指向核心素養(yǎng)的高中有機化學教學研究

麥達勤 陳博殷 郭虹燕

摘要：針對有機化學，基于新課標的定位、高考的考核要求、學生學習的思維障礙、有機化學的核心素養(yǎng)發(fā)展內(nèi)涵，以人教版化學選修5有機化學基礎為教材，對高中有機化學的教學進行系統(tǒng)思考、整體規(guī)劃，根據(jù)具體案例內(nèi)容特點，側重發(fā)展學生某類素養(yǎng)。列舉“有機物的結構特點”“研究有機物的一般方法步驟”“脂肪烴”“鹵代烴”“酚”“羧酸酯”“有機合成”八個案例中的典型教學片段，闡述在教學中發(fā)展學生核心素養(yǎng)的具體措施。

關鍵詞：有機化學；核心素養(yǎng)；教學案例；線上教學

文章編號：1008-0546（2021）02-0002-09中圖分類號：G632.41文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.001

一、問題提出

有機化學作為一門基礎科學，與其他學科交叉滲透，與人類衣食住行息息相關；其目標之一是將分子的結構與其能發(fā)生的反應聯(lián)系起來，研究每類反應發(fā)生的步驟，并通過應用這些過程構建新的分子[1]。學習有機化學對學生發(fā)展學科核心素養(yǎng)具有重要意義，其重點發(fā)展學生“宏觀辨識與微觀探析”的素養(yǎng)，也承擔了“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認知”“科學探究與創(chuàng)新意識”“科學態(tài)度與社會責任”的發(fā)展功能[2]。

1.新課標對有機化學模塊的定位

《普通高中化學課程標準（2017年版）》將有機化學設置為“必修+選擇性必修”模式，必修階段的有機化學教學旨在引導學生對有機化學世界有初步的認識和了解，包括認識有機物的結構特點，典型有機物的性質(zhì)、有機化學研究的價值。選擇性必修將有機化學基礎課程設置成3個主題，依次為有機化合物的組成與結構，烴及其衍生物的性質(zhì)與應用、生物大分子及合成高分子[3]。其中，主題1從分子結構、官能團、化學鍵3個層次逐漸深入，幫助學生建立認識有機物的組成與結構的基本思路，一方面外顯了“基于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布認識有機物分子結構”的基本角度，另一方面，明確了“從官能團的視角認識有機物的分類，從化學鍵（類型、極性）的視角認識官能團與有機物的轉化”的基本思路；主題2、3具體分類探討常見有機物的結構、性質(zhì)和應用，關注從官能團轉化和成斷鍵角度概括反應特征與規(guī)律，說明預測化合物的性質(zhì)[4]。

2.高考對有機化學的考核要求

高考綜合改革啟動后，化學成為學業(yè)水平考試等級考選考科目之一?；瘜W科以高考評價體系為指導，基于學科特點、高中化學課程標準和高校人才選拔要求，確定考查的必備知識、學科素養(yǎng)和關鍵能力，提出具有基礎性、綜合性、應用性、創(chuàng)新性的情境化考查思路[5]。其中，具體到對有機化學的考核，考題中經(jīng)常會呈現(xiàn)與陌生有機物、陌生化學反應相關的真實情境，要求學生提取題目關鍵信息，整合已有基礎知識進行解答。以2020高考化學全國卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ為例，試題以中藥材提取的前列胡醇和金絲桃苷為情境，考查有機物的結構和性質(zhì)；以有機超強堿、維生素E、[4+2]環(huán)加成反應制備的多官能團化合物的合成路線為情境，考查有機化合物的命名、結構簡式、常見有機反應類型、同分異構體等[6]。而解題的關鍵信息在題干中直接呈現(xiàn)或蘊含在分子結構、反應流程中，需要學生準確篩選、加工、應用?？傮w而言，高考對有機化學的考核，體現(xiàn)了對學生發(fā)展核心素養(yǎng)的具體要求，即通過有機物結構、反應、性質(zhì)和應用的具體知識經(jīng)驗的學習，在面對不同情境下的有機物性質(zhì)探究、結構測定、有機合成和推斷等問題時，能自主調(diào)用有機物的核心角度，具備宏微結合解決問題的關鍵能力[2]。

