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    凝聚態(tài)合成毒死蜱

    2021-10-07 01:25:10李珣珣周新基周云霞陸錚錚
    化工技術與開發(fā) 2021年9期
    關鍵詞:凝聚態(tài)氯化物毒死

    李珣珣,周新基,周云霞,陸錚錚

    (江蘇九九久科技有限公司,江蘇如東,226400)

    毒死蜱也叫樂斯本,是O,O-二乙基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯的商品名,是陶氏化學開發(fā)的廣譜低毒殺蟲劑,歷經(jīng)50余年市場不衰。毒死蜱的主要原料是3,5,6-三氯吡啶-2-醇鈉(簡稱醇鈉)和O,O-二乙基硫代磷酰氯(簡稱乙基氯化物),反應方程式如下:

    前人的研究很多,也提出了不少有益的改進,總體上合成可分成兩大階段。第一階段以二氯甲烷和水為混合溶劑合成毒死蜱,以醇鈉計算的毒死蜱收率達95%。該工藝的揮發(fā)性有機物多,污染高。隨著環(huán)保要求的提升和技術水平的提高,逐步發(fā)展出了以水為溶劑的第二階段。無有機溶劑的合成技術使得醇鈉的轉化率達到97%左右,產(chǎn)品品質可達98%[1-2]。水相法比混合溶劑法有明顯進步,但是仍存在廢水量大、處理困難的問題。已經(jīng)有政策明確提出關停油相法毒死蜱生產(chǎn)線,限制水相法毒死蜱生產(chǎn)線的擴建。因此,為了滿足市場需求,有必要開發(fā)更環(huán)保的技術來生產(chǎn)毒死蜱。

    2018年徐如人等人[3-5]發(fā)文,提出了“凝聚態(tài)是化學反應的主體”的觀點。凝聚態(tài)合成是一種新型的合成技術,與常規(guī)的溶劑合成相比,具有不使用或少使用反應溶劑、反應轉化率高、反應溫度低等特征。

    凝聚態(tài)合成在無機納米材料合成[6-7]以及少量有機化合物合成方面[8-9]有報道,在農(nóng)藥合成方面,使用凝聚態(tài)合成的還很少見。本文采用凝聚態(tài)合成技術成功合成出毒死蜱,實現(xiàn)了醇鈉高轉化率、高收率、廢水量大幅減少的目標,為廣大農(nóng)藥合成研究人員提供了實驗參考。

    1 毒死蜱的合成

    1.1 實驗儀器及藥品

    儀器:攪拌器、燒杯、恒溫水浴槽,高效液相色譜儀。

    藥品:醇鈉、乙基氯化物、DMAP、燒堿等。

    1.2 實驗及檢測方法

    實驗方法:將醇鈉、乙基氯化物、燒堿、催化劑按一定順序加入四口燒瓶,按要求啟閉攪拌,控制水浴槽溫度,保持一定時間,加入適量水,升溫到60℃,保溫15min,過濾,分相,下層濾液保持55℃抽真空30min,得毒死蜱產(chǎn)品,檢測含量。

    檢測方法:按照GB/T 19604-2017進行。

    2 結果與分析

    在凝聚態(tài)條件下合成毒死蜱,將無溶劑和少溶劑這兩種凝聚態(tài)反應條件與常規(guī)工藝進行對比,分析具體的反應條件對原料轉化率和產(chǎn)品收率的影響,結果見表1。

    表1 反應條件對反應效果的影響Table 1 The effects of reaction conditions on the effect of reaction

    在無水凝聚態(tài)反應時,反應速度極快,體系溫度急劇上升,所幸產(chǎn)物毒死蜱在液化后可以改善體系的傳熱效果,否則反應可能無法通過簡單方法加以控制??紤]到無水凝聚態(tài)反應的收率和轉化率不理想,副產(chǎn)物氯化鈉也需經(jīng)進一步后處理以便從產(chǎn)品中移除,因此筆者對反應條件進行了改進,主要研究采用少水凝聚態(tài)合成毒死蜱。

    從表1可以看出,反應溫度低,可以減少乙基氯化物的水解。從燒堿消耗量與反應溫度的關系,也可以佐證溫度越高,乙基氯化物的水解速度越快。反應溫度的高低,對最終醇鈉的轉化率和毒死蜱的收率均不構成重要影響,因此選擇反應溫度10~25℃為宜。對比工藝中,乙基氯化物和醇鈉的摩爾比為1.09∶1,通過降低溫度,乙基氯化物和醇鈉的摩爾比降低到1.05∶1,不影響醇鈉的轉化率和毒死蜱的收率,再進一步降低乙基氯化物的用量,則醇鈉的轉化率和毒死蜱的收率均有一定下降。

    對比實驗批次9、10、11后可以得出結論,采用凝聚態(tài)反應,在不影響效果的前提下,催化劑種類及用量均低于目前通行的工藝。對比工藝中,起緩沖作用的硼酸用量減少后,堿消耗也隨之大幅度降低。需要指出的是,改進加堿方式,也能適當降低堿的消耗。在最優(yōu)的少水凝聚態(tài)工藝條件下,燒堿用量只有對比工藝的1/2左右。

    從反應時間上看,無水凝聚態(tài)合成所需的時間最短,包含保溫維持在內(nèi),僅需幾分鐘就能夠反應完全,但反應過于劇烈,目前尚未能找到很好的控制方法或反應設備。少水法凝聚態(tài)合成反應的時間與對比工藝相當,都需要120min。

    采用醇鈉和乙基氯化物少水凝聚態(tài)合成毒死蜱,要實現(xiàn)醇鈉的轉化率和毒死蜱的收率均達到對比工藝水平,凝聚態(tài)合成所需的反應時間和反應溫度不存在明顯優(yōu)勢,但凝聚態(tài)合成所需的催化劑從3個減少為1個,所需的DMAP催化劑用量減少為對比工藝的1/2,燒堿消耗量為對比工藝的1/2,乙基氯化物消耗為對比工藝的95.2%。

    3 結論與討論

    1)采用凝聚態(tài)合成毒死蜱,醇鈉轉化率和毒死蜱收率均達到98.5%以上。

    2)凝聚態(tài)合成毒死蜱的最佳工藝條件是:將醇鈉、乙基氯化物、DMAP、水按比例加入四口燒瓶,開啟攪拌,控制溫度10~25℃,滴加20%燒堿,pH=8~9,維持反應120min,得到毒死蜱產(chǎn)品。

    3)采用凝聚態(tài)合成毒死蜱,物料消耗明顯降低,污水量減少到對比工藝的20%以內(nèi);設備利用率提高到對比工藝的3倍以上,動力消耗相應降低。凝聚態(tài)合成毒死蜱工藝具有明顯的技術和經(jīng)濟優(yōu)勢,值得推廣。

    4)以毒死蜱為例,相比常見的溶劑合成,凝聚態(tài)合成具有明顯的優(yōu)勢,未來一定會有更多的反應可以采用凝聚態(tài)進行。

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