活性劑，其具有良好的表面活性、乳化性等性質(zhì)，預(yù)期在石油、食品、紡織印染、環(huán)保等領(lǐng)域應(yīng)用[31]。

3　氨基糖研究存在的問題及應(yīng)用前景

氨基糖可以用在醫(yī)藥、農(nóng)作物和生物標(biāo)志物等領(lǐng)域，對(duì)研究環(huán)境中碳、氮循環(huán)路徑、氨基糖材料等都具有非常重要的意義。因此，對(duì)氨基糖分析的方法的研究受到越來越多領(lǐng)域的科研工作者的重視。本文總結(jié)了氨基糖的各種分析方法，并對(duì)其應(yīng)用領(lǐng)域進(jìn)行了詳細(xì)介紹。近年來科研人員對(duì)氨基糖及其衍生物的研究正不斷完善，使人們對(duì)氨基糖的應(yīng)用有更完善的認(rèn)知。因此，對(duì)土壤中氨基糖含量的變化特征、氨基糖藥物載體等各方面的研究具有重要意義。

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Research Progress on Analytical Method and Application of Amino Sugar

Amino sugars are a kind of compounds that exist in soil microorganisms and their residues. They are often used as biomarkers of microbial residues. This paper studies the circulation of organic matter in soil and the role of microorganisms in soil, and describes the research progress in the detection technology and application of amino sugar.

amino sugar; detection technology; application; research progress

O622

A

1008-1151(2022)03-0041-04

2021-12-28

藍(lán)麗（1970－），女，中國(guó)科技開發(fā)院廣西分院工程師，從事科技項(xiàng)目評(píng)估、驗(yàn)收工作。