• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    2,4-滴原藥中游離酚的含量測定
    ——推薦一個農(nóng)藥相關(guān)雜質(zhì)的紫外分光光度分析實驗

    2021-11-05 09:43:06韓麗君徐彥軍郝向洪劉豐茂劉丹潘燦平
    大學(xué)化學(xué) 2021年9期
    關(guān)鍵詞:二氯原藥苯酚

    韓麗君,徐彥軍,郝向洪,劉豐茂,劉丹,潘燦平

    中國農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院,北京 100193

    在國內(nèi)各大農(nóng)林院校中,大部分學(xué)校設(shè)置有植物保護學(xué)科農(nóng)藥學(xué)專業(yè)的本科或?qū)?普n程,農(nóng)藥分析實驗課是其中一門培養(yǎng)學(xué)生實驗技能和靈活應(yīng)用理論知識的重要專業(yè)基礎(chǔ)課程。在這門課程的設(shè)計中,紫外分光光度分析每學(xué)期至少會涉及到1–2個實驗內(nèi)容,在農(nóng)藥分析中占有重要的地位。紫外分光光度法既可應(yīng)用于農(nóng)藥化合物的定性鑒定,與紅外、核磁和質(zhì)譜一起構(gòu)成“四大譜”用于農(nóng)藥有效成分或雜質(zhì)的定性鑒定,同時也可應(yīng)用于農(nóng)藥有效成分或雜質(zhì)成分的定量分析,是農(nóng)藥原藥和制劑質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)中經(jīng)常采用的分析方法之一。

    然而,在高等院校涉及儀器分析的實驗課程中,常常出現(xiàn)實驗設(shè)計和實驗內(nèi)容較為簡單、與實際應(yīng)用無法結(jié)合的問題,難以達到應(yīng)有的教學(xué)效果。如何將一個實驗課設(shè)計得既讓學(xué)生深化理論知識、又讓學(xué)生體會到實驗內(nèi)容的應(yīng)用特色和實際應(yīng)用價值,是我們需要思考和探索的問題。對于針對農(nóng)藥學(xué)專業(yè)的學(xué)生開設(shè)紫外分光光度分析實驗,實驗內(nèi)容的選擇既取決于高校自身的教學(xué)實驗條件,又與實驗教師的教學(xué)理念密切相關(guān)。在農(nóng)林院校開設(shè)的紫外分光光度法的實驗課程中,不少高校只開設(shè)了一些基礎(chǔ)型實驗,實驗設(shè)計相對簡單,一般實驗內(nèi)容只是采用紫外光譜儀對1–2種常見的農(nóng)藥化合物進行紫外光譜掃描,觀測其紫外光譜圖的形狀和最大吸收波長的位置;在定量分析方面,則較多的是讓學(xué)生學(xué)習(xí)制作標(biāo)準(zhǔn)曲線,對未知樣品進行定量分析。顯然,這些實驗內(nèi)容與儀器分析或光譜分析實驗課上的基礎(chǔ)實驗內(nèi)容高度重復(fù),僅僅是把待測化合物換成了農(nóng)藥化合物而已,沒有讓學(xué)生體會到農(nóng)藥學(xué)方面的專業(yè)特色和實際應(yīng)用價值。因此,在設(shè)計農(nóng)藥學(xué)專業(yè)方面的學(xué)生實驗時,很有必要在綜合實驗技能的基礎(chǔ)上讓學(xué)生同時學(xué)習(xí)到專業(yè)特色的實驗技能和專業(yè)知識,讓學(xué)生在掌握基礎(chǔ)知識相關(guān)技能的同時,提升實踐應(yīng)用能力。

    筆者在多年的農(nóng)藥分析實驗教學(xué)中以提高學(xué)生應(yīng)用能力為核心理念,不斷探索和創(chuàng)新,設(shè)計了一個新的紫外分光光度法應(yīng)用于農(nóng)藥分析的實驗:2,4-滴原藥中2,4-二氯苯酚的含量測定。通過這個實驗,將農(nóng)藥原藥質(zhì)量分析的基本思想、相關(guān)雜質(zhì)的概念及分析思路、結(jié)合紫外分光光度分析,讓學(xué)生了解農(nóng)藥分析的專業(yè)特色與應(yīng)用前景,取得了良好的教學(xué)效果,可供應(yīng)用化學(xué)、農(nóng)藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)本科及??粕鷮嶒灲虒W(xué)采用。推薦如下。

    1 實驗?zāi)康?/h2>

    (1) 學(xué)習(xí)農(nóng)藥原藥中相關(guān)雜質(zhì)分析的概念和要求;

    (2) 熟悉采用紫外分光光度法進行雜質(zhì)分析的過程和數(shù)據(jù)處理方法;

    (3) 學(xué)習(xí)復(fù)雜樣品分析中衍生化方法在紫外分光光度法中的應(yīng)用。

    2 實驗原理及背景知識

    農(nóng)藥的質(zhì)量分析與安全性評價,除了有效成分定性鑒定和含量分析之外,原藥和制劑產(chǎn)品中的雜質(zhì)也是重要的因素。農(nóng)藥產(chǎn)品中相關(guān)有害雜質(zhì)的判定和分析,不僅直接關(guān)乎農(nóng)藥產(chǎn)品的使用效果,而且對人體健康、環(huán)境安全和農(nóng)產(chǎn)品安全產(chǎn)生重要的影響,因此農(nóng)藥相關(guān)雜質(zhì)管理已成為各國農(nóng)藥登記管理的重要內(nèi)容,相應(yīng)的農(nóng)藥相關(guān)雜質(zhì)分析也成為農(nóng)藥標(biāo)準(zhǔn)中不可或缺的部分。

