核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的項目式教學(xué)實踐

徐志鍇

摘要：多年的高中教學(xué)實踐，發(fā)現(xiàn)學(xué)生在學(xué)習(xí)苯甲酸重結(jié)晶時存在較多疑問。為了解決學(xué)生的困惑，借助項目式教學(xué)的優(yōu)勢，以“制備防腐劑苯甲酸”為總項目，將項目拆解為5個與化學(xué)相關(guān)的任務(wù)，其中2個前期準(zhǔn)備任務(wù)，如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2個中期制備任務(wù)，如“設(shè)計分離苯甲酸的路線圖”和“實驗室制備苯甲酸”；1個后期提升任務(wù)，如“苯甲酸的防腐原理”。通過本次項目的學(xué)習(xí)，學(xué)生的知識技能與學(xué)科素養(yǎng)均得到較大提升。

關(guān)鍵詞：項目式教學(xué)；芳香烴；甲苯；苯甲酸

文章編號：1008-0546（2022）02-0043-05中圖分類號：G632.41文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.009

*本文系廣東省廣州市教育研究院2019年“第十八屆特約教研員”專項研究課題（編號：GZJYTY2019-114）、廣東省廣州市教育科學(xué)規(guī)劃2020年度課題（編號：202012696）及2022至2024年廣州市基礎(chǔ)教育系統(tǒng)名教師工作室（編號：zd2022 0000012）階段研究成果。

一、問題提出

與傳統(tǒng)教學(xué)相比，項目式教學(xué)是學(xué)生面對復(fù)雜、真實問題展開的探究過程，彰顯學(xué)生的主體性，其課堂氣氛更融洽，師生交流與互動更頻繁[1]。近幾年來，國內(nèi)很多學(xué)者與一線教師陸續(xù)嘗試將項目式教學(xué)應(yīng)用到日常教學(xué)中，王磊等[2]以建硫酸工廠為主項目，設(shè)計了基于硫的轉(zhuǎn)化的項目式教學(xué)。吳晗清等[3]提出基于ATDE的項目式教學(xué)模型，并運用到從鋁土礦到鋁合金的教學(xué)中。但是大部分教學(xué)案例主要集中以元素化合物為知識主體的項目式教學(xué)中[2-5]，而以有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為載體的項目式教學(xué)則少有報道[6]。其中可能的原因是：第一，常見元素化合物的性質(zhì)學(xué)生較為熟悉，以某一元素的轉(zhuǎn)化為項目內(nèi)核，再拓展其他相關(guān)知識從而開展項目式教學(xué)，其完成難度相對較小；第二，與無機化學(xué)基礎(chǔ)知識相比，學(xué)生有機化學(xué)基礎(chǔ)較為薄弱，且雖然有機物廣泛存在生活中，但含有典型官能團且結(jié)構(gòu)不太復(fù)雜便于學(xué)生開展項目式教學(xué)的有機物卻比較少[6]。

芳香烴是高中化學(xué)選修模塊《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的內(nèi)容，從結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的視角，運用分析比較、基于證據(jù)推理的思維方法學(xué)習(xí)芳香烴是高中教學(xué)的常用方法。如金劍鋒[7]以觀念建構(gòu)為目的，探究苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；這些教學(xué)案例[8]大部分通過對比苯、甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的現(xiàn)象差異，讓學(xué)生體會相鄰官能團的影響結(jié)果。而甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)不僅能夠探究同一分子中官能團之間的相互影響，還是化工生產(chǎn)中制備防腐劑苯甲酸的重要原理，基于該類情境素材的命題又是高考考查的重要方向，如2012年廣東卷實驗題，2020年全國Ⅰ卷實驗題。因此，在學(xué)習(xí)甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時，整合相關(guān)資源、創(chuàng)設(shè)一系列能夠激發(fā)學(xué)生興趣的學(xué)習(xí)任務(wù)，在任務(wù)不斷破解中逐步提升學(xué)生的學(xué)科素養(yǎng)，將是一項充滿意義的研究。

基于以上思考，以建立學(xué)生科學(xué)研究的思維范式和提高核心素養(yǎng)為目標(biāo)，筆者在人教版選修5第二章芳香烴學(xué)習(xí)中，以“制備防腐劑苯甲酸”為項目，借助項目式教學(xué)的優(yōu)勢，引導(dǎo)學(xué)生深入認識制備苯甲酸的常用方法、基團間的互相影響、同時貫穿物質(zhì)分離與提純路線的設(shè)計、苯甲酸防腐原理等相關(guān)知識，內(nèi)展外延，以期為基于有機化合物的項目式教學(xué)提供參考。

