高中化學(xué)中物質(zhì)熔沸點(diǎn)內(nèi)容的教學(xué)探討

林增輝

摘要： 在高中化學(xué)教學(xué)輔導(dǎo)書中，時(shí)常出現(xiàn)一些判斷物質(zhì)熔沸點(diǎn)的規(guī)律或判斷熔沸點(diǎn)高低的題目。在分析、解決這類題目時(shí)，常常出現(xiàn)以偏概全的現(xiàn)象，抑或運(yùn)用大學(xué)化學(xué)知識(shí)來進(jìn)行解釋，沒有準(zhǔn)確地定位教學(xué)的內(nèi)容和難度。針對(duì)這種現(xiàn)象，在分析文獻(xiàn)、課程標(biāo)準(zhǔn)、教材和高考試題的基礎(chǔ)上，提出定位物質(zhì)熔沸點(diǎn)教學(xué)內(nèi)容及難度的重要性的建議。

關(guān)鍵詞： 物質(zhì)熔沸點(diǎn); 課程標(biāo)準(zhǔn); 教材; 高考試題

文章編號(hào)： 10056629（2022）02008804

中圖分類號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

1 問題背景

在講授選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》（舊人教版，下同）時(shí)，有學(xué)生拿了學(xué)習(xí)資料上的題目和筆者探討，題目內(nèi)容如下：

有機(jī)物同分異構(gòu)體的熔、沸點(diǎn)高低規(guī)律是“結(jié)構(gòu)越對(duì)稱，熔、沸點(diǎn)越低”，根據(jù)這條規(guī)律，判斷對(duì)二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯的熔、沸點(diǎn)由高到低的順序：???? 。

事實(shí)上，對(duì)二甲苯的沸點(diǎn)最低，但熔點(diǎn)卻是最高的，顯然該規(guī)律是錯(cuò)誤的。另外由于筆者所教的學(xué)生沒有學(xué)習(xí)過《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》課程，也沒有學(xué)習(xí)過偶極、庫侖力等知識(shí)，對(duì)熔沸點(diǎn)的認(rèn)識(shí)只停留在范德華力的層面，對(duì)“對(duì)稱”的理解還停留在面對(duì)稱、中心對(duì)稱等幾何對(duì)稱的知識(shí)上，因此，對(duì)間二甲苯和鄰二甲苯兩者的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)無法從“對(duì)稱性”的角度進(jìn)行區(qū)分。鑒于學(xué)生的知識(shí)水平，筆者猶豫： 是否要和學(xué)生講解分子極性、庫侖力、色散力等大學(xué)所學(xué)的知識(shí)？由于在教學(xué)過程中，經(jīng)常會(huì)從試題或?qū)W生輔導(dǎo)資料上看到關(guān)于物質(zhì)熔沸點(diǎn)比較的內(nèi)容，解決問題所用的知識(shí)卻常常超越了高中的化學(xué)知識(shí)，因此筆者產(chǎn)生了一個(gè)疑問——在高中化學(xué)中，該如何把控關(guān)于物質(zhì)熔點(diǎn)沸點(diǎn)的教學(xué)深度呢？帶著這個(gè)問題，筆者查閱了相關(guān)教學(xué)論文，期望通過借鑒同行的經(jīng)驗(yàn)，提高教學(xué)的實(shí)效。為了更精準(zhǔn)地理解熔沸點(diǎn)內(nèi)容的教學(xué)深度，筆者又對(duì)課程標(biāo)準(zhǔn)、教材和高考試題中的相關(guān)內(nèi)容進(jìn)行調(diào)查和統(tǒng)計(jì)分析，以期從中尋出規(guī)律，找到教學(xué)的落腳點(diǎn)。