    2.1 農(nóng)藥相關(guān)雜質(zhì)的概念、判定及方法要求

    農(nóng)藥原藥中的雜質(zhì)主要是合成過程中產(chǎn)生的副產(chǎn)物、殘留的原材料、儲存過程中的分解產(chǎn)物和原材料帶入的雜質(zhì)。農(nóng)藥制劑中的雜質(zhì)則主要來源于加工使用的原藥和助劑或者加工或貯存過程中產(chǎn)生的雜質(zhì)。當(dāng)雜質(zhì)與其相關(guān)的有效成分相比,對人類和環(huán)境具有明顯毒害、對施用作物產(chǎn)生藥害、引起農(nóng)產(chǎn)品污染、影響農(nóng)藥產(chǎn)品質(zhì)量穩(wěn)定性或引起其他不良影響時,該雜質(zhì)被稱為“相關(guān)雜質(zhì)”。

    農(nóng)藥產(chǎn)品中的雜質(zhì)相關(guān)性的判定是對實際情況進行科學(xué)評價做出的結(jié)果。聯(lián)合國糧農(nóng)組織/世界衛(wèi)生組織(FAO/WHO)共同組織的農(nóng)藥標(biāo)準(zhǔn)聯(lián)席會議(JMPS)通常默認采用全球化學(xué)品統(tǒng)一分類和標(biāo)簽制度(GHS)對于混合物的分類標(biāo)準(zhǔn)。例如,對于皮膚和眼睛刺激物設(shè)定標(biāo)準(zhǔn)為10 g·kg?1,對于具致敏性、致突變性、致癌和生殖毒性的化合物設(shè)定標(biāo)準(zhǔn)為1 g·kg?1。作為默認的方法,當(dāng)原藥產(chǎn)品中的雜質(zhì)含量>最大可接受濃度的10%時,即為相關(guān)雜質(zhì)。因此對于皮膚和眼睛刺激物,當(dāng)含量達到1 g·kg?1時即為相關(guān)雜質(zhì),對于具致敏性、致突變性、致癌和生殖毒性的化合物則大于0.1 g·kg?1即為相關(guān)雜質(zhì)[1]。農(nóng)藥產(chǎn)品中的相關(guān)雜質(zhì)分析在農(nóng)藥質(zhì)量控制和分析中非常重要。由于相關(guān)雜質(zhì)的含量一般都較低,因此要求其分析方法不僅具有良好的準(zhǔn)確度和精密度,而且要求有較高的檢測靈敏度。

    2.2 2,4-滴及其相關(guān)雜質(zhì)概述

    2,4-滴,通用名稱為2,4-二氯苯氧乙酸,有多種鹽類和酯的加工劑型,如2,4-滴鈉鹽、2,4-滴丁酯等。2,4-滴在低濃度(30 mg·L?1以下)時用作植物生長調(diào)節(jié)劑,在高濃度(500 mg·L?1以上)時則作為除草劑,用于麥、稻、玉米、甘蔗等作物田中防除藜、莧等闊葉雜草及萌芽期禾本科雜草。2,4-滴的常用工業(yè)合成路線是先用苯酚氯化制得2,4-二氯苯酚,然后以2,4-二氯苯酚在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-滴鈉鹽,再用鹽酸酸化成2,4-滴原藥[2]。因此在2,4-滴的合成過程中,少量的2,4-二氯苯酚會殘存在2,4-滴產(chǎn)品中,以農(nóng)藥雜質(zhì)的形式隨農(nóng)藥施用到作物和環(huán)境中。2,4-二氯苯酚的毒性研究表明其對人的皮膚、眼睛及呼吸系統(tǒng)有刺激性,老鼠急性口服LD50為0.58 g·kg?1,對水生生物有毒[3],已被JMPS認定為2,4-滴產(chǎn)品中的必須檢測的相關(guān)雜質(zhì)。我國現(xiàn)行化工行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)(HG/T 3624–2016)規(guī)定[4],2,4-滴原藥中游離酚(以2,4-二氯苯酚計)的含量不得高于0.2%。

    2.3 2,4-滴原藥中2,4-二氯苯酚的檢測方法

    從化學(xué)結(jié)構(gòu)來看,2,4-二氯苯酚可采用色譜方法進行檢測分析[5,6],此外,2,4-滴和苯酚類化合物由于都含有苯環(huán)結(jié)構(gòu),在紫外光譜區(qū)都有吸收峰。資料表明,苯氧基化合物從化學(xué)結(jié)構(gòu)上(見圖1右)可看作是苯酚上的H被烷基取代,其紫外光譜吸收峰與苯酚相似,從圖1(左)可以看出,2,4-滴和2,4-二氯苯酚在中性條件下的最大吸收波長十分接近,均為284 nm;但不同之處在于,在堿性介質(zhì)中,2,4-二氯苯酚的最大吸收波長顯著紅移到了308 nm,而苯醚類衍生物2,4-滴的最大吸收波長不變,仍為284 nm。理論上來說,我們可以據(jù)此檢測2,4-滴原藥中存在的少量2,4-二氯苯酚雜質(zhì)。然而實驗表明,由于2,4-二氯苯酚雜質(zhì)的含量很低,直接采用紫外分光光度法檢測2,4-滴原藥中的游離酚含量時,無法達到所要求的檢測靈敏度,且如果體系中有其他化合物在308 nm也有紫外吸收,會對檢測結(jié)果造成干擾。

    圖1 2,4-滴及2,4-二氯苯酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)(右)及其在中性及堿性介質(zhì)中的紫外吸收光譜圖(左)

    因此,本實驗采用了簡便靈敏的苯酚類化合物的4-氨基安替比林光度分析法[7,8],該方法適合于微量酚的測定,其基本原理是[9,10],酚類化合物(2,4-二氯苯酚)在pH 10.0 ± 0.2介質(zhì)中,在鐵氰化鉀的存在下與4-氨基安替比林反應(yīng),生成橙紅色的吲哚酚安替比林染料,其水溶液在520–525 nm波長處有最大吸收,反應(yīng)方程式見圖2。本實驗中,由于農(nóng)藥樣品水溶性較低,需要采用少量的有機溶劑(乙醇或丙酮)溶解后進行顯色反應(yīng)及光度分析,測定吸光度后由校正曲線查出相同吸光度下標(biāo)樣的體積,即可計算2,4-二氯苯酚的含量。