二、設(shè)計思路

如何確定項目是開展項目式教學(xué)的關(guān)鍵。項目的確定主要依據(jù)可以是課程標(biāo)準(zhǔn)、教學(xué)內(nèi)容、學(xué)生經(jīng)驗，也可以是社會性議題、學(xué)生身邊需要解決的問題，還可以是化工生產(chǎn)的熱點問題[9]。多年的高中教學(xué)實踐，筆者發(fā)現(xiàn)在講授人教版選修5苯甲酸的重結(jié)晶時，學(xué)生雖然掌握重結(jié)晶的方法，但對整個實驗仍然存在較多疑問：（1）粗苯甲酸中泥沙從何而來？該情境素材是否真實？（2）工業(yè)上制備苯甲酸的常用方法有哪些？制備苯甲酸的原料是否容易得到？（3）制備苯甲酸過程有哪些雜質(zhì)？如何分離與提純苯甲酸？（4）苯甲酸作為生活中常用的防腐劑，其防腐原理是什么？教師以此為背景，用“項目式教學(xué)”的方式引導(dǎo)學(xué)生們解決學(xué)習(xí)中的困惑，進而對制備苯甲酸進行深入的再認識。

確立項目之后，教師根據(jù)學(xué)生的認知發(fā)展、能力發(fā)展、知識的邏輯順序等方面對項目進行整體的規(guī)劃。合理的項目規(guī)劃，首先需要將項目拆解成既能激發(fā)學(xué)生好奇心，又具有高層次思維的基本問題；其次，通過項目整合囊括主要教學(xué)內(nèi)容，規(guī)劃每個任務(wù)和問題的課時及其安排。結(jié)合上述思考，筆者以“制備防腐劑苯甲酸”為總項目，同時將芳香烴的主要教學(xué)內(nèi)容融入本項目中，在教師引導(dǎo)下，由學(xué)生討論將項目拆解為5個與化學(xué)相關(guān)的任務(wù)，其中2個前期準(zhǔn)備任務(wù)，如“比較制備苯甲酸的常用方法”和“甲苯氧化法的再拓展”；2個中期制備任務(wù)，如“設(shè)計分離苯甲酸的路線圖”和“實驗室制備苯甲酸”；1個后期提升任務(wù)，如“苯甲酸的防腐原理”，具體設(shè)計如圖1。

三、教學(xué)實施

1.任務(wù)一：比較制備苯甲酸的常用方法

【引入主題】苯甲酸和苯甲酸鈉均是重要的食品防腐劑，查找制備苯甲酸的常用方法有哪些？

【學(xué)生活動】課前查閱資料解決問題。

【學(xué)生活動】匯報成果，如表1。

【追問】試從原料來源與生產(chǎn)成本、環(huán)境污染和實驗操作性等角度評價上述制備方法。

【學(xué)生活動】閱讀課外資料1，小組討論，思考并匯報交流成果，如表2。

【補充】苯甲酸可分為工業(yè)級、食品級和醫(yī)藥級三個等級，食品級苯甲酸對于氯化物的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)具有很高的要求，甲苯氯化水解法因為有氯原子參與反應(yīng)，可能會導(dǎo)致合成的苯甲酸受到污染。因而這種方法制備的苯甲酸無法應(yīng)用于食品生產(chǎn)領(lǐng)域。

【小結(jié)】甲苯氧化法生產(chǎn)成本較小，對環(huán)境友好且操作性強，因此日常生產(chǎn)中常用該方法制備苯甲酸。

2.任務(wù)二：甲苯氧化法的再拓展

【提出驅(qū)動性問題】從甲苯氧化法中可知，在中性環(huán)境中，甲苯能被高錳酸鉀溶液氧化。那甲苯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色呢？若能，請書寫其化學(xué)方程式。

【學(xué)生活動】分組實驗：驗證甲苯能否與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。實驗設(shè)計如圖2。

【學(xué)生活動】書寫上述反應(yīng)的化學(xué)方程式（提示：甲苯與高錳酸鉀物質(zhì)的量之比為5∶6）：

【追問】教材中描述甲烷性質(zhì)：比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等強化劑不反應(yīng)，與強酸、強堿也不反應(yīng)。甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明了什么呢？