2 文獻(xiàn)分析

通過文獻(xiàn)檢索，鮮有專門針對(duì)熔沸點(diǎn)內(nèi)容展開討論的文章報(bào)道，僅有少數(shù)教師對(duì)物質(zhì)熔沸點(diǎn)規(guī)律存在的問題提出見解。如唐隆健從物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的視角入手，結(jié)合庫侖力、熔化自由能、晶體類型等知識(shí)解釋幾組特殊的物質(zhì)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的特殊性，指出中學(xué)化學(xué)教學(xué)中總結(jié)知識(shí)規(guī)律時(shí)存在過度簡化、以偏概全等現(xiàn)象[1]。汪志成著眼于教輔資料中出現(xiàn)的一些錯(cuò)誤的熔沸點(diǎn)規(guī)律，從離子極化、范德華力及真實(shí)數(shù)據(jù)等角度進(jìn)行分析，指出應(yīng)慎用物質(zhì)熔沸點(diǎn)規(guī)律[2]。王貴武則從晶體類型角度，描述了分子晶體、原子晶體、金屬晶體及離子晶體的熔點(diǎn)變化規(guī)律[3]。以上雖然都對(duì)高中化學(xué)中一些物質(zhì)的熔沸點(diǎn)異常規(guī)律進(jìn)行了解釋，也指出了這些規(guī)律的不完美之處，但其研究的方向都著力于證實(shí)“不能提出以偏概全的熔沸點(diǎn)規(guī)律”這一結(jié)論，卻沒有明確指出在高中化學(xué)中應(yīng)如何把握熔沸點(diǎn)內(nèi)容的教學(xué)深度。并且，上述文章中所用的理論知識(shí)，大多為大學(xué)課程的內(nèi)容，超出了高中生的知識(shí)水平及要求范圍。

3 課程標(biāo)準(zhǔn)對(duì)物質(zhì)熔沸點(diǎn)教學(xué)的要求

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》（簡稱課程標(biāo)準(zhǔn)）附錄1指出： 能從物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)說明同類物質(zhì)的共性和不同類物質(zhì)性質(zhì)差異及其原因，解釋同類的不同物質(zhì)性質(zhì)變化的規(guī)律。這是對(duì)物質(zhì)性質(zhì)分析的宏觀要求。在“課程內(nèi)容”的“模塊2 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”中則提出了熔點(diǎn)沸點(diǎn)教學(xué)的若干具體要求。例如“學(xué)習(xí)活動(dòng)建議”提到“交流討論鹵素單質(zhì)和鹵化氫熔、沸點(diǎn)變化的規(guī)律;（討論）鄰羥基苯甲酸、對(duì)羥基苯甲酸的沸點(diǎn)和溶解度差異的原因。借助物質(zhì)熔、沸點(diǎn)變化與范德華力的關(guān)系探究影響范德華力的因素”。又如“情境素材建議”則提到“（分析）氧族元素氫化物的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)”。此外，在“學(xué)業(yè)要求”中明確提出： 能說明分子間作用力（含氫鍵）對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)等性質(zhì)的影響[4]。

從課程標(biāo)準(zhǔn)中關(guān)于熔沸點(diǎn)的描述內(nèi)容來看，主要是要求學(xué)生從范德華力和氫鍵兩個(gè)角度理解熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，而從課程標(biāo)準(zhǔn)中所舉的物質(zhì)例子，像鹵素單質(zhì)、鹵化氫、氧族元素氫化物等物質(zhì)來看，均屬于結(jié)構(gòu)比較簡單的物質(zhì)，可單純根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量推斷范德華力的變化，從而推測熔點(diǎn)沸點(diǎn)的變化，利用氫鍵分析物質(zhì)沸點(diǎn)的反?，F(xiàn)象。此外，在上述內(nèi)容中，均不需要考慮分子極性、色散力、誘導(dǎo)力等大學(xué)學(xué)習(xí)的概念。

4 教材中涉及熔點(diǎn)沸點(diǎn)內(nèi)容統(tǒng)計(jì)分析

高中化學(xué)教材是高中化學(xué)課程的物化形態(tài)與文本素材，是實(shí)現(xiàn)高中化學(xué)課程目標(biāo)，培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的重要載體[5]。筆者以“熔沸點(diǎn)規(guī)律”或“熔沸點(diǎn)高低比較”為調(diào)查的關(guān)鍵詞，以新版人教版高中化學(xué)教材必修第一冊(cè)（簡稱化1）、必修第二冊(cè)（簡稱化2）、選擇性必修1——化學(xué)反應(yīng)原理（簡稱選1）、選擇性必修2——物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（簡稱選2）和選擇性必修3——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（簡稱選3）五個(gè)模塊為調(diào)查范圍，統(tǒng)計(jì)結(jié)果如下表1所示。