    圖2 2,4-二氯苯酚與4-氨基安替比林的反應(yīng)方程式

    3 儀器與試劑

    3.1 儀器設(shè)備

    紫外可見分光光度計(日本島津UV-2600型),漩渦混合器(山東歐萊博科技有限公司);25 mL具塞量筒(或者容量瓶) 8個,移液管(0.1、0.2、0.5、1.0 mL各一支,5 mL、10 mL 各3支),滴管等。

    3.2 試劑與溶液

    2,4-二氯苯酚標(biāo)準(zhǔn)品:標(biāo)樣純度≥98.0%。乙醇,丙酮,均為分析純,購自國藥集團化學(xué)試劑有限公司。

    氨溶液A:c(NH3) = 0.05 mol·L?1

    氨溶液B:吸取90 mL氨溶液A,加入50 mL乙醇,用水稀釋至1 L。

    2,4-二氯苯酚標(biāo)準(zhǔn)溶液:將100 mg 2,4-二氯苯酚標(biāo)準(zhǔn)品(精確至0.1 mg)溶于10 mL丙酮中,用水稀釋至1 L。

    4-氨基安替比林水溶液:2 g·L?1,使用時用20 g·L?1貯備液配制(貯備液在暗處可存放3個月)。

    鐵氰化鉀水溶液:4 g·L?1(用時現(xiàn)配)。

    4 測定步驟

    4.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

    用移液管依次吸取上述2,4-二氯苯酚標(biāo)準(zhǔn)溶液0.1、0.2、0.4、0.6、0.8和1.0 mL,分別放入6個25 mL具塞量筒中,用氨溶液B將其補加到10 mL,再依次加入5 mL氨溶液A、5 mL 4-氨基安替比林溶液和5 mL鐵氰化鉀溶液,加完后搖勻,靜置5 min,得到系列標(biāo)準(zhǔn)溶液。

    另取一個25 mL具塞量筒,加入10 mL氨溶液B,然后按上述步驟依次加入5 mL氨溶液A、5 mL 4-氨基安替比林溶液和5 mL鐵氰化鉀溶液,搖勻后靜置5 min,得到空白溶液。將上述標(biāo)準(zhǔn)溶液以空白溶液作為參比,依次測定其在520 nm下的吸光度。

    4.2 待測樣品(2,4-滴原藥)中游離酚的含量測定

    準(zhǔn)確稱取試樣1.0 g (精確至0.0001 g),置于1000 mL容量瓶中,加入50 mL乙醇使之溶解,然后加入90 mL氨溶液A,用水稀釋至刻度。移取10 mL該溶液放入25 mL具塞量筒中,依次加入5 mL氨溶液A,5 mL 4-氨基安替比林溶液和5 mL鐵氰化鉀溶液,加完后搖勻,靜置5 min,得到待測樣品溶液。然后以空白溶液作為參比,測定該溶液在520 nm下的吸光度。樣品應(yīng)進行兩次平行測定。

    注意,為了減小誤差,實驗過程中可根據(jù)儀器的靈敏度,增加或減少標(biāo)樣及樣品的稱樣量,盡量使吸光度值在0.2–0.8之間。

    5 數(shù)據(jù)處理

    將測得的標(biāo)準(zhǔn)溶液吸光度值對相應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)酚溶液的體積作圖,即得校正曲線。由校正曲線查出待測溶液吸光度對應(yīng)于標(biāo)準(zhǔn)酚溶液的體積V(mL) ,以質(zhì)量百分數(shù)表示的游離酚的百分含量(X)按式(1)進行計算:

    式(1)中:m標(biāo)為標(biāo)樣的質(zhì)量(g),m樣為試樣的質(zhì)量(g),V標(biāo)為標(biāo)樣的定容體積(mL),V樣為試樣的定容體積(mL);ω為標(biāo)樣的純度;系數(shù)10為試樣溶液的移取體積10 mL。

    兩次平行測定結(jié)果之相對相差應(yīng)不大于20%,取其算術(shù)平均值作為測定結(jié)果。按照我國現(xiàn)行化工行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)HG/T 3624–2016的規(guī)定,2,4-滴原藥中游離酚(以2,4-二氯苯酚計)的含量不得高于0.2%,可以此作為樣品合格與否的判定標(biāo)準(zhǔn)。

    6 實驗要求

    學(xué)生需要提前預(yù)習(xí)實驗內(nèi)容,實驗過程中要求學(xué)生記錄實驗現(xiàn)象及實驗數(shù)據(jù),實驗完畢后要求學(xué)生分析實驗數(shù)據(jù),對實驗原理及相應(yīng)的實驗過程進行討論,寫出實驗心得,整理完成實驗報告。

    7 實驗中存在的危險及預(yù)防措施

    本實驗中使用的丙酮、乙醇為易燃試劑,農(nóng)藥原藥及雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品屬于有毒試劑,因此學(xué)生在試樣配制過程中需要全程穿實驗服、佩戴護目鏡和防護手套,在遠離熱源和火源的通風(fēng)櫥中操作。

    8 實驗過程討論及代表性實驗數(shù)據(jù)

    本實驗基本參照了我國化工行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)HG/T 3624–2016的實驗方法,第一步即為系列標(biāo)準(zhǔn)溶液、空白溶液及樣品溶液的配制,所配制的溶液會呈現(xiàn)不同的顏色,學(xué)生需要觀察和記錄實驗過程的顏色變化,圖3為學(xué)生配制的溶液照片。