3.學生學習有機化學的思維障礙

根據(jù)文獻分析和筆者多年循環(huán)教學經(jīng)驗總結，有機化學學困生和中等生主要障礙在于不能基于化學鍵水平分析化學反應與物質(zhì)性質(zhì)的關系。譬如分析一個陌生有機物性質(zhì)時，中等生主要基于官能團和物質(zhì)類別，學困生則基于典型代表物的性質(zhì)；對于一個化學反應，中等生能判斷反應類型，但缺乏基于成斷鍵的視角對該反應進行遷移應用，學困生對各物質(zhì)認知孤立，沒有理清物質(zhì)分子結構變化與其性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系，憑感覺答題。因此，有機化學的教學應幫助學生形成結構化知識以及認識有機物的有序思維[7]，將學科核心素養(yǎng)的發(fā)展貫穿整個有機化學課程。

二、基于有機化學的核心素養(yǎng)發(fā)展內(nèi)涵

王磊等學者聚焦有機化合物主題，揭示該主題特定的學科核心素養(yǎng)發(fā)展要求及內(nèi)涵實質(zhì)（表1），進而構建該主題的學業(yè)質(zhì)量水平模型（圖3），對后續(xù)教學具有指導意義。

三、指向化學核心素養(yǎng)的有機化學教學研究

基于上述分析，我校高二備課組以人教版化學選修5有機化學基礎為教材，同時參考其他版本教材，根據(jù)教學內(nèi)容、教學要求、本校學生整體水平和教學時間安排等，對高中有機化學的教學進行系統(tǒng)思考、整體規(guī)劃，根據(jù)具體案例內(nèi)容特點，側重發(fā)展學生某類素養(yǎng)?，F(xiàn)列舉表2案例中的典型教學片段，闡述在教學中發(fā)展學生核心素養(yǎng)的具體措施。

1.案例1“有機物結構特點”線上教學

【教學片段】有機化合物中碳原子的成鍵特點及典型有機物的結構

【片段概述】2020年由于新冠疫情的原因，本節(jié)課的內(nèi)容以線上教學形式開展，教師依托釘釘平臺進行直播授課，課堂上學生通過文字、拍照上傳、連麥回答等形式參與實時互動。針對有機化合物中碳原子成鍵特點的學習，從碳原子最外層電子數(shù)，引出碳原子形成的共價鍵數(shù)目，進一步引出碳原子間的共價鍵結合方式（碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵）；之后讓學生書寫常見原子H、N、O、F、S、Cl的最外層電子數(shù)，引出該原子乃至對應同主族ⅣA族、ⅤA族、ⅥA族、ⅦA族非金屬原子常見的共價鍵數(shù)目，進一步引出原子間的共價鍵結合方式；之后介紹甲烷、乙烯、乙炔的分子結構，三個物質(zhì)的結構是有機物中的核心結構，可以為學生認識其他有機物分子空間構型鋪墊。

【課堂呈現(xiàn)】教學過程中，為實現(xiàn)線上實物投影，教師借助ivcam軟件，將手機屏幕或手機攝像頭拍攝到的畫面呈現(xiàn)到電腦屏幕，邊講邊板書（圖4）；為幫助學生更加直觀地認識分子結構，教師投影實物模型，也借助ChemDraw展示分子立體、動態(tài)的球棍和比例模型；同時建議學生課下購買分子模型進行拼裝，安裝KingDraw軟件自行體會不同分子的立體結構。其中KingDraw是國內(nèi)專業(yè)型化學結構式編輯器，可應用于電腦或手機端，軟件下載方便，操作簡單，具有根據(jù)結構式快速呈現(xiàn)其球棍、比例模型，對物質(zhì)的化學屬性進行分析，將名稱和結構式互換等優(yōu)點，適合學生有機化學學習使用（圖5）。

【素養(yǎng)發(fā)展】有機物的結構特點是學生認識有機物的關鍵點，本案例將信息技術與課堂教學有機整合，重點發(fā)展學生“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)，即促進學生建立認識有機物的方法，包括從微觀的角度理解有機分子中原子的連接順序、成鍵方式。

2.案例2“研究有機物的一般方法步驟”

【教學片段】元素分析法+儀器分析法

【片段概述】以屠呦呦團隊發(fā)現(xiàn)研究青蒿素過程為主線，先通過青蒿素提取過程回顧上節(jié)課物質(zhì)分離提純知識（圖6），再引出元素分析法確定實驗式、質(zhì)譜（MS）法測定相對分子質(zhì)量、紅外光譜（IR）和核磁共振氫譜（1H-NMR）鑒定分子結構；由于根據(jù)這些信息仍無法確定青蒿素的分子結構，再拓展介紹當時使用到的X射線衍射法（圖7）。

