“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”項目教學(xué)

王換榮 林肅浩

摘要： 呈現(xiàn)高中化學(xué)必修1模塊“實驗方法選擇”的項目教學(xué)案例。以“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”為項目學(xué)習(xí)主題，以“調(diào)研青蒿素的提取方法發(fā)展史”為主項目，以“從茶葉中提取茶多酚”為進階項目。通過小組合作和外部資源協(xié)同探究實踐和解決問題。教師對學(xué)生項目任務(wù)的完成、展示和答辯進行持續(xù)的評價，有利于發(fā)展學(xué)生高水平的化學(xué)實驗素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞： 項目教學(xué); 實驗方法選擇; 教學(xué)案例; 實驗素養(yǎng); 青蒿素

文章編號： 10056629（2022）02005905

中圖分類號： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識碼： B

1 項目主題及教學(xué)目標(biāo)

高階化學(xué)實驗素養(yǎng)，是指當(dāng)學(xué)生面對一個真實完整的復(fù)雜且陌生的學(xué)術(shù)實驗情境時，在正確的實驗思想指導(dǎo)下，以較強的信息獲取能力、實驗探究能力、分析推理能力，高質(zhì)量地認(rèn)識、分析、討論和解決實驗問題的過程中所表現(xiàn)出來的綜合品質(zhì)[1]。通常，高階化學(xué)實驗素養(yǎng)的養(yǎng)成以調(diào)研和實驗型項目為載體。

2017年版普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)根據(jù)化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)對高中學(xué)生發(fā)展的要求提出，實驗課程的目標(biāo)是能發(fā)現(xiàn)和提出有研究價值的化學(xué)問題;能依據(jù)研究目的設(shè)計并優(yōu)化實驗方案，完成實驗操作;能對觀察記錄的實驗信息進行加工并獲得結(jié)論;能和同學(xué)交流實驗研究的成果;能尊重事實和證據(jù);養(yǎng)成獨立思考、敢于質(zhì)疑和勇于創(chuàng)新的精神[2]。項目教學(xué)將學(xué)生置于模擬科學(xué)家進行科學(xué)研究的探索中，全過程由學(xué)生設(shè)計、討論、準(zhǔn)備與實施，在項目實施中發(fā)現(xiàn)和解決問題，提高和發(fā)展高水平的實驗素養(yǎng)。

1.1 青蒿素的性質(zhì)及其應(yīng)用價值

青蒿素是一種無色針狀晶體，熔點為156～157℃。青蒿，又名黃花蒿，菊科草本植物，主要分布在廣西、云南、四川等地。青蒿素是從青蒿中提取的一種有效抗瘧藥物。

圍繞“青蒿素的提取與提純方式優(yōu)化”的分析，幫助學(xué)生建立基于物質(zhì)性質(zhì)選擇其提取和提純方法的視角，以及真實情況下提高目標(biāo)物質(zhì)產(chǎn)量的實驗思路，體驗化學(xué)知識在生活中的應(yīng)用，提升學(xué)生對實驗方法選擇與實驗方案設(shè)計的價值的認(rèn)識?；谏鲜龇治?，我們將項目主題確定為“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”，其項目實施過程中，蘊含了豐富的化學(xué)實驗思維。

1.2 項目學(xué)習(xí)總目標(biāo)

項目學(xué)習(xí)的總目標(biāo)為： 通過項目活動能夠從“青蒿素的提取方法發(fā)展史”中學(xué)習(xí)其蘊含的“物質(zhì)提取、分離、提純”的基本思路和實驗方法，并在“從茶葉中提取茶多酚”的過程中認(rèn)識實驗方法的選擇在生產(chǎn)和生活中的重要意義及廣泛的應(yīng)用。