    圖3 實驗過程中配制的顯色溶液及標(biāo)準(zhǔn)溶液

    本實驗室所配備的紫外-可見分光光度計為島津UV-2600型,為了減小誤差,實驗過程中根據(jù)儀器的靈敏度,將標(biāo)樣及樣品的稱樣量分別提高到了200 mg和2.0 g,盡量使吸光度值介于0.2–0.8之間。本實驗采用配套的UV Probe數(shù)據(jù)采集軟件進行分光光度分析,所測得的代表性數(shù)據(jù)列于表1,繪制的校正曲線見圖4。由數(shù)據(jù)可知,吸光度值對應(yīng)標(biāo)準(zhǔn)酚溶液的體積所得到的校正曲線線性回歸方程為y= 1.1152x? 0.0144,線性決定系數(shù)R2 = 0.9997,說明本方法在標(biāo)準(zhǔn)酚溶液體積為0.1–1.0 mL范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。按照式(1)計算,得到對應(yīng)的2,4-滴原藥中游離酚的百分含量范圍為0.1%–1.0%。由于實驗室購得的2,4-滴原藥樣品來源和批次不同,每批學(xué)生得到的實驗結(jié)果可能會不同,要求學(xué)生在平行測定的相對誤差小于20%的前提下根據(jù)實驗結(jié)果給出合理判定即可。

    圖4 吸光度值對應(yīng)標(biāo)準(zhǔn)酚溶液的體積所得到的校正曲線

    表1 標(biāo)準(zhǔn)曲線數(shù)據(jù)表

    9 學(xué)生心得及評價

    在三年的教學(xué)實踐中,學(xué)生普遍認為該實驗在熟悉紫外分光光度法基本操作的基礎(chǔ)上拓展了很多內(nèi)容,使他們在以下幾個方面有很大收獲:(1) 該實驗深化了在課堂教學(xué)中學(xué)到的農(nóng)藥標(biāo)準(zhǔn)及相關(guān)雜質(zhì)的內(nèi)容,使課堂內(nèi)容得到了具體應(yīng)用;(2) 學(xué)生首次接觸到了“常量分析中的微量分析”所要考慮的要素,即在主成分含量很高的情況下分析雜質(zhì)成分時應(yīng)該如何對分析方法進行合理設(shè)計;(3) 首次學(xué)到了在衍生化顯色過程中平行操作的基本思想和數(shù)據(jù)處理方法;(4) 首次學(xué)習(xí)了如何運用農(nóng)藥標(biāo)準(zhǔn)對產(chǎn)品指標(biāo)進行判定,深刻意識到了所學(xué)知識的具體應(yīng)用價值。

    10 對指導(dǎo)教師教學(xué)實踐的討論和建議

    本實驗的設(shè)計思想是:將農(nóng)藥的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)、農(nóng)藥相關(guān)雜質(zhì)的概念和要求、農(nóng)藥相關(guān)雜質(zhì)的定量分析實驗設(shè)計、實驗過程、數(shù)據(jù)分析、撰寫報告等過程綜合起來,讓學(xué)生對本實驗的目的、應(yīng)用價值、實驗的設(shè)計思路及整個實驗過程有全面總體的認識,培養(yǎng)學(xué)生對一個實驗的來龍去脈進行全方位的思考,提高其獨立思考問題和解決問題的能力。在教學(xué)實踐中要使這些教學(xué)思想得以深化,使學(xué)生在實驗課上“不僅動手操作,還要動腦思考”,達到既定的教學(xué)目標(biāo),指導(dǎo)教師應(yīng)該起到一個“引導(dǎo)和指導(dǎo)”相結(jié)合的作用,具體有以下一些建議:

    (1) 當(dāng)我們遇到一個待測化合物需要測定的時候,首先通過提出問題的方式引導(dǎo)學(xué)生開動腦筋,思考和討論這個化合物一般可以采用哪些方法進行測定?例如在本實驗中可以首先提出問題,即從2,4-二氯苯酚的化學(xué)結(jié)構(gòu)來思考,是否可以采用色譜法進行測定?答案是肯定的,因為它具有一定的揮發(fā)性且在高溫下穩(wěn)定,可以考慮采用氣相色譜法分析;同時它帶有芳香基團,具有紫外吸收,因此也可以考慮采用帶有紫外檢測器的液相色譜進行檢測。然后引導(dǎo)學(xué)生分析本實驗較為復(fù)雜的具體情況,即待測樣品中母體化合物2,4-滴的含量很高(一般在95%以上),而游離酚在樣品中的含量很低(限量要求不超過0.2%),因而上述兩種色譜法均存在檢測靈敏度達不到標(biāo)準(zhǔn)要求和容易受到高濃度主成分或其他化合物干擾的問題。在這些思考的基礎(chǔ)上,指導(dǎo)教師再對本實驗所采用的4-氨基安替比林顯色法進行具體講解,使學(xué)生不僅學(xué)習(xí)了具體的實驗內(nèi)容,而且對實驗的基本設(shè)計思路和應(yīng)用價值有了深刻的認識。

    (2) 一個好的實驗設(shè)計不一定要照本宣科、完全遵照傳統(tǒng),而是應(yīng)該開動腦筋,使方法簡便易行。例如,傳統(tǒng)的紫外分光光度分析實驗中,標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作都是以吸光度值對標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度制作標(biāo)準(zhǔn)工作曲線,而本實驗中,巧妙地運用了標(biāo)準(zhǔn)溶液與待測溶液的平行操作,直接以吸光度值對配制工作溶液時加入的標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積作圖,然后以對應(yīng)的體積計算質(zhì)量百分數(shù)。這種簡化使該方法在實際應(yīng)用中簡便易行,減少了由計算過程導(dǎo)致的錯誤發(fā)生,非常適用于工廠的大批量產(chǎn)品質(zhì)量檢測。這種數(shù)據(jù)處理方式新穎獨特,但也是學(xué)生們?nèi)菀桩a(chǎn)生疑問的地方,指導(dǎo)教師需要幫助學(xué)生在理解平行操作的基礎(chǔ)上進行推導(dǎo)和掌握。