【學(xué)生活動】思考并回答：苯環(huán)取代了甲烷中的一個H原子后，從而提高甲基反應(yīng)活性。

【再追問】苯環(huán)能夠活化甲基，那甲基能否對苯環(huán)產(chǎn)生相同影響？

【學(xué)生活動】閱讀教材，分組討論，找出甲基使苯環(huán)活動的“證據(jù)”，并嘗試解釋苯硝化和甲苯硝化反應(yīng)條件的差異的原因。討論結(jié)果如表3。

【講解】甲基的存在導(dǎo)致苯環(huán)中大π鍵穩(wěn)定性削弱，甲基使苯環(huán)的氫更容易發(fā)生取代反應(yīng)；而苯環(huán)使甲基上的C-H鍵更容易斷裂而發(fā)生氧化還原反應(yīng)。另外，若與苯環(huán)連接的C原子上沒有H原子，則該碳原子不能被氧化。氧化時，不論側(cè)鏈上的烷基長短，最終都氧化為苯甲酸。

3.任務(wù)三：設(shè)計分離苯甲酸的路線圖

【提出驅(qū)動性問題】根據(jù)甲苯氧化法原理，實驗室以過量甲苯為原料制備苯甲酸，如何判斷反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束？分別設(shè)計酸性條件與中性條件得到純凈苯甲酸的路線圖。

【學(xué)生活動】分組討論，思考并設(shè)計提純苯甲酸的路線圖。

【學(xué)生匯報1】Mn2+為無色離子，酸性KMnO4溶液不足時，溶液紫紅色褪去時即為反應(yīng)終點。反應(yīng)混合物中含有機物和無機物，其中有機物包括苯甲酸和甲苯，而無機物包括H2SO4、MnSO4、K2SO4和水。首先，通過分液將有機層與水層分開，將甲苯從有機層蒸出，可得到苯甲酸，而甲苯繼續(xù)循環(huán)利用。分離苯甲酸的路線圖，如圖3。

【學(xué)生匯報2】與酸性條件一致，溶液紫紅色褪去時即為反應(yīng)終點。反應(yīng)過程中生成了固體MnO2，過濾將其除去。此時濾液中包括了有機層（甲苯）和水層（苯甲酸鉀、KOH和水），再分液得到水層。根據(jù)苯甲酸的溶解度的特點，往水層中加入濃鹽酸后，再蒸發(fā)濃縮，冷卻結(jié)晶，過濾得到苯甲酸晶體；有機層繼續(xù)蒸餾得到甲苯。路線圖如圖4所示。

【點評】兩組同學(xué)都能正確判斷反應(yīng)終點，并分析有機層和水層所含有物質(zhì)種類，還能通過蒸餾的方法將甲苯循環(huán)利用，這些都非常好！

【課后思考】若甲苯不足時，此時分離苯甲酸的路線圖又應(yīng)該如何設(shè)計？

4.任務(wù)四：實驗室制備苯甲酸

【提出驅(qū)動性問題】根據(jù)文獻資料，甲苯氧化成苯甲酸更多選擇的是中性環(huán)境中進行，高錳酸鉀是水溶性，很難與甲苯發(fā)生反應(yīng)，不僅反應(yīng)時間長，且產(chǎn)率低。結(jié)合課外資料2所提供的實驗步驟，為了提高甲苯與KMnO4溶液反應(yīng)速率，實驗中采用哪些方法？

【學(xué)生活動】思考并回答：實驗中采用了加熱和加入催化劑。（教師：哪個物質(zhì)是催化劑？）芐基三乙基氯化銨。

【引導(dǎo)并反問】該催化劑是如何工作？給大家點提示：芐基三乙基氯化銨既能溶于水，又能溶于有機溶劑，（學(xué)生：是不是催化劑將KMnO4溶液從水層帶入有機層，或者是將有機層甲苯帶入水層，因而增大了兩者間接觸，加快反應(yīng)速率）。非常好！該反應(yīng)過程中，最大的困難是反應(yīng)物甲苯與KMnO4溶液不在同一溶液中，催化劑的作用是使反應(yīng)物從兩相間轉(zhuǎn)化，從而增大反應(yīng)物間的接觸面積進而加快了反應(yīng)速率。老師查閱了文獻[10]，這類稱為相轉(zhuǎn)移催化劑，其過程如圖5。

【學(xué)生活動】依據(jù)實驗步驟和任務(wù)3中性條件下的路線圖完成制備苯甲酸的實驗，并完成實驗報告。

【追問】若得到的苯甲酸晶體不純，如何得到純凈苯甲酸？（學(xué)生：重結(jié)晶）

5.任務(wù)五：苯甲酸的防腐原理

【提出驅(qū)動性問題】苯甲酸及苯甲酸鹽因具有高效、方便、廉價等特點，目前是我國應(yīng)用最廣泛的一類防腐劑，為了全面了解苯甲酸類防腐劑，查找這類防腐劑的作用機理、應(yīng)用場景和安全用量等資料。

