無金屬條件下合成吡咯研究

沐菊

摘要：吡咯是含有1個氮原子的五元雜環(huán)，維生素b12、血紅素b、葉綠素α3都含有吡咯骨架。對該類衍生物的修飾得到了眾多合成工作者的研究。金屬催化下構建吡咯骨架的報道非常多，但金屬催化劑比較昂貴，不便于大量合成。本文選用了四篇無金屬催化下合成吡咯的文獻，闡述了關于該類衍生物的最新研究進展，對更好地研究該類衍生物起到了指導。

關鍵詞：無金屬;吡咯;五元雜環(huán)

吡咯是常見的五元氮雜環(huán)，存在于維生素b12、血紅素b、葉綠素α3等活性分子中。國內外課題組對該類衍生物的研究進行了廣泛報道，對各個位點都進行了修飾。構建該骨架的反應分為金屬催化和無金屬催化。本文選用了四篇無金屬催化下合成吡咯的文獻，對該類衍生物的最新研究進展進行了詳細闡述，具有很好的指導性。

Xu Y-W等報道了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促進下異喹啉衍生物、偶氮酯和炔酸酯的三組分反應，通過[3 + 2]過程，合成了三環(huán)稠合的吡咯并異喹啉衍生物。該反應的優(yōu)點是底物多樣，產(chǎn)率優(yōu)良，可以實現(xiàn)克級反應。缺點是原料炔酸酯的異味比較重（反應機理1）。

Xia M等報道了三乙胺促進下碳水化合物、乙腈和醋酸銨參與的三組分反應，合成了氰基取代的吡咯衍生物，修飾了吡咯骨架的3個位點。該反應的優(yōu)點是溫度適宜、催化劑廉價。缺點是選用的催化劑三乙胺比較難聞，必須在通風櫥中反應（反應機理2）。

Funt L D等報道了三乙胺催化的兩組分反應，該合成路線從三唑鎓苯甲酰溴和三元氮雜環(huán)出發(fā)，以56-92%的產(chǎn)率合成了6例多取代吡咯衍生物。該反應的優(yōu)點是溶劑綠色、結構新穎。缺點是部分產(chǎn)物的產(chǎn)率不高（反應機理3）。

Chang D等以芳酮、芳胺、硝基乙烯基芳烴為原料，在碘化銨促進下，合成了1，2，4-三芳基吡咯。該反應的優(yōu)點是原料易得、成本低廉。缺點是底物范圍不是太廣，部分取代基不適用該反應（反應機理4）。

結語

本文選用的合成吡咯衍生物的論文，分別以偶氮二羧酸二乙酯、三乙胺、碘化銨為催化劑，合成了吡咯并異喹啉、氰基取代的吡咯、多取代吡咯、三芳基吡咯等化合物，豐富了吡咯衍生物，對后續(xù)的研究有很好的指導作用。四個反應都無需金屬參與，成本低。

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基金項目：滁州城市職業(yè)學院院級科研項目：高效合成4-乙酯基苯并吡咯（2021zk07）