上述內(nèi)容在教材中的呈現(xiàn)方式主要有正文、資料卡片、科學(xué)史話、章末歸納總結(jié)和課后習(xí)題等，主要分布在化1、化2、選2和選3這四個(gè)模塊中?；?、化2是全體高中學(xué)生都必須學(xué)習(xí)的模塊，而選修2、 3則是選擇性必修模塊，只有選擇化學(xué)為高考科目的學(xué)生學(xué)習(xí)。

從統(tǒng)計(jì)結(jié)果來看，教材中關(guān)于熔點(diǎn)沸點(diǎn)的內(nèi)容主要有三個(gè)方面： 物質(zhì)的熔沸點(diǎn)數(shù)據(jù)、熔沸點(diǎn)的影響因素及判斷熔沸點(diǎn)高低的習(xí)題。其中，列舉物質(zhì)熔沸點(diǎn)數(shù)據(jù)的頻次最高，達(dá)到35%的比例，而且在必修和選擇性必修模塊中均有出現(xiàn)。而對(duì)于物質(zhì)的熔點(diǎn)沸點(diǎn)影響因素，教材中主要是從“相對(duì)分子質(zhì)量”“物質(zhì)的飽和程度（油脂）”和“氫鍵”等幾個(gè)方面進(jìn)行簡單地描述，而且出現(xiàn)的頻次也相對(duì)比較低，在正文中大約只有20%的比例;而在課后的習(xí)題中，也只是要求學(xué)生利用上述的影響因素判斷物質(zhì)熔沸點(diǎn)的高低，可見其要求是比較低的。

對(duì)于教材中熔沸點(diǎn)的內(nèi)容，我們?cè)撊绾伟盐掌浣虒W(xué)難度呢？筆者認(rèn)為，對(duì)于學(xué)習(xí)必修模塊的學(xué)生來說，熔沸點(diǎn)是學(xué)生認(rèn)識(shí)物質(zhì)的一個(gè)視角，學(xué)生學(xué)習(xí)的重點(diǎn)是通過熔沸點(diǎn)，體會(huì)同族元素性質(zhì)的差異，體會(huì)同分異構(gòu)體性質(zhì)的差異，體會(huì)官能團(tuán)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響，而不是追求總結(jié)物質(zhì)的熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律;此外，對(duì)于出現(xiàn)在資料卡片中的氫鍵，如果學(xué)生學(xué)有余力，可用于開拓視野，豐富思維，但不是學(xué)習(xí)的重點(diǎn)。對(duì)于選考化學(xué)的學(xué)生來說，需要先學(xué)習(xí)選2，再學(xué)習(xí)選3。在選2中，學(xué)生除了要理解相對(duì)原子（分子）質(zhì)量對(duì)范德華力的影響，還進(jìn)一步學(xué)習(xí)電負(fù)性、極性等概念，更為深刻地理解氫鍵的概念，理解氫鍵對(duì)熔沸點(diǎn)的影響。此外，學(xué)生還需要比較系統(tǒng)地學(xué)習(xí)分子晶體、原子晶體、金屬晶體和離子晶體中熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律，但注意其側(cè)重點(diǎn)依然是分子間的作用力（主要考慮相對(duì)分子質(zhì)量）和化學(xué)鍵的作用。學(xué)習(xí)選3時(shí)，學(xué)生要善于利用在選2中學(xué)習(xí)的理論知識(shí)。在范德華力方面，教材指出“烷烴、烯烴等的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而升高”的規(guī)律，但沒有涉及“對(duì)稱性”或者判斷同分異構(gòu)體熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律，落腳點(diǎn)依然是“相對(duì)分子質(zhì)量”。在“氫鍵”方面，“氫鍵”理論的應(yīng)用范圍拓展到醇類、羧酸等多種有機(jī)物，指出這些物質(zhì)受氫鍵的影響，沸點(diǎn)有較大的升高?？梢姡@一選擇性必修模塊的內(nèi)容既是必修模塊的深化，從宏觀到微觀的發(fā)展，也是對(duì)選2理論的理解和應(yīng)用，讓學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中能夠?qū)W以致用。