【課堂呈現(xiàn)】教學過程中，將化學知識融入青蒿素的發(fā)現(xiàn)故事中，帶領學生感受當年科學家細致嚴謹、克服諸多困難的科學探究過程，學生普遍興趣盎然。其中，對青蒿素的實驗式，設置一組數(shù)據(jù)讓學生體會運算過程“已知青蒿素分子中只含C、H、O三種元素，將28.2 g青蒿素樣品放在硬質(zhì)玻璃管中，緩慢通入氧氣流數(shù)分鐘，用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水氯化鈣和堿石灰，兩者分別增重19.8 g和66 g，生成物完全被吸收，且排除外界物質(zhì)對反應體系的影響”，學生能較快算出青蒿素的實驗式C15H22O5。而對于X射線衍射法，為學生講述不同機構不同學科的協(xié)助過程“屠呦呦及其同事與中國科學院生物物理所取得聯(lián)系，用當時國內(nèi)先進的X衍射方法測定青蒿素的化學結構。生物物理所在化學結構推斷的基礎上，利用四圓X射線衍射儀，測得了一組青蒿素晶體的衍射強度數(shù)據(jù)，利用北京計算中心計算機進行計算，得到了青蒿素晶體結構[10]”，引導學生感悟科研過程是一個多學科融合的過程。最后播放展示質(zhì)譜儀、紅外光譜儀、核磁共振氫譜儀內(nèi)部構造及原理三段視頻，讓學生切實感受這三種現(xiàn)代化學儀器，使科學可視化。該視頻來源火花學院，制作精美，學生能夠透視儀器內(nèi)部立體結構，感受現(xiàn)代科學技術的發(fā)展。

【素養(yǎng)發(fā)展】本案例中教師通過青蒿素的發(fā)現(xiàn)這一真實情境，將科學本質(zhì)設計在教學環(huán)節(jié)中并外顯落實。其一，教學旨在發(fā)展學生“證據(jù)推理”素養(yǎng)——能定性與定量結合收集證據(jù)，不同視角結合推測出合理結論；其二，發(fā)展學生“科學態(tài)度與社會責任”素養(yǎng)——包括嚴謹求實的科學態(tài)度，探索未知、崇尚真理的意識，贊賞化學對社會發(fā)展的重大貢獻[2]。

3.案例3“脂肪烴”

【教學片段】烷烴、烯烴、炔烴的結構及化學性質(zhì)預測

【片段概述】選取烷烴、烯烴、炔烴的代表物乙烷、乙烯、乙炔三種鏈烴進行對比教學，展示其結構式，引導學生關注化學鍵的特點（表3），考慮鍵與化學性質(zhì)的關系。明確化學鍵的分析角度包括鍵的飽和性和鍵的極性：根據(jù)鍵的飽和性，雙鍵或三鍵有部分鍵易斷裂，兩端C原子可結合其他原子或原子團（展示鍵能、鍵長、性質(zhì)，拓展其σ鍵和π鍵的組成本質(zhì)，表4）；而根據(jù)鍵的極性，可以判斷有機物分子的反應活性部位（反應斷健部位），極性強弱的判斷可以根據(jù)兩元素的電負性差大?。ㄕ故境Ｒ娫氐碾娯撔詳?shù)值）；受分子中鄰近基團或外界環(huán)境影響，鍵極性和強弱程度可能發(fā)生變化。以此為基礎，引出對上述物質(zhì)氧化反應、取代反應、加成反應、加聚反應的分析。

【課堂呈現(xiàn)】根據(jù)所展示的三種烴結構式，引導學生思考兩個問題“Q1：如何分析物質(zhì)組成結構與性質(zhì)的關系？”，“Q2：預測乙烷、乙烯、乙炔三種物質(zhì)存在哪些共同性質(zhì)？”。學生能夠答出烷烴、烯烴、炔烴都含有C-H鍵，但碳碳鍵的種類不同。根據(jù)其均為有機物，預測能夠燃燒（氧化反應）；根據(jù)C≡C和C=C均為不飽和鍵，預測其能發(fā)生加成反應；而根據(jù)其都含有C-H鍵，部分學生大膽預測都能發(fā)生取代反應，如與氯氣取代。教師進一步引導，乙烯、乙炔非常難與氯氣發(fā)生取代，原因是乙烯中C=C鍵其中一個鍵更活潑，與Cl2更易發(fā)生加成反應（乙炔類似）；但丙烯，在低溫下與氯氣發(fā)生加成反應，而高溫或光照條件下，與C=C鍵相連C上的氫易被取代，體現(xiàn)了烷烴相似的性質(zhì)。綜上，化學鍵相同，性質(zhì)相似；但物質(zhì)的性質(zhì)，除了考慮化學鍵飽和性和極性，還有考慮化學鍵之間的相互影響，如雙鍵、三鍵對碳氫單鍵的影響，以及外界環(huán)境（反應條件）的影響。