    (3) 教學(xué)實踐表明,指導(dǎo)教師對實驗過程的點評和對實驗效果的積極評價也會提高學(xué)生的學(xué)習(xí)能動性。建議本實驗的教學(xué)評價方法為:學(xué)生積極回答問題和參與討論,占10%;樣品前處理,占20%,這一點主要通過觀察學(xué)生天平的使用及配制的溶液體積是否與25 mL刻度線吻合來評價;儀器使用及樣品測定操作是否規(guī)范,占20%;數(shù)據(jù)分析,占30%,這一點主要通過標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸系數(shù)是否大于0.99及測定結(jié)果的相對誤差是否合理來評判;實驗報告撰寫是否認真及結(jié)果討論是否合理,占20%。指導(dǎo)教師可根據(jù)學(xué)生在以上各方面的具體表現(xiàn),有的放矢,通過講解、討論和具體指導(dǎo)等方式,進一步提高實驗課的教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)效果。

    11 結(jié)語

    本文推薦的教學(xué)實驗適合于本??妻r(nóng)林院校的化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、植物保護及農(nóng)藥學(xué)等專業(yè)方向為大學(xué)三年級學(xué)生學(xué)習(xí)使用,要求學(xué)生具有一定的分析化學(xué)、光度分析、農(nóng)藥學(xué)或農(nóng)藥分析方面的基礎(chǔ)知識。建議學(xué)生2人一組,推薦教學(xué)時數(shù)為6學(xué)時(每學(xué)時50分鐘),其中1學(xué)時用于實驗原理及內(nèi)容講解,3學(xué)時用于溶液配制和紫外測定,1學(xué)時用于數(shù)據(jù)處理和實驗討論,最后1學(xué)時用于教師點評和答疑。本實驗有助于啟發(fā)學(xué)生在從事農(nóng)藥分析及其他相關(guān)專業(yè)工作時,把學(xué)到的實驗設(shè)計思路、實驗方法加以應(yīng)用。實驗所涉及到的背景知識較為全面,實驗方法簡便可靠,所設(shè)計的實驗內(nèi)容可供化學(xué)、植保、農(nóng)藥學(xué)、食品、環(huán)境等相關(guān)專業(yè)學(xué)生實驗教學(xué)選用。