5 2018～2021年全國卷高考題中熔沸點(diǎn)考點(diǎn)統(tǒng)計(jì)分析

“引導(dǎo)教學(xué)”是高考的核心功能之一[6]，細(xì)致分析高考真題，明確知識(shí)點(diǎn)的考查方式、考查方向、學(xué)生的必備知識(shí)、關(guān)鍵能力等要素，對(duì)教學(xué)有良好的指導(dǎo)意義。因此，筆者以2018～2021年全國卷高考理綜化學(xué)題為調(diào)查范圍，統(tǒng)計(jì)與熔沸點(diǎn)規(guī)律或熔沸點(diǎn)比較有關(guān)的考題。結(jié)果如表2所示。

統(tǒng)計(jì)結(jié)果顯示，在近4年的全國理綜化學(xué)卷中，基本上都考查了物質(zhì)熔沸點(diǎn)這一知識(shí)點(diǎn)。從考查角度來看，主要考查了氫鍵、晶體類型、相對(duì)分子質(zhì)量等熔沸點(diǎn)影響因素，約占總頻次的80%，而分子極性、晶格能等概念的考查頻率較低。從題型及試題來源的角度來看，約85%的題目來自結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題，只有約15%的題目來自選擇題。

目前，理綜選擇題考查范圍是化1（舊版）、化2（舊版）和化學(xué)反應(yīng)原理（舊版）模塊，從上述選擇題來看，2019年新課標(biāo)Ⅲ卷第9題考查的是“二氧化碳與氧化鎂的熔點(diǎn)比較”，雖屬于兩種不同的晶體類型，但二氧化碳和氧化鎂是學(xué)生熟悉的物質(zhì)，在常溫下，前者是氣體，后者是固體，很容易比較其熔點(diǎn)。而2021年新課標(biāo)Ⅱ卷第10題中，主要是從“相對(duì)分子質(zhì)量（或碳原子數(shù)）”和“分子支鏈”兩個(gè)角度進(jìn)行考查，要求學(xué)生通過化2（舊版）的學(xué)習(xí)，掌握烷烴分子的熔點(diǎn)隨碳原子增多而升高，碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔點(diǎn)越低（從分子接觸面積角度分析）的特點(diǎn)。因此，在上述3個(gè)模塊教學(xué)時(shí)，可引導(dǎo)學(xué)生從相對(duì)分子質(zhì)量、分子間的接觸面積等視角理解物質(zhì)的熔沸點(diǎn)。

選做題的考查范圍是選修3（舊版）和選修5（舊版）（目前是二選一）。在近4年的理綜化學(xué)題中，只在結(jié)構(gòu)選做題中考查物質(zhì)的熔沸點(diǎn)，而且重點(diǎn)考查氫鍵和晶體類型（主要是離子晶體和分子晶體）對(duì)熔沸點(diǎn)的影響，而分子極性及晶格能的內(nèi)容只出現(xiàn)一次。例如2021年新課標(biāo)Ⅱ卷中要求學(xué)生分析“甲醇的沸點(diǎn)（64.7℃）介于水（100℃）和甲硫醇（CH3SH， 7.6℃）之間”的原因，其考查目的是讓學(xué)生從氫鍵和氫鍵的數(shù)目對(duì)物質(zhì)沸點(diǎn)影響的角度進(jìn)行分析。由此可見，在舊版教材中，選讀《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》的學(xué)生，需要重點(diǎn)學(xué)習(xí)氫鍵、晶體類型等核心知識(shí)，也要達(dá)到能結(jié)合實(shí)例理解晶格能、分子極性等概念的要求。而對(duì)選修5的要求，則主要從范德華力和氫鍵的角度進(jìn)行考查。

但要特別注意的是，隨著新高考的普及，新版教材《物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》和《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》均為選擇性必修模塊教材，均為高考考查范圍，這兩個(gè)模塊中有關(guān)熔沸點(diǎn)的教學(xué)，前文已有敘述。因此，在教學(xué)中，應(yīng)根據(jù)實(shí)際情況，重新定位教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)難度。

6 總結(jié)與建議

通過對(duì)課程標(biāo)準(zhǔn)、教材和高考試題的分析，可知在高中化學(xué)中，對(duì)于熔點(diǎn)沸點(diǎn)內(nèi)容的教學(xué)，需要精準(zhǔn)定位，才能有利于提高教學(xué)的有效性。