其子項目的學(xué)習(xí)目標(biāo)為：

（1） 查閱屠呦呦名字的由來、屠呦呦提取青蒿素的背景和過程，以及成功提取青蒿素對

中醫(yī)研究的意義，了解傳統(tǒng)文化與科學(xué)技術(shù)的關(guān)系。

（2） 認(rèn)識泡茶、泡藥酒、食用油的浸出中蘊含的化學(xué)知識;學(xué)會從化學(xué)的視角分析、解釋生產(chǎn)和生活中的實際問題。

（3） 討論青蒿素和茶多酚提取過程所用實驗方法的依據(jù)和具體的實驗操作，體會實驗中選擇合適的分離與提純方法的重要性。

2 項目預(yù)設(shè)任務(wù)

根據(jù)項目活動設(shè)計的一般步驟[3]，首先確立項目總?cè)蝿?wù)為“從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法”，然后綜合解決該問題的實際過程和知識的邏輯順序，對該項目問題逐步預(yù)設(shè)分析思路和子任務(wù)。其“預(yù)設(shè)任務(wù)流程”見圖1。

項目總?cè)蝿?wù)： 從青蒿素的提取歷程中探尋實驗方法

預(yù)設(shè)分析思路： 從哪些角度選擇實驗方法？

子任務(wù)1： 你能繪制青蒿素的提取流程圖嗎？

預(yù)設(shè)分析思路： 調(diào)研青蒿素的提取方法發(fā)展史，從素材中提煉其提取方法

子任務(wù)2： 你能探究、解釋并改進方案中的系列問題嗎？

預(yù)設(shè)分析思路： 從學(xué)術(shù)研究的實際探究原因

子任務(wù)3： 你能總結(jié)物質(zhì)分離、提純的基本思路嗎？

預(yù)設(shè)分析思路： 分別依據(jù)物質(zhì)的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)選擇不同的方法

子任務(wù)4： 你能設(shè)計從茶葉中提取茶多酚的實驗方案嗎？

預(yù)設(shè)分析思路： 從設(shè)計者的角度思考、解決問題并作圖

關(guān)鍵技能： 你能實施提取茶多酚的實驗并對比產(chǎn)率嗎？

3 項目實施過程

按照上述“預(yù)設(shè)任務(wù)流程”逐步實施項目： 首先由教師介紹項目背景，然后逐步開展“子任務(wù)”的研究并獲得階段性子任務(wù)成果，最終形成總的項目成果。

3.1 介紹項目背景并提出項目問題

[介紹項目背景]“呦呦鹿鳴，食野之蒿”這句詩中暗含了一個人名，大家知道是誰嗎——屠呦呦。這句詩出自《詩經(jīng)》，屠呦呦的名字就是取自這句美麗的詩句，而屠呦呦又因為發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得了諾貝爾生理或醫(yī)學(xué)獎，仿佛冥冥之中自有天意一樣。

[提出項目問題]你能調(diào)研“青蒿素的提取方法發(fā)展史”嗎？從青蒿素的提取歷程中探尋到哪些實驗方法？閱讀“資源鏈接”的內(nèi)容或通過網(wǎng)絡(luò)、圖書館查閱“提取青蒿素”的相關(guān)資料，結(jié)合你對實驗方法的認(rèn)識，進行小組討論。

[提供資源鏈接]東晉葛洪所著的《肘后備急方·治寒熱諸瘧方》最早記載了青蒿治療瘧疾的作用和使用方法“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”?！敖g汁”和中藥常用的煎服不同，是為了避免高溫破壞。這句話給了屠呦呦團隊很大的啟發(fā)，他們歷經(jīng)多次的實驗，最終選用沸點僅有34.6℃的乙醚在60℃的溫度下制取青蒿提取物，所得產(chǎn)物的抗虐藥效達(dá)到最高，然后再將這種膏狀提取物結(jié)晶。

3.2 實施項目研究

師生共同規(guī)劃確定研究方案： 如何針對“項目主題”開展研究？把全班學(xué)生分成5個小組，8人一組。學(xué)生分小組討論研究思路并匯報交流，然后確定從4個子任務(wù)展開探索。