【素養(yǎng)發(fā)展】本案例沒有孤立學習鏈烴的知識，而是把其放在一起對比分析，啟發(fā)學生學習新知時學會合理遷移；重點發(fā)展學生“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)——即能根據(jù)有機物分子的組成和結構特點，尤其是化學鍵的性質(zhì)分析其性質(zhì)，乃至預測陌生物質(zhì)的性質(zhì)。

4.案例4“鹵代烴”

【教學片段】溴乙烷的消去反應

【片段概述】通過展示溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液混合加熱后生成物中有機物的核磁共振氫譜（顯示只有一種等效氫），推導該物質(zhì)為乙烯，介紹消去反應的定義，引導學生設計實驗證明產(chǎn)物為乙烯，強調(diào)實驗方案設計思路——先分析存在的核心反應，再分析目標檢驗物中含有的雜質(zhì)（包括沸點低的反應物、其他產(chǎn)物或者副反應的產(chǎn)物），再分析各種成分常見的化學性質(zhì)，之后再篩選出合適的方案，開展實驗得出結論。

【課堂呈現(xiàn)】根據(jù)核磁共振氫譜，學生能很快推導出有機產(chǎn)物為乙烯，凸顯了儀器分析法的作用，教師隨后從微觀角度解釋該反應——溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中混合加熱，C-Br鍵和β位的C-H鍵活性極大被誘發(fā)，使C-Br鍵和β位上的C-H鍵容易斷裂，從而脫去溴化氫小分子，生成含不飽和鍵的化合物乙烯。教師進一步追問“如何設計實驗證明產(chǎn)物有乙烯”，很多學生根據(jù)雙鍵的特點，想到將生成物直接通入高錳酸鉀、溴水或溴的四氯化碳溶液中，觀察溶液是否褪色加以判斷，教師提示“考慮待檢驗物中有無干擾成分，是否會有鑒別試劑發(fā)生反應”，要求學生設計兩種以上實驗方案，繪制實驗裝置圖并用流程表示反應過程，與小組同學交流實驗方案（表5為參考答案）。其中，大部分學生能考慮到使用高錳酸鉀檢驗需要排除乙醇的干擾，但少部分學生能想到通過水洗這種簡單而環(huán)保的方法除雜。

【素養(yǎng)發(fā)展】本案例通過讓學生設計溴乙烷消去反應后產(chǎn)物的檢驗方案，關注含雜質(zhì)的待測物的檢驗思路，側重發(fā)展學生“科學探究與創(chuàng)新意識”素養(yǎng)——即能從問題出發(fā)，確定實驗目的，設計實驗方案，開展實驗探究，基于現(xiàn)象或數(shù)據(jù)進行分析，得出結論，交流成果。

5.案例5“芳香烴”[12]

【教學片段】苯酚的結構與性質(zhì)

【片段概述】通過觀察苯酚樣品及溶解性的實驗，有序說出苯酚的主要物理性質(zhì)；通過分析苯酚的結構特點，并與乙醇、苯進行比較，同時類比甲苯中甲基和苯環(huán)之間的相互影響，預測苯酚化學反應中斷鍵位置和斷健的難易程度，進一步預測其化學性質(zhì)；通過實驗或信息呈現(xiàn)的宏觀現(xiàn)象，驗證預測，分析化學反應對應的成斷鍵位置，判斷反應類型，書寫反應方程式。最后以苯酚的學習為例，歸納有機物學習的一般方法。

【課堂呈現(xiàn)】①苯酚物理性質(zhì)：通過觀察樣品，學生能夠講出苯酚是一種無色有特殊性氣味的固體，常溫在水中微溶，升高溫度與水混溶，教師進一步歸納物理性質(zhì)的認識角度。