（1） 應(yīng)做好必修模塊和選擇性必修模塊教學(xué)內(nèi)容的定位。在必修模塊中，雖然在教材中提及同類物質(zhì)的熔點(diǎn)沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，但只是要求利用熔沸點(diǎn)的數(shù)據(jù)，認(rèn)識(shí)同類物質(zhì)性質(zhì)的相似性和差異性，并非要求學(xué)生從中總結(jié)出判斷物質(zhì)熔沸點(diǎn)變化的普遍規(guī)律。因此在教學(xué)、測評(píng)中應(yīng)嚴(yán)格把控難度，才不至于偏離教學(xué)重點(diǎn)，加重學(xué)生負(fù)擔(dān)，挫傷學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的積極性。在選擇性必修模塊中，雖然難度要求有所提高，但在教學(xué)過程中，也應(yīng)做好大學(xué)課程內(nèi)容與中學(xué)課程內(nèi)容的區(qū)分，充分考慮學(xué)生的知識(shí)水平，不要為了遷就教學(xué)輔導(dǎo)書中的個(gè)別題目，而將色散力、誘導(dǎo)力等大學(xué)課程的知識(shí)、概念全部帶入中學(xué)課堂。此外，對(duì)于新版教材的選2和選3這兩個(gè)模塊的教學(xué)順序，筆者傾向于從選2到選3。以“熔沸點(diǎn)”為例，在必修模塊中學(xué)生已經(jīng)了解熔沸點(diǎn)是物質(zhì)的基本屬性，也從宏觀上了解了熔沸點(diǎn)變化的簡單規(guī)律，通過選2的學(xué)習(xí)，能夠從宏觀到微觀進(jìn)一步深入認(rèn)識(shí)，讓學(xué)生建立分析問題的理論視角，再利用這些理論工具，應(yīng)用到選3的學(xué)習(xí)中，形成理解問題的思維模型。因此要深挖每個(gè)模塊內(nèi)容的價(jià)值，精準(zhǔn)定位其功能。

（2） 落實(shí)教學(xué)評(píng)一體化，發(fā)揮區(qū)域性統(tǒng)考的引導(dǎo)作用。在教學(xué)過程中，高考、區(qū)域性的統(tǒng)考往往是教學(xué)的風(fēng)向標(biāo)。以有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)為例，該內(nèi)容既出現(xiàn)在化學(xué)2中，也出現(xiàn)在選修5中。在日常教學(xué)中，教師往往會(huì)以統(tǒng)考題的難度作為教學(xué)的定位依據(jù)，統(tǒng)考題在一定程度上影響了教師對(duì)教學(xué)內(nèi)容的把握。因此，在區(qū)域性的統(tǒng)考命題中，應(yīng)充分考慮必修模塊和選擇性必修模塊的差異，精準(zhǔn)定位物質(zhì)熔沸點(diǎn)相關(guān)考查內(nèi)容的難度，更好地服務(wù)教學(xué)。

（3） 尊重學(xué)生的能力和興趣，促進(jìn)學(xué)生的發(fā)展。在教學(xué)過程中，需要整體上嚴(yán)格把握教學(xué)的內(nèi)容和難度，但是學(xué)生的興趣和學(xué)生發(fā)展方向存在差異，不能僅僅是照顧多數(shù)學(xué)生而限制了少數(shù)學(xué)生的發(fā)展。例如對(duì)于學(xué)有余力的學(xué)生，如果他們有能力，也有興趣，那么引導(dǎo)這部分學(xué)生系統(tǒng)地學(xué)習(xí)熔沸點(diǎn)的影響因素、變化規(guī)律，更深刻地運(yùn)用微觀探析的思維分析化學(xué)現(xiàn)象，對(duì)學(xué)生的學(xué)業(yè)發(fā)展是有很大幫助的，甚至能激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情，立志投身化學(xué)科學(xué)的研究。

參考文獻(xiàn)：

[1]唐隆健. 基于“微觀探析”的幾組特殊熔沸點(diǎn)分析和啟示[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2019， （3）： 29～31.

[2]汪志成. “物質(zhì)熔沸點(diǎn)規(guī)律”謬誤剖析[J]. 中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考， 2013， （11）： 48～49.

[3]王貴武. 談熔點(diǎn)和沸點(diǎn)的變化規(guī)律[J]. 中學(xué)化學(xué)， 2015， （6）： 24～25.

[4][5]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018.

[6]教育部考試中心. 中國高考評(píng)價(jià)體系[M]. 北京： 人民教育出版社， 2019： 10.