子任務(wù)1 青蒿素的提取用了哪些物質(zhì)分離提純的方法？你能繪制其提取流程圖嗎？

[學(xué)生活動1]各小組討論、繪制提取流程圖并派一個代表展示說明。

[方法導(dǎo)引]詳盡提供萃取、分液、減壓過濾、減壓蒸餾、真空干燥的原理和實驗裝置。

[交流反思]設(shè)計此開放性任務(wù)，學(xué)生主體之間交流的時間和空間能更加充裕。經(jīng)教師評價、小組互評繪制的青蒿素提取流程圖并修正，如圖2所示。

子任務(wù)2 你能探究并解釋、改進方案中的系列問題嗎？

[教師引導(dǎo)]青蒿素的提取主要分四個步驟，請各小組探討每個步驟的目的和具體操作。

[學(xué)生討論（第1輪）]由小組1負(fù)責(zé)匯報。

[問題]研究團隊先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的研究過程，最終確認(rèn)只有低溫、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素，低溫的原因是什么？

[學(xué)生]可能青蒿素分子中的某個基團在提取過程中對熱不穩(wěn)定。

[問題]實驗證明，該基團還能與碘化鈉作用生成碘單質(zhì)。試在圖3中找出該基團并說明理由。

[學(xué)生]存在與雙氧水相同的基團——過氧鍵，容易分解。

[問題]步驟1中“粉碎”和“加石油醚萃取”的目的是什么？

[學(xué)生活動2]各小組根據(jù)“方法導(dǎo)引”展開思考、預(yù)測。

[追問]為什么古籍記載的是用水浸取，而屠呦呦卻選擇了乙醚？

[學(xué)生查閱信息]青蒿素在丙酮、乙酸乙酯、氯仿、苯及冰醋酸中易溶，在乙醇、甲醇、乙醚及石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶。

[追問]屠呦呦用的是乙醚，但目前很多工藝卻用石油醚的原因是什么？

[學(xué)生查閱信息]乙醚是無色透明液體，不溶于水，有特殊刺激氣味、帶甜味、極易揮發(fā)，沸點為34.6℃。有麻醉作用，長期吸入損害器官。石油醚是無色透明液體，有煤油氣味，主要為戊烷和己烷的混合物。60～90℃沸程的石油醚，成分類似汽油。

[學(xué)生]長期使用乙醚對身體器官有損傷，為保障科學(xué)家的健康，采用更環(huán)保、安全的試劑石油醚。

[問題]根據(jù)方法引導(dǎo)，從粉碎的黃花蒿中浸取青蒿素的操作是什么？你能舉出生活中的實例嗎？

[學(xué)生]萃取。生活中的萃取包括泡茶、泡藥酒、食用油的浸出等。

[交流反思]對比發(fā)現(xiàn)，泡茶是咖啡堿、茶葉堿和可可堿等嘌呤堿類化合物溶解在水中，泡藥酒是藥材中的有效成分溶解在乙醇中，浸出油是將脂肪從植物種子中浸出到有機溶劑中。這些實例均是萃取。萃取劑的選擇除了要考慮溶質(zhì)的溶解性，還要確保溶質(zhì)所在的原溶劑與現(xiàn)溶劑不互溶。