②苯酚結構及性質(zhì)預測：學生觀察苯酚的球棍模型，類比乙醇和苯的結構特點（表6），結合鍵的飽和性和極性，苯可以斷C-H、苯環(huán)上的C-C鍵（依據(jù)苯可跟氫氣加成，斷大π鍵），乙醇可斷開C-O和O-H鍵，推測苯酚也可以斷C-H、O-H、C-O、C-C鍵。

③認識苯酚的酸性，了解苯環(huán)對羥基的影響——教師引導“對比甲苯和苯，苯環(huán)使甲基更活潑，甲基更容易發(fā)生反應，那苯酚的羥基和苯環(huán)是否會互相影響？”學生進行苯酚乳濁液與氫氧化鈉溶液反應的實驗，通過液體變澄清的現(xiàn)象，證明苯酚具有酸性；教師追問“如何設計實驗比較鹽酸和苯酚溶液酸性的強弱？”學生依據(jù)強酸制弱酸的原理，設計將上一步生成的苯酚鈉溶液與鹽酸反應，通過反應后溶液變渾濁的現(xiàn)象，證明鹽酸酸性比苯酚強。教師進一步追問“如何設計實驗比較苯酚和碳酸酸性的強弱？”，學生可以答出向盛有苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳的實驗，但對兩者反應后生成的是碳酸鈉還是碳酸氫鈉存在疑問。教師給出問題解答關鍵點“往苯酚的乳濁液中加入碳酸鈉溶液，乳濁液變澄清”，學生由此理解苯酚和碳酸鈉不能大量共存，所以苯酚鈉溶液與二氧化碳反應產(chǎn)物為碳酸氫鈉。

④認識苯酚的取代反應，了解羥基對苯環(huán)的影響：教師引導“苯環(huán)對羥基的影響使羥基的共價鍵更容易斷開，那么羥基對苯環(huán)是否有影響”，回顧苯與液溴的反應條件后，學生進行苯酚與濃溴水的反應，通過觀察兩者產(chǎn)生的白色沉淀，結合反應試劑和條件，得出結論苯酚分子中苯環(huán)的氫原子容易被溴原子取代。

⑤了解苯酚的特性：學生進行苯酚與氯化鐵反應實驗，得出苯酚定性檢測的方法。

【素養(yǎng)發(fā)展】本節(jié)課是比較典型的元素化合物課，教學過程中引導學生分析碳骨架、官能團、化學鍵的特點，結合已學過的物質(zhì)進行類比遷移，有依據(jù)地推斷陌生物質(zhì)的化學性質(zhì)，并進一步設計實施實驗、觀察宏觀現(xiàn)象驗證推測，說明分子的微觀變化，在教學推進過程中總結完善認識有機物的角度、思路，逐步建構起有機物認知模型（圖8）；以此發(fā)展學生“宏觀辨識與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認知”的核心素養(yǎng)。

6.案例6“羧酸酯”

【教學片段】探究乙酸乙酯在不同條件下的水解速率

【片段概述】以探究乙酸乙酯在中性、酸性、堿性溶液以及不同溫度下的水解速率為實驗目的，引導學生設計實驗方案；強調(diào)關注兩個方面：其一，如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的大??？其二，注意控制變量，即除了要觀察的變量外，其余變量都應該始終保持相同，因此探究酸堿度對反應速率的影響，需要控制哪些條件不變？探究溫度對反應速率的影響，需要控制哪些條件不變？之后分小組討論設計實驗，進行實驗記錄數(shù)據(jù)和現(xiàn)象，得出結論并從速率、平衡等角度分析原因。

【課堂呈現(xiàn)】課堂提供可選擇的試劑：乙酸乙酯、0.1 mol/L稀硫酸、0.1 mol/L含酚酞的NaOH溶液，蒸餾水，提醒學生用較少的實驗步驟解決問題，設計實驗記錄在表7，較多學生能寫出與表7參考答案類似的步驟，而關于如何判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的大小，教師引導關注物質(zhì)的溶解性，部分學生能夠回答出來觀察相同時間酯層消失速度，教師進一步提示實驗過程可以給乙酸乙酯染色以更好觀察酯層變化。隨后學生開展實驗，并在表8進行水解反應的小結。根據(jù)實驗結論，學生能夠從升溫有利于加快反應速率促進平衡正向移動（水解是吸熱反應），氫氧化鈉能消耗乙酸促進反應正向進行的角度進行分析，最后書寫對應的化學反應方程式。