    猜你喜歡
    二氯原藥苯酚
    順式-二氯-二霉酚酸-二氨合鉑(Ⅳ)的合成和表征及抗腫瘤活性研究
    云南化工(2021年10期)2021-12-21 07:33:24
    毛細管氣相色譜法測定3-氟-4-溴苯酚
    云南化工(2020年11期)2021-01-14 00:50:54
    回收制備二氯二氨合鈀(Ⅱ)前驅(qū)體材料的工藝研究
    農(nóng)藥原藥價格市場分析 整體呈現(xiàn)微小變化
    原藥全線止跌
    價格漲跌互現(xiàn)
    本周原藥基本維穩(wěn)
    負載型催化劑(CuO/TUD-1,CuO/MCM-41)的制備及其在一步法氧化苯合成苯酚中的應(yīng)用
    內(nèi)含雙二氯均三嗪基團的真絲織物抗皺劑的合成
    混二氯硝基苯氯化制備1,2,4-/1,2,3-三氯苯
    中國氯堿(2014年10期)2014-02-28 01:04:59
    亚洲一级一片aⅴ在线观看| 久久精品国产亚洲av涩爱| 亚洲在线自拍视频| 亚洲av成人精品一区久久| 久久久久久久久中文| 看黄色毛片网站| 亚洲,欧美,日韩| 日韩在线高清观看一区二区三区| 欧美日韩国产亚洲二区| 亚洲在久久综合| 亚洲成色77777| 国产免费福利视频在线观看| 国产一级毛片七仙女欲春2| 91午夜精品亚洲一区二区三区| 久久99精品国语久久久| 婷婷色综合大香蕉| 热99在线观看视频| av免费在线看不卡| 色综合站精品国产| 久久99热这里只频精品6学生 | a级毛片免费高清观看在线播放| 综合色av麻豆| 久久精品久久精品一区二区三区| 一边摸一边抽搐一进一小说| av女优亚洲男人天堂| 久久99热6这里只有精品| 如何舔出高潮| 国产亚洲av片在线观看秒播厂 | 国产乱来视频区| 午夜福利成人在线免费观看| 晚上一个人看的免费电影| 丝袜喷水一区| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 欧美成人午夜免费资源| 日韩欧美国产在线观看| 久久久a久久爽久久v久久| 少妇的逼水好多| 国内精品一区二区在线观看| 欧美日韩一区二区视频在线观看视频在线 | 国产伦在线观看视频一区| 色网站视频免费| 午夜福利网站1000一区二区三区| av免费在线看不卡| 欧美成人一区二区免费高清观看| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 欧美人与善性xxx| 国产亚洲5aaaaa淫片| 亚洲精品国产成人久久av| 能在线免费观看的黄片| 日韩视频在线欧美| 欧美最新免费一区二区三区| 男女下面进入的视频免费午夜| 日本av手机在线免费观看| 韩国av在线不卡| 人人妻人人看人人澡| 日韩一本色道免费dvd| 麻豆国产97在线/欧美| 中文乱码字字幕精品一区二区三区 | 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 日韩三级伦理在线观看| 亚洲av熟女| 韩国高清视频一区二区三区| 久久久久久久久中文| 国产精品综合久久久久久久免费| av又黄又爽大尺度在线免费看 | 国产精品国产高清国产av| 久久国产乱子免费精品| 午夜亚洲福利在线播放| 女人被狂操c到高潮| 欧美+日韩+精品| 亚洲欧美日韩无卡精品| 美女xxoo啪啪120秒动态图| 久久久久性生活片| 国产成人午夜福利电影在线观看| 久久热精品热| 国产精品三级大全| 亚洲人与动物交配视频| 看片在线看免费视频| 亚洲激情五月婷婷啪啪| 欧美一区二区国产精品久久精品| 免费黄色在线免费观看| 日韩欧美在线乱码| 日日啪夜夜撸| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 51国产日韩欧美| 级片在线观看| 国产探花极品一区二区| 中文亚洲av片在线观看爽| 亚洲精品久久久久久婷婷小说 | 亚洲精品影视一区二区三区av| 国产黄色视频一区二区在线观看 | 精品久久久久久久久亚洲| 国产一区亚洲一区在线观看| 观看美女的网站| 日本一二三区视频观看| 麻豆av噜噜一区二区三区| av在线老鸭窝| 亚洲性久久影院| 1000部很黄的大片| 最新中文字幕久久久久| 国产精品人妻久久久影院| 99九九线精品视频在线观看视频| 插阴视频在线观看视频| 麻豆乱淫一区二区| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 波多野结衣巨乳人妻| 99视频精品全部免费 在线| 国产三级中文精品| 成人三级黄色视频| 少妇丰满av| 日本猛色少妇xxxxx猛交久久| 中文字幕熟女人妻在线| 国产精品久久视频播放| 好男人在线观看高清免费视频| 嘟嘟电影网在线观看| 午夜精品一区二区三区免费看| 在线天堂最新版资源| 久久亚洲精品不卡| 听说在线观看完整版免费高清| 国产片特级美女逼逼视频| 蜜桃亚洲精品一区二区三区| 亚洲人成网站高清观看| 黄色一级大片看看| 男女啪啪激烈高潮av片| av免费在线看不卡| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 99热全是精品| 中文字幕制服av| 99热精品在线国产| 最近中文字幕2019免费版| 国产真实伦视频高清在线观看| 国产成年人精品一区二区| 69av精品久久久久久| 国产精品嫩草影院av在线观看| 国产乱来视频区| 亚洲在线自拍视频| 一个人看的www免费观看视频| av播播在线观看一区| АⅤ资源中文在线天堂| 欧美成人a在线观看| 桃色一区二区三区在线观看| 亚洲在线观看片| 亚洲经典国产精华液单| 久久99蜜桃精品久久| 久久精品综合一区二区三区| av卡一久久| 热99re8久久精品国产| 黄色欧美视频在线观看| 亚洲经典国产精华液单| 日本色播在线视频| 超碰av人人做人人爽久久| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 色网站视频免费| 九色成人免费人妻av| 桃色一区二区三区在线观看| 三级经典国产精品| 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 亚洲内射少妇av| 99热6这里只有精品| 伊人久久精品亚洲午夜| 菩萨蛮人人尽说江南好唐韦庄 | 国产精品1区2区在线观看.