[學(xué)生討論（第2輪）]由小組2負(fù)責(zé)匯報。

[問題]步驟2中用活性炭脫色后如何得到無色澄清透明溶液？

[學(xué)生]活性炭吸附色素使溶液脫色后，通過過濾可除去。

[學(xué)生活動3]各小組根據(jù)方法導(dǎo)引，考慮快速、方便的要求，可采用減壓過濾。

[遷移與評價]請各小組交流討論，嘗試設(shè)計一個用于抽濾的漏斗。

[教師引導(dǎo)]教師進行適當(dāng)?shù)奶崾?，從快速過濾及壓強對儀器強度的要求入手，對學(xué)生所繪的儀器進行點評和學(xué)生互評。

[學(xué)生討論（第3輪）]由小組3負(fù)責(zé)匯報。

[問題]步驟3中如何將青蒿素和石油醚分離？45℃減壓蒸餾怎么操作？

[學(xué)生活動4]根據(jù)方法導(dǎo)引和信息支持2，小組討論，分析，回答。

[追問]減壓蒸餾的原理是什么？

[學(xué)生]蒸餾可以將青蒿素從石油醚中分離出來，并回收石油醚。減壓的目的是為了降低溶劑的沸點，防止青蒿素受熱分解。

[遷移與評價]你能設(shè)計一個蒸餾裝置嗎？

[學(xué)生活動5]小組討論，繪圖，展示，評價。大部分學(xué)生設(shè)計的蒸餾裝置包括了酒精燈、冷凝和收集裝置，通過討論，增加了溫度計和熱水浴，并使用溫度計監(jiān)測蒸氣溫度等細(xì)節(jié)。但對于如何減壓，需要提示才能繪出抽氣泵。

[追問]你能舉出生活中蒸餾的實例嗎？

[學(xué)生]農(nóng)家土法蒸餾酒等。

[思維發(fā)散]展示部分小組查閱的目前青蒿素提取實驗中所用的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，見圖4。

[學(xué)生活動6]各小組討論該裝置的使用原理。

[追問]你能說出此裝置的優(yōu)勢嗎？請各組選一個代表講述。

[學(xué)生]自動化程度高;不用加沸石，冷凝效果好;不用明火加熱，安全;可大量分離，操作方便等。

[學(xué)生討論（第4輪）]由小組4負(fù)責(zé)匯報。

[問題]步驟4用重結(jié)晶如何得到純度較高的青蒿素？

[學(xué)生活動7]各小組討論，減壓蒸餾得到的青蒿素粗品，用乙醇重結(jié)晶提純。

[追問]采用乙醇作溶劑重結(jié)晶的原因是什么？

[學(xué)生]青蒿素在乙醇中易溶，且乙醇揮發(fā)快，容易干燥。

子任務(wù)3 你能總結(jié)物質(zhì)分離、提純的基本思路嗎？

[交流反思]教師評價、小組互評設(shè)計的物質(zhì)分離提純的一般思路圖并修正。

[教師點評小結(jié)]綜合各小組的思路圖，物質(zhì)分離提純的依據(jù)是性質(zhì)的差異，圖5給出根據(jù)物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)可選用的不同的富集、分離和提純的方法。

子任務(wù)4 你能從青蒿素提取歷程中得到啟發(fā)，設(shè)計“從茶葉中提取茶多酚”的實驗方案嗎？

[學(xué)生查閱信息]茶葉中含有500多種化學(xué)物質(zhì)，其中香氣成分、生物堿、氨基酸、多酚類等為活性物質(zhì)。茶多酚在常溫下是一種白色粉末，略帶茶香，有澀味，易氧化變色，略有吸水性，耐熱性較好;易溶于熱水、乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮等，微溶于油脂，不溶于苯及氯仿等有機溶劑;能與重金屬反應(yīng)生成沉淀，故可用沉淀、萃取等方法來提取茶多酚。

[學(xué)生討論]由小組5負(fù)責(zé)匯報。學(xué)生分組討論實驗思路并設(shè)計流程圖6。從茶葉中提取茶多酚主要是溶劑浸取法，然后匯報交流并搭建實驗裝置。

[學(xué)生提出自主延伸任務(wù)]乙醇萃取法提取茶多酚，生物堿、葉綠素等雜質(zhì)如何除去？

[學(xué)生查閱信息]工業(yè)上先將粗茶在一定的溫度下浸泡在乙醇溶劑內(nèi)一定時間后將渣子濾去。為了提高浸取效率，可以對濾渣進行多次浸提;再對浸出的濾液進行蒸餾，蒸去乙醇;然后用氯仿洗滌除去咖啡堿、葉綠素等，再用乙酸乙酯對其進行多次萃取;對萃取液進行蒸餾除去乙酸乙酯后經(jīng)真空干燥得粗茶多酚;粗品經(jīng)用丙酮溶解后采用色層柱分離提純可得含量為90%左右的精品茶多酚。