【學(xué)生活動】課前查閱資料。

【學(xué)生匯報1】作為酸性防腐劑的代表[11]，苯甲酸通過調(diào)整食物的pH，使食物環(huán)境變成酸性，破壞微生物可繁殖環(huán)境，對微生物進行解離；同時對微生物細胞膜的通透性產(chǎn)生一定程度的抑制作用，從而進一步阻礙微生物的繁殖。苯甲酸因具有防腐能力強、味覺干擾少、低毒性等特點，可用于淀粉制品、碳酸飲料、蜜餞、醬類、調(diào)味料等。

【學(xué)生匯報2】苯甲酸要求添加劑量控制在10 mg/ kg左右，但我國在食品防腐劑方面的添加量普遍較多，例如，在某次“零度可口可樂”原液檢測期間，發(fā)現(xiàn)苯甲酸的添加量超多，出現(xiàn)了明顯的超標(biāo)現(xiàn)象。而此類防腐劑添加數(shù)量過多，會導(dǎo)致人體出現(xiàn)痛風(fēng)的現(xiàn)象。

【補充】食品防腐劑應(yīng)該在合理的范圍內(nèi)使用，超量即對人體造成一定威脅。因此，在食品防腐劑的管理過程中，應(yīng)樹立正確觀念，促進食品防腐劑的合理使用。

四、成效與反思

1.學(xué)生收獲

本項目以解決學(xué)生在苯甲酸重結(jié)晶時所產(chǎn)生的困惑為目標(biāo)，通過三節(jié)課開展項目，學(xué)生通過本次項目的學(xué)習(xí)，從知識與技能角度來看，學(xué)生能夠熟練地運用對比實驗探究同一分子官能團的相互影響，又較為熟悉地運用物質(zhì)分離與提純方法來設(shè)計得到純凈苯甲酸的路線圖；通過查閱資料，學(xué)生學(xué)會從經(jīng)濟效益、環(huán)境效益和社會效益等方面綜合考量苯甲酸的制備方法，又能學(xué)會理性看到苯甲酸作為防腐劑應(yīng)用場景和安全范圍。另外，理論與實驗是相輔相成的，通過在實驗室完成苯甲酸的制備，讓學(xué)生在真實情境下完成苯甲酸的提純，加深對重結(jié)晶操作的理解，又能使原本碎片化知識在真實情境下形成一個有機的整體，讓學(xué)生親身體驗科學(xué)家的研發(fā)過程。從學(xué)科素養(yǎng)角度來看，“證據(jù)推理與模型認知”“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”和“科學(xué)態(tài)度和社會責(zé)任”3個學(xué)科素養(yǎng)均得到了提升，同時學(xué)生初步建立化學(xué)研究的科學(xué)范式，即“查閱資料——對比分析——選擇方法——設(shè)計路線——展開實驗——評價應(yīng)用”。

2.教師反思

在項目式教學(xué)中學(xué)生需要具備查閱資料、資料加工、分工合作、交流表達等過程技能。但很多學(xué)生在查閱資料過程中僅僅通過百度等搜索引擎檢索信息，對檢索的信息也只是簡單的復(fù)制與粘貼，因此教師應(yīng)提前對學(xué)生進行查閱資料技能培訓(xùn)，例如：通過變換不同的關(guān)鍵詞對內(nèi)容進行檢索，如苯甲酸、甲苯氧化法等；通過專業(yè)文獻數(shù)據(jù)庫等進行文獻檢索，如中國知網(wǎng)等；另外，當(dāng)瀏覽一個有很多信息的網(wǎng)站時，可以通過瀏覽副標(biāo)題或者閱讀每段的一小句，快速了解主要內(nèi)容。由于項目式教學(xué)以學(xué)生為中心，開放性比較大，導(dǎo)致所用時間通常多于常規(guī)教學(xué)安排，這要求教師統(tǒng)籌安排課上和課下任務(wù)，課上開展核心活動，如實驗、匯報等功能價值更大的活動，而課下則完成學(xué)生能夠自我完成的活動，如查閱資料、資料匯總加工、自我評價等?？傊?，抓住項目式教學(xué)的核心，與學(xué)生一起發(fā)現(xiàn)問題，解決問題，最終將會收到很多意外的驚喜。

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