| 精品午夜福利在线看| 免费黄色在线免费观看| 国产成人freesex在线| 亚洲综合色惰| 人妻少妇偷人精品九色| 亚洲在久久综合| 国产精品一及| 精品人妻熟女av久视频| 内射极品少妇av片p| 日韩,欧美,国产一区二区三区 | 99热这里只有是精品50| 婷婷色麻豆天堂久久 | 亚洲av日韩在线播放| av在线天堂中文字幕| 一卡2卡三卡四卡精品乱码亚洲| 熟女电影av网| 国产亚洲91精品色在线| 青春草国产在线视频| 国产毛片a区久久久久| 精品午夜福利在线看| 热99re8久久精品国产| 国产又色又爽无遮挡免| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 日日撸夜夜添| 丝袜美腿在线中文| 国产精品蜜桃在线观看| 欧美日本视频| 亚洲av中文av极速乱| 久久久久久久午夜电影| 春色校园在线视频观看| 特大巨黑吊av在线直播| 赤兔流量卡办理| 91久久精品电影网| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片 精品乱码久久久久久99久播 | 国产又黄又爽又无遮挡在线| 国产av码专区亚洲av| 国产精品1区2区在线观看.| 波多野结衣巨乳人妻| 大话2 男鬼变身卡| 国产亚洲91精品色在线| 男人和女人高潮做爰伦理| 成人亚洲精品av一区二区| 内射极品少妇av片p| 色噜噜av男人的天堂激情| 欧美激情在线99| 高清毛片免费看| 色5月婷婷丁香| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 亚洲国产欧洲综合997久久,| 亚洲欧美清纯卡通| 亚洲av成人精品一区久久| 寂寞人妻少妇视频99o| www.色视频.com| 久久国内精品自在自线图片| 99久国产av精品| 搞女人的毛片| 精品久久久久久久久亚洲| 听说在线观看完整版免费高清| 韩国av在线不卡| 亚洲国产日韩欧美精品在线观看| 2022亚洲国产成人精品| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 日韩 亚洲 欧美在线| 人人妻人人看人人澡| 亚洲精品久久久久久婷婷小说 | 欧美zozozo另类| 中文字幕免费在线视频6| www.av在线官网国产| 国产伦精品一区二区三区视频9| av国产久精品久网站免费入址| 久久人妻av系列| 免费看a级黄色片| 日本一二三区视频观看| 亚洲,欧美,日韩| 亚洲熟妇中文字幕五十中出| 欧美成人免费av一区二区三区| 三级国产精品欧美在线观看| 69av精品久久久久久| 麻豆一二三区av精品| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 少妇人妻精品综合一区二区| 老司机影院毛片| 欧美一区二区亚洲| 国产一区有黄有色的免费视频 | 国产精品国产三级专区第一集| 岛国在线免费视频观看| 亚洲久久久久久中文字幕| 最近中文字幕2019免费版| 日日撸夜夜添| 99久久精品国产国产毛片| 亚洲在线观看片| 22中文网久久字幕| 日韩强制内射视频| 51国产日韩欧美| 欧美+日韩+精品| АⅤ资源中文在线天堂| 亚洲图色成人| 黄片无遮挡物在线观看| 久久久国产成人免费| 人人妻人人澡人人爽人人夜夜 | videossex国产| 伦精品一区二区三区| 天堂√8在线中文| 国产久久久一区二区三区| 亚洲av中文av极速乱| 国产亚洲av嫩草精品影院| 少妇熟女aⅴ在线视频| 床上黄色一级片| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 91aial.com中文字幕在线观看| 欧美色视频一区免费| 黄色日韩在线| 观看美女的网站| 国产激情偷乱视频一区二区| 国产精品,欧美在线| 特大巨黑吊av在线直播| 日日啪夜夜撸| 中文乱码字字幕精品一区二区三区 | 色综合色国产| 久久久久久久午夜电影| 亚洲av成人精品一区久久| 久久精品夜夜夜夜夜久久蜜豆| 久久精品国产亚洲网站| 国产高潮美女av| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 久久久久国产网址| 久久久精品欧美日韩精品| 天堂网av新在线| 国产精品av视频在线免费观看| 干丝袜人妻中文字幕| 久久久久久九九精品二区国产| 一本久久精品| 国产白丝娇喘喷水9色精品| 嫩草影院精品99| 欧美97在线视频| 亚洲国产精品专区欧美| 亚洲av不卡在线观看| 在线观看av片永久免费下载| 能在线免费看毛片的网站| 少妇熟女aⅴ在线视频| or卡值多少钱| 精品国内亚洲2022精品成人| 日韩大片免费观看网站 | 国产极品精品免费视频能看的| 女人十人毛片免费观看3o分钟| 91精品一卡2卡3卡4卡| 国产av不卡久久| 国产精品久久电影中文字幕| 国产一区二区三区av在线| 欧美日韩精品成人综合77777| 非洲黑人性xxxx精品又粗又长| 国产一级毛片七仙女欲春2| 亚洲五月天丁香| 日本熟妇午夜| 99九九线精品视频在线观看视频| 看片在线看免费视频| 国产精品人妻久久久影院| 精品久久久久久久久久久久久| 亚洲成人中文字幕在线播放| 美女高潮的动态| 日韩一本色道免费dvd| 国产精品熟女久久久久浪| 99视频精品全部免费 在线| 国产免费视频播放在线视频 | 欧美日韩在线观看h| 午夜激情福利司机影院| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 日韩亚洲欧美综合| 国产精品1区2区在线观看.| 91在线精品国自产拍蜜月| 国产精品不卡视频一区二区| 国产亚洲午夜精品一区二区久久 | 中文字幕免费在线视频6| 麻豆久久精品国产亚洲av| 听说在线观看完整版免费高清| 国产精品电影一区二区三区| 亚洲av免费在线观看| 国产综合懂色| 99热网站在线观看| 色尼玛亚洲综合影院| 成人国产麻豆网| 久热久热在线精品观看| 国产真实伦视频高清在线观看| 国产视频内射| 久久欧美精品欧美久久欧美| 51国产日韩欧美| 精品人妻偷拍中文字幕| 水蜜桃什么品种好| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 久久人人爽人人片av| 1000部很黄的大片| 老司机影院成人| 人体艺术视频欧美日本| 午夜福利在线观看吧| 久久鲁丝午夜福利片| 久久99热这里只频精品6学生 | 男女边吃奶边做爰视频| 国产探花在线观看一区二区| av又黄又爽大尺度在线免费看 | 婷婷色麻豆天堂久久 | 最近中文字幕2019免费版| 精品久久久久久久久av| 中文字幕亚洲精品专区| 成人毛片60女人毛片免费| 日本av手机在线免费观看| 精品久久久噜噜| 国产精品无大码| 一本一本综合久久| 国产成人精品久久久久久| 免费观看的影片在线观看| 熟女电影av网| 99久久精品国产国产毛片| 久久精品91蜜桃| 久久国内精品自在自线图片| 成年女人看的毛片在线观看| 免费观看的影片在线观看| 天堂中文最新版在线下载 | 精品午夜福利在线看| 亚洲人成网站高清观看| 又粗又硬又长又爽又黄的视频| 国产成人a区在线观看| 五月玫瑰六月丁香| 免费人成在线观看视频色| 九色成人免费人妻av| 成人欧美大片| 久久久久久久午夜电影| 免费av观看视频| 国产精品精品国产色婷婷| 日韩成人伦理影院| 综合色丁香网| 久久精品国产亚洲av涩爱| av在线播放精品| 亚洲最大成人中文| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 