[學(xué)生實驗改進]由于茶多酚不溶于苯及氯仿等有機溶劑，但生物堿、葉綠素等可溶。所以，可采用氯仿洗滌蒸去乙醇后的茶多酚，再過濾出茶多酚。

[追問]二次過濾出的茶多酚如何處理？

[學(xué)生]乙酸乙酯多次萃取二次濾出的茶多酚，再蒸餾萃取液以除去乙酸乙酯，最后真空干燥得粗茶多酚。

[實驗操作與數(shù)據(jù)記錄]各小組交流，討論，修正，比較含量，如表1所示。

[教師補充]本實驗提取的茶多酚中可能含有雜質(zhì)，高二將會學(xué)習(xí)以高錳酸鉀作為氧化劑，采用滴定法準(zhǔn)確測定茶多酚含量。

4 項目學(xué)習(xí)成果和學(xué)習(xí)評價

4.1 項目學(xué)習(xí)成果展示

項目研究完成后，讓學(xué)生撰寫小論文外顯本項目研究的成果，作為終結(jié)性評價。小論文以成文的形式反映出學(xué)生的思維過程，幫助教師反思教學(xué)行為[4]。從青蒿素的提取過程中，你探尋到哪些物質(zhì)分離和提純的方法？如何將學(xué)到的方法應(yīng)用于從茶葉中提取茶多酚？完成項目研究報告和從茶葉中提取茶多酚的實驗報告各一份。以小組為單位，交流、分享物質(zhì)分離和提純方法選擇的應(yīng)用價值。

4.2 學(xué)習(xí)進階的階段表現(xiàn)評價

美國國家研究理事會將學(xué)習(xí)進階定義為“在較大時間跨度內(nèi)，學(xué)生學(xué)習(xí)和研究某一主題時，對學(xué)生連貫且逐漸深入的思維方式的描述”。目前對于“調(diào)研和實驗型項目”學(xué)習(xí)進階的研究還處在很有限的范圍內(nèi)。學(xué)習(xí)進階包括五個方面的內(nèi)容： 終點目標(biāo)、發(fā)展變量、成就表現(xiàn)、學(xué)習(xí)水平和評價。表2中給出的是本項目學(xué)習(xí)路徑的描述、評價及相應(yīng)的學(xué)科素養(yǎng)發(fā)展[5]。

5 反思

由于參加本項目活動的高一年級學(xué)生尚未具備綜合實驗的知識方法儲備，因而“萃取、分液、減壓過濾、減壓蒸餾”等方法導(dǎo)引均可在資料卡片中給出信息，為開展相關(guān)項目活動作鋪墊。

學(xué)生通過調(diào)研青蒿素的提取歷程——分析、解釋、論證、說明、評價，從物質(zhì)性質(zhì)出發(fā)選擇混合物的分離、提純方法和實驗儀器，了解生活和科研的相通之處，改習(xí)慣性的單一認(rèn)知為復(fù)雜的多維度認(rèn)知，將思維推向縱深處。本項目學(xué)習(xí)既培養(yǎng)了學(xué)生的知識遷移能力和科學(xué)探究意識，豐富了其認(rèn)知角度，也鍛煉提升了他們的動手操作能力[6]。

參考文獻(xiàn)：

[1]黃丹青， 賴增榮. 指向“教學(xué)評一體化”的化學(xué)實驗測評與教學(xué)反思[J]. 化學(xué)教育， 2021， （5）： 15～19.

[2]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018： 8.

[3]侯肖， 胡久華. 在常規(guī)課堂教學(xué)中實施項目式學(xué)習(xí)——以化學(xué)教學(xué)為例[J]. 教育學(xué)報， 2016， 12（4）： 39～44.

[4]李剛. 基于“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識”的高中化學(xué)實驗教學(xué)策略研究[J]. 中國教師， 2021， （2）： 104～106.

[5][6]王換榮， 沈旭東. 簡論人教版高中化學(xué)教材“研究與實踐”欄目的科研要素[J]. 中小學(xué)教材教學(xué)， 2021， （2）： 21～24.