特级一级黄色大片| 久久99热这里只频精品6学生 | 丰满乱子伦码专区| 人人妻人人看人人澡| 亚洲精品国产成人久久av| 欧美变态另类bdsm刘玥| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 久久亚洲国产成人精品v| 中国国产av一级| 秋霞伦理黄片| 激情 狠狠 欧美| 国产精品不卡视频一区二区| 免费观看人在逋| www.av在线官网国产| 天天躁日日操中文字幕| 国产高清不卡午夜福利| 大香蕉97超碰在线| 身体一侧抽搐| 亚洲人与动物交配视频| 亚洲精品,欧美精品| 国产精品伦人一区二区| 最新中文字幕久久久久| 国产综合懂色| 亚洲自偷自拍三级| 亚洲av中文字字幕乱码综合| 日韩强制内射视频| av在线亚洲专区| 成人午夜高清在线视频| 网址你懂的国产日韩在线| 能在线免费看毛片的网站| 一个人看的www免费观看视频| 亚洲最大成人av| 亚洲在线观看片| 日韩中字成人| 精品一区二区三区视频在线| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 亚洲自偷自拍三级| 国产91av在线免费观看| 欧美又色又爽又黄视频| 久久国内精品自在自线图片| 精品酒店卫生间| 激情 狠狠 欧美| 99热这里只有是精品50| 久久久成人免费电影| 日韩欧美国产在线观看| 一边亲一边摸免费视频| 国产成人午夜福利电影在线观看| 日本av手机在线免费观看| 欧美最新免费一区二区三区| 久久久色成人| 国产亚洲5aaaaa淫片| 亚洲av不卡在线观看| 美女国产视频在线观看| 国产淫语在线视频| 成人漫画全彩无遮挡| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 亚洲va在线va天堂va国产| 国产精品综合久久久久久久免费| 人人妻人人澡欧美一区二区| 啦啦啦啦在线视频资源| 国产乱人视频| 免费看日本二区| 日韩制服骚丝袜av| 真实男女啪啪啪动态图| 91久久精品国产一区二区三区| 内射极品少妇av片p| 美女内射精品一级片tv| 人妻夜夜爽99麻豆av| 久久精品国产亚洲网站| 亚洲av成人精品一二三区| 老女人水多毛片| 国产一区二区在线av高清观看| 男女啪啪激烈高潮av片| 国产精品一区www在线观看| 亚洲欧美精品专区久久| 欧美另类亚洲清纯唯美| 亚洲av成人av| 欧美日韩国产亚洲二区| av国产久精品久网站免费入址| 三级国产精品欧美在线观看| 干丝袜人妻中文字幕| 国产伦精品一区二区三区视频9| 夜夜爽夜夜爽视频| 免费大片18禁| 欧美日韩综合久久久久久| 午夜福利在线观看吧| 日韩欧美 国产精品| 久久久久性生活片| 日韩制服骚丝袜av| 国产伦精品一区二区三区四那| 一夜夜www| 国产av码专区亚洲av| 三级毛片av免费| 日韩中字成人| 免费观看精品视频网站| 日韩成人av中文字幕在线观看| 成人亚洲欧美一区二区av| 能在线免费观看的黄片| 欧美bdsm另类| 亚洲三级黄色毛片| 久久精品久久精品一区二区三区| 亚洲电影在线观看av| 久久精品夜色国产| 26uuu在线亚洲综合色| 国产免费又黄又爽又色| 噜噜噜噜噜久久久久久91| 国产在线男女| 一级毛片电影观看 | 免费不卡的大黄色大毛片视频在线观看 | 国产在线一区二区三区精 | 丝袜喷水一区| av在线天堂中文字幕| 精品不卡国产一区二区三区| 在线免费观看不下载黄p国产| 91av网一区二区| videos熟女内射| 中文字幕熟女人妻在线| 亚洲av二区三区四区| 水蜜桃什么品种好| 最新中文字幕久久久久| 国产精品野战在线观看| 国产成人a∨麻豆精品| 成年女人看的毛片在线观看| 超碰97精品在线观看| 国产成人免费观看mmmm| 日韩成人伦理影院| 一区二区三区乱码不卡18| 国产精品国产三级专区第一集| 亚洲图色成人| 91久久精品国产一区二区三区| 网址你懂的国产日韩在线| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 在线观看一区二区三区| 可以在线观看毛片的网站| 欧美zozozo另类| 国产女主播在线喷水免费视频网站 | 亚洲不卡免费看| 男女边吃奶边做爰视频| 黄色日韩在线| 午夜激情福利司机影院| 国产成人91sexporn| 人人妻人人看人人澡| 亚洲高清免费不卡视频| 汤姆久久久久久久影院中文字幕 | 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 久久99热这里只频精品6学生 | av国产久精品久网站免费入址| 日韩av在线免费看完整版不卡| 别揉我奶头 嗯啊视频| a级毛片免费高清观看在线播放| 一个人看的www免费观看视频| 熟女人妻精品中文字幕| 国产精品av视频在线免费观看| 99久久精品一区二区三区| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 亚洲第一区二区三区不卡| 久久99热6这里只有精品| 免费电影在线观看免费观看| 91狼人影院| 国产亚洲精品久久久com| 91av网一区二区| 欧美97在线视频| 一二三四中文在线观看免费高清| 成人毛片a级毛片在线播放| 九九爱精品视频在线观看| 丰满乱子伦码专区| 插逼视频在线观看| 国产视频内射| 黑人高潮一二区| 久久久久国产网址| 熟女人妻精品中文字幕| 免费av毛片视频| 国产精品不卡视频一区二区| 日本一二三区视频观看| 亚洲真实伦在线观看| 久久久久久久亚洲中文字幕| 成人特级av手机在线观看| 国产精品一区二区三区四区免费观看| 国产麻豆成人av免费视频| 色综合亚洲欧美另类图片| 国产又色又爽无遮挡免| 午夜福利视频1000在线观看| 亚洲真实伦在线观看| 亚洲在线自拍视频| 日本免费a在线| 国产精品综合久久久久久久免费| 日本三级黄在线观看| 乱人视频在线观看| 在线a可以看的网站| 欧美丝袜亚洲另类| av免费在线看不卡| 欧美日韩国产亚洲二区| 老司机影院成人| 婷婷色综合大香蕉| 国产午夜精品一二区理论片| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 亚洲av中文av极速乱| 国产高清三级在线| 综合色丁香网| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 国产在线一区二区三区精 | 国产淫语在线视频| 国产免费视频播放在线视频 | 天美传媒精品一区二区| 国产高潮美女av| 精品久久久久久成人av| 亚洲av电影在线观看一区二区三区 | 九九爱精品视频在线观看| 舔av片在线| 夜夜看夜夜爽夜夜摸| 嘟嘟电影网在线观看| 欧美性猛交黑人性爽| 精品国产露脸久久av麻豆 | 国产综合懂色| 国产高清有码在线观看视频| 欧美日韩综合久久久久久| 能在线免费观看的黄片| 2021天堂中文幕一二区在线观| 乱系列少妇在线播放|